L/O/G/O

Hidratos de Carbono

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Objetivos

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Contenidos

• Definición

• Composición química

• Estructura

• Propiedades

• Fuentes de carbohidratos en los alimentos

• Monosacáridos

• Disacáridos

• polisacáridos

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Definición

• Los carbohidratos son sustancias naturales

compuestas de carbono, hidrógeno y oxígeno.

• Hidratos de carbono y proviene de su composición

química, que para muchos de ellos es (C·H2O)n ,

donde n 3. Es decir, son compuestos en los que n

átomos de carbono parecen estar hidratados con n

moléculas de agua.

• se definen como aldehídos o cetonas

polihidroxilados, o bien, derivados de ellos.

03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Elis

abeth

Dávila

composición 03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Elis

abeth

Dávila

Estructura tridimensional de los monosacáridos

•La combinación de ambas nomenclaturas anteriores

permite denominar con el término aldohexosa a un

azúcar

(-osa) de seis átomos de carbono (-hex-), cuyo

carbono carbonílico es una aldosa (aldo-). Por

ejemplo, la glucosa

•El gliceraldehido es la aldosa más simple. Está

formado por tres átomos de carbono, el primero

contiene el grupo aldehído, el segundo tiene unido un

hidrógeno y un grupo hidroxilo, mientras que el

tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo

De los tres carbonos, el segundo (C-2)

posee los cuatros sustituyentes distintos

y por esta característica recibe el

nombre de carbono asimétrico o

quiral.

03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Elis

abeth

Dávila

Este hecho hace que el gliceraldehido exista en dos

estructuras espaciales que se diferencian por cierta

propiedad física (actividad óptica): una tiene el

hidroxilo del C-2 hacia la derecha (Dgliceraldehido)

y la otra posee el hidroxilo del C-2 hacia la izquierda

(L-gliceradehido).

03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Elis

abeth

Dávila

Funciones

Fuente de energía:

Presentes en la dieta en suficiente cantidad ofrecen

los siguientes beneficios:

- Ayudan a ahorrar proteínas.

- El metabolismo de las grasas es realizado en forma

eficiente y evitan la formación de cuerpos cetónicos.

- Ayudan a mantener en sus niveles normales, el

azúcar, el colesterol y los triglicéridos

- - Proveen la energía para el sistema nervioso (EI

sistema nervioso central usa glucosa más

eficientemente como fuente de energía.)

03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Dávila

- Tienen acción protectora contra residuos tóxicos

que pueden aparecer en el procesodigestivo.

- Tienen acción laxante

- Intervienen en la formación de ácidos nucleicos y

otros elementos vitales tales como enzimas y

hormonas.

- Proveen ciertas proteínas, minerales y vitaminas.

- Añaden sabor a los alimentos y bebidas

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

• Reserva

Los carbohidratos se almacenan en forma

de almidón en los vegetales (gramineas,

leguminosas y tubérculos) y de glucógeno en los

animales. Ambos polisacáridos pueden ser

degradados a glucosa

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

• compuestos estructurales (como la celulosa en

vegetales, bacterias y hongos y la quitina en artrópodos)

Forman parte de las paredes celulares en los vegetales y

les permiten soportar cambios en la presión osmótica

entre los espacios intra y extracelulares. Esta, es una de

las sustancias naturales mas abundantes en el planeta. En

las grandes plantas y en los árboles, la celulosa,

estructura fibrosa construida de glucosa, cumple la doble

función de carga y soporte. La celulosa es de origen

vegetal principalmente, sin embargo algunos invertebrados

tienen celulosa en sus cubiertas protectoras. El

polisacárido estructural más abundante en los animales es

la quitina

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

• Precursores: Los carbohidratos son precursores

de ciertos lípidos, proteínas y dos factores

vitamínicos, el ácido ascórbico (vitamina C) y el

inositol

• señales de reconocimiento (como la matriz

extracelular): Los carbohidratos intervienen en

complejos procesos de reconocimiento celular, en

la aglutinación, coagulación y reconocimiento de

hormonas.

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Estereoisometía

• Las moléculas que aún teniendo la misma

composición química tienen diferentes

propiedades se denominan isómeros

• A isómeros que se diferencian por la disposición

espacial de los grupos sustituyentes de un centro

quiral se les conoce con el nombre de isómeros

ópticos o estereoisómeros. Dichos isómeros

ópticos presentan una propiedad física

denominada actividad óptica

03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Elis

abeth

Dávila

La actividad óptica es la capacidad que tienen las

moléculas quirales, en disolución, de desviar el plano

de un haz de luz polarizada. Si lo hacen en el sentido

de las manecillas del reloj, se designan con el

símbolo (+) y si lo hacen en sentido contrario se

designan con (-)

Así, el enantiómero D- del gliceraldehido es (+) y el

L- es (-)

03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Elis

abeth

Dávila

Oligosacaridos

Monosacaridos

Polisacaridos

Clasificación

Aldosas

Cetosas

Triosas

Tetrosas

Pentosas

Hexosas

Glicoproteínas

Glicolípidos

Estructurales

regulatorio

Homopolisacaridos

Heteropolisacaridos

amilosa,

amilopectina,

quitina,

glucógeno y

celulosa

peptidoglicanos,

glicosaminoglicanos

y proteoglicanos

Gomas

Pectinas

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Son sólidos, cristalinos, incoloros, solubles en agua y de

sabor dulce. Químicamente son polihidroxialdehídos o

polihidroxicetonas. Responden a la fórmula empírica

(CH2O)n, en la que n tiene un valor igual o mayor que 3,

siendo los más frecuentes los de 5 y 6 átomos de

carbono.

Presentan en todos sus carbonos un grupo hidroxilo (-

OH), excepto en uno, en el cual lleva un grupo

carbonilo = 𝐶 = 𝑜

).

MONOSACARIDOS

El más común y abundante de los monosacáridos es

la glucosa. Es el principal nutriente de las células del

cuerpo humano a las que llega a través de la sangre.

No suele encontrarse en los alimentos en estado

libre, salvo en la miel y algunas frutas, sino que suele

formar parte de cadenas de almidón o disacáridos.

La glucosa es un monosacárido cuya molécula

contiene un grupo aldehído y cinco hidroxilos:

03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Dávila

Glucosa aldohexosa

Clasificación de los monosacáridos

Los monosacáridos se clasifican en la

serie D- o en la serie L- de acuerdo

con la configuración del carbono quiral

más alejado del grupo carbonilo.

Así, si dicho carbono posee la misma

configuración que el carbono quiral del

D-gliceraldehido, pertenece a la serie

D-

03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Elis

abeth

Dávila

Aldosas de la serie D 03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Elis

abeth

Dávila

Tetrosas

Pentosas

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

HEXOSAS D

extro

sa

En las cetosas el grupo carbonilo ocupa la posición 2 en la

cadena carbonada. La más pequeña es la

dihidroxiacetona.

• Lo primero que salta a la vista es que esta cetosa carece

de carbono quiral, luego, a diferencia de las aldosas, sólo

existe una ceto-triosa y carece de actividad óptica

03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Elis

abeth

Dávila

• De ella se continúa la familia con la Eritrulosa, la

cual sí posee enantiómeros D- y L-, ya que el

carbono 3 es quiral (posee 4 sustituyentes

distintos)

03/1

0/2

011

In

g. K

arla

Elis

abeth

Dávila

CETOSAS

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Disacáridos

consisten en dos monosacáridos unidos covalentemente por

un enlace O-glucosídico, que resulta cuando un hidroxilo en

el azúcar reacciona con el Carbono anomérico de otra. Esta

reacción representa la formación de un acetal a partir de

un hemiacetal (glucopiranosa) y un alcohol.

Para su formación, se necesita de la salida de una molécula

de agua y para su ruptura, la hidrólisis de la misma.

Están formados por la unión de dos azucares simples.

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Maltosa

• Glucosa + Glucosa:

Es muy importante puesto que es uno de los

productos hidrolíticos del almidón. Cuando se

produce maltosa en el tracto digestivo, ésta se

hidroliza para dar dos moléculas de glucosa. Un

enlace glucosídico a-1,4 une las dos moléculas de

glucosa

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Sacarosa

• Glucosa + fructosa:

La hidrólisis de la sacarosa produce glucosa y fructosa.

Comparada con la maltosa y la lactosa, la sacarosa tiene un

conjunto de propiedades únicas; no presenta mutarrotación y

no es un azúcar reductor. Estas propiedades son el resultado

de poseer una unión glicosídica a-1,2 en lugar de una unión

glicosídica.

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Lactosa

• Glucosa + Galactosa:

Presente en la leche. La hidrólisis hace que la

lactosa produzca glucosa y galactosa. La estructura

de la lactosa es bastante diferente a la de la

maltosa.

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Otros disacáridos

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Propiedades de los disacáridos

Son solubles en agua y se pueden cristalizar. Los

cristales de sacarosa (azúcar refinada) son

ampliamente conocidos por su empleo alimentario.

La maltosa,lactosa y sacarosa son dextrógiras.

Cuando queda libre uno de los carbonos anoméricos

de uno de los monosacáridos, el disacárido es

reductor. Si al formar el enlace glucosídico los

carbonos anoméricos quedan bloqueados,el

disacárido no tendrá capacidad reductora. Así, la

sacarosa y la trehalosa no son reductoras ni

muestran el fenómeno de mutarrotación

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Polisacáridos

• Son insolubles en agua. La fibra dietética consiste

de polisacáridos y oligosacáridos que resisten la

digestión y la absorción en el intestino delgado,

pero son completamente o parcialmente

fermentados por microorganismos en el intestino

grueso.

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Celulosa

• Es un homopolímero de la D-glucosa sumamente

insoluble. Sus enlaces glicosídicos del acetal son

beta, dando como resultado un polímero muy

estable. Forma parte de la madera y del algodón.

La acetilación parcial de la celulosa produce el

acetato (de rayón), utilizado como fibra sintética.

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Almidón

• Es una mezcla de dos polímeros: la amilopectina

(80%), insoluble en agua y la amilosa (20%),

soluble en agua. En ambos casos, también es un

homopolímero de la Dglucosa. Los enlaces

glucosídicos son α-1,4´ en su mayoría y α-1,6´ en

menor proporción.

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Glucógeno

• El glucógeno es un polímero de α-D-Glucosa idéntico a la

amilopectina, pero las ramificaciones son mas cortas

(aproximadamente 13 unidades de glucosa) y más

frecuentes. El glucógeno se convierte fácilmente en

glucosa para proveer energía.

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

Bibliografía

• Badaui Gerbal, S. (1990). Química de los

Alimentos. México: Alhambra.

• Leal, P. (sa). Bioquímica. sc: se. Sitios de Interés:

- http://laguna.fmedic.unam.mx/~evazquez/0403/quimica%20d

e%20los%20carbohidratos3.html

- http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/Polisacaridos_28

_33_1591.pdf

- http://www.scientificpsychic.com/fitness/carbohidratos2.html

03/10/2011 Ing. Karla Dávila

03/10/2011 Ing. Karla Dávila