11

QuímicaQuímica20122012

ClaseClase Nº 2Nº 2Hidrocarburos

Profesor: Natalia Zeballos

22

HIDROCARBUROS

Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

La fórmula general de un hidrocarburo es:

d: número de enlaces dobles t: número de enlaces triples

Los enlaces covalentes entre los átomos de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples.

Los hidrocarburos se pueden obtener a partir de fuentes naturales como el petróleo, gas natural, hulla, etc.

Cn H2n+2-2d-4t

Fuentes naturales

Diferentes usos

CLASIFICACION

Hidrocarburos Alifáticos Alifático (en griego sig. Grasa):

Compuestos orgánicos producidos en la degradación de grasas.

Se caracterizan por tener moléculas formadas por átomos de C de cadena lineal, ramificada o cíclica.

Los átomos de C pueden están unidos entre si por enlaces simples, dobles o triples

ALCANOS

88

Son hidrocarburos saturados• Son relativamente inertes. También son conocidos como PARAFINAS (poca afinidad)• Los alcanos con moléculas que tienen de: 1 a 4 átomos de C son GASES 5 a 18 C átomos de C son LLIQUIDOS + de 18 átomos de C son SÓLIDOS • El punto de fusión, de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de

átomos de carbono.• Son insolubles en agua• Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites

y ceras.• El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano.• El gas de los encendedores es butano.• El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor

que se libera en esta reacción. Ejemplo:

Tipo de enlace: (simple)

Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano

Prefijo+………ano

99

Prefijos “IUPAC” que se usarán para nombrar Compuestos Orgánicos.

Nº átomos

Prefijo Nº átomos

Prefijo Nº átomos

Prefijo

1 Met 6 Hex 11 Undec

2 Et 7 Hept 12 Dodec

3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

Los Alcanos mas simples

Alcanos de cadena lineal:Alcanos de cadena lineal:

Nº de C Nombre Estructura

1 Metano CH4

2 Etano CH3 – CH3

3 Propano CH3 – CH2 – CH3

4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3

5 Pentano CH3 – (CH2)3 – CH3

6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3

7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3

8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3

9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3

10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3

11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3

12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3

13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3

Grupo Alquilo (R - )Grupo Alquilo (R - )

Resultan de quitar un hidrógeno a un alcano para que entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie química propiamente dicha pero son útiles para propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminación “ano” por il(o).

Ejemplo:

Alcano AlquiloCH4 Metano CH3 – Metil

CH3 – CH3 Etano CH3 – CH2 – Etil

CH3 – CH2 – CH3 Propano

CH3 – CH2 – CH2 – Propil

CH3 – CH – CH3 Isopropil

1313

ALQUENOSALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbono-carbono (C=C). Llamados también olefinas debido a su aspecto aceitoso.

Tipo de enlace: (doble)

Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno

Prefijo +…. ENO

1414

Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada

eteno (o etileno) C2H4 CH2=CH2

propeno C3H6 CH2=CH-CH3

buteno C4H8 CH2=CH-CH2CH3

1-penteno C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3

2-penteno C5H10 CH3-CH=CH-CH2-CH3

1-hexeno C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

3-hepteno C7H14 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

Ejemplo:

1515

ALQUINOSALQUINOS

Son hidrocarburos insaturados que presentan un triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de insaturación que los alquenos. Llamados también acetilénicos.

Tipo de enlace: (triple)

Fórmula general: n= 2, 3, 4, ……

Nomenclatura IUPACIUPAC: se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino

Prefijo (NºC) INO

CnH2n-2

1616

Nombre Fórmula empírica Fórmula semidesarrollada

etino (o acetileno) C2H2 CH≡CH

propino C3H4

CH≡C-CH3

1-butino C4H6 CH ≡ C-CH2CH3

1-pentino C5H8 CH≡ C-CH2-CH2-CH3

2-pentino C5H8 CH3-C ≡ C-CH2-CH3

1-hexino C6H10 CH≡ C-CH2-CH2-CH2-CH3

3-heptino C7H12 CH3-CH2-C ≡ C-CH2-CH3

Ejemplo:

1717

NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS

Hidrocarburos Saturados: AlcanosHidrocarburos Saturados: Alcanos

Se escoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elije la que posee más ramificaciones

Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al radical, de tal manera que los radicales estén unidos a carbono de menor numeración posible.

Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético e indicando su posición, si un radical se presenta más de una vez, se usan prefijo: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es mediante un guión (-)

Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola.

1818

Ejemplo: Indique el nombre oficial IUPAC para los siguientes alcanos

CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3

CH3

Rpta:..................................................................

CH2 – CH3

CH3 – CH – CH2 – CH – CH3

CH3

Rpta:..................................................................

1919

Hidrocarburos InsaturadosHidrocarburos Insaturados

A. ALQUENOS

Se escoge la cadena más larga y continua que contenga el máximo número de dobles enlaces y se empieza a numerar del extremo más cercano al doble enlace.

Cuando aparecen dos o más dobles enlaces se usan las terminaciones dieno, trieno, tetraeno, etc.

Si las posiciones del doble enlace son equivalentes la numeración empieza por el extremo más cercano a otro doble enlace y si no existe otro doble enlace, se enumerará por el extremo más cercano a un radical.Ejemplo:

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

Rpta:..................................................................

2020

CH3 – CH2 – CH = CH – CH2 – CH – CH3

CH3

Rpta:..................................................................

B. ALQUINOS

Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número de enlaces triple.

La cadena se enumera desde el extremo más cercano al triple enlace y la posición del triple enlace se indica mediante el localizador más bajo posible.

Ejemplo:

CH C – CH2 – CH – CH3

CH2 – CH3

Rpta:..................................................................

2121

HIDROCARBUROS ALICÍCLICOS

Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse dos átomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas reciben el nombre de ciclos. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo «-ciclo»

Ejemplo:

2222

………………………..

………………………..………………………..

………………………..

………………………..

………………………..

Nombrar:

2323

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. El Benceno, es el miembro más simple, exhibe la característica estructural común, es líquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de fórmula C6H6.El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos:

(formas resonantes)

2424

NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENONOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno

Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados

2525

DERIVADOS DISUSTITUIDOS

En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

2626

DERIVADOS POLISUSTITUIDOS

En el caso de que haya más de dos sustituyentes, estos recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán por orden alfabético.Ejemplo:

2727

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOSHIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS

Son compuestos formados por dos o más anillos bencénicos. También se le llama hidrocarburos aromáticos polinucleares.

NAFTALENO (C10H8)

2828

ANTRACENO (C14H10) FENANTRENO (C14H10)

COMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOSCOMPUESTOS AROMÁTICOS HETEROCÍCLICOS

Los compuestos orgánicos heterocíclicos tienen estructuras cíclicas en las cuales uno o varios de lo átomos del anillo son elementos diferentes del carbono

Furano Tiofeno Piridina Pirrol