Naming Hydrocarbons(nomenclature)

C

การเรียกชือสารอินทรีย์

การเรียกชือสารอินทรียแ์บง่เป็น 2 ระบบ1. ชือสามญั (common name)ไมม่กีฎเกณฑท์ี�แน่นอน อาจจะเรยีกชื�อตามสิ�งที�พบหรอืตามสถานที�พบ

2. ระบบ IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)สมัพนัธก์บัชนิดและสตูรโครงสรา้งของสารจงึทาํใหง้า่ยแก่การจดจาํ ซึ�งยงัคงใชก้นัอยูใ่นปจัจุบนันี/

COMMON NAME

ตวัอย่างชือสามญัของสารบางชนิดทีควรรู้จกั

IUPAC NAME

การเรียกชือตามระบบ IUPACหลกัเกณฑท์ั �วไป คอื ใหแ้บง่การเรยีกชื�อสารอนิทรยีอ์อกเป็น 3 สว่น คอื

สว่นที� 1 เป็นชื�อโครงสรา้งหลกั (basic unit หรอื parent name)สว่นที� 2 เป็นคาํลงทา้ย (suffix)สว่นที� 3 เป็นคาํนําหน้า (prefix)

prefix + basic unit (parent name) + suffix

การเรียกชือตามระบบ IUPAC (ต่อ)• ชือโครงสร้างหลกั (basic unit) เลอืกโซ่อะตอมของคารบ์อนที�ยาวที�สดุ

จาํนวน C ที�ต่อกนัยาวที�สุด โครงสร้างของ C ชื�อโครงสร้างหลกั

12345678910

CC-CC-C-CC-C-C-CC-C-C-C-CC-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C-C-C-C-C

meth-eth-prop-but-pent-hex-hept-oct-non-dec-

Mnemonic for First Four Prefixes

First four prefixes• Meth-• Eth-• Prop-• But-

MonkeysEatPeeledBananas

Decade

Decimal

Decathalon

Other Prefixes

• Pent-

• Oct-

• Dec-

• Hex-, Hept-, Non-

คาํลงท้าย (suffix) บอกใหท้ราบถงึชนิดของหมูฟ่งักช์นัในโมเลกุล เป็นสารประกอบประเภทใด เป็นสารประกอบประเภทอิ�มตวัหรอืไมอ่ิ�มตวั

อ่านชื�อสารประเภทอื�นๆ (ยกเวน้ แอลคนี และแอลไคน์) เหมอืนแอลเคน โดยตดั –e ตวัทา้ยออก แลว้เตมิ คาํลงทา้ยของสารประเภทนั /น (เชน่ –ol, -one) แทน

ชือหมู่แทนที (substitute group) Prefix• หมูแ่อลคลิ (alkyl) เป็นแอลเคนที�ขาดไฮโดรเจนไปหนึ�งอะตอม นิยมเขยีนแทนหมู่

เหลา่นี/ดว้ย R

• เรยีกชื�อหมูแ่อลคลิคลา้ยแอลเคน เพยีงตดั –ane แลว้เตมิ –yl แทน

CH3− CH3−CH2− CH3−CH2−CH2− methyl ethyl n-propyl

CH3−CH(CH3)− CH3−CH2−CH2−CH2−isopropyl n-butyl

R

phenyl aryl

Cl- chloro Br- bromoNO2- nitroHO- hydroxyCH3O- methoxyCH2=CH- vinylCH2=CH-CH2- allyl

ene

Naming Side ChainsExample: use the rules on this handout

to name the following structure

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

Rule 1: choose the correct ending

ene

Rule 2: determine the longest carbon chain

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

Naming Side Chains

Rule 3: Assign numbers to each carbon

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

ene

Naming Side Chains

Rule 3: Assign numbers to each carbon

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

ene

Naming Side Chains

1-hexeneene

Rule 4: attach prefix (according to # of Cs)

Naming Side Chains

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

Rule 5: Determine name for side chains

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

1-hexene1-hexene

ethyl

methyl

methyl

Naming Side Chains

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

1-hexene2-ethyl-4-methyl-4-methyl-1-hexene

ethyl

methyl

methylRule 6: attach name of branches alphabetically

Naming Side Chains

Rule 7,8: group similar branches

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

1-hexene2-ethyl-4-methyl-4-methyl-1-hexene

ethyl

methyl

methyl

Naming Side Chains

Rule 7,8: group similar branches

CH3 CH2 C

CH2

CH2 C

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH2 C2

CH21

CH23

C4

CH25

CH3

CH3

CH36

2-ethyl-4,4-dimethyl-1-hexene

ethyl

methyl

methyl

Naming Side Chains

Page 547-8 Questions 3, 5

2-butene

propene

1-butyne

CH3 CH CH2

CH3 CH CH CH3

CH3 CH CH C

CH3 CH3

CH3

2,4-dimethyl-2-pentene

CH C CH2 CH3

b) same

c) 5-ethyl-4-methyl-2-heptyne

a) 3,3-dimethyl-1-pentene

CH2 CH C CH2 CH3

CH3

CH3

CH3 C CH CH2

CH3

CH2 CH3

CH CH CH2

CH2 CH3

CC

CH3CH3

CH3

For more lessons, visit www.chalkbored.com

1. ตาํแหน่งของ C ที�หมูฟ่งักช์นัเกาะอยู ่ตอ้งนบัใหอ้ยูใ่นตาํแหน่งที�น้อยที�สดุ

2. ถา้ในโครงสรา้งหลกัมพีนัธะคูอ่ยูด่ว้ย จะตอ้งระบุตาํแหน่งพนัธะคูห่รอืพนัธะสามดว้ยโดยกาํหนดใหเ้ป็นเลขน้อยที�สดุเพยีงคา่เดยีว

H3C CH2 CH2 CH CH3

OH

1 2 3 4 5

H3C CH2 CH2 CH CH3

OH

5 4 3 2 1

H3C CH2 CH CH CH3

1 2 3 4 5

H3C CH2 CH CH CH3

5 4 3 2 1

ตาํแหน่งของพนัธะคู่ คือ 2 ไม่ใช่ 3 หรือ 4

5.2 การเรียกชือตามระบบ IUPAC (ต่อ)3. ถา้ในโครงสรา้งหลกัมกีลุม่อะตอมซํ/า ๆ กนัมาเกาะใหบ้อกจาํนวนโดยใชภ้าษากรกี

เชน่ di = 2 กลุม่, tri = 3 กลุม่, tetra = 4 กลุม่, penta = 5 กลุม่4. ถา้ในโครงสรา้งหลกัมกีลุม่อะตอมหลายชนิดมาเกาะ ใหเ้รยีกชื�อเรยีงลาํดบัตามอกัษร

ภาษาองักฤษ

ตวัอย่าง

• 3-ethyl-2-methylhexane หมายถงึ ม ีethyl มาต่อที� C ตาํแหน่ง 3 และ methyl group มาต่อที� C ตาํแหน่ง 2 ในโครงสรา้งหลกัของ hexane

CH3 CH2 CH2 CH CH CH3

CH2 CH3

CH3

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

การเรียกชือตามระบบ IUPAC (ต่อ)

สารประกอบที�เป็นวง • ใชค้าํวา่ cyclo และใหเ้ริ�มนบัคาร์บอนในวงที�มีหมู่ฟังกช์นัเกาะอยูเ่ป็นตาํแหน่งที� 1 เสมอ

CH3

O

Clcyclobutane

3-chlorocyclopentanone1-methylcyclohexene

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอินทรีย์

• ไอโซเมอริซึม (isomerism) หมายถงึ ปรากฏการณ์ที�สารอนิทรยีม์สีตูรโมเลกุลเหมอืนกนั แต่มสีตูรโครงสรา้งต่างกนั ซึ�งอาจจะเป็นสารประเภทเดยีวหรอืต่างชนิดกนักไ็ด้

• ไอโซเมอร ์(isomer) หมายถงึ สารอนิทรยีท์ี�มสีตูรโมเลกุลเหมอืนกนั แต่สามารถเขยีนสตูรโครงไดห้ลายแบบ แต่ละไอโซเมอรม์สีมบตัติ่างกนั

• C2H6O ม ี2 ไอโซเมอร์

CH3–CH2–OH และ CH3–O–CH3

• C3H6O ม ี2 ไอโซเมอร์

O

C CH3H3C CH2H3C C

O

H

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

ไอโซเมอร์

ไอโซเมอร์เชิงสเตอริโอ

ไอโซเมอร์เชิงสายโซ่คาร์บอน

ไอโซเมอร์เชิงตาํแหน่งของหมู่ฟังกช์นั

ไอโซเมอร์เชิงโครงสร้าง

ไอโซเมอร์เชิงเรขาคณิต ไอโซเมอร์เชิงแสง

ไอโซเมอร์เชิงชนิดของหมู่ฟังกช์นั

1. ไอโซเมอรเ์ชิงโครงสร้าง (Structural isomer) สารอนิทรยีท์ี�มสีตูรโมเลกุลเหมอืนกนัแต่มสีตูรโครงสรา้งต่างกนั แบง่ไดเ้ป็น1.1 ไอโซเมอรเ์ชงิสายโซ่คารบ์อน (skeleton isomer)1.2 ไอโซเมอรเ์ชงิตาํแหน่งของหมูฟ่งักช์นั (positional isomer)1.3 ไอโซเมอรเ์ชงิชนิดของหมูฟ่งักช์นั (functional isomer)

2. ไอโซเมอรเ์ชิงสเตอริ (Stereo isomer) เป็นไอโซเมอรท์ี�มโีครงแบบ (configuration) ต่างกนัคอืมกีารจดัเรยีงอะตอมในที�วา่งต่างกนั (การจดัตาํแหน่งของอะตอมใน 3 มติแิตกต่างกนั) แบง่ไดเ้ป็น 2 ชนิด คอื2.1 ไอโซเมอรเ์ชงิเรขาคณิต (geometrical isomer)2.2 ไอโซเมอรเ์ชงิแสง (optical isomer)

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

1. ไอโซเมอรเ์ชิงโครงสร้าง (Structural isomer) 1.1 ไอโซเมอรเ์ชิงสายโซ่คารบ์อน (skeleton isomer)• ไอโซเมอรท์ี�มกีารจดัเรยีงตวัของคารบ์อนในโครงสรา้งหลกัต่างกนั • คารบ์อนอะตอมอาจต่อกนัเป็นเสน้ตรงหรอืเป็นแบบกิ�งสาขา• จาํนวนไอโซเมอรจ์ะเพิ�มขึ/นเมื�อจาํนวนคารบ์อนเพิ�มขึ/น เชน่

– C5H12 ม ี3 ไอโซเมอร ์ C6H14 ม ี5 ไอโซเมอร ์– C7H16 ม ี9 ไอโซเมอร ์ C8H18 ม ี18 ไอโซเมอร ์– C9H20 ม ี35 ไอโซเมอร ์ C10H22 ม ี75 ไอโซเมอร์

• สารที�เป็นไอโซเมอรเ์ชงิโครงสรา้งกนัจะมสีมบตัทิางกายภาพและทางเคมีต่างกนั

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

ไอโซเมอร์ชนิดโครงสร้างของ C5H12 และจุดเดือด

1.2 ไอโซเมอรเ์ชิงตาํแหน่งของหมู่ฟังกช์นั (positional isomer)• ไอโซเมอรท์ี�เกดิจากหมูฟ่งักช์นันลัมาเกาะกบัอะตอมของคารบ์อนใน

โครงสรา้งหลกัที�ตาํแหน่งต่างกนั • เชน่ C4H10O ม ีpositional isomer ที�เป็นแอลกอโอล ์2 ไอโซเมอร์

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

1.3 ไอโซเมอรเ์ชิงชนิดของหมู่ฟังกช์นั (functional isomer)• ไอโซเมอรท์ี�มหีมูฟ่งักช์นันลัต่างกนั เป็นสารอนิทรยีต์่างชนิดกนัที�มสีตูรโมเลกุล

เหมอืนกนัแต่สตูรโครงสรา้งต่างกนั• ตวัอยา่ง เชน่ แอลกอฮอล ์กบั อเีทอร ์ที�มสีตูรโมเลกุล C2H6O เป็น functional

isomer กนั

• แอลดไีฮด ์กบั คโีตน ที�มสีตูรโมเลกุล C3H6O เป็น functional isomer กนั

O

C CH2H CH3

O

C CH3H3C

propanal propanone

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

2. ไอโซเมอรเ์ชิงสเตอริ (Stereo isomer)2.1 ไอโซเมอรเ์ชิงเรขาคณิต (geometrical isomer)• เป็นไอโซเมอรท์ี�มกีารจดัเรยีงของหมูแ่ทนที�ในโครงสรา้งที�เป็นวงหรอืในพนัธะคู่

ต่างกนั• เชน่ ไอโซเมอรแ์บบ ซสิ-ทรานส ์(cis-trans isomer) ซึ�งเป็นการพจิารณาวา่ H

หรอืหมูท่ี�เหมอืนกนัอยูใ่นระนาบเดยีวกนัหรอืต่างระนาบกนั (ลา่งและบนระนาบของพนัธะคู)่

C C

CH3

H

H3C

H

C C

H

CH3

H3C

H

cis- 2-butene trans-2-butene

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

2.2 ไอโซเมอรเ์ชิงแสง (optical isomer)• เป็นไอโซเมอรท์ี�มคีวามไวต่อการบดิระนาบแสงโพลาไรซ ์(polarized light) ทั /งนี/

เนื�องจากความไมส่มมาตรหรอือสมมาตร (asymmetry) ในโมเลกุล• ถา้ C อะตอมใดต่อกบัอะตอมหรอืหมูอ่ะตอมที�แตกต่างกนัทั /ง 4 หมู ่เรยีกวา่

คารบ์อนไครลั (chiral carbon)• ถา้ C อะตอมใดต่อกบัอะตอมหรอืหมูอ่ะตอมที�ไมแ่ตกต่างกนัทั /ง 4 หมู ่เรยีกวา่

คารบ์อนอะไครลั (achiral carbon)

CH

Br

Cl

H3C

CH

Br

H3C

H3C

*

ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

คาร์บอนไครัล คาร์บอนอะไครัล

โมเลกลุอะไครลั (Achiral molecule)• เมื�อฉายแสงโพลาไรซผ์า่นสารละลายของโมเลกุลอะไครลั ระนาบของแสง

โพลาไรซ ์(plane of polarized light) จะไมม่กีารเปลี�ยนแปลง เพราะวา่โมเลกุลอะไครลัไมไ่ดห้มนุระนาบของแสงโพลาไรซ ์

• โมเลกุลอะไครลัเป็นสารที�ไมม่อีนัตรกริยิากบัแสง (optically inactive)

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)

โมเลกลุไครลั (Chiral molecule)• แต่เมื�อฉายแสงโพลาไรซผ์า่นสารละลายของโมเลกุลไครลั โมเลกุลเอไครลัจะมี

การหมนุระนาบของแสงโพลาไรซ ์ซึ�งอาจจะหมนุระนาบของแสงตามเขม็นาฬกิาหรอืทวนเขม็นาฬกิา

• โมเลกุลไครลัเป็นสารที�เกดิอนัตรกริยิากบัแสงได ้(optically active)

6. ไอโซเมอริซึมของสารประกอบอนิทรีย์ (ต่อ)