LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

ASETANILIDA

OLEH :

KELOMPOK A-05

DWI EVI DIYAN SARI ( 1110319 )

MARDATILLA ALIFI PUTRI ( 1110320 )

Laboratorium Kimia Organik

Fakultas Farmasi Universitas Surabaya

2012/2013

DAFTAR PUSTAKA

Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing Company

Pasific Grove, USA, 1002

Vishnoi NK. 1979. Advanced Practical Organis Chemistry, 1st ed Vikas Publising house, PVT

Ltd,New Delhi , page 330-331

BAB 1

PENDAHULUAN

A. DASAR TEORI

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara

mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime yang

kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun 1899

Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O dengan

katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu

gugus asetil. Asetanilida dapat diperoleh dari asetilasi anilin. Amina aromatis primer

dapat bereaksi dengan anhidrida asetat membentuk larutan monoasetil. Bila pemanasan

selama reaksi diperpanjang dan kelebihan anhidrida asetat, maka akan menghasilkan

bentuk / turunan diasetil. Umumnya bentuk diasetil tidak stabil dalam air dan mengalami

hidrolisis menjadi bentuk monoasetil.

Asetanilida

Asetanilida dapat dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme reaksinya

menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada karbon karbonil dari suatu turunan

asam. Anilin adalah benzena tersubstitusi yang bereaksi lebih mudah daripada

benzenanya sendiri. Jadi anilin bereaksi substitusi elektrofilik lebih cepat daripada

benzena. Hal ini disebabkan karena anilin mempunyai gugus NH2 yang merupakan gugus

aktivasi. Adanya gugus ini menyebabkan cincin lebih terbuka terhadap subsitusi lebih

lanjut. Sedangkan reaksi dengan nukleofil terhadap anhidrida lebih reaktif dibandingkan

ester. Kedua hal inilah yang menyebabkan reaksi pembuatan asetnilida lebih cepat

dibandingkan aster dan amonia.

         Sifat – sifat fisis asetanilida:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / kristal

         Sifat-sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin, benzena dan

hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi biasa,

hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam mineral cair dalam

kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena menghasilkan N-

Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH              C6H5NH2 + CH3COOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilka Thio Asetanilida

( C6H5NHC5CH3 ).

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat menghasilkan N-

bromo asetanilida.

Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro

Asetanilida.

Penggunaan derivat asam karboksilat dalam sintesis

Halida asam dan anhidrida merupakan turunan Asam karboksilat yang dapat

digunakan untuk mensintesis ester yang terhalangi (secara sterik ) dan ester fenil , yang

tidak dapat dibuat dengan pemanasan RCOOH dan R’OH dengan katalis asam, karena

kesetimbangan tidak menguntungkan.Kedua derivat ini juga merupakan regensia yang

paling berguna untuk membuat tersubstitusi-N, Reduksi suatu klorida asam dengan

LiAlH(OR)3 .

Meskipun ester tidak sereaktif klorida asam atau anhidrida , ester dapat berguna

dalam sintesis alkohol ( dengan reduksi atau dengan reaksi Grignard). Sintesis ini

memberikan satu dari teknik-teknik yang paling mudah untuk memperpanjang rantai

karbon alifatik dengan satu rantai lagi untuk menambahkan suatu gugus karboksil atau

suatu gugus NH2.Seperti telah disebut, reaksi RX dan CN- memberikan rendemen terbaik

dengan alkil halida primer.Alkil halida sekunder dapat juga digunakan tetapi

rendemennya lebih rendah.

Asetilasi Amina Aromatis .

Anilin merupakan amina aromatis primer.Reaksi substitusi terhadap amina aromatis

dapat berupa substitusi pada cincin benzena atau substitusi pada gugus amina.Asetilasi

amina aromatis primer atau sekunder banyak dilakukan dengan klorida asam dalam

suasana basa atau dengan mereaksikan amina dengan asetat anhidrida menghasilkan

asetanilida.Jika asetat anhidrida yang digunakan berlebihan dan pemanasan dilakukan

pada waktu yang lama, maka sejumlah turunan diasetil tidak stabil dengan kehadiran air

dan mengalami hidrolisis menghasilkan senyawa monoasetil.Amina dapat mengalami

hidrolisa dalam suasana asam membentuk asam karboksilat dan garam amina, sedangkan

dalam suasana basa membentuk ion karboksilat dari amina.

Anilin

         Sifat – sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4 oC

Suhu kritis : 426 oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia:

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer

menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit berlebih pada

tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa diphenilamine.

Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 – 170oC dan tekanan 50– 500

atm menghasilkan 80% cyclohexamine (C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi

anilin pada fase uap dengan menggunakan katalis nikel menghasilkan 95%

cyclohexamine.

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair pada suhu 0oC

menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

Amida

Amida adalah turunan asam karboksilat yang paling tidak reaktif, sehingga banyak

terdapat di alam. Amida mengandung nitrogen trivalent yang terikat pada gugus karbonil

dimana nitrogennya mempunyai sepasang elektron sunyi dalam suatu orbital tensi.

Amida mempunyai resonansi datar, sekalipun ikatan karbon nitrogen biasanya ditulis

sebagai ikatan tunggal, reaksi pada ikatan ini sangat terbatas, alasannya adalah adanya

resonansi struktur. Resonansi inilah yang menunjukkan mengapa nitrogen suatu amida

tidak bersifat basa maupun nukleofilik. Amida merupakan basa yang sangat lemah

dengan pKb :15-16

Amina dapat membentuk ikatan hidrogen. Ikatan hydrogen N-HN lebih lemah

daripada ikatan hidrogen antara O-HO kareana N kurang elektronegatif

dibandingkan dengan O dan karena ika tan NH kurang po la r . Pengika tan

h idrogen yang lemah an ta ra molekul amina menyebabkan titik didihnya

berada diantara senyawa tanpa ikatan hidrogen ( seperti: alkana, alkena, eter )

dengan senyawa yang memiliki ikatan hidrogen kuat ( seperti alkohol ) pada

beratmolekul yang sama ( titik didih amina: 185 ºC ). Amina primer, sekunder,

dan tersier dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air karena memiliki

pasangan elektron bebas yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan hidrogen.

Pemurnian Zat :

Zat padat dengan bobot yang diketahui dilarutkan dalam air dengan volume cukup

untuk memperoleh jenuh atau hampir jenuh pada titik didih dapat digunakan beaker

glass, labu erlenmeyer ataupun penyaring panas yang disaring lewat kertas saring

bergalur yang ditaruh dalam suatu corong berpipa pendek, dan filtratnya ditampung

dalam beaker glass. Proses ini akan memisahkan bahan yang tidak dapat larut dan yang

dapat larut. Jika zat itu mengkristal dalam corong, maka haruslah larutan disaring dalam

suatu corong panas.Filtrat panas yang jernih itu didinginkan dengan cepat dengan

mencelupkan ke dalam air dingin atau campuran air dan es menurut kelarutan zat padat

itu, larutan itu diaduk dengan tetap agar mendorong terjadinya kristal kecil yang tidak

sebanyak kristal besar delam mengepungkan cairan induk.Zat padat itu kemudian

dipisahkan dengan cairan induk dengan penyaringan , dengan menggunakan salah satu

tipe corong Buchner. Setelah semua cairan disaring, zat padat itu ditekan ke bawah

dengan tutup kaca yang luas,hisap sekering mungkin dan kemudian dicuci dengan porsi-

porsi kecil pelarut aslinya untuk menyingkirkan cairan induk yang menempel.Zat padat

yang telah dikeringkan disimpan dalam botol bersumbat kaca.

R e k r i s t a l i s a s i

Rekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni

atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang

diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi

sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan

pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar  pengotor. Rekristalisasi didasarkan

pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran. Senyawa

ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang sesuai. Ada

dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut dari pada

senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang

dimurnikan.

Pada dasarnya proses rekristalisasi adalah:

Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang

sesuai pada ataudekat titik didihnya.

Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.

Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal

Memisahkan kristal dari larutan berair.

Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan penentuan

titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.Langkah penentuan pelarut dalam

rekristalisasi merupakan langkah penentu keberhasilan  pemisahan. Jika senyawa

larut dalam keadaan panas maka penyaringan harus dilakukan dalam keadaan panas.

Senyawa organik sering mengandung senyawa berwarna. Senyawa tersebut

dapat dimurnikan dengan penambahan karbon aktif penghilang warna seperti norit

Anhidrida asetat

Anhidrida asetat merupakan senyawa yang tidak berwarna, berbentuk

cair. Massa jenisnya1,081 gram/mL; titik lebur -73ºC ; titik didih 140 ºC; berat

molekul 102,09 gram/mol . B i la dilarutkan dalam air akan langsung bereaksi

membentuk asam asetat, dan sangat larut dalam alkohol dan eter. Merupakan asam

yang kuat, sehingga uapnya menyebabkan iritasi pada mata apabila terhirup

akan menyebabkan iritasi pada saluran pernafasan.Mudah terbakar pada Flash pt. –

54ºC .Senyawa ini tidak berwarna dan berbau cuka karena reaksinya dengan kelembapan

di udara membentuk asam asetat.Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi

asam asetat.Selain itu , anhidrida asetat juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida

dengan natrium asetat.

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO-Na+ → Na+ Cl- + H3C-CO-O-CO-CH3

Anhidrida asetat mengalami hidrolisis dengan pelan pada suhu kamar, membentuk

asam asetat.Ini adalah kebalikan dari reaksi kondensasi pembentukan anhidrida asetat.

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

Selain itu, senyawa ini juga bereaksi dengan alkohol membentuk sebuiah ester dan

asam asetat .Contohnya reaksi dengan etanol membentuk etil setat dan asam asetat.

(CH3CO)2O + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + CH3COOH

Anhidrida asetat merupakan senywa korosif, iritan dan mudah terbakar .Untuk

memadamkan api yang disebabkan anhidrida asetat jangan menggunakan air, karena

sifatnya yang reaktif terhadap air.Karbon dioksida adalah pemadam yang disarankan.

Asam Asetat :

Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam

format.Larutan asam asetat dalam air merupakan sebuah asam lemah , artinya hanya

terdisosisasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-.Asam asetat mrupakan pereaksi

kimia dan bahan baku indsutri yang penting.Asam asetat digunakan dalam produksi

polimer seperti polietilena tereflatat, selulosa asetat dan polivinil asetat , maupun

berbagai macam serat dan kain.Dalam industri makanan , asam asetat digunakan sebagai

pengatur keasaman.Di rumah tangga , asam asetat encer juga sering digunkaan sebagai

pelunak air.Asam asetat , asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam

organik yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan.

         Sifat – sifat fisis

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6.,053 g/gmol

Titik didih normal : 117,9 oC

Titik leleh : 16,7 oC

Berat jenis : 1,051 gr/ml

Suhu kritis : 321,6 oC

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

         Sifat – sifat kimia:

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

R-OH + CH3COOH               CH3COOR + H2O

Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn                 (CH3COO)2 Zn2+  + H

Konversi ke klorida – klorida asam

CH3COOH + PCl3             3CH3COOCl + H3PO3

Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH + H+              CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3             NH2CH2COONH H+

NH2CH2COOH

Keasaman

Atom hidrogen (H) pada gugus karboksil dalam asam karboksilat seperti asam

asetat dapat dilepaskan sebagai ion H+ (proton) , sehingga memberikan sifat asam.Asam

asetat adalah asam lemah monoprotik dengan nilai pKa=4.8.Basa konjugasinya adalah

asetat.

Sebagai pelarut

Asam asetat cair adalah pelarut protik hidrofilik, mirip seperti air dan etanol.Asam

asetat memiliki konstanta dielektrik sedang yaitu 6,2 , sehingga bisa melarutkan baik

senyawa non polar maupun senyawa polar.Asam asetat bercampur dengan mudah

dengan pelarut polar atau nonpolar .Sifat kelarutan dan kemudahan bercampur dari asam

asetat ini membuatnya digunakan secara luas dalam industri kimia.

Reaksi-rekasi Kimia :

Asam asetat bersifat korosif terhadap banyak logam.Logam asetat juga dapat

diperoleh dengan reaksi asam asetat dengan suatu basa yang cocok.Contoh yang terkenal

adalah reaksi soda kue (Natrium bikarbonat) bereaksi dengan cuka.Hampir semua garam

asetat larut dengan baik dalam air.Salah satu pengecualian adalah kromiun (II)

asetat.Contoh reaksi pembentukan garam adalah

Mg(s) + 2CH3COOH(aq) → (CH3COO)2Mg(aq) + H2(g)

NaHCO3(S) + CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(l)

Asam asetat mengalami reaksi-reaksi asam karboksilat, misalnya : menghasilakn

garam asetat bila bereaksi dengan alkali, menghasilkan logam etanoat bila bereaksi

dengan logam dan menghasilkan logam etanoat, air dan karbon doiksida bila bereaksi

dengan garam karbonat atau bikarbonat.Reaksi organik yang paling terkenal dari asam

asetat adalah pembentukan etanol melalui reduksi , pembentukan turunan asam

karboksilat seperti asetil klorida atau anhidrida asetat melalui substitusi

mukleofilik.Anhidrida asetat diebentuk melalui reaksi esterifikasi Fischer, dan juga

pembentukan amida.Pada suhu 440oC , asam aseatat terurai menjadi metana dan karbon

dioksida atau ketena dan air.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan anilin

Larutan benzen dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrat

direfluks dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan pelindung sampai tidak ada anilin

yang tersisa.

2 C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dengan

pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad

dapat diganti dengan asetil klorida.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan anilin

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.

Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang dilengkapi

dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan

panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan anilin

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan

menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan anilin

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan

asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

KEGUNAAN

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

a.       Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b.      Sebagai zat awal penbuatan penicilium

c.       Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d.      Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

B. PROSEDUR PEMBUATAN

Preparation 1. Acetanilide.

Method 2-Chemiocals required.(i) Aniline 10 ml (ii) Acetic anhydride 10 ml (iii)

Glasial acetic acid 10 ml (iv) Zinc dust 0,5 gm.

Prosedure, Place 10 ml aniline , 10 ml glacial acetic acid, 10 ml acetic anhydride and

0,5 gm zine dust in a 250 ml round bottom flask fitted with a reflux condenser.Heat the

reaction mixture to boiling for about 0 minutes, detach the condenser and pour the hot

contens slowly so as to prevent any residual zinc dust from ascaping the flask , into a

500ml beaker containing about 250 ml of cold water whilst stirring vig dusorously the

resultant solution.Cool the beaker in ice-bath when crude acetanilide separates.Filter it in

a buchner funnel using suction , wash with cold water, drain well with the help of an

inverted glass stopper and dry on the filter papers in air.The yield of crude acetanilide,

m.p. 113o, is about 15 gm.Recrystallise it from hot water containing 2% rectified

spirit.The pure recrystallised product has the m.p. 114o.

C. TUJUAN

Memahami reaksi pembentukan anilida.

Memahami arti refluks.

Terampil dalam menggunakan karbon aktif dalam proses pemurnian melalui

rekristalisasi.

Mampu menghasilkan bentuk kristal yang homogen.

BAB II

METODE KERJA

A. Bahan ( ½ prosedur ) dan alat :

Bahan yang digunakan:

1. 250 mg Zn

2. 5 ml Anilin

3. 5 ml Asam Asetat Glasial

4. 5 ml Anhidrida asetat

5. 125 ml air es

6. 125 ml air panas

7. Etanol ( 2% dari jumlah panas ) = 2.5 ml

8. 500 mg norit

9. Es batu

Alat yang digunakan:

1. Labu alas bulat leher panjang

2. Batu didih

3. Refluks / pendingin balik

4. Penangas air

5. Kaki tiga.

6. Beaker glass

7. Pengaduk

8. Kertas saring

9. Corong Buchner

10. Labu Hisap

11. Corong Panas

12. Oven

13. Gabus

14. Gelas ukur

15. Pipet

B. Mekanisme Reaksi :

C. PROSEDUR KERJA :

1. 250 mg Zn + 5 ml anilin + 5 ml asam asetat glacial + 5 ml anhidrida asetat

Dimasukkan dalam labu alas bulat leher pendek

2. Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat.

3. Direfluks dalam penangas air selama 40 – 60 menit (diberi corong kapas) dan

digoyang supaya cairan di dalam labu menjadi homogen.

4. Setelah direfluks, larutan dituang ke beaker glass 500 ml yang berisi 125 ml air

dingin, diaduk kira – kira 10 menit.

5. Dimasukkan ice bath, diaduk ad terbentuk kristal abu-abu keunguan.

6. Disaring dengan corong Buchner dan labu hisap.

7. Direkristalisasi, dipindahkan hasil penyaringan ke beaker glass ditambah dengan 125

air panas + 2,5 ml etanol 2% kemudian didinginkan.

8. Bila berwarna ditambahkan 75 mg norit, dipanaskan 10 menit, segera disaring dengan

corong panas ( corong panas terlebih dahulu diisi air, kemudian dipanaskan dengan

api bunsen, setelah corongnya panas baru disaring. Selama penyaringan, api Bunsen

tidak perlu dimatikan karena pemanasannya menggunakan air.)

9. Hasil penyaringan dengan corong panas didinginkan dalam ice bath ad terbentuk

kristal sambil diaduk-aduk.

10. Disaring dengan menggunakan corong Buchner dalam labu hisap dalam keadaan

dingin.

11. Dikeringkan hasilnya di dalam oven.

12. Ditimbang hasilnya.

D. SKEMA KERJA

250 mg Zn + 5 ml Aniline + 5 ml As. asetat glacial + 5 ml Anh. Asetat Dimasukkan

dalam labu alas bulat leher pendek

Dimasukkan batu didih ke dalam labu alas bulat

Direfluks dalam penangas air selama 40-60 menit sambil digoyang

Dituang ke dalam 125 ml air es, aduk 10 menit

Dimasukkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal abu-abu keunguan

Setelah dingin disaring dengan corong Buchner dan Labu hisap

Dilakukan rekristalisasi, dimasukkan kristal yang terbentuk ke dalam beaker glass +

125 ml air panas + 2,5 ml etanol (2%) ad larut, didinginkan

Bila berwarna ditambahkan norit 500 mg

Dipanaskan larutan tersebut kira-kira 10 menit

Segera disaring dengan corong panas yang telah diberi kertas saring

Hasil penyaringan didinginkan ke dalam ice bath ad terbentuk kristal sambil diaduk-aduk

Disaring dengan corong buchner dan labu hisap

Akan diperoleh kristal

Dikeringkan dalam oven

Ditimbang berat asetanilida yang diperoleh

E. GAMBAR PEMASANGAN ALAT.

BAB IIIHASIL PRAKTIKUM

Hasil teoritis : 7,5 gram

Hasil praktis : 2.9 gram

Rendemen : 2.97.5

x 100% = 38,37%

Titik leleh teoritis : 114 oC

BAB IV

PEMBAHASAN

Pada praktikum pembuatan asetanilida ini, ada banyak hal yang perlu diperhatikan.

Diantaranya dalam memasukkan zat-zat seperti ( serbun Zn, anilin , anhidrida asetat , asam

asetat glasial ) ke dalam labu alas bulat leher pendek. Serbuk Zn harus dimasukkan terlebih

dahulu karena komposisi dari serbuk Zn paling sedikit.Pada saat memasukkan serbuk Zn

tersebut, posisi labu ditegakkan kemudian serbuk Zn dimasukkan dengan bantuan kertas

perkamen yang dibuat menyerupai corong agar serbuk Zn tidak menempel pada dinding labu.

Fungsi dari serbuk Zn adalah untuk mencegah adanya oksidasi dari anilin menjadi

nitrobenzena yang kemudian direduksi menjadi anilin lagi.Serbuk Zn itu diserap 2-4 bagian

oleh campuran cairan tersebut.

Setelah serbuk Zn dimasukkan ke dalam labu , kemudian dilanjutkan dengan

memasukkan asam asetat glasial, anhidrida asetat dan anilin. Asam asetat glasial ini

diperlukan untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi dalam pembentukan asetanilida,

sedangkan anhidrida asetat digunakan sebagai pengering yang reversible yang dapat

mengikat air.Pada saat pemanasan di water bath perlu direfluks atau dipasang pendingin

( dalam percobaan ini digunakan pendingin bola) yang berguna untuk membantu mengurangi

penguapan, karena asam asetat dan anhidrida asetat mempunyai sifat mudah menguap.Selain

itu juga diperlukan batu didih yang diperlukan untuk membantu mengatur suhu didih ,

sehiungga sirkulasi udara menjadi teratur sehingga tidak terjadi bumping. Selama

pemanasan , pendingin dan labu digoyang-goyang agar cairan di dalam labu menjadi

homogen.Proses ini dilakukan selama 40-60 menit.

Dalam pembuatan asetanilida, memerlukan perlakuan khusus , dimana dibutuhkan air

es dan es batu dengan tujuan untuk mempercepat pengkristalan. Setelah selesai direfluks

kemudian cairan tersebut dari labu alas bulat leher pendek dituang kedalam beaker glass yang

berisi 125 ml air es, dan diaduk sekitar 10 menit, kemudian dilakukan perendaman dengan es.

Dilakukan sampai terbentuk kristal abu-abu keunguan. Setelah terbentuk kristal , kemudian

kristal disaring dengan corong buchner. Setelah itu dilakukan rekristalisasi dimana jumlah air

panas yang ditambahkan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ) karena penambahan air yang berlebih

dapat menyebabkan kristal sulit terbentuk. Selain penambahan air panas perlu ditambahkan

etanol 2% sebanyak 2,5 ml ( 2% dari jumlah air panas) untuk meningkatkan kelarutan ,

karena jika tidak ditambahkan etanol 2% maka asetanilida akan membentuk lapisan di bagian

atas , sehingga larutan tersebut tidak semuanya larut.

Jika larutan yang dihasilkan berwarna , menandakan bahwa di dalam larutan itu

terdapat kotoran , sehingga perlu ditambahkan norit 0,5%-1% pada suhu 50oC ( suhu ini

merupakan suhu optimum dimana zat warna dapat ditarik ). Jika penambahan norit dilakukan

pada waktu masih mendidih, maka norit akan terurai. Norit ini digunakan untuk absorben

yang mampu menyerap kotoran yang terdapat di dalam larutan.Norit merupakan suatu

karbon aktif karena itu tidak boleh diletakkan di udara bebas dalam waktu yang lama, karena

sifatnya yang dapat mengarbsobsi atau menyerap udara sehingga ,menjadi karbon inaktif.

Penambahan norit juga tidak boleh berlebih, karena dapat menyerap asetanilidanya.Setelah

itu disaring panas, dimana corong harus benar-benar panas agar mencegah terbentuknya

kristal sebelum masuk di penampung yang akan menghambat penyaringan.Setelah itu hasil

penyaringan didinginkan di dalam ice-bath sampai terbentuk kristal kemudian saring dengan

corong buchner, keringkan di dalam oven dan timbang hasilnya.

Diskusi :

1. Fungsi asam asetat glasial , serbuk Zn, asam asetat dan etanol :

Asam asetat glasial

Untuk mempercepat terjadinya pergeseran reaksi membentuk asetanilida.

Sebuk Zn

Untuk mencegah terjadinya oksidasi anilin menjadi nitro benzena yang kemudian

direduksi kembali menjadi anilin lagi.

Anhidrida asetat

Merupakan pengering yang memiliki sifat reversible sehingga dapat mengikat air.

Etanol

Penambahan etanol 1- 2% bertujuan meningkatkan kelarutan dari asetanilida.

2. Apa gunanya refluks selama 40 menit :

Membantu supaya tidak menguap pada saat pemanasan ( reaksi sedang berlangsung )

karena asam asetat mudah menguap.

3. Mengapa penambahan karbon aktif ke dalam cairan tidak boleh waktu mendidih :

Penambahannya tidak boleh pada saat mendidih karena dapat menyebabkan karbon

tersebut menjadi terurai.

4. Apa akibat penambahan norit yang berlebih :

Penambahan norit yang berlebih tidak diperbolehkan karena selain menarik

kotorannya juga akan menarik asetanilidanya, sehingga mempengaruhi hasil yang didapat.

5. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi :

Penambahan air menggunakan perbandingan 1:20 ( berdasarkan kelarutan ), karena

dengan adanya penambahan air yang berlebih yang berakibat kristal sulit terbentuk.

BAB V

KESIMPULAN

1. Pada saat memasukkan zat ke dalam labu, harus memperhatikan urutannya, agar

semua zat dapat bereaksi seluruhnya, tidak tertinggal di dinding labu.

2. Sebelum proses refluks dilakukan , terlebih dahulu diberi batu didih agar tidak terjadi

bumping.

3. Ice bath yang digunakan dalam praktikum ini berfungsi untuk memperoleh peroses

terbentuknya kristal dari larutan.

4. Penggunaan karbon aktif ( norit ) harus secara tepat dan dalam jumlah yang sesuai

agar dapat bekerja optimum untuk menarik zat warna dan kotoran yang tercampur

dalam larutan.

5. Pada penggunaan corong panas , corong harus dalam kondisi yang benar-benar panas

agar kotoran dan zat warna dapat disaring dengan sempurna dan kristal tidak

tertinggal di dalam corong.

6. Pemasangan dan penggunaan alat harus secara tepat agar didapat hasil yang baik.

7. Asetanilida yang dibuat dari anilin dan anhidrida asetat. Mekanisme reaksinya

menyangkut serangan nukleofil oleh anilin pada atom karbon karbonil dari suatu

turunan asam.

Surabaya, 19 september 2012

Praktikan I Praktikan II

Dwi Evi Diyan Sari Mardatilla Alifi Putri ( 1110319 ) ( 1110320 )