Les Les alcaloïdesalcaloïdes

Réalisé par Amandine Réalisé par Amandine COLOMBO et Charlotte COLOMBO et Charlotte

CATTICATTI

IntroductionIntroduction

Beaucoup de substances Beaucoup de substances courantes contiennent des courantes contiennent des alcaloïdesalcaloïdes

Famille vaste avec de multiples Famille vaste avec de multiples applicationsapplications

PlanPlan

I. Présentation des alcaloïdesI. Présentation des alcaloïdes1)1) Définition et structureDéfinition et structure2)2) SourcesSources

II. Propriétés des alcaloïdesII. Propriétés des alcaloïdes1)1) Propriétés chimiquesPropriétés chimiques2)2) Propriétés biologiquesPropriétés biologiques3)3) Communication inter et intra-espècesCommunication inter et intra-espèces

III. Etude d’un exemple : la III. Etude d’un exemple : la morphinemorphine

I. Présentation des I. Présentation des alcaloïdesalcaloïdes

Première définition : Première définition : molécule basique molécule basique complexe issue du règne végétal.complexe issue du règne végétal.

Nouvelle définition : Nouvelle définition : molécule d’origine molécule d’origine naturelle ayant au moins un cycle naturelle ayant au moins un cycle contenant un N et étant des métabolites contenant un N et étant des métabolites secondaires.secondaires.

Métabolites secondaires : Métabolites secondaires : ne sont pas ne sont pas par essence nécessaires, vitales pour la par essence nécessaires, vitales pour la cellule, l’organisme.cellule, l’organisme.

Composés 1 ou 2 cycles contenant un Composés 1 ou 2 cycles contenant un N, ou encore composés N, ou encore composés hétérocycliques aromatiques hétérocycliques aromatiques

I. Présentation des I. Présentation des alcaloïdesalcaloïdes

PyrrolidineSénécionine Strychnine

I. Présentation des I. Présentation des alcaloïdesalcaloïdes

Sources végétales : Sources végétales : prévalence chez prévalence chez les Légumineuses (ex : le lupin) et chez les Légumineuses (ex : le lupin) et chez les Solanacées (ex : la pomme de terre) les Solanacées (ex : la pomme de terre) donc majoritairement des plantes à donc majoritairement des plantes à fleursfleurs

Champignons : Champignons : ergot du seigle, ergot du seigle, penicillium roquefortipenicillium roqueforti

ExemplesExemples

Morphine

LupinineLupin

Pavot

I. Présentation des I. Présentation des alcaloïdesalcaloïdes

Sources animales :Sources animales :

– BatraciensBatraciens

– MammifèresMammifères

– InsectesInsectes

– Organismes marinsOrganismes marins

ExemplesExemples

Castoramine

Batrachotoxine

Phyllobates terribilis

Castor du Canada

ExemplesExemples

Tetrodotoxine

Pyrrolizidine

Fugu

Fourmi

II. Propriétés des II. Propriétés des alcaloïdesalcaloïdes Propriétés chimiques : Propriétés chimiques :

- Bases (qui peuvent fixer un H+ sur Bases (qui peuvent fixer un H+ sur l’atome d’azote)l’atome d’azote)

- Formation de sels en présence d’acidesFormation de sels en présence d’acides- Insolubles dans l’eau mais solubles Insolubles dans l’eau mais solubles

dans les solvants organiquesdans les solvants organiques- Les sels ont des caractères de solubilité Les sels ont des caractères de solubilité

inverses (forme utilisée en médecine)inverses (forme utilisée en médecine)- Goût amerGoût amer

II. Propriétés des II. Propriétés des alcaloïdesalcaloïdes Propriétés biologiques :Propriétés biologiques :

Toxicité: Toxicité: - Neurotoxiques : strychnine, Neurotoxiques : strychnine,

morphine…morphine…

- Hépatotoxiques : sénécionineHépatotoxiques : sénécionine

II. Propriétés des II. Propriétés des alcaloïdesalcaloïdes

Applications médicalesApplications médicales- Antitumoraux et anticancéreux : Antitumoraux et anticancéreux :

paclitaxel (taxol), ellipticinepaclitaxel (taxol), ellipticine- Antiparasitaire : quinine (antimalarique)Antiparasitaire : quinine (antimalarique)- Antiviraux : swainsonine, Antiviraux : swainsonine,

castanosperminecastanospermine- Antidiabétiques : miglitolAntidiabétiques : miglitol- Analgésiques : morphine, codéineAnalgésiques : morphine, codéine

Remarque:Remarque: hémisynthèse hémisynthèse

II. Propriétés des II. Propriétés des alcaloïdesalcaloïdes Communication inter-espèces et Communication inter-espèces et

intra-espèces : intra-espèces :

- Lupin / herbivoresLupin / herbivores

- Fourmis / prédateursFourmis / prédateurs

- Coccinelles / prédateursCoccinelles / prédateurs

- Co-évolution papillon / plantesCo-évolution papillon / plantes

III. Etude d’un exemple III. Etude d’un exemple : la morphine: la morphine Mode d’administration : Mode d’administration : sels de sels de

morphines (chlorhydrates) sous forme morphines (chlorhydrates) sous forme de solutés injectables ou de de solutés injectables ou de comprimés (voie orale)comprimés (voie orale)

Remarques:Remarques:- Les sels sont solubles dans le plasma, - Les sels sont solubles dans le plasma,

sous forme neutre.sous forme neutre.- Peu lipophiles - Peu lipophiles traversent lentement traversent lentement

la barrière hémato-encéphaliquela barrière hémato-encéphalique

III. Etude d’un exemple III. Etude d’un exemple : la morphine: la morphine Mode d’actionMode d’action

- - Fixation sur les récepteurs Fixation sur les récepteurs morphiniques des corps cellulaires des morphiniques des corps cellulaires des neuronesneurones

- Déprime la transmission des messages - Déprime la transmission des messages nociceptifsnociceptifs

AnalgésieAnalgésie

III. Etude d’un exemple III. Etude d’un exemple : la morphine: la morphine MétabolismeMétabolisme

- majoritairement hépatique- majoritairement hépatique

- Transformé en composé glucuroconjugué - Transformé en composé glucuroconjugué (M-6-G) plus polaire pour élimination (M-6-G) plus polaire pour élimination rénalerénale

Remarque:Remarque: morphine interdite chez les morphine interdite chez les insuffisants rénaux car accumulation de insuffisants rénaux car accumulation de M-6-G dans le liquide céphalo-rachidienM-6-G dans le liquide céphalo-rachidien

ConclusionConclusion

Alcaloïdes molécules de structures Alcaloïdes molécules de structures complexes d’origine naturellecomplexes d’origine naturelle

De très nombreuses propriétés De très nombreuses propriétés biologiques biologiques de très nombreuses de très nombreuses utilisations médicalesutilisations médicales

Mais avant tout des substances Mais avant tout des substances toxiquestoxiques

Merci de votre attention