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LABORATORIO DEQUMICA ORGNICA II
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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL
FRANCISCO DE MIRANDA
REA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
MANUAL DE PRCTICAS DE LABORATORIO DE
QUMICA ORGNICA II
LAPSO I-2011
COORDINADORA: ING. ANGIE MARN
PROFESORAS:
ING. ANGIE MARN
ING. ELIANA CHVEZ
ING. ANGIE DAZ
Punto Fijo, MAYO 2011
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INTRODUCCIN
El Laboratorio de Qumica Orgnica II es el componente prctico de la unidad
curricular Qumica Orgnica II, impartida en el programa de Ingeniera Qumica, que
tiene como objetivo que el estudiante compruebe experimentalmente algunas de las
propiedades fsicas y qumicas de los compuestos orgnicos estudiados en la parte
terica de la unidad curricular, a travs de la aplicacin de tcnicas bsicas de
laboratorio.
La seleccin y el diseo de las prcticas que conforman este laboratorio se realizaron
de acuerdo a los contenidos del componente terico, con la finalidad de que el
estudiante genere su conocimiento, complementando lo aprendido en la parte tericacon la parte experimental. Cada experiencia prctica est basada en la realizacin de
procedimientos para identificar, sintetizar, purificar y hacer reaccionar compuestos
orgnicos en el laboratorio. Con la ejecucin de los experimentos planteados el
estudiante analizar los fundamentos tericos que sustentan el trabajo experimenta,
adems adquirir habilidades y destrezas para trabajar con efectividad, eficiencia y
seguridad en el laboratorio.
El componente de laboratorio est conformado por seis prcticas. En la primera
prctica denominada Alcoholes, se analizar la solubilidad de alcoholes en ter y agua,
de acuerdo a su estructura; y se comprobarn algunas reacciones caractersticas de
los alcoholes. La segunda prctica, cidos Carboxlicos, involucra la sntesis de cido
acetilsalcilico, el anlisis de la variacin de la solubilidad de algunos cidos
carboxlicos en agua y ter, adems de la comprobacin de algunas reacciones tpicas
de los cidos carboxlicos. La prctica 3, Lipidos, Jabones y Detergentes, se orienta al
estudio de las propiedades de los lpidos, jabones y detergentes; a travs de laobtencin de un jabn a partir de la saponificacin de una grasa o aceite con hidrxido
de sodio y la verificacin de las propiedades del jabn obtenido y un detergente en
agua dulce y agua salada. La prctica 4, Aldehdos y Cetonas, incluye las reacciones
para la diferenciacin e identificacin de compuestos carbonilo, adems de la
obtencin de una cetona a travs de la oxidacin de un alcohol secundario. En la
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prctica 5, Identificacin de Grupos Funcionales se realizarn pruebas especficas
para el reconocimiento de muestras de compuestos orgnicos incgnitos. Finalmente
en la prctica 6, Polmeros, se plantea la determinacin de algunas propiedades de
muestras de polmeros utilizados comnmente a nivel cotidiano.
Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, para que el estudiante sea
capaz de ejecutar los experimentos por si solo en el laboratorio, con asesora del
profesor y asistencia del personal tcnico. En este manual tambin se incluyen las
normas de seguridad que deben cumplirse para garantizar un buen trabajo y evitar
accidentes, adems se ofrece una gua para la elaboracin del informe que debe
entregarse como parte de la evaluacin de cada prctica, en esta se describen cada
una de las partes que lo conforman y se brindan recomendaciones para la redaccinde las mismas.
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NORMAS DEL LABORATORIO
El estudiante para la realizacin de las prcticas debe disponer del siguientematerial personal, sin el cual no podr acceder al laboratorio: bata manga
larga, mscara para vapores orgnicos, lentes de seguridad, zapatos cerrados y
pantaln.
Usar siempre dentro del laboratorio la bata abotonada, lentes de seguridad,mscara, el cabello recogido (sin gorras) y guantes para la manipulacin de
reactivos txicos, corrosivos y lavado del material utilizado en la prctica.
No fumar, no consumir alimentos ni bebidas en el laboratorio. No jugar, ni correr en el laboratorio. No utilizar equipos de sonido ni celulares. La entrada y salida se debe realizar por la puerta posterior, una vez que su
profesor (a) lo autorice.
A la entrada entregar al profesor la carpeta con las secciones del informerequeridas antes de iniciar la prctica.
No se admitirn visitas ni interrupciones de compaeros durante la sesin delaboratorio.
No colocar sobre los mesones morrales, bolsos, carteras, guas u otro material.Solo debe disponerse de los materiales necesarios para la realizacin de la
evaluacin y los procedimientos experimentales elaborados previamente.
Dirigirse a su profesor (a) y personal tcnico con debido respeto. Realizar exclusivamente los experimentos que indique su profesor (a). Utilizar el espacio asignado para cada grupo en los mesones y los materiales y
reactivos indicados en la gua para la realizacin de cada experimento.
Leer la etiqueta de los recipientes de reactivos a utilizar, si se encuentran sinidentificacin o se ignora su contenido preguntar al tcnico o profesor (a) antes
de manipularlos.
No verter al lavadero residuos slidos o reactivos corrosivos. Manipular las sustancias voltiles, inflamables y explosivas en la campana de
extraccin o en su defecto en un lugar ventilado.
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No acercar disolventes orgnicos a los mecheros encendidos. Investigar los riesgos y datos de seguridad de cada uno de los reactivos a
utilizar en cada prctica para minimizar los riesgos.
En caso de tener algn accidente en el laboratorio avisar rpidamente a suprofesor (a).
En caso de romper algn material no recoger los restos con las manos ynotificar a su profesor (a) de inmediato.
Utilizar un gotero o esptula para cada compuesto, a fin de evitar lacontaminacin de los reactivos.
Al final de la prctica dejar limpio el material y la mesa de trabajo.
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GUA PARA LA ELABORACIN DEL INFORME
Para cada prctica se debe entregar un informe, que constituye parte de la evaluacin.
Este se entrega de acuerdo al formato diseado para cada prctica y se divide en:
resultados, anlisis de resultados, conclusiones, referencias bibliogrficas y apndice
(en caso de aplicar). Este debe entregarse a los 3 das consecutivos luego de la
realizacin de la prctica. La relacin entre el da de realizacin de la prctica y el da
de entrega del informe completo, para este lapso acadmico es la siguiente: lunes-
jueves; martes-viernes y jueves o viernes-lunes. El lugar y hora de la entrega del
informe debe ser pautada con su profesor (a) el primer da de clases de laboratorio.
A continuacin se describen cada uno de los apartados que conforman el informe:
Portada o cubierta:debe contener logo y nombre de la universidad, nombredel laboratorio que se est cursando, nmero de la seccin, nmero de grupo,
datos de los estudiantes del equipo, nombre del profesor, nmero de la
prctica, nombre de la prctica, fecha de realizacin de la prctica, fecha de
entrega del informe y fecha de revisin del informe.
Hoja de evaluacin: en esta deben especificarse nmero de la prctica,nombre de la prctica, nmero de seccin, datos de los estudiantes, fecha de
revisin del informe por parte del profesor, fecha de recepcin de las
calificaciones, firmas respectivas, las puntuaciones obtenidas en cada apartado,
calificacin total del informe y recomendaciones generales.
Resultados: deben presentarse de manera ordenada en las tablas diseadaspara cada experiencia, cuando estos requieran hacer clculos, deber
presentarse el desarrollo de los mismos en el apndice, con las respectivas
ecuaciones utilizadas.
Anlisis de Resultados: este apartado es muy importante en el informe eimplica el porqu de los resultados. Se debe redactar en pasado impersonal y
relacionar los resultados obtenidos con lo esperado, segn la teora. No se trata
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de describir con palabras o nmeros lo que se dice en las tablas de resultados o
el procedimiento seguido para obtener los mismos, sino de contrastar los
resultados tabulados con la teora expuesta en la bibliografa consultada. En
caso de resultados cuantitativos se deben discutir las desviaciones. Las
referencias bibliogrficas deben citarse, segn la norma establecida. Se deben
analizar las posibles fuentes de error y plantear formas de corregir las mismas
ofreciendo sugerencias apropiadas. Los anlisis deben ser soportados por las
respectivas reacciones qumicas asociadas a cada experimento.
Conclusiones: esta seccin resume las afirmaciones ms relevantes sobre eltrabajo de laboratorio, derivadas del anlisis de resultados. Estas deben
centrase en los resultados obtenidos y ser coherentes con stos. Cada
conclusin se debe presentar por separado, utilizando vietas. Debe
distinguirse entre conclusiones generales, referidas a las afirmaciones que
pueden realizarse con respecto a la prctica en general y conclusiones
especficas referidas a cada experimento. Cada conclusin se redactar en un
prrafo breve y claro que no exceda 5 lneas. No son conclusiones comentarios
tales como: nos pareci una prctica interesante, tuvimos muchas
dificultades en la realizacin de esta prctica, no haba material o eq uiposuficiente y por eso no hicimos los experimentos, se cumplieron los objetivos
de la prctica, hicimos todos los experimentos aprendimos a utilizar
equipos que no conocamos. Toda conclusin debe estar respaldada por
resultados analizados en el apartado precedente; no deben hacerse
comentarios especulativos. Pueden realizarse conclusiones valorativas (acerca
de las cualidades, ventajas o desventajas verificadas) o tcnicas (en referencia
a los contenidos conceptuales comprobados). Pueden incluirserecomendaciones indicando las posibles causas de falla de los experimentos y
la manera como se pueden mejorar los mismos.
Referencias bibliogrficas: para todo trabajo que se documente, debencitarse las fuentes bibliogrficas consultadas. A continuacin se dan algunos
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ejemplos de cmo deben presentarse las referencias segn la forma descrita
por Arias (2006), sin embargo puede seguirse cualquier norma vigente
establecida. En cada parte del informe donde se haya utilizado una fuente
bibliogrfica, esta debe estar referida. Las referencias bibliogrficas son
indispensables en la descripcin de los experimentos, hoja de seguridad y
anlisis de resultados, ya que estas secciones no pueden desarrollarse sin estar
basadas en alguna bibliografa electrnica o impresa.
En caso de libros:
a) Apellido del autor, (coma)
b) Inicial(es) del nombre. (punto)
c) Ao de publicacin entre parntesis. (punto)d) Ttulo de la obra subrayado o en cursiva
e) Edicin entre parntesis. (punto)
f) Ciudad: (dos puntos)
g) Editorial. (punto)
El nmero de edicin se seala solo a partir de la segunda. Si se trata de la primera,
luego del ttulo de coloca punto.
Ejemplo:
Wade, L. G. (2004). Qumica Orgnica (5 ed.). Madrid: Pearson Prentice Hall.
En el caso de que sean varios autores.
Ejemplo:
Gutirrez, O., Velazco, W., Abed El Kader, D. y Chacn, J. (2006). Manual de talleres de
QumicaOrgnica. Mrida: Venezolana.
En caso de artculos:
a) Apellido del autor, (coma)
b) Inicial(es) del nombre. (punto)
c) Ao de publicacin entre parntesis. (punto)
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d) Ttulo del artculo en cursiva. (punto)
e) Nombre de la publicacin subrayada, (coma)
f) Nmero del volumen subrayado
g) Nmero del ejemplar entre parntesis, (coma)
h) Nmero de la(s) pgina(s). (punto)
Ejemplo:
Ascanio, A. (1988). Competencias de los docentes para el desarrollo del proceso de
aprendizaje e instituciones de educacin superior. Revista de Investigacin ducacional,
15 (32), 1-8.
Cuando la referencia tiene ms de una lnea, las siguientes lneas comenzarn debajode la tercera letra de la primera lnea. Esto aplica para todo tipo de referencia.
Tambin se pueden emplear abreviaturas como: edicin (ed.), sin fecha (s.f.), editor
(Ed.), editores (Eds), entre otros. La presentacin de las referencias bibliogrficas se
hace en orden alfabtico por autores. En caso de que la referencia provenga de
trabajos de grado, trabajos de ascenso, documentos de carcter legal, artculos en
libros compilados, ponencias presentadas en eventos, entre otros, queda de parte del
estudiante investigar la forma de presentar dichas referencias. Por ningn motivo
invente las referencias bibliogrficas.
Las normas anteriores no son las nicas validas para la presentacin de las
referencias bibliogrficas, se recomienda investigar las normas actualizadas y utilizar
las que se consideren ms convenientes. Todas las referencias deben aparecer citadas
en el informe, de no ser as no se considerar una fuente vlida.
Apndice: cuando un resultado se obtiene mediante algn tipo de clculo debeincluirse la memoria de clculo, en la cual deben presentarse las ecuaciones
utilizadas y describir los procedimientos matemticos, fsicos y/o qumicos para
obtenerlo.
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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTALFRANCISCO DE MIRANDAREA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICADEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N1. ALCOHOLES
OBJETIVO GENERAL
Analizar la variacin de la solubilidad y algunas reacciones caractersticas delos alcoholes de acuerdo a su estructura.
INTRODUCCIN
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el
grupo hidroxilo (-OH), unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a
hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH) estos ltimos se
conocen como fenoles. Son un grupo de compuestos muy importantes, no solo por su
utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, sino tambin, porque se
encuentran muy extensamente en la vida natural. Cuando en la molcula del alcohol
hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles. Si son dos grupos hidroxilos se
llamanglicoles, tres,gliceroles, cuatro tetrioles y as sucesivamente. (McMurry, 2008)
Los alcoholes contienen el grupo OH muy polar, el cual tiene hidrogeno unido al
oxgeno, un elemento fuertemente electronegativo, lo que permite la formacin de
puentes de hidrgeno. Tambin muestras un aumento del punto de ebullicin con
nmero creciente de carbonos y una disminucin del mismo con una mayor
ramificacin. El comportamiento de los alcoholes en cuanto a su solubilidad tambin
refleja la tendencia a formar puentes de hidrgeno. (Morrison y Boyd, 1976)
Qumicamente, los alcoholes son compuestos bastante reactivos. Pueden ceder el
protn de hidrgeno del grupo OH, lo que los caracteriza como cidos; o el grupo OH
en s. En esta prctica se comprobar experimentalmente el comportamiento cido de
los alcoholes, al hacerlos reaccionar con sodio, adems se realizar la oxidacin con
http://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22John+McMurry%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCYQ9Aghttp://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22John+McMurry%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCYQ9Ag8/3/2019 Manual LQOII I-2011
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permanganato de potasio y la prueba de lucas para diferenciar la reactividad de los
tres tipos de alcoholes (primario, secundario y terciario). Como una prueba para
determinar una estructura especfica presente en los alcoholes se llevar a cabo la
prueba de yodoformo.
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Ensayo de solubilidad
Materiales y reactivos
3 tubos de ensayo Goteros 1 Gradilla Alcohol etlico Alcohol isoproplico Alcohol n-butlico Alcohol secbutlico Alcohol terbutlico ter etlico Agua destilada
Procedimiento
a) Solubilidad en agua
Organizar 4 tubos de ensayo. Agregar a cada tubo 1mL de agua destilada. Agrega a un tubo alcohol etlico gota a gota hasta observar la formacin de dos
capas. Anotar las gotas de alcohol etlico agregado. Repetir el procedimiento con alcohol n-butlico, alcohol secbutlico y alcohol
terbutlico.
Ordenar los alcoholes utilizados de acuerdo a su solubilidad en agua.
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b) Solubilidad en ter etlico
Repetir el procedimiento anterior, utilizando ter etlico como solvente, enlugar de agua destilada.
Experimento N2: Reaccin con sodio
Materiales y reactivos
4 tubos de ensayo 1 esptula 1 cilindro graduado de 10 mL 1 vidrio de reloj Papel tornasol 1 gradilla Alcohol n-butlico (CH3(CH2)3OH) al 99% Alcohol secbutlico (CH3CH2CH(OH)CH3) al 99% Alcohol terbutlico ((CH3)3COH) al 99% ter etlico al 99% Sodio metlico
Procedimiento Agregar en un tubo de ensayo 1 mL de alcohol n-butlico y ter etlico. Agregar un trocito de sodio. Anotar las observaciones. Repetir el procedimiento con alcohol secbutlico y terbutlico. Ordenar los alcoholes en forma decreciente de acuerdo a su velocidad de
reaccin
Experimento N3: Oxidacin de alcoholes
Materiales y reactivos
3 tubos de ensayo Goteros 1 Gradilla
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Alcohol n-butlico Alcohol secbutlico Alcohol terbutlico Solucin de hidrxido de sodio Solucin de cido sulfrico Solucin de permanganato de potasio
Procedimiento
Organizar 3 tubos de ensayo. Agregar en cada tubo de ensayo 1mL de alcohol n-butlico, secbutlico y
terbutlico respectivamente.
Agregar a cada tubo 10 gotas de KMnO4. Calentar las muestras Anotar las observaciones.
Experimento N4: Ensayo de Lucas
Materiales y reactivos
1 vaso de precipitado de 50mL Cilindro graduado de 10mL 3 tubos de ensayo Reactivo de Lucas Alcohol n-butlico Alcohol secbutlico Alcohol terbutlico
Procedimiento
Agregar en un tubo de ensayo 1mL de alcohol n-butlico y 3 mL de reactivo deLucas.
Calentar la muestra Agitar.
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Anotar las observaciones. Repetir el procedimiento con los alcoholes secbutlico y tercbutlico. Ordenar los alcoholes utilizados en forma decreciente segn la velocidad de
reaccin.
Experimento N5: Ensayo de yodoformo
Materiales y reactivos
3 tubos de ensayo Goteros 1 cilindro graduado de 10mL 1 mechero 1 aro 1 soporte universal Alcohol n-butlico Alcohol terbutlico Alcohol etlico Alcohol isoproplico Solucin de hidrxido de sodio al 10% Reactivo Lugol
Procedimiento
Agregar en un tubo de ensayo 0,5mL de alcohol etlico a un tubo de ensayo. Agregar 10 gotas de NaOH al 10%. Agregar 1mL de Lugol gota a gota, agitando hasta que aparezca el precipitado
amarillo (prueba positiva) o persista el color del yodo (prueba negativa).
Repetir el ensayo con alcohol n-butlico, terbutlico e isoproplico.
CUESTIONARIO
1. Por qu disminuye la solubilidad de los alcoholes en agua a medida queaumenta el nmero de tomos de carbono?
2. Cmo vara la solubilidad en agua de los alcoholes ismeros?
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3. Por qu los teres tienen solubilidad en agua semejante a los alcoholes demasa molar comparable?
4. Cul es orden de reactividad de los alcoholes ismeros con sodio metlico?Explique y formule un ejemplo de esta reaccin.
5. Represente las ecuaciones de las reacciones de oxidacin de alcohol n-butlicoy secbutlico con permanganato de potasio.
6. Ordene segn la reactividad con el reactivo de Lucas los alcoholes ismeros de4 carbonos. Justifique su respuesta.
7. Indique y justifique cul de estos alcoholes dara positiva la prueba deyodoformo.
a) alcohol etlico. b) 2-pentanol c) 2-propanol.8. Explique por qu los teres se utilizan principalmente como disolventes.
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PROGRAMA DE INGENIERA QUMICADEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N2. CIDOS CARBOXLICOS
OBJETIVOS GENERALES
Preparar cido acetilsaliclico (aspirina) a partir de cido saliclico y anhdridoactico.
Verificar la solubilidad de cidos carboxlicos en agua y ter etlico. Comprobar experimentalmente algunas reacciones de cidos carboxlicos.
FUNDAMENTOS TERICOS
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo (COOH); se produce
cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O).
Se puede representar como COOH CO2H. (Morrison y Boyd, 1976)
Los compuestos pertenecientes a esta familia suelen reaccionar con bases como el
hidrxido de sodio y bicarbonato de sodio para formar las sales correspondientes, es
decir tienen carcter acido, ya que los dos tomos de oxgeno son electronegativos y
tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo
que se debilita el enlace, producindose en ciertas condiciones, una ruptura
heteroltica del enlace O-H liberndose el correspondiente protn, H+, con la
consecuente formacin del anin carboxilato, R-COO-.
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms comunes es el
cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre.
Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal
larga se denominan cidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o
http://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Electronegatividadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Electroneshttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Heter%C3%B3lisishttp://es.wikipedia.org/wiki/Heter%C3%B3lisishttp://es.wikipedia.org/wiki/Prot%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Prot%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Heter%C3%B3lisishttp://es.wikipedia.org/wiki/Heter%C3%B3lisishttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidroxilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Electroneshttp://es.wikipedia.org/wiki/Electronegatividadhttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgeno8/3/2019 Manual LQOII I-2011
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bien contener uno o ms enlaces dobles. Muchos cidos carboxlicos son esenciales en
la qumica de los organismos vivos. Otros son productos qumicos de gran
importancia industrial.
A partir de los cidos carboxlicos se pueden preparar derivados de estos como talescomo esteres (RCOOR), cloruros de acilo (RCOCl), amidas (RCONR2) y anhdridos de
cido (RCOOCOR). Los cidos carboxlicos y sus derivados reaccionan principalmente
por sustitucin nucleoflica de acilo, donde un nuclefilo sustituye a otro en el tomo
de carbono del acilo (C=O), con este tipo de reacciones un derivado de acido
carboxlico se puede convertir en otro derivado.(Durst y Gokel, 1985)
La aspirina (cido acetilsaliclico) se obtiene a partir del cido saliclico, el cual se
presenta en forma de polvo cristalino poco soluble en el agua fra, de punto de fusin159. El acido saliclico acta como agente antiptrido y antifermentescible, por cuya
razn se le utiliza para la conservacin de los alimentos, bebidas (cervezas), entre
otros.
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Preparacin de cido acetilsaliclico
Materiales y reactivos
1 erlenmeyer de 250mL 1 agitador 1 cilindro graduado de 50mL 1 plancha de calentamiento 1 embudo buchner Bomba de succin Papel de filtro 1 vidrio de reloj cido saliclico al 99% Anhdrido actico al 99% cido sulfrico concentrado al 96%
http://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22H.+Dupont+Durst%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCsQ9Aghttp://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22H.+Dupont+Durst%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCsQ9Aghttp://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22H.+Dupont+Durst%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCsQ9Ag8/3/2019 Manual LQOII I-2011
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Cloruro de bario al 10% Hielo
Procedimiento
Colocar 4 g de cido saliclico y 5 g de anhdrido actico (4,62 mL) en unerlenmeyer.
Agitar hasta obtener una mezcla homognea. Aadir poco a poco 20 gotas de cido sulfrico concentrado. (Recuerde usar
guantes).
Agitar suavemente. Esperar 15 minutos a fin de enfriar la solucin. Aadir 50 mL de agua destilada y llevar a ebullicin durante 5 minutos para
eliminar el exceso de anhdrido actico.
Enfriar las paredes del erlenmeyer con agua de chorro. Colocar en bao de hielo hasta observar la cristalizacin de la aspirina. Filtrar los cristales por succin, lavndolos con agua fra hasta que las aguas
del lavado den prueba negativa a la reaccin con cloruro de bario al 10%.
Secar el producto
Pesar el producto seco.
Experimento N2: Ensayo de Solubilidad de cidos Carboxlicos
Materiales y reactivos
8 tubos de ensayo 1 gradilla 5 esptulas Balanza 5 vidrio reloj cido actico al 99% cido saliclico al 99% cido benzoico al 99% Solucin de hidrxido de sodio al 1%
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ter etlico al 99%
Procedimiento
a) Solubilidad en agua Agregar en tubos de ensayo 0,1g de cido ctrico, cido actico, cido saliclico
y cido benzoico, respectivamente.
Aadir a cada tubo 5mL de agua destilada, observar la solubilidad. Aadir 2mL de la solucin de NaOH al 10%. Anotar las observaciones.
b) Solubilidad en ter etlico Repetir el procedimiento anterior empleando como solvente ter etlico.
Experimento N3: Reacciones de cidos Carboxlicos
a) Reaccin con Sales de cidos DbilesMateriales y reactivos
1 tubo de ensayo 1 gotero 1 cilindro graduado Solucin de carbonato de sodio al 2,5% cido actico al 95%
Procedimiento Experimental
Colocar 2 mL de solucin de carbonato de sodio al 2,5% en un tubo de ensayo. Aadir 5 gotas de cido actico. Adicionar HCl hasta desaparicin del precipitado.
b) EsterificacinMateriales y reactivos
1 tubo de ensayo
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1 gotero 2 cilindros graduados Mechero Pinza de madera cido actico al 99% Alcohol amlico al 99% cido sulfrico al 96% Hidrxido de sodio al 1%
Procedimiento
Colocar 1mL de cido actico, 1mL de alcohol amlico y 5 gotas de cidosulfrico en un tubo de ensayo.
Calentar la mezcla por 30 segundos. Agregar 15 gotas de NaOH Anotar las observaciones.
C) Oxidacin: Reactivo de TollensMateriales y reactivos 4 tubos de ensayo 1 gotero 1 cilindro graduado 1 esptula 1 mechero 1 pinza de madera cido actico al 95% cido frmico al 99% Reactivo de Tollens
Procedimiento
Agregar 5mL de reactivo de Tollens en un tubo de ensayo.
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Aadir 1mL de cido frmico. Calentar suavemente. Anotar las observaciones. Repetir el ensayo con cido actico.
CUESTIONARIO
1. Explique las propiedades fsicas de los cidos carboxlicos que usar en laprctica.
2. Explique los factores que afectan la acidez de los cidos carboxlicos.3. Explique qu ocurre cuando se agrega hidrxido de sodio a una solucin
acuosa de cido carboxlico.4. Explique con ejemplos por qu las reacciones de cidos carboxlicos y sus
derivados son reversibles.
5. Explique en qu consiste la esterificacin de Fischer.6. Qu informacin suministra la constante de acidez (Ka) de los cidos?7. Explique cmo calcular el rendimiento en la obtencin del cido
acetilsaliclico.
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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTALFRANCISCO DE MIRANDAREA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICADEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N3. LPIDOS, JABONES Y DETERGENTES
OBJETIVOS GENERALES
Verificar algunas propiedades fsicas de grasas y aceites.
Preparar jabn mediante la saponificacin de una grasa o aceite con hidrxidode sodio.
Comprobar experimentalmente las propiedades de los jabones y detergentes.
FUNDAMENTOS TERICOS
Los lpidos son un conjunto de molculas orgnicas, la mayora biomolculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrgeno y en menor medida oxgeno,
aunque tambin pueden contener fsforo, azufre y nitrgeno, que tienen como
caracterstica principal el ser hidrofbicas o insolubles en agua y s en solventes
orgnicos como la bencina, el alcohol, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a
los lpidos se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son slo un tipo de
lpidos procedentes de animales. Los lpidos cumplen funciones diversas en los
organismos vivientes, entre ellas la de reserva energtica (triglicridos), la estructural
(fosfolpidos de las bicapas) y la reguladora (esteroides). Se encuentran en la madera
dentro de las sustancias extrables en disolventes poco polares.(McMurry, 2008)
Entre los lpidos se encuentran diferentes tipos de compuestos orgnicos como son:
cidos de alta masa molecular (denominados cidos grasos), ceras, triglicridos,
fosfolpidos, glucolpidos, terpenos, terpenoides, esteroles y esteroides
http://es.wikipedia.org/wiki/Biomol%C3%A9culahttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3fobohttp://www.monografias.com/trabajos15/transformacion-madera/transformacion-madera.shtmlhttp://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22John+McMurry%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCYQ9Aghttp://www.monografias.com/trabajos5/aciba/aciba.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos5/aciba/aciba.shtmlhttp://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22John+McMurry%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCYQ9Aghttp://www.monografias.com/trabajos15/transformacion-madera/transformacion-madera.shtmlhttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3fobohttp://es.wikipedia.org/wiki/Biomol%C3%A9cula8/3/2019 Manual LQOII I-2011
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Los lpidos son un grupo muy heterogneo que usualmente se clasifican en dos
grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (lpidos
saponificables) o no lo posean (lpidos insaponificables).
Sus propiedades tales como acidez y grado de saturacin, facilidad de saponificacinestn relacionadas con su estructura qumica. Estas propiedades se pueden
determinar mediante los siguientes ndices:
ndice de yodo: gramos de yodo que se adicionan a 100 g de grasa o aceite, mide el
grado de saturacin de la grasa o aceite.
ndice de acidez: es el nmero de miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan
para neutralizar 1 g de grasa o aceite, es una medida de la acidez de los lpidos
simples.
ndice de saponificacin: miligramos de hidrxido de potasio que se necesitan para
saponificar 1 g de grasa o aceite.
La saponificacin es la reaccin de un ster con una base, dando como productos la sal
del cido graso o carboxilato (jabn) y el glicerol. En esta prctica se preparar jabn
a partir de una grasa o aceite. El jabn es una sal de un cido graso de cadena larga, el
cual se obtiene por la saponificacin de un triglicrido (grasa). Una molcula de jabn
contiene una cadena larga de hidrocarburos y un extremo inico, la porcin
hidrocarburo es hidrofbica y soluble en sustancias no polares, mientras que el
extremo inico es hidroflico y soluble en agua. Debido a esto, la molcula de jabn se
suspende en el agua, porque forma micelas (racimos de cadenas de hidrocarburos con
sus extremos inicos dirigidos hacia el agua). Una desventaja de los jabones es que a
diferencia de los detergentes, forman sales insolubles con iones calcio y magnesio
presentes en el agua dura, los cuales reducen la accin espumante y limpiadora.
Los jabones y detergentes pertenecen al grupo de compuestos conocidos como
surfactantes; los cuales pueden disminuir la tensin superficial del agua, pero deben
presentar una parte de la molcula hidrfoba (varias cadenas de hidrocarburos) y una
terminacin hidroflica, usualmente inica. (Morrison y Boyd, 1976)
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidos_grasoshttp://www.monografias.com/trabajos35/obtencion-aceite/obtencion-aceite.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos35/obtencion-aceite/obtencion-aceite.shtmlhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cidos_grasos8/3/2019 Manual LQOII I-2011
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TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Propiedades fsicas de los lpidos
Materiales y reactivos
Aceite de maz o de soya. (*) Aceite de oliva. (*) Aceite cosmtico. (*) Manteca de ovejo o cerdo. (*) Margarina o mantequilla. (*) ter etlico al 99% Agua destilada. 10 tubos de ensayo. Agitador de vidrio. Esptula
(*) Cada grupo debe llevar al laboratorio estos compuestos.
Procedimiento
a) Solubilidad en agua Organizar 5 tubos de ensayo en una gradilla. Agregar en los tubos de ensayo 10 gotas de aceite o una pizca de grasa. Anotar el estado fsico y color de cada aceite o grasa. Agregar 2mL de agua destilada. Agitar por 5 min. Observar la solubilidad.
En caso de ser no solubles, verificar la densidad de la grasa o aceite conrespecto al agua.
Anotar las observaciones.b) Solubilidad en ter etlico
Repetir el procedimiento anterior utilizando ter etlico como disolvente.
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Experimento N2. Obtencin de jabn
Materiales y reactivos
1 vaso de precipitado de 100mL 1 vidrio de reloj 1 vaso de precipitado de 250mL 1 plancha de calentamiento 1 vaso de precipitado de 500mL 1 agitador 1 cilindro graduado de 50mL 1 esptula 1 vaso de precipitado de 400mL 1 vaso de precipitado de 250mL Embudo buchner Bomba de vaco Papel de filtro Hidrxido de sodio Alcohol etlico al 99% Aceite o grasa (debe proveerlo el estudiante) Cloruro de sodio Hielo
Procedimiento
Preparar una solucin de 10g de NaOH disueltos en una mezcla de 18mL deagua y 18mL de etanol (95%)
Colocar 10g de grasa o aceite en un vaso de precipitado de 250mL. Agregar al vaso de precipitado que contiene la grasa o aceite la solucin
anterior.
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Calentar la mezcla en un bao de vapor por lo menos 30 minutos sin llegara ebullicin, agitando constantemente hasta disolver la grasa. En caso de
observar la formacin de espuma agregar solucin de etanol/agua,
previamente preparada por el tcnico.
Una vez saponificada la grasa, retirar el calentamiento. Preparar una solucin de 25g de NaCl en 75mL de agua en un vaso de
precipitado de 400mL. Si es necesario caliente la solucin para disolver la
sal.
Dejar enfriar. Agregar la solucin de sal enfriada en la mezcla saponificada. Agitar la mezcla por 5 minutos. Enfriar en bao de hielo. Filtrar el jabn en un embudo buchner, lavando el jabn con dos porciones
de agua helada.
Secar al aire. Pesar el producto obtenido.
Experimento N3: Pruebas para jabones y detergentes
a) Propiedades del jabn preparadoMateriales y reactivos
1 gotero 1 erlenmeyer Agitador de vidrio 0.2g de jabn preparado Solucin de cloruro clcico al 4% Agua destilada Agua de mar (*)
(*) Cada grupo debe llevar el material al laboratorio.
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Procedimiento
Preparar una solucin jabonosa con 0.2g del jabn obtenido y 10mL de aguadestilada en un erlenmeyer.
Tapar el erlenmeyer y agitar hasta observar la formacin espuma. Dejar reposar por 30 segundos y anotar las observaciones. Agregar 8 gotas de cloruro clcico. Agitar vigorosamente por 15 segundos. Dejar reposar por 30 segundos. Anotar las observaciones. Repetir el procedimiento utilizando agua de mar en lugar de agua destilada.
b) Propiedades de los detergentesMateriales y reactivos
1 gotero 1 erlenmeyer Agitador de vidrio 0.2g de detergente comercial (debe proveerlo el estudiante) Solucin de cloruro clcico al 4% Agua destilada Agua de mar (debe proveerla el estudiante)
Procedimiento
Repetir el procedimiento anterior utilizando detergente en lugar de jabn.
c) Efecto emulsionanteMateriales y reactivos
3 tubos de ensayo 1 gotero Jabn preparado Detergente (*)
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Aceite vegetal (*)(*) Cada grupo debe llevar el material al laboratorio.
Procedimiento
Colocar 10 gotas de aceite vegetal en 3 tubos de ensayo. Preparar soluciones de jabn y detergente agregando a 2mL de agua 0,5g de
jabn o detergente respectivamente.
Agregar 2mL de agua destilada, 2mL de solucin jabonosa y 2mL de solucinde detergente en los tubos de ensayo.
Agitar vigorosamente los tres tubos y dejar reposar. Anotar las observaciones.
CUESTIONARIO
1. Defina los siguientes trminos: lpidos, grasa, aceite, triglicridos,saponificacin, jabn, detergente.
2. En cuanto a su estructura qumica, cmo se diferencia un jabn de undetergente?
3. Mencione tres diferencias entre jabones y detergentes.4. Explique la accin limpiadora de los jabones y detergentes.5. Explique porque los jabones precipitan en agua dura.6. Segn el procedimiento de la prctica, mencione los factores que pueden influir
en el rendimiento del producto.
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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTALFRANCISCO DE MIRANDAREA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICADEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N4. ALDEHDOS Y CETONAS
OBJETIVOS GENERALES
Obtener una cetona mediante oxidacin de un alcohol secundario. Identificar aldehdos y cetonas mediante pruebas qumicas.
FUNDAMENTOS TERICOS
Los compuestos que contienen el grupo funcional carbonilo (CO) son de gran
importancia en qumica orgnica, bioqumica y biologa. Estos, son utilizados como
reactivos y disolventes, forman parte de tejidos, plsticos, medicamentos, entre otros.
Dentro de los compuestos carbonlicos ms simples se encuentran los aldehdos y las
cetonas. (McMurry, 2008).
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por al. Los aldehdos no solamente son oxidados por los mismos
reactivos que oxidan alcoholes primarios y secundarios (permanganato y dicromato),
sino tambin por agentes oxidantes suaves que contienen el ion plata. El acetaldehdo
o etanales el compuesto tpico de la serie, con las propiedades generales que se han
dado para los aldehdos. Se obtiene el en laboratorio por oxidacin del alcohol etlico
con bicromato potsico y cido sulfrico.
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo
http://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22John+McMurry%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCYQ9Aghttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_funcionalhttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nicohttp://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22John+McMurry%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCYQ9Ag8/3/2019 Manual LQOII I-2011
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del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). El grupo funcional
carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un
tomo de oxgeno, y adems unido a otros dos tomos de carbono
Los aldehdos y cetonas son muy semejantes entre s con respecto a la mayora de sus
propiedades. Sin embargo, el grupo carbonilo de los aldehdos contienen adems un
hidrgeno, mientras que el de las cetonas tiene dos grupos orgnicos. Esta diferencia
estructural afecta sus propiedades en dos aspectos: (A) los aldehdos se oxidan con
facilidad, mientras que las cetonas slo lo hacen con dificultad; (B) por lo general, son
ms reactivos los aldehdos que las cetonas en las adiciones nucleoflicas, las que son
las reacciones caractersticas de los compuestos carbonlicos.
El grupo carbonlico polarizado convierte los aldehdos y cetonas en sustancias
polares, por lo que tienen punto de ebulliciones ms elevadas que los compuestos no
polares de peso molecular comparable. No son capaces, por s mismas, de unirse
intermolecularmente por medio de puentes de hidrgeno, puesto que solamente
contienen hidrgeno unido al carbono; como consecuencia, sus puntos de ebullicin
son inferiores a los de los alcoholes o los cidos carboxlicos comparables.
El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lodiferencia de los alcoholes y teres. (Odan, 1991).
La oxidacin con el reactivo de Tollens es til para detectar aldehdos y, en particular
para diferenciarlos de las cetonas. Esta reaccin es de valor en sntesis en aquellos
casos en los que los aldehdos sean ms accesibles que los cidos correspondientes, en
especial, para la sntesis de cidos no saturados con aldehdos no saturados obtenidos
de la condensacin aldlica, en donde se saca partido del hecho de que el reactivo de
Tollens no ataca los dobles enlaces carbono-carbono.
TRABAJO EXPERIMENTAL
Experimento N1: Obtencin de butanona
http://es.wikipedia.org/wiki/Hexanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Heptanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlacehttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttp://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89ter_(qu%C3%ADmica)http://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%89sterhttp://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_carbox%C3%ADlicohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Doble_enlacehttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilohttp://es.wikipedia.org/wiki/Heptanohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hexano8/3/2019 Manual LQOII I-2011
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Materiales y reactivos
1 tubo de ensayo 4 vasos de precipitado 4 goteros Permanganato de potasio al 99% cido sulfrico al 96% 2-butanol al 99% 2,4-dinitrofenilhidrazina al 99%
Procedimiento
Agregar 20 gotas de 2-butanol en un tubo de ensayo. Agregar 20 gotas de KMnO4 (3%) Aadir 10 gotas de H2SO4 concentrado Adicionar 10 gotas de 2,4-dinitrofenilhidrazina. Anotar las observaciones.
Experimento N2: Reaccin con 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Materiales y Reactivos
2 tubos de ensayo 1 vaso de precipitado Goteros 2,4-dinitrofenilhidrazina al 99% Etanal al 99% Propanona al 99%
Procedimiento Colocar 5 gotas de etanal en un tubo de ensayo. Agregar 10 gotas de de 2,4-dinitrofenilhidrazina en cada tubo. Anotar las observaciones. Repetir el procedimiento utilizando propanona en lugar de etanal.
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Experimento N3: Oxidacin con el Reactivo de Tollens
Materiales y reactivos
2 tubos de ensayo 1 vaso de precipitado de 400mL Mechero Goteros Etanal al 99% Propanona al 99% Reactivo de Tollens
Procedimiento
Colocar 5 gotas de etanal en un tubo de ensayo. Agregar 10 gotas de reactivo de Tollens en cada tubo. Colocar en bao de Mara de 2-3min. Anotar las observaciones. Repetir el procedimiento con propanona.
Experimento N4: Oxidacin con KMnO4
Materiales y reactivos 2 tubos de ensayo Goteros Etanal al 99% Propanona al 99% Reactivo de Tollens
Procedimiento Colocar 5 gotas de etanal en un tubo de ensayo Agregar 5 gotas de KMnO4. Anotar las observaciones. Repetir el procedimiento utilizando propanona en lugar de etanal.
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CUESTIONARIO
1. Indique tres diferencias entre aldehdos y cetonas
2. Explique una prueba qumica para diferenciar entre aldehdos y cetonas.
3. Represente una ecuacin para la reaccin de la butanona con 2,4-
dinitrofenilhidrazina. Nombre los productos formados.
4. Represente una ecuacin para la reaccin de etanal con permanganato de potasio.
Nombre los productos formados.
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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTALFRANCISCO DE MIRANDAREA DE TECNOLOGA
PROGRAMA DE INGENIERA QUMICADEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N5. IDENTIFICACIN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGNICOS
OBJETIVO GENERAL
Identificar muestras desconocidas de compuestos orgnicos mediante pruebascon diferentes reactivos.
FUNDAMENTOS TERICOS
En qumica orgnica, los grupos funcionales son estructuras submoleculares,
caracterizadas por una conectividad y composicin elemental especfica que confiere
reactividad a la molcula que los contiene. Estas estructuras reemplazan a los tomos
de hidrgeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas. Los grupos
alifticos, o de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R
(radicales alqulicos), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son
representados por Ar (radicales arlicos). Los grupos funcionales confieren una
reactividad qumica especfica a las molculas en las que estn presentes. Un
compuesto orgnico puede tener en su estructura uno o ms grupos funcionales.
En orgnica los grupos funcionales orgnicos ms importantes son:
Hidroxilo (alcoholes): OH Carbonilo (aldehdos y cetonas): COH (aldehdo) y CO (cetona) Carboxilo (cidos carboxlicos): COOH Metilo: CH
3
ster: COO ter: O Amino (aminas): NH
2
http://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alif%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Bencenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Bencenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Alif%C3%A1ticohttp://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Qu%C3%ADmica_org%C3%A1nica8/3/2019 Manual LQOII I-2011
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Amido (amidas): CONH2
Sulfhidrilo (tioles): SH Disulfuro: SS Fosforilo: PO
3H
2
Nitrilo (cianhidrinas): CN Nitro (nitroderivados): NO
2
La mayora de estos grupos funcionales se presentan en las molculas de origen
natural. El comportamiento fsico y qumico de una molcula sencilla est
determinado por la presencia de alguno de estos grupos, pero en las molculas ms
tiles, naturales o sintticas, existen varios de estos grupos, y sus propiedades son el
resultado de la combinacin de las funciones qumicas de los diferentes grupospresentes en ella.
El procedimiento a desarrollar permitir identificar una muestra desconocida
mediante pruebas con diversos reactivos. Tales pruebas se basan en las propiedades
qumicas caractersticas del compuesto, as por ejemplo, los cidos carboxlicos
disueltos en agua generan un exceso de iones H3O+ y las aminas un exceso de iones
OH-; estos iones pueden detectarse midiendo el pH, mediante papel indicador o
usando un indicador universal, el cual exhibe un color que depende del pH de la
solucin. (McMurry, 2008).
Con un cido, el indicador universal manifiesta un color rojo y con una base color
verde azulado. Si al agregar unas gotas del indicador la mezcla no cambia su color, el
compuesto no es cido ni base. Con permanganato de potasio (KMnO4) se detectan
grupos funcionales fcilmente oxidables de la molcula. Cuando la oxidacin ocurre, la
disolucin de KMnO4, inicialmente de color violeta oscuro, se torna de color amarilloclaro o incoloro y se observa la precipitacin de dixido de manganeso. Algunos de los
compuestos orgnicos oxidables son los aldehdos, los alcoholes (primarios y
secundarios) y los alquenos.
http://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22John+McMurry%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCYQ9Aghttp://www.google.co.ve/search?hl=es&sa=N&biw=1276&bih=594&tbm=bks&q=inauthor:%22John+McMurry%22&ei=t_zNTZCrAejZ0QG8943uDQ&ved=0CCYQ9Ag8/3/2019 Manual LQOII I-2011
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Otra reaccin de oxidacin utilizada para identificar un compuesto orgnico, es la
prueba del reactivo de Tollens, que al reaccionar con un aldehdo, cido frmico o
hidroxicetonas provoca la reduccin de la plata, lo cual se detecta por la formacin de
una pelcula plateada (espejo de plata) en el recipiente donde se realiza la prueba.
Los grupos carbonilo reaccionan con la 2,4-dinitrofenilhidrazina para formar
compuestos cuya coloracin vara.Si el producto cristalino es amarillo, esto es
indicacin de un compuesto carbonlico saturado;un precipitado naranja indica la
presencia de un sistema , - insaturado y un precipitado rojo esseal de una cetona o
aldehdo aromticos. Para distinguir los alcoholes se pueden hacer reaccionar con
sodio metlico, detectndose por el burbujeo generado.
TRABAJO EXPERIMENTAL
Materiales y Reactivos
8 tubos de ensayo con tapn 1 gradilla para tubos de ensayo 1 esptula 8 vasos de precipitado Goteros Agitador de vidrio Permanganato de potasio Reactivo de Tollens Reactivo de Lucas Hidrxido de sodio Bicarbonato de sodio 2,4-dinitrofenilhidrazina al 99% Indicador universal Sodio metlico
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Compuestos orgnicos a identificar (alcoholes, cidos carboxlicos, aldehdos ocetonas)
Procedimiento Experimental
Plantear un procedimiento para la identificacin de las posibles muestrasdesconocidas. Este debe ser revisado por el o la profesor (a) antes de la
ejecucin de la prctica. El procedimiento debe definirse considerando los
reactivos a utilizar, listados anteriormente y debe conllevar a la identificacin
exacta del tipo de compuesto orgnico desconocido. En el caso de tratarse de
un alcohol, debe especificarse su clasificacin.
Organizar y enumerar en una gradilla 3 tubos de ensayo que contienen lasmuestras desconocidas suministradas.
Ejecutar el procedimiento planteado Identificar las 3 muestras
CUESTIONARIO
1. Represente la estructura de los grupos funcionales de los siguientescompuestos: alcoholes, cidos carboxlicos, aldehdos y cetonas.
2. Explique una prueba de laboratorio utilizada para distinguir alcoholes dealdehdos.
3. Represente una reaccin que ejemplifique una prueba para distinguir entrecidos carboxlicos y alcoholes.
4. Cules son los indicadores de las siguientes pruebas: oxidacin conpermanganato de potasio, oxidacin con reactivo de Tollens y reaccin con 2,4-
dinitrofenilhidrazina.
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PROGRAMA DE INGENIERA QUMICADEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
PRCTICA N6. POLMEROS
OBJETIVO GENERAL
Analizar algunas propiedades fsicas y qumicas de muestras de polmeros.
FUNDAMENTOS TERICOS
Los polmeros se producen por la unin de cientos de miles de molculas pequeas
denominadas monmeros que forman enormes cadenas de las formas ms diversas.
Algunas parecen fideos, otras tienen ramificaciones. Algunas se asemejan a las
escaleras de mano y otras son como redes tridimensionales. Sin embargo, la mayor
parte de los polmeros que usamos en nuestra vida diaria son materiales sintticos
con propiedades y aplicaciones variadas. Lo que distingue a los polmeros de los
materiales constitudos por molculas de tamao normal son sus propiedades
mecnicas. En general, los polmeros tienen una excelente resistenciamecnica debido
a que las grandes cadenas polimricas se atraen. Las fuerzas de atraccin
intermoleculares dependen de la composicin qumica del polmero y pueden ser de
varias clases. Los polmeros de acuerdo a su origen se clasifican en naturales,
semisintticos y sintticos, siendo estos ltimos los ms utilizados en la industria
qumica. (Odan, 1991).
Existen dos clases de polmeros sintticos, de acuerdo a su polimerizacin. Estos son
polmeros de adicin y polmeros de condensacin. Los de adicin son los se obtienen
a partir de la adicin rpida de una molcula a una cadena de polmeros en
crecimiento, generalmente con un intermedio reactivo en el extremo de crecimiento
http://www.monografias.com/Computacion/Redes/http://www.monografias.com/trabajos14/propiedadmateriales/propiedadmateriales.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos10/restat/restat.shtmlhttp://www.monografias.com/Quimica/index.shtmlhttp://www.monografias.com/Quimica/index.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos10/restat/restat.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos10/restat/restat.shtmlhttp://www.monografias.com/trabajos14/propiedadmateriales/propiedadmateriales.shtmlhttp://www.monografias.com/Computacion/Redes/8/3/2019 Manual LQOII I-2011
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de la cadena. Estos, son denominados polmeros de crecimiento de cadena ya que el
crecimiento generalmente se produce en el extremo de una cadena. Un tipo de
polmero de este tipo es el poli (cloruro de vinilo), el cual es utilizado ampliamente
como cuero sinttico.
Por su parte los polmeros de condensacin se obtienen mediante la condensacin
entre los monmeros. Las condensaciones ms frecuentes implican la formacin de
amidas y esteres. En una polimerizacin de condensacin, cualquiera de las dos
molculas puede condensar, no necesitan estar en el extremo de la cadena. A estos a
veces se les denomina polmeros de crecimiento por pasos o etapas ya que cualquier
par de molculas de monmero puede reaccionar dando lugar a un paso en la
condensacin, un ejemplo de este tipo de polmero es el polister.
Por otra parte los termoplsticos son polmeros de cadenas largas que cuando se
calientan se reblandecen y pueden moldearse a presin. Representan el 78-80% de
consumo total. Los principales son:
Polietilenoste es el termoplstico ms usado en nuestra sociedad. Los productos hechos de
polietileno van desde materiales de construccin y aislantes elctricos hasta
material de empaque. Segn la tecnologa que se emplee se pueden obtener dostipos de polietileno
a) Polietileno de Baja Densidad. Dependiendo del catalizador, este polmero se
fabrica de dos maneras: a alta presin o a baja presin. En el primer caso se emplean
los llamados iniciadores de radicales libres como catalizadores de polimerizacin del
etileno. El producto obtenido es el polietileno de baja densidad ramificado.
b) Polietileno de alta densidad (HDPE) . Cuando se polimeriza el etileno a baja
presin y en presencia de catalizadores, se obtiene el polietileno de alta densidad
(HDPE). La principal diferencia es la flexibilidad, debido a las numerosas
ramificaciones de la cadena polimrica a diferencia de la rigidez del HDPE. Se emplea
para hacer recipientes moldeados por soplado, como las botellas y los caos plsticos
(flexibles, fuertes y resistentes a la corrosin).
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El polietileno en fibras muy finas en forma de red sirve para hacer cubiertas de libros
y carpetas, tapices para muros, etiquetas y batas plsticas.
PolipropilenoEl polipropileno tiene un grupometilo (CH3) ms que el etileno en su molcula,
cuando se polimeriza, las cadenas formadas dependiendo de la posicin del grupo
metilo pueden tomar cualquiera de las tres estructuras siguientes:
a) isotctico, cuando los grupos metilo unidos a la cadena estn en un mismo lado del
plano. b) sindiotctico, cuando los metilos estn distribuidos en forma alternada en
la cadena. c) atctico, cuando los metilos se distribuyen al azar.
El polipropileno se utiliza para elaborar bolsas de freezer y microondas ya que tienen
una buena resistencia trmica y elctrica adems de baja absorcin de humedad.Otras propiedades importantes son su dureza, resistencia a la abrasin e impacto,
transparencia, y que no es txico. Asimismo se usa para fabricar carcazas, juguetes,
valijas, jeringas, bateras, tapicera, ropa interior y ropa deportiva, alfombras, cables,
selladores, partes automotrices y suelas de zapatos.
Cloruro de polivinilo (PVC)Este polmero se obtiene polimerizando el cloruro de vinilo. Existen dos tipos de
cloruro de polivinilo, el flexible y el rgido. Ambos tienen alta resistencia a la abrasiny a los productos qumicos. Pueden estirarse hasta 4 veces y se suele copolimerizar
con otros monmeros para modificar y mejorar la calidad de la resina. El PVC flexible
se destina para hacer manteles, cortinas para bao, muebles, alambres y cables
elctricos; El PVC rgido se usa en la fabricacin de tuberas para riego, juntas, techado
y botellas. (Odan, 1991)
Poliestireno (PS)
El Poliestireno (PS) es el tercer termoplstico de mayor uso debido a sus propiedades
y a la facilidad de su fabricacin. Posee baja densidad, estabilidad trmica y bajo costo.
El hecho de ser rgido y quebradizo lo desfavorecen. Estas desventajas pueden
remediarse copolimerizndolo con el acrilonitrilo (ms resistencia a la tensin).
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Es una resina clara y transparente con un amplio rango de puntos de fusin. Fluye
fcilmente, lo que favorece su uso en el moldeo por inyeccin; Posee buenas
propiedades elctricas, absorbe poco agua (buen aislante elctrico), resiste
moderadamente a los qumicos, pero es atacado por los hidrocarburosaromticos y
los clorados.
TRABAJO EXPERIMENTAL
Materiales y Reactivos
18 tubos de ensayo
Pinzas para tubos de ensayo 1 vaso de precipitado de 400mL 1 mechero 1 soporte universal 1 gradilla para tubos 5 cucharas de combustin 1 anillo de hierro
Tijera Acetona al 99% cido Sulfricoal 96% Hidrxido de sodio al 40% Muestra de bolsa plstica (PEBD) Muestra de envase de agua mineral (PET) Goma espuma
Trozo de tubo de aguas blancas(PVC) Plstico de bandejas de charcutera.(PU) Cualquier otro objeto fabricado con algn polmero.
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Procedimiento
Cortar un trozo pequeo del mismo tamao, de cada uno de las muestras depolmeros.
Anotar sus propiedades: color, dureza y elasticidad Colocar un trozo de cada muestra en las cucharas de combustin. Calentar durante un minuto. Anotar las observaciones. Coloca un trozo de cada muestra en tubos de ensayo. Agregar 1mL de cido sulfrico a cada tubo. Calentar en el mechero durante 30
segundos. Observar si se produce algn cambio en la muestra de polmero
antes y despus de calentar y anotar las observaciones. Repetir el paso anterior, agregando hidrxido de sodio en lugar de acido
sulfrico.
Colocar un trozo de cada muestra en tubos de ensayo. Agregar 2mL de acetonaa cada uno, calentar los tubos en bao de mara durante 2 minutos. Observar si
se produce algn cambio en la muestra de polmero antes y despus de
calentar. Anotar las observaciones.
CUESTIONARIO
1. Represente la estructura qumica de los siguientes polmeros: polietileno dealta densidad, polietileno de baja densidad, policloruro de vinilo y
polipropileno.
2. Indique 10 ejemplos de polmeros, represente su abreviatura y nmero deidentificacin.
3. Explique cmo se clasifican los polmeros de acuerdo a sus aplicaciones.4. Indique 2 ejemplos de polmeros de adicin y de condensacin.