original title: Markham, K. 5., Teghniques of fravonoid identification.I il LL'r '

Copyright @) 1982 by ACADEMIC PRESS rNC. (LONDON) LTD.Translation copyright 1988 by penerbit ITB. All rights reserved.

Hak cipta O 1982 pada ACADEMIC PRESS INC. (LONDON) LTD.Hak pbnerjemahan 1988 pada Penerbit ITB. Semua irak dilindungi.

Penerjemah: Dr. Kosasih PadmawinataPenyunting : 'Dra. Sofia Niksolihin

Buku ini diterbitkan atas kerja sama dengan proyek pengembangandidikan Tinggi (world Bank Educatign lx project), DirEktorat JenPendidikan Tinggi, Departemen pendidikan dan Kebudayaan dalam raka pengadaan buku ajar perguruan tihggi dalam bahasa indonesia.

yong tercinta isterftu Pauline serta kedua puterikudan Carolyne

UPT PEHltt*$Tfliifieit

suin0l\*iGAH t/P t i.,ta! ll AliP3n T$[A n All

,'0 er<s

//il//t/l///llillffiit//ilt/t///il/t/ffisT966724

Data katalog praterbit

MARKHAM, K. R.Cara mongidontifftasi flavonoid/K. R. Markham; terjemahanKosasih hdmawinata. - Bandung: Penerbit [TB, l9gg.l2r,ll7 h., 2l cm.

547,7

rsBN 979-8001.21.4

Spektroskopi serapanultraviolet-tampak

3.1 Pengantar

Spektroskopi serapan urtra,vioret dan serapan tampak barangkali meru*lJ;.:" :,ff::l lT.* lliiq b*s,;;^ ;;uk menganarisis strukturvonoid dan karena itu-alan fit" ur'["' ";ffi,,#?1':ili]t:'#[li*:*l TTI^T"-Tu:1,, -",ei.i",,iiif,,,r jenis navonoid dan nt ukan por a o ksi ge n asi .

. o i ."*pi r"eilHil,r:* lilillL::l JiT::bebas pada inti flavonoid dapat ifur-,r,rim i(,pereak.i oo"""iiol-'^or^* r^--_-- ... "nqunmenambahkanpereak('pereaksi geser,) ke daram d* ;ilffi'ffi .[#;Xliilffi::l

l_Yr."rk serapan yang terjadi. O"rgu, al-itlnl berguna untuk menenrrrlzo- L^r,.J--r--

lan',secara tidak langsung caini bergun a untuk menentukan t""orauLro !,i, ""ill,Hff ,, ilrrli:;i:;,tX ;;,;1,, * jJfI: "i,j::l,lr_r:;;il;

a nya be rbagai j e n i s spe k truruj ukan vang lengkip sansar membantu o"rffi "r"rr#,lirf ::lfff tl

i;tr;t,#,,.,1??.,\"*T-fll* r1,s iJ,Lnraat terah dipu brikasi or. Mabry dkk. (1e70) Hi.irr", d;u,?","'ffi;r;:"i:ii?r;:rrtl["ilHarborne (1967), dan Jay dkk (t9r;). "

Keuntungan utama rr1ili iarah sangat sedikitnya jumrah flavonoid ya#[1Tff] -]',i|, :Y':':l:H*o"d;';;;; sekitar 0, 1 mg) Daram pratek,hanyasedikit,,;u,ne3giiiift .##;"il:ilJj#rJ;i#Hriffiff

ji::T*::i,yT:oi':lii*.Yl:ri;,1l;;ffi ili:ffik*;,,,ngandung kira-kira 0. 1 mg "upr,.u, Jriffi;;, .i"rfi:lT'f;ilX1?;

Xli :::: f:;.1,. :::Si i 1 11i;r, I

;i; irl',"",u,, sam pai d ipe ro r e h t i n eiserapan (daya serap) puncak utama ai,.u* il;:r#;ffili:: ,X;persediaan tersebut digunakan urrut ."rua pengukuran berikutnya.Flavonoid yang sudah.dikenai dianalisis secara kuantitatif dengan mekai persamaan yang dikenat o"rgr, ,1.;;d;;".:;;;;=tt,

persamaan Beer_Lambert: A : e x c X d..

Dalam persamaan ini A : daya serap atau keserapan (dibaca pada spe

1."."T:,,::,;;:;.:,"::flT T.l *uu uu-r*prrvrtas mol yang dulu disebkoefisien ekstingsi mol, c : korr;;;;;;;;#,.".ffi#?:i:Ifr,(grani/bobot molekut) per liter, ;;;7: fun;ung sel (cm).

rd

3

ll

,l

i

iil

i

,iilii i1

'l:[

i:/l

ilI

rii

,banyaknyaflavonoiddalamlarutandapatdiketahuibilakesemerap.moldiletahui. Himpunan kesemerapan mol yang baik telah dipublikasi

tr lura 0962), tetapi bila kesemerapan yang diperlukan tidak.ada di

, dapat dihitung d"ngu, mengukur teserapan larutan flavonoid yang

ans ditelaah (didapat dari sumber lain) yang konsentrasinya diketahui.

trum flavonoid biasanya ditentukan dalam larutan dengan pelarut

nol (MeOH, AR atau yang setara) atau etanol (EIOH)' meski perlu

t bahwa spektrum yang dihasilkan dalam etanol kurang memuaskan

rr dan Markham, 197-0). Untuk antosianin diperlukan HCI 0'4M

r metanol. Spektrum khas terdiri atas dua nraksima pada rentang

zsi n; fuita it) dan 300-550 nm (pita I)' Kedudukan yang tepat dan

Spektrum flavonoid umum

atan nis* maksima tersebut memberikan informasi yang berharga

renai sifat flavonoid dan pola oksigenasinya' Spektrum khas jenis

Ittl 2tio

tto 2tio

Uo=-2{l0lltr zts

rid utama dengan pola okiigenasi yang setara (5,7,4') disajikan pada

r 3.1. Ciri khai splktrum tJrsebui ialah kekuatan nisbi yang rendah

piru I auturn dihidroflavon, dihidroflavonol, dan isoflavon serta ke-

ian pita I pada spektrum khalkon, auron'.9ul.u'|o:tiulil 1anej.11-

a ;"i" punlung gllombang yang tinggi' Ciri ini nisbi tak berubah'

,ri jugu bifu pola oksigenasi birubah, sekalipun relllng.maksima

; ;e l"nl. nuronoii yang berlainan tumpang tindih sebagai ke-

an pola oksigenasi. Petunjuk mengenai t:nt.1:g rn"tlT.1,lt1*,"Jip"it i.ut rn intuk setiap jenis flavonoid disajikan pada tabel 3' l '

?rbol 3.1 Rentangan serapan spektrum UV-tampak flavonoid

iltr ll (nm) Pita I (nm) Jenis flavonoid

310-350330-360350-385310-330 bahu

kira-kira 320 Puncak300-330 bahu l

340 -390

FlavonFlavonol (3-OH tcrsubstitusi)Flavonol (3-OH bcbas)

lsoflavonIsoflavon (5-dcoksi-6'7- dioksigcnasi)

Flavanon dan dihidroflavonolKhalkon

Auron

Antosianidin dan antosianin

!71 - zes

Itll,= zzo(lekuutan rendah)

lffi zzo 380-430(k;kuutan rendah)

l?tt- ztto 46s-s60

Spektroskopi seIapan ultraviolet-tilmpuk 39

nbkan oleh perubahan pola hidroksilasi dan derajat penyulihannya'

l;ilii;; t"cara grafik'- Singkatnya sebagai berikut ini'

Perubahan penyulihan pada cincin A cenderung tercerminkan pada

rcrapan pita II, ."aurgt'un perubahan penyulihan Pada cincin B dan Clsoflavon (genistein)

Flavanon (naringenin)atau Dihidroflavonol

Flavon (apigenin)

Flavonol (kemferol)

Kha lkon (4,2', 4, -trihidr oksil

Auron (4,6,4,-trihidroksi)

.rJ"."rg lebih ielaslercermin pada serapan pita I'6iti!"rrli tambahan (terutama^ hidroksilasi) umumnya mengakibat-

[.n f,"rg"rrran pita y]ng sesuai ke panjang gelombang yang lebih

i'iiggi, ,ii.ulnya pita I p'uau l,s7-trihidroksi flavon ialah 359 nm;

3,5,7,4'-OH flavon, 36i rrm; 3,5,7,3"4''OH flavon' 370 nm; dan

3,5,7,3' ,4' ,s'-OH flavon ,3'74 nm'

t*,i"iifuri'"tu, glikosilasi (ierutama 3,5,7 .dan4'-hidroksil) mengakibat-

[un p"rg"*"ran pita t" pun;ung gelombang yang lebih rendah' Sifat

irf u'p"i" glikosida biasanya tidak berpengaruh'

Asetilasi cenderung menglilangkan plngaruh gugus hidroksil fenol

tcrhadap sPektrum.eaunyu asam sinamat sebagai fungsi asil pada flavonoid dapat dide-

i.[ri u"tArtarkan adanya piia serapan pada kira-kira 320 nm jika fla-

vonoid sendiri tidak menunjukkan-se-rapan yang berarti di daerah ini

(misalnya antosianin, Harborne, 1967)'

Pada flavon dan flavonol adanya sistem 3"4'.'di oH umumnya dapat

Obut,itu" dengan adanya puncak kedua dalam pita II (kadang-ka-

dang beruPa bahu).

metoksida (NaOMe) Kira-kira 2,5 g logam natrium (lebih baik

i dan ditimbang dalam keadaan terendam dalam eter minyak

utau heksana di dalam gelas piala) dipotong kecil-kecil d_an ditam-

rnkedalaml00mlueoudenganhati-hati(mutuMeoHsamase-

.,ft:lli::;r..:pektrum serapan UV-tampak jenis flavonoid yang berbeda tetapi pola

ytng aiputui untuk cuplikan). Lirutan yang diperoleh harus.disimpan

lum botol kaca yang bertuiup plastik' Pereaksi pengganti NaOMe

Antosianin(pelargonidin 3-O-ramnosida)

Informasi tambahan yang diperoleh dengan menggunakan pereaksi

,l Membuat Pereaksi geser

cocok ialah larutan NaOH 2M dalam air'

Keragaman dalam rentang maks;imal ini akan bergantung pada

*U:r1t,.Oan pada derajat substitusi gugus hidroth. U""rgrJ

nin, pembaca dipersilakan,melihat ruiiuk*an, terutama karya Mabry(1970) atau Harborne (1967), yang memberikan contoh p"ng*uf,

asetat (NaOAc) Digunakan serbuk NaOAc AR anhidrat' Pe-

NaOAc untuk menghilangkan HOAc sisa (Mabry dkk'' 1970)

tidak dilakukan.

N Markham, Cara mengidentifikasi flavonoidSpektroskopiserapanultraviolet-tarilpak 4l

tt'::#(#{:tl:::,':l'l Kira-kira 59 Arcr, segar dan keringdalam 1oo mr lVra.-,rr

,^9 111r.

berdesis) ditamba[kai A"ngu, t uii-t,d a I am 1 00 m r Me o H 1l_t

b:ilr; ; ;;i,, * ;ffi*"rl, ffil-,:Ll jlj;TIah beberapa waktu kemudian. slrpr"iri, a"r". ffiffi;.;,?,ro*,Asam hidroklorida (HCt) Sejumlah 50 ml HCI pekat bertingkatpereaksi ditambahkan ke dalam 100 mi ui..u,rng.

i:J::;?:: (H3Bo) Digunakan serbuk asam borat anhidrat, t

3.3.2 Tahapan kerja penggunaan pereaksi geserSetelah mengukur ,.1:ll1,

-irp]jlrn dalam MeOH (spekt

I;ir"l*:::i1f.:1,* 1",,", N16ri;',.. ou,u, kuvet (r ,i. uo2 ml), campur, lalu rek-amlar, ,p"r.i.'uri i;r6'fi'J.t::l[r#;:

ffif iI:.ilil*,,li1l: :l"rt,u'm';N;i;il;; direkam ragi seterahkira Iima mLnit. Kemudian, *pir.", iii"fi ffIJ:fiirT:il IIXI*,:: I,:l I lgl 1i iq,,..r,,,Ii," i ""f *, d pe rsed iaa nE n a m te t e s p e re a kl a1 ci ar r",n il i., r ",

i ""

11,X"# Ll,ill o " "",,.i[I*.;,,r:jy -illk,Ir.

.Arcrr, r-

..' jutnya ditambahkan

:'J'Jl f,:l-' ili l'J; : il:f *'p" t

"'i" ;i a'l^d,l x tlil:i::

Sekarang tambahkan serbuk NaOAc ke dalam larutan flavonoidsediaan dalam kuvet sedemlti", ,rp, ilnirggu terdapat kira_iU J ::f :l )1?3::y?.g":T i,,# di.ru.u, harus d i kocok:l; 3 I, # Trli.'ji

*'' N a oA c' a i u t "' ffi ;,,if H, ffff:L(a). Laru snekrr,,- .LllXT 9::** berjalannva wakiu, ."#;;,(a). Laru spekirum N.1oa#,"rici,Y'l,ffiXlrlffXi, ;iffilf;il;B?:r1""

dicampur rurrv"r."v"-"J'6, kira-kira setengah r

Kita tidak perru menambahkan pe.reaksi geser ke daram ser pembandiIfi.A ffi : :,'Ill,'* ::'J:^*,:.r,g ii: i ::il t i d a k se ba n d i n g d e n ga n watu yans diperr uk an untur mer arir<ai il'il' Ep;l#.; li ;ffiil,;:ffi :',:il#IiiH'*1x',"'.]*g4*:'*iu"i5,,p"i",""i11"*".",i,sendiri (terutam a NaoAc) r"^"ffi ;ffi ;ld;":"r:ffiffi f :::dan mungkin saja menurunkan o"y" pi.ri'pita II darai larutan cupti

3.3.3 Menafsirkan spektrumPenafsiran lengkap seperangkat spektrum yang diperoreh dengan taha42 Markham, Cara mengidentifikasi flavonoid

Langkahpertamaialahmenentukan.jenis,flavonoiddenganmemper-hstikan

I bcntuk umum spektrum 'MeOH' (lihat gambar 3'1);

i punlung gelombang pita serapan (lihat tabel 3'1);

i ifrtu kromatografi kertas (lihat bab 2)'

Lnngkahkeduaialahrnempertimbangkan.artiperubahanspektrumyangdi*.6uUtun oleh berbagai iereaksi gaser. Penafsiran perubahan ini diba-

iins di bawah dan t rnli ulrrrpa tabll yang didasarkan pada jenis flavo-

oiiia Oir.rtukan untuk setiap pereaksi geser (singkatan dalam tabel ter-

mrtsukoH(hidroksil),oR(hidroksilyangdisubstitusi),+(geserbato-hrom, misalnya untuk memperpanlang panjang gelombang)' o-di OH

(xistem dihidroksil berkedudukan orto)'

Slttktrum 'NaOMe' Spektrum 'NaOMe' merupakan spektrum fla-

vonoid yang gugus hidroksil fenolnya sampai batas tertentu terioni-

Iusi. Karena itu spektrum ini biasanya merupakan petunjuk'sidik

il;; p.i" hidroksilasi dan juga bermanfaat untuk mendeteksi gugus

fiictrot rit yang lebih uru., dun tidak tersubstitusi. Degradasi atau pe-

irgrrungu, k;kuatan spektrum setelah waktu tertentu merupakan

pltunj,it baik akan adanya gugus yang peka terhadap basa' Perincian

p",ruf.iru, disajikan puOu tu'UJ Z'2. aan, sejumlah spektrum rujukan

i"rJupu, pada iabel ':.0 itit'ut gambar 3'3 mengenai contoh gambar

spcktrum dan PenafsirannYa)'

Slrcktrum 'NaOAc' Natrium asetat hanya menyebabkan pengionan

yl,ng U"ru*i pada gugus hidroksil fl.avonoid yang paling asam (me-

rrgenai tetapan p"riiJnun lihat .publikasi Tyukavkina dan Pogodae-

vn, 1975). Jadi, natiium asetat digunakan teiutama untuk mendeteksi

;;;"y" iugus 7-hidroksil bebas (1tau yang setara)' Lihat tabel 3'3

tlitn gambar 3.4.

Sltektrum'NaOAclHjBOj'NaOAclH3BO3menjembatanikeduagugushidroksil pada gugus- o-ditriorot<si dan digunakan untuk mendeteksinya.

l.ihat tabel 3.4.

1;t kerja di atas sering hanya dapat dilakukan jika informasi dari.sumber

iiin irL, tersedia. Te-tapi 6u"yut informasi.ylng d,lpll,diperoleh hanva

i.iiip""rr*m saja dan hal tersebut akan di bahas di sini'

Spektroskopiserapanultrxviolet-tampuk 43

Tabel 3.2 Penafsiran spektrum .NaOMe,

Jenisflavonoid

Pergeeeran yang tampakPlt, I pita rr

Petunjukpenafsiran

FlavonFlavonol

Kekuatan menurunterus (artinyapenguraian)

3,4'-OH, o-diOH padacincin A; pada cincin B:3 OH yang berdampingan

Mantap *45 sampai 65 nmkekuatan tak menurun

4',-OH

Mantap +45 sampai 65 nmkekuatan mentirun

3-OH, tak ada 4,-OH bebas

Ii,i!l* (bandingkan dengan 7_OHMeOH),320-335 nm

Isoflavon

FlavanonDihidroflavonol

Kekuatan menurundengan berjalannyawaktu

o-diOH pada cincin A (pe-nurunan lambat: o-diOHpada cincin B isoflavon)

'Ihk ada pergeseran Tak ada OH pada cin"inf,

Bergeser darik. 280 nm kek. 325 nm, kekuat-an naik tetapi ke330-340 nm

Flavanon dandihidroflavonoldengan 5,7-OH

7-OH, tanpa 5-OH bebasKhalkonAuron

*80 sampai 95 nm(kekuatan naik)

+60 sampai 70 nm(kekuatan naik)

Pergeseran lebih kecil

4'-OH (auron)

6-OH tanpa oksigenasipada 4' (auron)6-OH dengan oksigenasipada 4'(auron)

*60 sampai I00 nm(kekuatan naik)(Tanpa kenaikan kekuatan)

*40 sampai 50 nm

4-OH (khatkon)

2-OH atau 4,-oH dantanpa 4-OH4'-OH (2,-OH atau4-OR juga ada)

AntosianidinAntosianin

Semuanya terurai kecuali3-deoksi antosianidin

k = kira-kira

3.3 Penafsiran spektrum'NaOAc'

Jenis Pergeseran Yang tamPak Petunjukpenafsiranlhvonoid Pita I Pits II

+5 sarnpai20 nm (berkurangbila ada oksigenasipada 6 atau 8)

7-OH

Kekuatan berkurang dengan

bertambahnya waktuGugus yang pekh terhadaPbasa, mis. 6,7 atat7,8atau 3,4'-diOH

*35 nm+60

7-OH (dengan 5-OH)7-OH (tanpa 5-OH)

Kekuatan berkurang dengan

bertambahnYa WaktuGugus yang peka terhadaPbasa, mis. 6,7 atau7,8-dioH

Pergieseran batokrom atau bahupada panjang gelombang Yanglebih panjang

4' dan/atau 4-OH(khalkon) 4' dan/atau6-OH (auron)

3.4 Penafsiran spektrum'NaOAc/Hr.BOr'

Jenisflavonoid

Pprgeseran yang tamPakPita I Pita II

Petunjukpenafsiran

+12 sampai 36 nm(nisbi terhadapspektrum MeOH)

Pergqeran lebihkecil

o-diOH pada cincin B

lkono-diOH pada cincin(6,7 atau 7,8)

A

+10 sampai 15 nm(nisbi terhadapspektrum MeOH)

o-diOH pada cincin(6,7 atau 7,8)

Aroflavonol

Spektroskopi serapan ultraviolet-tanlpak 45u Markham, Cara mengidentifikasi flavonoid

Nihit

Tabel 3.5 Penafsiran spektrum 'AlCl3' dan 'AlCl3/HCl' Trbel 3.5 (lanjutan)

Jenis flavonoid(pereaksi)

Flavon danflavonol(Arcr3/HCl)

(Arcl3)

Isoflavon,flavanon, danDihidroflavonol

(Atcr3/HCr)

(Arcl3)

Pergeseran yang tampakPlta I Pita II

Petunjukpenafsiran

5-OH

5-OH dengan oksigepada 6Mungkin 5-OH dengangugus prenil pada 6

Mungkin 3-OH (denganatau tanpa 5-OH)

o-diOH pada cincin B

Jenis flavonoid(pereaksi)

Pergeseran yang tampakPita I Pita II

Petunjukpenafsiran

*35 sampai 55 nm

*17 sampai 20 nm

Tak berubah

+50 sampai 60

Pergeseran AlCly'HCltambah 30 sampai 40 nm

Pergeseran AlCl/HCltambah 20 sampai 25 nm

o-diOH pada cincin A(tambahan padaan o-diOH pada eincin

*10 sampai 14 nm 5.OH (isoflavon)

*20 sampai 26 nm 5-OH (flavanon,dihidroflavonol)

Pergeseran AlCly' o-diOH pada cincin AHCl, tambah 11 (6,7 dan 7,8)sampai 30 nm

Pergeseran AlCli/ Dihidroflavonol tanpaHCl, tambah 30 5-OH (tambahan padasampai 38 nm (peka se.mbarang pergeseranterhadapNaOAc) o-diOH)

2'-OH (khalkon)

2'-OH (khalkon)oksigenasi pada 3'

4-OH (auron)

o-diOH pada cincin

Penambahan lebih kecil Mungkin o-diOH padacincin A

AntosianidinAntosianin

(Arcr3)+25 sampai 35 nm(pada pH 2-4)

o-diOH

Pergeseran lebih besar Banyak o-diOH atauo-diOH (3-deoksiantosianidin)

Spektrum'AICQ' dan'AlCljlHCl' Karena membentuk kompleks tahan

liam antara gugus hidroksil dan keton yang bertetangga dan membentuk

lompleks tak tahan asam dengan gugus orto-dihidroksil, pereaksi ini dapat

dlgunakan untuk mendeteksi kedua gugus tersebut. Jadi, spektrum 'AlCl3'

m-rupakan penjumlahan pengaruh sefnua kompleks terhadap spektrum,

Fdangkan spektrum'AlCly'HCl' hanya merupakan pengaruh kompleks

hldroksi-keto (lihat gambar 3.2). Perlu dicatat bahwa jika etanol yang

dlgunakan sebagai pelarut (bukan metanol), pergeseran yang terjadi sa-

ngat peka terhadap sesepora air (Porter dan Markham, 1970)' Penafsiran

tpektrum ini diikhtisarkan dalam tabel 3.5 (lihat juga gambar 3.5 menge-

iai penjelasan dengan gambar).

o-Al'AuronKhalkon +48 sampai 64 nm

(Arcr/HCr)*40 nm

(Alctj)

+60 sarnpai 70 nm

Pergeseran AlCl./HCltambah 40 sampai 70 nm

"Upp+;**q[dspektrum'MeOH'

oo\i;"

spektrum'AlCl3l t spektrum 'AlCl3/HCl'

oo\$

46 Markhirm, Cart mengidentifikasi flavonoid Spektroskopiserapanultraviolet-tampak 47

3.3.4 Spektrum yang mencontohkan pengaruh pereaksi geser

Gambar 3.5 Contoh kegunaan .AlCl3' dan .AlCle/HCl'

TAMAR IKSETIN 7.o'RUTINOSIDA

ramnoglukosil - o

ERIODIKTIOL

-to'

K4X)

4lOH pergeseran batokrom 50 nmdan intensitas meningkat

, melunjukkan tlE

7-OH _7;Oti bebas ditunjukkan otehprta baru pada 327 nm

4'- OR Pergeseran batokrom -").: diseirtai penurunan intensitasmeriunjukkan tidak adanyg4'-OH bebas.

3-OH pergeseran 50 nmmenuniukkan 3-OH'

5,7-OH

KU ERSETIN T.O.RAMNOSI DA

ramnosil-0

3,4'-OH Penurunan spektrum

pergeseran batokrompita ll 35 nm meruPakanciri khas 5.7-OH flavanondan dihidroflavonol

Gsmbar 3.3 Contoh manfaat pereaksi geser NaOMe'

secara cepat setelah smenit disebabkan olehsr$em q,3'.4,-OH yangpeka terhadap basa.

48 Murkham, Cara mengidentifikasi flavonoid'spektroskopiserapunultraviolet-tampsk ilg

Sumber spektrum rujukan

berikut merupakan petunjuk kepada pustaka sumber spektrum

besar jenis flavonoid Mabry dkk. (1970)Harborne (1967)Jurd (1962)

dan flavonolLitvinenko & Maksyutina (1965)

Jay dkk. (197s)Harborne (1958)Nilsson (1973)

ln

r Geissman & Harborne (1956)

Huke dkk. (1969)

on Dossaji dkk. (1975)

on Jurd & Horowitz (1961)Horowitz & Jurd (1961)

m yang biasanya lebih diperlukan dipilih dari sumber tersebut dan

an dalam tabel 3.6.

3.6 Spektrum serapan UV-tampak beberapa flavonoid yangdijumpai*'*r

MeOH (tr*"m m) NaOMe ()\*"6 nm)

(5,7) 247bh,268,313247bh,274,323267,296bh,336268,333270,302bh,336269,303bh,327268;324253,267,291bh, 349255,267bh,348255,267,293bh,346241,249bh,269,347252,267,291bh, 344z$bh,269,299bh,350

288, 263bh, 277 , 361257,366,410bh (ur)275, 324,392245bh,269, 301bh, 386

279,329,395276,295bh,364

266bh,329bh, 401

263,300bh,394268,278bh,334bh, 40s264,275bh,329bh, 405

270,303bh,386263,275bh,330, 416

(s.6,7)n (5,7,4')in 7-O-glukosida

8-C-glukosidain (5,7 ,4')in 7-O-glukosidain (5,7,3' ,4')in 7-O-glukosida

tcolin 8-C-glukosidariol (5,7 ,3' ,4')tin (5,7,3' ,!')

(5,7,3', ,4', ,5',)

Spe ktroskopi serapan ttltraviolet-tampak sl

7-OH pergeseran batokrom12 nm merupakan ciri khas 7_OHbebas

\, no

Gambar 3.4 Contoh manfaat pereaksi geser .NaOAc,.

asam menunjukkangusus O<!;1Q!l

5 -OH pergeseran batokrom(43 nm) nisbi terhadapspektrum'MeOH' menuniukkan$OH tanpa oksigenasi pada 6.

300 400tr, nm

Gambar 3.5 Contoh manfaat pereaksi geser AICI, dan AlCly'HCl.

RUTlN

-LoHnuYlrcld)-oHytro_ramnogtukosiloHo

o-diOH pergeseran berkurangpada penambahan

MeOH + Atctr _MeOH + AlCt] + HCr ----

I

50 . Markham, Cara mengidentifikasi flavonoid

Fhronol

Galangin (3,5,7)Galangin 3-metil eterKemferol (3,5,7,4,)Kemferol 3-O-glukosida

Kemferol 7-!-glukosida

Kemferol 3,7-O-glukosidaFisetin (3,7,3' ,4')Herbasetin 8-metil eter

(3,5,7,9,4')Kuersetin (3,5,7,3',4,)Kuersetin 3-O-glukosidaKuersetin 7-O-ramnosidaKuersetin 3,7-O-glukosidaRamnetin (3,5,7,1',4,)Isoramnetin (3,5,7 9,4,)

Patuletin (3,5,5,7,3',4)Gosipetin (3,5,7,8,3,,4,)Mirisetin (3,5,7,3',4,,5,)

Isofhvon

Daidzein (7,4')Formononetin (7,!')Genistein (5,7,4')Afrormosin (6,7,{)Tektorigenin (5,A,7,4' )Orobol (5,7,3' ,4')

Flaranon, dihidroflavonol

Pinosembrin (5,7)Likuiritigenin (7,4')Naringenin (5,7,4')Eriodiktiol (5,7,3',4')Hesperetin (5,7,3',t)-

7-O-ramnoglukosida

Dihidrokemfe t ol (3,5,7,4' )Dihidrokuersetin

(3,5,7,3', ,4'.)

29t,329bh290,3nbh

246,325246bh, 326 (ur Perlahan)

267,305bh,359266,312bh,340bh266,294bh,322bh, 367264, 301bh, 350

2@,321,362

265,3,23bh,350249,262bh, 379, 362259bh,276, 327, 377

255,269bh,301bh, 370257,269bh" 299bh, 3A256,269bh" 372256,zffibh,355256,270bh,295bh,371253,267bh,306bh, 370

258,272bh,293bh, 371261,276,339,3g5254,272bh, 301bh, 374

290,327bh,412276,360278,316,416 (ur)273,324,399

270,294bh,358, 450perlahan)272,299bh, 352bh,252,292,341 (ur)289,338,430 (ur)

247bh,321 (ur)272,327, w291,367,457 (ur)269, 300bh, 396242,296, 331, 432 (

(ur)251bh,336251,287,366 (ur)285bh, 322,423 (ur)

Khalkon

2',4'-Dihidroksi-4,4'-Dihidroksi'2',4' -Dihidroksi-4-metoksi'Butein 4'-O-glukosida

(2' ,4' ,3,4: KoreoPsin)

267,317,345bh240,3483n,307bh,362245,265,305bh, 385

279,30{J,394250,427234bh,282,4N450

EIOH ()t."6 nm) NaOEt (tr*"t, m)

MeOH Q\."6 nm) NaOMe (tr,'"r.

Auron

Sulfuretin (6,3' ,4')6-glukosida

Aureusidin (4,6,3',4' )Maritimetin (6,7,3',4' )

6-glukosidaErakteatin (4,6,3' ,4' ,5')

4-glukosida6-glukosida

257,270,399257 , 277,340bh, 404

254,269,336,399270,355bh, 413

242,274,330,419 "

2ffi,327, 403

259,330, W263,322, 408

464 (ur)515(ot)(ur)s05(ur)(u.)470

Antosianin MeOH-HCI (tr."m m)

239bh,249,zffibh,303bh20bh,24g,25gbh, 371261,3?sbh258,320267,330262,294bh,338bh

Pclargonidin (3,5,7,4' )-S-glukosida -5137-glukosida 270,508

3-glukosida 210,5M3,5-diglukosida 269,5o4

3,7-diglukosida 279, 498

Slanidin (3,5,7,3',4')-3-glukosida 274,523

Delfinidin (3,5,7,3' ,4' ,5')'3-glukosida 276,534

25g,2ggbh,32g255, n3bh,335276,327bh259,349279,329269, 334 (ur perla

289,325bh276,312289,326bh

.289,324bh

283,326

245,324250,299bh,327bh,245,323246,324242,296,356

Malvidin (3,5.7 3' ,4' ,5')-3-glukosida

ffietilasidigarisbawahi;(ur)=pcnguraiancuplikanteIbuktidarikckuatanpltu yang makin lama nakin menurun; bh : bahu'

I tllumber data: Mabry dkk. (1970), Harbome (1967), Jurd dan Horowitz (1961)' cacatao pribadi'

Spektrostopiserapalrultraviolet'tampak 53

276,534

52 Markham, Cara mengidentifikasi flavonoid