유기화학II

대구가톨릭대학교 제약산업공학과

(2주차)

방향족 화합물의 명명법과 Benzene의 안정성

학습내용

① 방향족이란?

② 방향족 화합물들의 관용명

③ 방향족 화합물들의 명명법

④ Benzene의 구조와 안정성

방향족이란?

유기화학 초기에 방향족(aromatic)이란 용어는 benzaldehyde, toluene,

benzene 등과 같은 향기를 내는 물질을 기술하는 데 사용되었다.

오늘날, 방향족이란 용어는 3개의 이중 결합을 가지는 benzene과 같은

구조를 가진 화합물들에 적용하여 사용된다.

Benzene

• Benzene에 오랜 노출될 경우 골수의 기능 저하를 초래

하고, 결과적으로 백혈구 감소증의 원인이 된다.

방향족 화합물들의 관용명

방향족 화합물들의 명명법

① 일치환 benzene 유도체들은 모체로 –benzene을 사용하여 다른 탄

화수소들과 같은 방법으로 체계적으로 명명된다.

② 알킬 치환기가 고리에 비해 더 크다면, 화합물은 phenyl-치환 알케

인으로 명명한다.

③ 이치환 benzene은 오쏘(ortho-, o), 메타(meta-, m), 파라(para-, p)

등의 접두어 중에 하나를 사용하여 나타낸다.

ortho-, meta-, para- 명명법의 체계는 반응을 논할 때도 유용하다.

Nitro 기는 친전자성 치환반응에서 meta- 지향성을 갖는다.

④ Benzene에 두 개 이상의 치환기가 있는 경우에 각각의 치환기 위치에 번호를

붙여 명명한다.

모체명으로 –benzene이라기 보다는 –phenol 및 –toluene이 사용된다.

문제) 다음 화합물들을 명명하시오.

(a) 3-Iodotoluene 또는 m-iodotoluene

(b) 3,5-Dibromobenzoic acid

(c) 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene

(d) 3-Phenylpropene

문제) 다음 이름에 해당하는 화합물 구조를 그리시오.

(a) p-Bromochlorobenzene

(b) p-Bromotoluene

(c) m-Chloroaniline

(d) 1-Chloro-3,5-dimethylbenzene

Benzene의 구조와 안정성

Benzene은 불포화되어 있지만, alkene에 비해 더 안정하고, 일상적인

alkene의 반응을 하지 않는다.

alkene은 bromine과 첨가반응을 하지만, benzene은 그렇지 않다.

Benzene의 수소화열

Benzene의 수소화열은 예상했던 값보다 150kJ/mol만큼 작다.

즉, benzene은 예상한 것보다 150kJ/mol만큼 더 안정하다.

Benzene의 결합길이

Benzene의 탄소-탄소 결합 길이는 전형적인 단일 결합(154pm)과 이

중 결합(134pm) 사이의 중간인 139pm로 모두 동일한 결합 길이를

가지고 있다.

정전기 퍼텐셜 지도에서도 여섯 개 탄소-탄소 결합의 전자 밀도가 모

두가 동일함을 보여주고 있다.

Benzene에 있는 여섯 개의 탄소 원자와 여섯 개의 p 궤도함수는 동등

하다.

특정 p 궤도함수가 이웃한 p 궤도함수와 겹쳐서 전체적으로 세 개의

편재된 π 결합이라고 정의하는 것은 불가능하다.

여섯 개의 π 전자가 고리 주위에 완전히 비편재화 되어있다.

Benzene의 실제 구조는 두 공명구조의 평균이다.

주요 용어

방향족(aromatic), toluene, phenol, aniline, 아렌(arene), ortho-, meta-,

para-, benzene의 여섯 개 분자 궤도함수