UNIVERSIDAD PRIVADA

“NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUIMICA

CURSO : QUIMICA ORGANICA

TEMA : REACCIONES DE CARACTERIZACION DE ALDEHIDOS ……………………………………..Y CETONAS.

PROFESOR: FELIX VELIZ LUIS M.

CICLO : III

INTEGRANTES: JUICA PAUCAR PABLO

RARAZ CHAVEZ LIDIA MARUJA

SINTY RAMOS JESSICA

YAMPI ARMUTO TORIBIA

ZACARIAS INCIZO FLOR

LIMA-PERU

2013

INTRODUCCION

La Química Orgánica es aquella parte de la Química que estudia principalmente los compuestos que contienen Carbono, sin embargo no todos los compuestos que contienen carbono son Orgánicos, como por

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

ejemplo los carbonatos, los carburos metálicos, el monóxido y el dióxido de Carbono. El conocimiento y la utilización de los compuestos Orgánicos se confunden con el origen mismo del ser humano, los colorantes de Origen Natural, extractos de plantas y animales podían causar la muerte o aliviar enfermedades, eran utilizados desde tiempos remotos.Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazados estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales.En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas, dando sus principales características, normas de Nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la Industria.

El doble enlace carbono - oxígeno es un enlace coplanar digonal, es polar y suela representarse C=O (Grupo funcional Carbonilo)

ALDEHIDOS: Tiene un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo y se representa por la fórmula general: R-CHO

CETONAS: Tiene dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo y se representa por la fórmula general: R-CO-R. Es ventajoso estudiar comparativamente a los aldehídos y cetonas, pues tanto los métodos para sintetizarlos como sus propiedades químicas son muy similares y sus diferencias son pocas.

GENERALIDADES

Los aldehídos son bastante sensibles a los oxidantes incluyendo el aire formando los correspondientes ácidos. Las cetonas son bastante resistentes y cuando reaccionan se rompe la cadena de carbono.

Esta reacción que se utiliza para diferenciar un aldehído de una cetona, los reactivos muy usados son el Fehling y el de Tollens

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

OBTENCION DE ALDEHIDOS Y CETONAS

A) OXIDACION DE ALCOHOLES

R-CH2OH+ O R- CHO

R-CHOH-R+ O R-CO-R

B) OZONOLISIS DE OLEFINAS

-C=C-+ O3 + Zn/H2O R-CO-R + R-CHO

REACCIONES DE ALDEHIDOS Y CETONAS

A) REACCIONES DE REDUCCION

R-CHO+ Agente reductor R-CH2OH

R-CO-R+ Agente redutor R-CHOH-R

B) REACION DE OXIDACION

RHO + O R - COOH

C) ADICION DEL HCN

R-CHO+ HCN R-CHOH-CN

D) ADICION BISULFITICA (NaHSO3)

R-CHO+ NaHSO3 R-CHOH SO3Na

Compuesto de adición bisulfitica

La importancia de esta reacción es que nos permite separar un aldehído o cetona de una mezcla de compuestos orgánicos, el que posteriormente por medio de una hidrólisis ácida o alcalina se regenera el compuesto carbonílico.

E) ADICION DE ALCOHOLES

R-CHO+ R-OH R-CHOH-OR + ROH R-CH-(OR)2

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

Hemiacetal Acetal

Objetivo: Realizar las reacciones de caracterización de los compuestos

carbonilicos.

Fundamento:

Se basa en la reacción de adición deshidratación

Reacciones del amoníaco y sus derivados:

ALDEHIDO NH3 (Amoníaco) C=NHo IMINA CETONA NH2OH(Hidroxilamina) OXIMA

NH2-NH2(Hidracina) HIDRAZONA

NH2-NH-Ar (Fenilhidracina) FENILHIDRAZONA

NH2-NH-Ar (2,4-NO2) (2,4-dinitrofenilhidracina) (2,4-dinitrofenilhidrazona)

Reaccion de adicion deshidratacion

Una clase de reacciones que sufren fácilmente los compuestos que

presentan el grupo carbonilo son las de adición-deshidratación. La

adición del amoníaco y sus derivados (aminas, hidroxilamina, hidracina,

fenilhidracina, etc.); en estas reacciones se elimina agua por reacción

entre el oxígeno del grupo carbonilo y el hidrógeno del amoniaco y sus

derivados.

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

RESULTADOS

Reacción con la 2.4 dinitrofenilhidracina

Benzaldehído 0.5ml + 2,4 dinitrofenilhidracina

Se obtuvo la 2,4 dinitrofenilhidrazona del

Benzaldehído, dando un precipitado amarillo

0scuro.

Reacción de schiff - Acetaldehido 5 gotas + Rvo schiff 0,5ml-Ciclohexanona 5 gotas + Rvo schiff 0.5mlReacciono con el acetaldehído obteniendo una coloración morada y no reacciono con la ciclohexasona.

Reacción de Tollens

AgNO3 1 ml + NAOH 1 gts + NH4OH

Tubo 1: Acetaldehído 1 ml

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

Tubo 2: Ciclohexasona 1 ml.

Se obtuvo el ácido acético por oxidación del acetaldehído y se formó el espejo de plata, no reacciono con ciclohexasona.

Reacción de FehlingFehling A (1 ml) + Fehling B (1 ml)_ Tubo 1: Rvo Fehling + Acetaldehído V gts_Tubo 2: Rvo Fehling + cilohexasona V gts La reacción nos dio positivo dando un precipitado rojo pardo con acetaldehído, no reacciono con ciclohexasona.

Discusión

Según síntesis de otros autores también se puede obtener aldehídos y cetonas para ello se debe utilizar:

R-CH2OH+ Agente Oxidante R-CHO

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

R-CHOH-R+ Agente Oxidante R-CO-R

El reactivo de tollens: según otros autores también nos dice que oxida

al aldehído al acido carboxílico correspondiente,ROOOH, que finaliza en una solución como sal de amonio soluble, el ion plata en el complejo de plata amoniacal se reduce a plata metalica,que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo

CONCLUSIONES

1. Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R).

2. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.

Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores.

3. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio,.Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes.

4 .Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar especímenes biológicos.

5. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

BIBLIOGRAFÍA

-Eduardo Primo Yufera, Químicaorgánicabásica y aplicada: de la molécula a la industria, volumen 1, editorial reverte S.A, Loreto-Barcelona 1996.

-Robert ThortonMorrinson, Robert NeilsonBoyd, Químicaorgánica, Quinta edición; impreso en México, Addison Wesley libero américa S.A. 1998

-G.B.Shulpin. Química para todos; editorial: Mir.Moscu. 1990.

Stanley Pine, James B. Hendrickson, Donald J. Cram, George Hammond, QUIMICA ORGANICA, Editorial McGraw Hill, 1992.

CUESTIONARIO

1.- Realice el mecanismo de reacción de la experiencia realizada

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

2.- Mencione algunos aldehídos y cetonas que formen polímeros y tengan importancia farmacéutica

Para formaldehído

Fluidos de perforaciónUn preservador utilizado comúnmente para el almidón, la goma de xantano, la goma de guar y otros polímeros naturales que son propensos

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

al ataque bacteriano. Es como un trímero de formaldehído y tiene la fórmula O-CH2-O-CH2-O-CH2. El para formaldehído es un polvo blanco soluble en agua. Cuando es adicionado a un lodo antes de una inoculación bacteriana y se lo mantiene, el para formaldehído puede controlar eficazmente muchas cepas de bacterias. La cantidad de para formaldehido en un lodo puede estimarse mediante su oxidación con sulfito en ácido fórmico y realizando una titulación de alcalinidad, de acuerdo con un procedimiento publicado por el API.

3.- ¿cuál es la importancia de la reacción con la 2,4 dinitrofenilhidracina y realice su ecuación química completa. Proponga un mecanismo de reacción?

Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4-

Reacciones de caracterización de aldehídos y cetonas

Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparición de precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.

El mecanismo de la reacción es análogo al de formación de iminas.