F A C U L T A D D E C I E N C I A S Q U Í M I C A S

L I C . E N Q U Í M I C O F A R M A C O B I Ó L O G O

L A B O R A T O R I O D E Q U Í M I C A O R G Á N I C A I

V E R A N O 2 0 1 5

A L U M N A S : M Á R Q U E Z H E R N Á N D E Z C A R M E N G U A D A L U P E

V A R G A S A Q U I N O P I L A R B E R E N I C E

BENEMÉRITA UNIVERSIDAD

AUTÓNOMA DE PUEBLA

E X T R A C C I Ó N

SEMINARIO NO. 5

PRINCIPIOS TEORICOS

• La extracción es la

técnica empleada para

separar un producto

orgánico de una mezcla

de reacción o para

aislarlo de sus fuentes

naturales.

PRINCIPIOS TEÓRICOS

SOLUTOS

Fase acuosa Fase orgánica

Sales

inorgánicas

Compuestos

orgánicos

No forman

puentes de H

1) FUERZAS INTERMOLECULARES

Fuerzas intermoleculares

Determinan propiedades

químicas

Fuerzas atractivas y repulsivas

Se producen entre las

moléculas

Consecuencia de la

polaridad

A) FUERZAS DE VAN DER WAALS

Las moléculas no tienen carga eléctrica neta,

Distribución (una de + densidad de electrones y otra - )

dipolo momentáneo.

dos moléculas polarizadas y orientadas se acercan lo suficiente,

las fuerzas eléctricas atractivas son bastante intensas y crean uniones intermoleculares.

Fuerzas muy débiles y se incrementan con el tamaño de las moléculas.

Cuando dos moléculas polares (dipolos) se

aproximan,

se produce una atracción entre el polo positivo de una de ellas y el negativo de la otra.

Esta fuerza de atracción es tanto más intensa

cuanto mayor sea la diferencia de

electronegatividad.

i) Dipolo – dipolo

II) DIPOLO – DIPOLO INDUCIDO

Molécul

a polar Molécul

a Apolar

la carga de una molécula

polar provoca una

distorsión en la nube

electrónica de la molécula

apolar

Y la

convierte de

modo

transitorio

Se establece la fuerza

de atracción entre las

moléculas

III) DIPOLO INDUCIDO – DIPOLO INDUCIDO Las fuerzas de

dispersión son

fuerzas

atractivas

débiles

Se establecen

fundamentalm

ente entre

sustancias No

polares

La formación

de un dipolo

instantáneo en

un a molécula

Formación de un

Dipolo inducido en

una molécula

vecina

B) RELACIÓN ENTRE FUERZAS INTERMOLECULARES Y SOLUBILIDAD

• Existe una relación entre la solubilidad de una

sustancia covalente y las fuerzas moleculares,

dado que una sustancia es soluble en otra, cuando

las moléculas se atraen.

• Es decir, una sustancia se disuelve en otra cuando

la polaridad de sus moleculas es similar a las de las

moleculas del disolvente.

2.- CLASIFICACIÓN DE DISOLVENTES

Disolvente

Prótico

(Forma Puentes

de H)

Aprótico

(No forman

puentes de H)

Polar No Polar Polar No Polar

A) PRÓTICOS Y APRÓTICOS

Disolventes próticos son moléculas en general muy polares que contienen protones (H+) ácidos y por lo tanto pueden formar enlaces de hidrógeno con los solutos.

• Poseen un grupo funcional capaz de ceder protones (OH, NH, SH)

Disolventes apróticos son aquellos que no contienen hidrógenos ácidos, por lo cual no pueden formar puentes de hidrógeno.

B) PRÓTICOS POLARES Y NO POLARES

Polares:

contienen un enlace del

O-H o del N-H.

aquellos cuyas

moléculas constituyente

s tienen regiones densas

electrónicamente

No polares:

sustancias de tipo

orgánico y en cuyas

moléculas la distribución de la nube electrónica es simétrica.

No pueden considerarse

dipolos permanentes

.

Etano

l

Xileno

Toluen

o

C) APRÓTICOS POLARES Y NO POLARES

NO Polares:

No dan ni aceptan protones.

Carecen de grupos funcionales capaces de ceder protones.

Constante dieléctrica alta.

Polares:

Carecen de grupos

funcionales capaces de

ceder protones.

Constante dieléctrica baja.

DMSO

3.- CLASIFICACIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES DE ACUERDO A SU POLARIDAD

4.- INTERACCIONES DISOLVENTE - SOLUTO

• Regla General

“Lo similar disuelve lo similar” son similares

Solutos polares: se disuelven bien en solventes polares.

Solutos no polares: se disuelven bien en solventes no

polares.

A) SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR

Las interacciones disolvente-disolvente

son débiles

Las interacciones soluto-soluto son

demasiado fuertes

Para compensarlas con las interacciones

soluto-disolvente,

por lo tanto el soluto es POCO SOLUBLE.

B) SOLUTO POLAR EN DISOLVENTE POLAR

Las interacciones

soluto-soluto disolvente-disolvente y

soluto-disolvente

son fuertes, aumenta el desorden molecular

el soluto es SOLUBLE.

C) SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE NO POLAR

Las interacci

ones

soluto-soluto

disolvente-

disolvente y

soluto-disolvent

e

son débiles,

aumento del

desorden

molecular

el soluto será

SOLUBLE.

D) SOLUTO NO POLAR EN DISOLVENTE POLAR

Las interacciones

soluto-soluto son débiles

las interacciones

disolvente-disolvente son

demasiado fuertes

para compensarlas

con las interacciones

soluto-disolvente,

por lo tanto el soluto

es POCO SOLUBLE.

5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

EXTRACCIÓN L ÍQUIDO-LÍQUIDO SIMPLE

EXTRACCIÓN L ÍQUIDO-LÍQUIDO CONTINUA

EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO DISCONTINUA

EXTRACCIÓN SÓLIDO-LÍQUIDO CONTINUA

EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE

EXTRACCIÓN DIRECTA POR REFLUJO

5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

• EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO SIMPLE

• La extracción líquido-líquido es un método muy útil para separar componentes de una mezcla

• El éxito de este método depende de la diferencia de solubilidad del compuesto a extraer en dos disolventes diferentes.

• se lleva a cabo entre dos líquidos inmiscibles utilizando un embudo de decantación.

5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

• Las dos fases líquidas de una extracción son:

1. Acuosa: agua o disolución acuosa.

2. Fase Orgánica: disolución o disolvente orgánico

inmiscible con el agua

• se suele utilizar siempre que el reparto del compuesto a

extraer en el disolvente de extracción es

suficientemente favorable.

5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

• Extracción líquido-líquido continua

• Cuando la solubilidad del compuesto a extraer

en los disolventes de extracción habituales no es

muy elevada se suele utilizar la extracción

liquido-liquido continua

• Este procedimiento implica una extracción

continua de la fase inicial (normalmente una fase

acuosa) con porciones nuevas del disolvente

orgánico de extracción.

5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

• Extracción sólido-líquido discontinua

• La separación de una mezcla de compuestos sólidos

también se puede llevar a cabo aprovechando

diferencias de solubilidad de los mismos en un

determinado disolvente.

• Se utiliza cuando se tiene una mezcla de sólidos en la

cual uno de los compuestos es soluble en un

determinado disolvente (normalmente un disolvente

orgánico), mientras que los otros son insolubles.

5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

• Extracción sólido-líquido continua en soxhlet

• En esta se pueden obtener los principios activos de tejidos vegetales

• se fundamenta en las siguientes etapas:

• 1) colocación del solvente en un balón.

• 2) ebullición del solvente que se evapora hasta un condensador a reflujo.

• 3) el condensado cae sobre un recipiente que contiene un cartucho poroso con la muestra en su interior

• 4) ascenso del nivel del solvente cubriendo el cartucho hasta un punto en que se produce el reflujo que vuelve el solvente con el material extraído al balón

• 5) Se vuelve a producir este proceso la cantidad de veces necesaria para que la muestra quede agotada. Lo extraído se va concentrando en el balón del solvente.

5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

• Extracción ácido-base

• Este tipo de extracción involucra reacciones

simples entre ácidos y bases.

• El cambio de solubilidad que experimentan entre sí

el ácido y su base conjugada, permite su separación

5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

• Extracción directa por reflujo

• El reflujo es una técnica experimental de

laboratorio para el calentamiento de reacciones

que transcurren a temperatura superior a la

ambiente y en las que conviene mantener un

volumen de reacción constante.

• Un montaje para reflujo permite realizar procesos

a temperaturas superiores a la ambiente

(reacciones, recristalizaciones, etc), evitando la

pérdida de disolvente y que éste salga a la

atmósfera.

5.- TÉCNICAS DE EXTRACCIÓN

S e E F E C T Ú A A C O P L A N D O A L A

B O C A (O A U N A D E L A S B O C A S )

D E L M A T R A Z Q U E C O N T I E N E L A

R E A C C I Ó N U N R E F R I G E R A N T E D E

R E F L U J O .

A m e d i d a q u e s e p r o c e d e a l a

c a l e f a c c i ó n d e l m a t r a z , l a

t e m p e r a t u r a a u m e n t a

e v a p o r a n d o p a r t e d e l

d i s o l v e n t e .

L o s v a p o r e s d e l m i s m o

a s c i e n d e n p o r e l c u e l l o d e l

m a t r a z h a s t a e l r e f r i g e r a n t e ,

d o n d e s e c o n d e n s a (p o r a c c i ó n

d e l a g u a f r í a q u e c i r c u l a p o r l a

c a m i s a e x t e r i o r ) v o l v i e n d o d e

n u e v o a l m a t r a z .

E s t o e s t a b l e c e u n r e f l u j o

c o n t i n u o d e d i s o l v e n t e q u e

m a n t i e n e e l v o l u m e n d e l a

r e a c c i ó n c o n s t a n t e .

6.-COEFICIENTE DE PARTICIÓN

El coeficiente de reparto (K) de una sustancia, también llamado coeficiente de distribución (D), o coeficiente de partición (P), es

el cociente o razón entre las concentraciones de esa sustancia

en las dos fases de la mezcla formada por dos disolventes

inmiscibles en equilibrio. Por tanto, ese coeficiente mide la

solubilidad diferencial de una sustancia en esos dos disolventes. Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia en el

primer disolvente y, análogamente [sustancia]2 es la

concentración de la misma sustancia en el otro disolvente.

7.-SEPARACIÓN DE MEZCLAS SEGÚN SU ACIDEZ

• Para separar mezclas utilizamos la técnica de

separación selectiva ya que se utiliza para separar

mezclas de compuestos orgánicos según la acidez,

basicidad o de la neutralidad de los mismos.

8.-FORMACIÓN DE SALES DE COMPUESTOS ÁCIDOS Y BÁSICOS

sales

Las sales se obtienen por reacción de los ácidos con los metales, las bases u otras sales, y por reacción de dos sales que intercambian sus iones.

Las sales en las que todos los hidrógenos sustituibles de los ácidos han sido sustituidos por iones metálicos o radicales positivos se llaman sales neutras

Las sales que contienen átomos de hidrógeno sustituibles son sales ácidas, por ejemplo, el carbonato ácido de sodio

Las sales básicas son aquéllas que poseen algún grupo hidróxido, por ejemplo el sulfato básico de aluminio

8.-FORMACIÓN DE SALES DE COMPUESTOS ÁCIDOS Y BÁSICOS

• Ácidos

• Los hidrácidos y los oxácidos se forman de la siguiente manera:

• Al reaccionar un no metal con el hidrogeno se forma un hidrácido.

• Ejemplo: Cloro + Hidrogeno Acido Clorhídrico

• Cl2 + H2 2HCl

• Al reaccionar un óxido ácido con agua se forma un oxácido.

• Ejemplo: Trióxido de Azufre + Agua Acido Sulfúrico.

• SO3 + H2O H2SO4.

•

8.-FORMACIÓN DE SALES DE COMPUESTOS ÁCIDOS Y BÁSICOS

Son compuestos que resultan de la unión de un oxido básico con el agua, y se forman de dos maneras:

Ejemplo: Litio + agua Hidróxido de Litio

2Li + 2H2O 2LiOH + H2.

Al reaccionar en metal activo con agua.

Al reaccionar un óxido básico con agua.

Ejemplo: Óxido de Sodio + Agua Hidróxido de Sodio

2NaO + 2H2O 2NaOH + H2.

9.- AGENTES DESSECANTES: SULFATO DE CÁLCIO, SULFATO DE MAGNÉSIO, SULFATO DE SÓDIO, CARBONATO DE POTASIO,

CLORURO DE CÁLCIO, HIDRÓXIDO DE SÓDIO, MALLA MOLECULAR.

En Química, un desecante es una

sustancia que se usa para eliminar

humedad del aire o de alguna

otra sustancia, como combustibles

orgánicos.

La s sus ta nc i as des eca ntes s e es cog en d e a cu erdo con la mu es t ra qu e s e qu i ere s ecar y pu eden s er á c i da s , neu tra s o bá s i ca s .

E l su l fa to d e s od i o a nhidro ( na 2 so4) t i ene una g ran ca pa c ida d des h idra ta nte ( f orma una s a l heptah i dra ta da ) y es económi co , pero l en to . Por enc i ma de los 30 °C e l heptah i dra to s e rompe y su ca pa c ida d para s eca r s e redu ce a la mi tad . Pres enta la venta ja , en pr i mer lug ar , d e qu e a l s e r gra nu la r s e pu ede deca ntar y no ha ce fa l ta f i l t ra r y , e n s egu ndo luga r , por su a spec to s e pu ede sa ber la ca nt i da d qu e s e ha de a ña di r ( t i ene tendenc ia a a gl omera rs e e n e l fondo d e l rec i p i ente cuando ha y un exces o d e a gua) . S e u t i l i za pa ra s ecar d i s o luc iones d e produ ctos org á ni cos .

• El sulfato de magnesio

anhidro (MgSO4) se utiliza

prácticamente igual que el

sulfato de sodio. También

es económico, rápido y de

gran capacidad

deshidratante. La principal

diferencia entre los sulfatos

de sodio y de magnesio es

que este último reacciona

como un ácido de Lewis y

que la rapidez de secado

es más grande que la del

sulfato de sodio.

• El cloruro de calcio anhidro (CaCl2) es un deshidratante

barato a pesar de que no es demasiado eficaz y es

bastante lento. Puede reaccionar con alcoholes, fenoles,

amidas y compuestos que contienen carbonilos,

propiedad que se utiliza a veces para eliminar trazas de

alcohol de un disolvente. El cloruro de calcio dentro de un

tubo de vidrio (tubo de CaCl2) se utiliza también para

evitar la entrada de humedad y mantener la atmosfera

seca durante el transcurso de una reacción.

• El carbonato de potasio

(K2CO3) es también un

deshidratante eficaz

que tiene una alta

capacidad desecante

y es relativamente

barato. Como es un

reactivo básico no

puede emplearse para

secar substancies

ácidas

• El hidróxido de sodio a temperatura ambiente, es un sólido blanco cristalino sin olor que absorbe la humedad del aire (higroscópico). Es una sustancia manufacturada. Cuando se disuelve en agua o se neutraliza con un ácido libera una gran cantidad de calor que puede ser suficiente como para encender materiales combustibles. El hidróxido de sodio es muy corrosivo. Generalmente se usa en forma sólida o como una solución de 50%.

Sulfato de calcio es un químico común industrial y de laboratorio. En

la forma de γ-anhidrita, (la forma cercana de anhidro), es utilizada

como desecador. También es utilizada como coagulante en

productos como tofu. En estado natural, sulfato de calcio es

translucido, roca blanca cristalina.

Químicamente representado por la fórmula CaSO4 , el sulfato de

calcio Es una sal inorgánica, una estructura rómbica, que

normalmente se encuentra en estado sólido, el de color blanco,

parcialmente soluble en agua. Esta sal está presente en la

naturaleza en forma de anhidrita y yeso .

MALLA MOLECULAR (TAMIZ MOLECULAR)

• Malla Molecular ó Tamiz Molecular es un material que contiene poros pequeños de un tamaño preciso y uniforme que se usa como agente absorbente para gases y líquidos. La moléculas que son lo suficientemente pequeñas para pasar a través de los poros son absorbidas, mientras que las moléculas mayores no.

• A diferencia de un filtro, el proceso opera a nivel molecular. Por ejemplo, una molécula de agua puede ser lo suficientemente pequeña para pasar, mientras que otras moléculas más grandes no pueden hacerlo. Aprovechando esta propiedad, a menudo se emplean como agentes desecantes. Una malla molecular puede absorber hasta un 22% de su propio peso en agua. Los tamices moleculares adsorben mucho más rápido que otros desecantes.

SEPARACIÓN DE YODO POR EXTRACCIÓN”

P R O C E D I M I E N T O

REACTIVOS:

Yodo

Hexano

eter de petroleo

diclorometano

acetato de etilo

eter etilico

etanol

metanol

•MATERIAL:

7 tubos de ensayo

gradilla

1 probeta de 10 mL

1 embudo de separacion

PROCEDIMIENTO:

Prepare la solucion de trabajo (ST) observando las

medidas de seguridad

pertinentes. La ST es una solucion sobresaturada de

Yodo en agua.

Agregue 1 ml de la ST a siete

tubos de ensayo

Agregue 1 ml de cada uno de los diferentes

disolventes mencionados en la lista a cada

tubo de ensayo

Agite los tubos y deje

separar las fases

Anote sus observaciones.

En función de la coloración que adquiera el disolvente

agregado, elija el disolvente que

extrajo el yodo mas efectivamente

Coloque 15 ml de la ST en el

embudo de separación.

Agregue 5 mL del disolvente

electo. Coloque el tapón e invierta el embudo.

Antes de agitar el embudo, abra

la llave para liberar la presión

generada. Cierre la llave y agite

el embudo suavemente durante

un corto periodo de tiempo.

Invierta el embudo, abra la llave

y libere la presión generada.

Repita la secuencia anterior dos

o tres veces mas, agitando mas

intensamente el embudo y sin

olvidad liberar la presión después

de cada agitación

Coloque el embudo en el arillo, destapelo y espere a

que se separaren las fases.

Abra la llave y separe la fase orgánica

(extracto 1) de la acuosa.

Coloque la fase acuosa nuevamente en el

embudo y agregue 5 mL mas del disolvente

electo.

• Repita toda la secuencia anterior hasta obtener el

extracto 2.

• Si el extracto 2 todavía presenta la coloración

morada típica del yodo, proceda a realizar una

tercera extracción. Colecte los extractos obtenidos.

• Si dispone de un espectrofotometro puede tomar el

espectro de una muestra del extracto obtenido

(λmax = 520 – 540 nm)

EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE PROCEDIMIENTO

50 ml sol.

problema 10 ml HCl

al 10%

Sol.

problema Fase acuosa

Agregar

+ 10 ml de

acetato de

etilo

Secar con el

sulfato de sodio

y evaporar en el

rotavapor

Repetir el

procedimiento

agrgando

NaHCO3 al 10

%

Agregar a la fase

acuosa 10 ml de

HCl al 10 % hasta.. Filtrar en la

línea de vacío

FASE ORGÁNICA

Tratar 2 veces

con NaOH al 10

%

Seguir el

procedimiento

anterior

Nota: se

obtiene un

precipitado

color café

EXTRACCIÓN DE UN INDICADOR DE PH A PARTIR DE LA COL MORADA

PROCEDIMIENTO

Por 10 min. Y dejar enfriar

H2O destilada

Decantar la solución

Agregar 1ml a cada tubo

Tubo 1

agregar gota

a gota HCl al

5% hasta 1 ml

Tubo 2

Agregar gota

a gota NaOH

al 5% hasta

1ml

Tubo 3

Agregar 1 ml

de H2O

destilada

Tubos 4-10 Agregar porciones

de sustancias (aspirina, sarricida, tomate, limón, etc.)

Comparar la

coloración

resultante con la

de los tubos 1-3,

determinar si es:

ácida, básica o

neutra