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8/9/2019 Us 7498471
http://slidepdf.com/reader/full/us-7498471 1/7
US007498471B2
1 2 )
United States Patent
1 0 )
P a t e n t
N 0 . : U S 7 , 4 9 8 , 4 7 1 B2
S c h u l t z
e t a ] . 4 5 )
Date
o f
P a t e n t : *Mar. 3 , 2009
(54) PROCESS
FOR
PRODUCINGCUMENE 6,762,334
B1
7/2004
S t e w a r t
6 1 a 1 . . . . . . . . . . . . .
. .
585/323
( 7 5 ) I n v e n t o r s :
M i c h a e l
A . S c h u l t z ,
D e s
P l a i n e s , I L
( U S ) ;
S t e v e n
P .
L a n k t o n , D e s
P l a i n e s ,
I L
( U S ) ; C o n s t a n t e
P .
T a g a m o l i l a ,
D e s
( C o n t i n u e d )
P l a i n e s ,
I L
( U S ) FOREIGN
PATENT
DOCUMENTS
( 7 3 )
A s s i g n e e :
UOP LC, Des P l a i n e s , I L ( U S ) EP 0 8 0 6
4 0 6
A1
1 1 / 1 9 9 7
*
) N o t i c e : S u b j e c t t o a n y
d i s c l a i m e r ,
t h e t e r m
o f
h i s
p a t e n t i s extended o r a d j u s t e d under 35
U . S . C .
1 5 4 b ) b y 0 d a y s . ( C o m m u e d )
OTHER PUBLICATIONS
T h i s p a t e n t
i s
s u b j e c t t o a t e r m i n a l
d i s
c l a i m e r .
S c h u l t z , M i c h a e l A . e t a l . , “ R e d u c e C o s t s W i t h D i v i d i n g - W a l l C 0 1
umns” W W W . c e p m a g a Z i n e . 0 r g May 2 0 0 2 p p .
6 4 - 7 1 .
2 1 ) A p p l . N o . : 1 1 / 7 5 2 , 5 1 4
C o n t i n u e d )
2 2 ) F l l e d :
May
3 ’
2 0 0 7 P r i m a ry ExamineriThuan D i n h D a n g
7 4 )
A t t o r n e y ,
A g e n t , o r FirmiMaryann Maas
( 6 5 ) P r i o r P u b l i c a t i o n
Data
U S
2 0 0 8 / 0 2 9 3 9 8 2 A1 N o v . 2 7 , 2008 ( 5 7 )
ABSTRACT
( 5 1 )
I n t .
C 1 .
C0 7C 1 5 / 0 7 3 ( 2 0 0 6 . 0 1 ) I n an a l k y l a t i o n Z o n e , a
benZene
r e c y c l e s t r e a m and
propy
C
7C
2 / 6 4 ( 2 0 0 6 . 0 1 ) l e n e f e e d s t r e a m a r e c o n t a c t e d W i t h an a l k y l a t i o n c a t a l y s t t o
( 5 2 )
U.S.
C l . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. 585/323; 585/450; 585/470
C o n v e r t
t h e
propylene
and benzene i n t o cumene.
I n
a
t r a n
( 5 8 ) Field of Cl assi?cation
Search
. . . . . . . . . . . . . . . . . 585/323, S a l k y l a t i o n Z o n e ,
4
pol yisopropylb enlene Stream
and
4
ben
5 8
5 / 4 5 0 , 470 Zene r e c y c l e
s t r e a m
a r e c o n t a c t e d
W i t h
a t r a n s a l k y l a t io n c a t a
S e e a p p l i c a t i o n ? l e f o r C o m p l e t e S e a r c h h i s t o r y l y s t t o c o n v e r t
t h e
p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e
a n d
b e n Z e n e i n t o
_
cumene. The l k y l a t i o n and r a n s a l k y l a t i o n
Zone ef?uents
a r e
( 5 6 )
R e f e r e n c e s C l t e d
p a s s e d
i n t o a d i v i d i n g W a l l
f r a c t i o n a t i o n c o l u m n .
U.S.
P TENT
DOCUMENTS _ _ _
A
umene
product stream 1 s removed
fr o m an
1 n t e r m e d 1 a t e
2 , 4 7 1 , 1 3 4
A
5 / 1 9 4 9
W r i g h t
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. .
1 9 6 / 1 0 0 p o i n t
of
h e d i v i d i n g
W a l l
f r a c t i o n a t i o n
column,
A
enzene
4 , 2 3 0 , 5 3 3 A
1 0 / 1 9 8 0
G i f O u X 2 0 3 / 1 r e c y c l e s t r e a m i s removed
from
a ? r s t e n d , and a n o t h e r
ben
5902917
A 5 / 1 9 9 9 C o l l i n s
e t a 1 ~
5 8 5 / 3 2 3
Zene r e c y c l e stream
s removed from an i n t e r m e d i a t e
p o i n t of
6,348,637
B1
2/2002 Herris ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~
585/820
the
dividing
Wall fractionation
column. olyisopropylben
6,395,950 B1 5/2002 Rice 5 85/738 Zene stream s
removedfrom
second
end
f
he
dividing Wall
6395951 Bl 5/2002
Hamm 585/827
fractionation column. The polyisopropylbenZene stream
is
6 ’ 4 l 7 ’ 4 2 0 B1
7 / 2 0 0 2
S t e w a r t
e t
a 1 ‘ 58 5 6 2 3 passed t o
a
polyisopropylbenZene f r a c t i o n a t i o n c olumn t o
6,479,720
B1
11/2002 O’Brien e t
a 1 . 5 85 / 448
6 , 4 8 3 , 0 0 2
B1
11/2002 O’Brien
. . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
. . 585/826 Separatethepolylsopropylbenzene fromaheavy endsstream'
6 , 5 51 , 4 6 5 B1 4/ 2003 Van
ile
e t a 1 . . . . . . . . . . . . . . 202/ 15 8
6 , 7 4 0 , 7 8 9 B1
5/2004
Bozzano e t a 1 . . . . . . . . . . . . . .
585/323
9 Claims,
1 Drawing
Sheet
8/9/2019 Us 7498471
http://slidepdf.com/reader/full/us-7498471 2/7
US 7 , 4 9 8 , 4 7 1 B2
P a g e
2
6 , 9 2 7 , 3 1 4
6 , 9 7 9 , 3 9 4
7 , 0 6 0 , 8 5 2
2001/0052453
2002/0017480
2002/0019576
2004/0011706
2004/0020757
2004/0254411
2006/0052630
2006/0101852
U . S . PATENT DOCUMENTS
B1
8 / 2 0 0 5
B2 1 2 / 2 0 0 5
B2 6/2006
A1 12/2001
A1
2/2002
A1 2/2002
A1
1 / 2 0 0 4
A1 2/2004
A1 1 2 / 2 0 0 4
A1 3/2006
A1 5 / 2 0 0 6
chultz et a 1 .
. . . . . . . . . . . .
.. 585/734
BoZZano et a l . . . . . . . . . . . . . . . . 208/12
M aas e t a l .
562/94
Rust et a l . . . . . . . . .. 202/158
Emmrich t
a 1 .
. . 2 0 8 /3 1 3
Emmrich t
a 1 .
. . 5 8 5 / 8 6 6
Kaibel
et a l . . . . . .. 208/347
Deibele
et a l . . . . . .
. . 203/21
Steinbrenner
e t
a 1 .
5 8 5 / 3 2 3
Narbeshuber
e t
a 1 . 5 6 2 / 8 1
Porter
.......................
. 62/620
200 6 /0178 544 A1*
8 /2 0 0 6
Murray
t
a l .
. . . . . . . . . . . .
. . 5 85 / 467
FOREIGN PATENT DOCUMENTS
EP
1
205
460
A1 5/2002
W0 W0
3/051799
A1 6 / 2 0 0 3
OTHER
PUBLICATIONS
R u d d , Howard “ T h e r m a l c o u p l i n g
f o r e n e r g y e f ? c i e n c y ”
S u p p l e m e n t
t o T h e C h e m i c a l E n g i n e e r A u g . 2 7 , 1 9 9 2 p p . s 1 4 - s 1 5 .
M u r a l i k r i s h n a ,
K . e t a l . , “ D e v e l o p m e n t
o f
D i v i d i n g W a l l D i s t i l l a t i o n
Column D e s i g n S p a c e
f o r a
S p e c i ? e d
S e p a r a t i o n ”
T r a n s IChemE o l .
8 0 , PartA M a r .
2002 p p .
1 5 5 - 1 6 6 .
*
c i t e d by
examiner
8/9/2019 Us 7498471
http://slidepdf.com/reader/full/us-7498471 3/7
8/9/2019 Us 7498471
http://slidepdf.com/reader/full/us-7498471 4/7
US
7 , 4 9 8 , 4 7 1
B2
1
PROCESS
FOR PRODUCING CUMENE
FIELD
OF THE INVENTION
A
p r o c e s s
f o r p r o d u c i n g
cumene
Where t h e p r o d u c t
cumene s
s e p a r a t e d
u s i n g
a d i v i d i n g
W a l l
d i s t i l l a t i o n
c o l u m n .
BACKGROUND
OF THE INVENTION
Cumene, o r
i s o p r o p y l b e n Z e n e , i s
a v a l u a b l e
p r o d u c t t h a t i s
u s e d
m a i n l y f o r t h e m a n u f a c t u r e o f p he n o l a n d a c e t o n e .
Cumene h a s
b e e n p r o d u c e d
by
a c a t a l y t i c p r o ce s s u s i n g a
s o l i d p h o s p h o r i c
a c i d
t h a t
i s
made
b y
i m p r e g n a t i n g k i e s e l
g u h r W i t h p h o s p h o r i c a c i d . NoW, e o l i t i c c a t a l y s t s a r e u s e d t o
p r o d u c e h i g h e r
q u a l i t y
cumene t a
l o W e r
i n v e s t m e n t
c o s t .
I n a t y p i c a l c o m m e r c i a l p r o c e s s f o r t h e
p r o d u c t i o n o f
c u m e n e ,
l i q u i d
b e n Z e n e a n d
l i q u i d
p r o p y l e n e a r e
c h a r g e d
i n t o
an l k y l a t i o n
Zone
containing
one
or
more
e a c t o r s containing
a n a l k y l a t i o n c a t a l y s t . I n o r d e r t o
m i n i m i Z e
t h e p r o d u c t i o n o f
p o l y a l k y l a t e d
p r o d u c t s
o f b e n Z e n e i t h a s
b e e n t h e p r a c t i c e
t o
m a i n t a i n
a
molar
e x c e s s
of benZene t h r o u g h o u t
t h e r e a c t i o n
Zone r a n g i n g from a b o u t 4 : 1 t o a b o u t 1 6 : 1 , and more p r e f e r
a b l y
a b o u t
8 : 1
o f b e n Z e n e t o p r o p y l e n e . TWo c o m p e t i n g r e a c
t i o n s
W i t h
t h e
d e s i r e d p r o d u c t i on o f i s o p r o p y l b e n Z e n e h a v e
c r e a t e d problems i n some commercial p r o c e s s e s .
One o f
t h e s e h a s b e e n t h e f o r m a t i o n o f
p o l y a l k y l a t e d
b e n Z e n e s
s u c h
a s d i - and
t r i i s o p r o p y l b e n Z e n e r a t h e r
t h a n t h e
d e s i r e d
m o n o a l k y l a t e d p r o d u c t . T h i s c o m p e t i n g r e a c t i o n may e p a r
t i a l l y
c o n t r o l l e d b y e m p l o y i n g l a r g e m o l a r
e x c e s s e s
o f b e n
Z e n e . However, a
t r a n s a l k y l a t i on r e a c t o r i s
employed
o
r e a c t
p o l y a l k y l a t e d b e n Z e n e s W i t h b e n Z e n e t o
form
a d d i t i o n a l
c u m e n e . The o t h e r c o m p e t i n g
r e a c t i o n c a u s i n g
l o s s e s i n
t h e
y i e l d o f cumene b a s e d
on
p r o p y l e n e
r e a c t a n t c h a r g e d
i s t h e
f o r m a t i o n
o f
o l i g o m e r s
o f
p r o p y l e n e s u c h a s p r o p y l e n e d i m e r
and r i m e r W hich
occur
o a l i m i t e d e x t e n t even With h e
l a r g e
molar e x c e s s e s o f b e n Z e n e p r e s e n t . P r o p y l e n e t r i m e r s and
some of h e propylene
t e t r a m e r s b o i l
With
cumene.
S i n c e t h e
p r e s e n c e o f t h e s e o l e ? n s i n t e r f e r e
W i t h
t h e o x i d a t i o n r e a c t i o n
u s e d t o make p h e n o l from
c u m e n e ,
t h i s
o l i g o m e r i Z a t i o n
s i d e
r e a c t i o n must b e m i n i m i z e d t o make a h i g h
p u r i t y
p r o d u c t .
T h e a l k y l a t o r a n d t r a n s a l k y l a t o r e ? l l u e n t s u n d e r g o s e p a r a
t i o n
o p e r a t i o n s
t o s e p a r a t e b e n Z e n e ,
cumene p r o d u c t ,
p o l y
i s o p r o p y l b e n Z e n e , a n d b y - p ro d u c t s t r e a m s u s i n g d i s t i l l a t i o n
c o l u m n s .
T r a d i t i o n a l l y
t h r e e d i s t i l l a t i o n columns
a r e
u s e d .
The r s t
i s
t y p i c a l l y a benZene column, used
o
r e c o v e r e x c e s s
benZene
from
h e r e a c t o r e ? l l u e n t s . The benZene column v e r
h e a d , W h i c h
i s
l a r g e l y b e n Z e n e ,
i s t y p i c a l l y
r e c y c l e d t o
t h e
a l k y l a t o r
a n d
r a n s a l k y l a t o r . The e c o n d d i s t i l l a t i o n column s
t y p i c a l l y
a cumene
column
used o recover h e cumene prod
u c t
from
h e benZene column o t t o m s .
The
cumene r o d u c t
i s
t y p i c a l l y t h e n e t o v e r h e a d
from
t h e cumene
column.
The
cumene
r o d u c t
may
be used
n
a p p l i c a t i o n s
s u c h
a s
p h e n o l
o r
a c e t o n e p r o c e s s e s , o r may e
s e n t
t o
s t o r a g e . The t h i r d d i s
t i l l a t i o n
column i s
u s u a l l y a p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e
column
used
t o
r e c o v e r
p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e
r e c y c l e s t r e a m from
t h e cumene
column
o t t o m s . PolyisopropylbenZene s recov
e r e d a s o v e r h e a d from h e
p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e
column and
i s
t y p i c a l l y r e c y c l e d t o
t h e
t r a n s a l k y l a t o r . T h e h i g h b o i l i n g
b o t t o m s , t h e
h e a v y
e n d s , i s u s u a l l y
c o o l e d a n d s e n t
t o
s t o r a g e .
C u r r e n t
p r o c e s s H o w s c h e m e s a r e i m p r o v e d b y r e p l a c i n g
t h e
benZene
column
and
t h e cum ene colu mn With a s i n g l e
d i v i d i n g
W a l l
c o l u m n .
The r e s u l t i n g
a d v a n t a g e s
i n c l u d e a
s i g n i ? c a n t
s a v i n g s
i n t h e e n e r g y
r e q u i r e m e n t
a n d
t h e t o t a l
number o f
s t a g e s ,
a h i g h e r cumene
p u r i t y and
a r e d u c t i o n i n
benZene l o s s . A d d i t i o n a l a d v a n t a g e s
i n c l u d e
a r e d u c t i o n i n
25
3 0
35
40
45
50
55
60
6 5
2
c a p i t a l c o s t s
a s s o c i a t e d W i t h
t h e r e d u c e d
number o f
s t a g e s ,
r e d u c t i o n
i n e x c h a n g e r
s u r f a c e
a r e a , and
a r e d u c t i o n
i n t h e
e q u i p m e n t c o u n t .
The
d i v i d i n g
W a l l
o r P e t y l u k c o n ? g u r a t i o n
f o r
f r a c t i o n
a t i o n columns
Was
n i t i a l l y i n t r o d u c e d
some
50 y e a r s ago by
P e t y l u k
e t a l . A e c e n t
c o m m e r c i a l i z a t i o n o f
a f r a c t io n a t i o n
column e m p l o y i n g
t h i s
t e c h n i q u e
p r o m p t e d
more
r e c e n t
i n v e s t i g a t i o n s a s
d e s c r i b e d i n t h e a r t i c l e a p p e a r i n g a t page 1 4
o f a
S u p p l e m e n t t o T h e C h e m i c a l E n g i n e e r , 2 7 A u g . 1 9 9 2 .
The
u s e o f d i v i d i n g
W a l l c o l u m n s i n
t h e s e p a r a t i o n o f
h y d r o c a r b o n s i s a l s o d e s c r i b e d n t h e p a t e n t l i t e r a t u r e . F o r
i n s t a n c e , U . S . P a t . N o . 2 , 4 7 1 , 1 3 4 i s s u e d t o R . 0 . W r i g h t
d e s c r i b e s t h e
u s e
o f a d i v i d i n g W a l l column
i n
t h e s e p a r a t i o n
o f l i g h t h y d r o c a r b o n s r a n g i n g
f r o m m e t h a n e t o
b u t a n e . U . S .
P a t . No.
4 , 2 3 0 , 5 3 3 i s s u e d
t o V . A. Giroux d e s c r i b e s a c o n t r o l
system
o r a d i v i d i n g
W a l l
column and l l u s t r a t e s t h e u s e o f h e
c l a i m e d
i n v e n t i o n i n t h e s e p a r a t i o n
o f a r o m a t i c s
c o m p r i s i n g
b e n Z e n e , t o l u e n e a n d
o r t h o x y l e n e .
Using
a
d i v i d i n g
W a l l
column
i n t h e a cumene p r o d u c t i o n
p r o ce s s p r ov i d e s
s i g n i ? c a n t a d v a n t a g e s o v e r
cumene
r o d u c
t i o n
p r o c e s s e s t h a t
do n o t employ
a
d i v i d i n g
W a l l
f r a c t i o n
a t i o n
c o l u m n ,
a s
shoWn
b e l o W .
SUMMARY OF THE INVENTION
A umene g e n e r a t i o n p r o ce s s u s i n g
a
d i v i d i n g W a l l f r a c
t i o n a t i o n
Zone
a s
been
e v e l o p e d . The r o c e s s
i n v o l v e s con
t a c t i n g , i n an a l k y l a t i o n
Z o n e , a f e e d s t r e a m
c o m p r i s i n g a t
l e a s t
p r o p y l e n e a n d a ? r s t b e n Z e n e
r e c y c l e s t r e a m
c o m p r i s i n g
a t
l e a s t b e n Z e n e
W i t h a n a l k l y a t i o n
c a t a l y s t u n d e r
a l k y l a t i o n
c o n d i t i o n s
t o
c o n v e r t
a t
l e a s t
a
p o r t i o n o f
t h e
p r o p y l e n e a n d
benZene i n t o cumene and form an a l k y l a t i o n
Zone
e?luent
c o m p r i s i n g b e n Z e n e and c u m e n e . A l s o , i n a t r a n s a l k y la t i o n
Z o n e ,
a
p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e r e c y c l e s t r e a m c o m p r i s i n g
a t
l e a s t
p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e
and a s e c o n d b e n Z e n e r e c y c l e
stream co mprising
a t
l e a s t benZene
a r e contacted
With
t r a n
s a l k y l a t i o n c a t a l y s t
u n d e r
t r a n s a l k y la t i o n c o n d i t i o n s t o c o n
v e r t a t l e a s t a
p o r t i o n
o f t h e p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e and ben
Zene i n t o
cumene
and f o r m
a
t r a n s a l k y l a t i o n Zone
e?luent
c o m p r i s i n g benZene and cum ene. The
a l k y l a t i o n
Zone e ? l u
e n t and
t h e
t r a n s a l k y l a t i o n Zone
e ? l u e n t
a r e
passed
i n t o
a
d i v i d i n g
W a l l
f r a c t i o n a t i o n
column
Which
s
o p e r a t e d
a t
f r a c
t i o n a t i o n c o n d i t io n s .
The
d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n column
i s d i v i d e d
i n t o a t
l e a s t a ? r s t
and
a second p a r a l l e l
f r a c t i o n
a t i o n Z o n e by
a d i v i d i n g W a l l ,
W i t h
t h e
? r s t and
t h e
s e c o n d
f r a c t i o n a t i o n Zones each having an upper and
a
loWer end
l o c a t e d
W i t h i n
t h e f r a c t io n a t i o n
c o l u m n , W i t h
t h e ? r s t
a n d
second
f r a c t i o n a t i o n Z o n e s b e i n g i n
open
communication
a t
t h e i r upper
e n d s
With an
u n d i v i d e d
upper s e c t i o n of h e f r a c
t i o n a t i o n column
and i n open
communication t
t h e i r
l o W e r
e n d s W i t h
an
u n d i v i d e d
loWer s e c t i o n of t h e
f r a c t i o n a t i o n
c o l u m n .
The
a l k y l a t i o n
Z o n e e f ? u e n t
a n d t h e t r a n s a l k y la t i o n
Zone
e?luent stream
enters
the
c o l u m n
a t
one
or
more
n t e r
m e d i a t e
p o i n t ( s ) o f t h e ? r s t f r a c t i o n a t i o n
Z o n e .
A t r e a m comprising cumene
s removed from
an i n t e r m e
d i a t e
p o i n t
o f t h e s e c o n d f r a c t i o n a t i o n Z o n e o f t h e d i v i d i n g
W a l l f r a c t i o n a t i o n c o l u m n . A
r s t
b e n Z e n e
r e c y c l e
s t r e a m i s
removed from
a ? r s t end
o f t h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n
c o l u m n . The s e c o n d
b e n Z e n e r e c y c l e
s t r e a m i s removed from
an
i n t e r m e d i a t e
p o i n t
o f
t h e second
f r a c t i o n a t i o n
Zone of
h e
d i v i d i n g W a l l
f r a c t i o n a t i o n
c o l u m n , a n d
a
p o l y i s o p r o p y l b e n
Zene
t r e a m
i s
removed
from second
end
of h e
d i v i d i n g
W a l l
f r a c t i o n a t i o n c o l u m n . The p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e s t r e a m i s
p a s s e d t o
a
p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e
f r a c t i o n a t i o n
column t o
s e p a r a t e t h e p o l y i s o p r o p y l b e n Z e n e r e c y c l e s t r e a m
f r o m
a
h e a v y
a r o m a t i c s s t r e a m .
8/9/2019 Us 7498471
http://slidepdf.com/reader/full/us-7498471 5/7
US
7 , 4 9 8 , 4 7 1
B2
3
BRIEF
DESCRIPTIONOF THE DRAWING
The FIGURE s a
schematic
i l l u s t r a t i o n of
one
embodi
ment of h e
p r e s e n t i n v e n t i o n . The
FIGURE does n o t s h o w a
number
of e t a i l s f o r t h e p r o c e s s arrangement s u c h a s pumps,
c o m p r e s s o r s , v a l v e s , s t a b i l i z e r s and r e c y c l e l i n e s Which a r e
W e l l
knoWn o
t h o s e
s k i l l e d
i n
t h e
a r t .
DETAILED DESCRIPTION OF THE
INVENTION
R e f e r r i n g t o t h e FIGURE, t h e p r o c e s s o f t h e i n v e n t i o n
r e q u i r e s tWo
r e a c t o r s , a n
a l k y la t i o n r e a c t o r 2 , o r a l k y l a t o r , and
a t r a n s a l k y l a t i on r e a c t o r 4 , o r t r a n s a l k y l a t o r .
P r o p y l e n e
and
benzene f e e d s t o c k s
6
and
an excess of benzene 8 a r e
i n t r o
d u c e d
t o
a l k y l a t o r 2 .
A y p i c a l p r o p y l e n e f e e d s t o c k
may
e a n
a l m o s t p u r e polymer
r a d e
m a t e r i a l or
c a n
c o n t a i n s i g n i ? c a n t
amounts o f p r o p a n e , a s
t y p i c a l l y
f o u n d i n r e ? n e r y - g r a d e p r o
p y l e n e . A
y p i c a l b e n z e n e
f e e d s t o c k
may
c o n t a i n
b e n z e n e
9 9 . 9 W t . - % m i n . )
a n d
t o l u e n e 0 . 0 5
W t . - %
m i n ) . A l k y l a t i o n
r e a c t o r s may
b e
o p e r a t e d i n
t h e
v a p o r
p h a s e , l i q u i d - p h a s e o r
m i x e d - p h a s e .
I t i s
p r e f e r r e d t o o p e r a t e
t h e
a l k y l a t i o n
r e a c t o r
i n
t h e l i q u i d p h a s e . A t t h e l o W e r t e m p e r a t u r e s o f t h e l i q u i d
p h a s e
o p e r a t i o n ,
x y l e n e
i m p u r i t i e s a r e
n o t
p r o d u c e d a n d
a
cumene p r o d u c t o f s u p e r i o r q u a l i t y i s p r o d u c e d .
I n
o n e
e m b o d i m e n t , t h e t e m p e r a t u r e
o f
t h e a l k y la t i o n r e a c t o r i s
s e l e c t e d from
h e
r a n g e of100° C . t o
3 1 0 °
C .
( 2 1 2
t o 5 9 0 ° F . )
and
h e p r e s s u r e i s
s e l e c t e d from
h e r a n g e
of 800 o 5100
kPa
( 1 1 6 t o 740 p s i a ) . I n a
more s p e c i ? c
embodiment t h e tem
p e r a t u r e
i s
i n t h e r a n g e
o f
1 2 0
t o 2 8 0 °
C .
( 2 4 8 t o 5 3 6 ° F . )
and
t h e
p r e s s u r e
i s
i n
t h e
r a n g e of from a b o u t 1000 t o 3900 kPa
( 1 4 5
t o
5 6 5
p s i a ) .
A l k y l a t i o n
r e a c t o r
2
c o n t a i n s
a n
e f f e c t i v e
a m o u n t o f a l k y l a t i o n
c a t a l y s t .
S u i t a b l e a l k y l a t i o n c a t a l y s t s
i n c l u d e
s o l i d a c i d c a t a l y s t s and p r e f e r a b l y a s o l i d o x i d e z e o
l i t e .
E x a m p l e s
a r e
z e o l i t e b e t a , z e o l i t e X , z e o l i t e Y , m o r d e n i t e ,
f a u j a s i t e ,
z e o l i t e o m e g a ,
UZM-8, MCM-22, MCM-36,
MCM-49 nd M CM - 5 6 .
A l k y l a t i o n
r e a c t o r s , o p e r a t i n g
c o n
d i t i o n s and c a t a l y s t s a r e knoWn i n t h e a r t and n o t
f u r t h e r
d i s c u s s e d
h e r e .
I n a l k y la t i o n r e a c t o r
2 ,
t h e
b e n z e n e
i s a l k y l a t e d W i t h t h e
p r o p y l e n e
t o form
i s o p r o p y l b e n z e n e ,
o r cumene. Some
p o l y
i s o p r o p y l b e n z e n e s , Which
a r e
m a i n l y d i - and t r i - s u b s t i t u t e d
p r o p y l b e n z e n e s ,
a r e
a l s o f o r m e d .
O t h e r h e a v y
a r o m a t i c
b y p r o d u c t s
h a v i n g
from 1 6 t o a b o u t
2 4 c a r b o n
a t o m s may
a l s o be
f o r m e d .
Benzene
i s
f e d t o t h e
a l k y l a t o r
i n e x c e s s s o
t h a t v i r t u a l l y a l l t h e p r o p y l e n e i s r e a c t e d . T h e r e f o r e , a l k y l a
t i o n r e a c t o r e ? ° l u e n t 1 0 c o n t a i n s p r i m a r i l y b e n z e n e , cumene
a n d
p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e s .
T r a n s a l k y l a t i o n
r e a c t o r 4 i s u s e d t o form a d d i t i o n a l
c u m e n e
t h r o u g h t r a n s a l k y l a t i n g t h e p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e
p r o d u c e d i n
t h e a l k y la t i o n r e a c t o r
a n d
r e c y c l e d
i n
l i n e
4 3
W i t h
b e n z e n e
r e c y c l e d
i n
l i n e 2 0 . S u it a b l e c o n d i t i o n s a n d
c a t a l y s t s
may be t h e same
a s
d e s c r i b e d f o r t h e a l k yl a t i o n
r e a c t o r .
E x a m p l e s
o f s u i t a b l e
t r a n s a l k y l a t i o n
c a t a l y s t s a r e z e o l i t e
b e t a , z e o l i t e
X ,
z e o l i t e Y ,
m o r d e n i t e ,
f a u j a s i t e , z e o l i t e
o m e g a ,
U ZM -8 , MC M - 2 2 , MC M - 3 6 ,
MCM-49
nd MC M - 5 6 .
n
one
e m b o d i m e n t ,
t h e t e m p e r a t u r e i s
s e l e c t e d from
t h e r a n g e
o f
1 0 0 ° C . t o 2 7 0 ° C . ( 2 1 2 t o 5 1 8 ° F . ) and h e p r e s s u r e i s s e l e c t e d
from t h e
r a n g e
o f 800 t o 5100 kPa
( 1 1 6
t o 740 p s i a ) . I n
a n o t h e r
more
s p e c i ? c
e m b o d i m e n t ,
t h e t e m p e r a t u r e i s a b o u t
1 2 9 °
C . ( 2 6 4 °
F . )
a n d
t h e
p r e s s u re r a n g e s from a b o u t 1000
o
3 9 0 0 k P a ( 1 4 5
t o 5 6 5 p s i a ) . T r a n s a l k y l a t i o n r e a c t o r s , o p e r a t
i n g c o n d i t i o n s
and c a t a l y s t s
a r e
knoWn i n t h e a r t and n o t
f u r t h e r d i s c u s s e d h e r e . The
t r a n s a l k y l a t i o n e ? ° l u e n t 1 2 f r o m
t r a n s a l k y l a t i o n
r e a c t o r 4
c o n t a i n s
p ri m a r il y b e n z e n e , e t h y l
b e n z e n e a n d
p o l y e t h y l b e n z e n e .
B o t h a l k y l a t i o n
e ? ° l u e n t 1 0
a n d t r a n s a l k y l a t i o n
e ? ° l u e n t 1 2
a r e
i n t r o d u c e d
t o cumene/benzene i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n
20
25
3 0
35
40
45
50
55
60
6 5
4
d i s t i l l a t i o n column 1 4 . W i t h i n t h e d i v i d i n g W a l l
f r a c t i o n a t i o n
d i s t i l l a t i o n
column a r e tWo p a r a l l e l f r a c t i on a t i o n z o n e s . A
? r s t
f r a c t i o n a t i o n
z o n e
o c c u p i e s
a l a r g e p o r t i o n o f t h e l e f t
hand
s i d e
o f
t h e
m i d - s e c t i o n o f t h e f r a c t i on a t i o n d i s t i l l a t i o n
column. Note h a t t h e
terms
“ l e f t - h a n d ” and “ r i g h t - h a n ”
a r e
u s e d h e r e i n a s r e l a t i v e t o t h e d r a W i n g s . I n a c t u a l p r a c t i c e t h e
placement o f h e z o n e s a s t o t h e l e f t s i d e o r t h e r i g h t s i d e o f h e
column
i s
n o t c r i t i c a l . T h i s ? r s t f r a c t i o n a t i o n zone i s s e p a
r a t e d
from p a r a l l e l
s e c o n d f r a c t i o n a t i o n
zone o c c u p y i n g t h e
o t h e r h a l f o f t h e column
c r o s s s e c t i o n
by a s u b s t a n t i a l l y ? u i d
t i g h t v e r t i c a l W a l l
1 6 .
The
v e r t i c a l W a l l i s n o t n e c e s s a r i l y
c e n t e r e d
i n
t h e
column and
t h e tWo
f r a c t i o n a t i o n zones m ay
d i f f e r i n c r o s s s e c t i o n a l
a r e a
o r s h a p e . The v e r t i c a l W a l l
d i v i d e s a
l a r g e
v e r t i c a l p o r t i o n o f h e
column n t o
tWo a r a l l e l
f r a c t i o n a t i o n zones. The tWo
zones
a r e
i s o l a t e d
f r o m each
o t h e r f o r t h e
h e i g h t
o f h i s W a l l ,
b u t
communicate t
b o t h
t h e
t o p and bottom
n d s
of h e column. There s no d i r e c t vapor
r
l i q u i d ? o W betWeen
t h e
tWo f r a c t i o n a t i o n
z o n e s
t h r o u g h t h e
d i v i d i n g W a l l ,
b u t
t h e
u p p e r
end
o f
t h e
f r a c t i o n a t i o n z o n e i s
open t o t h e
i n t e r n a l
volume of h e d i s t i l l a t i o n column con
t a i n i n g
a n u n d i v i d e d
f r a c t i o n a t i o n z o n e p r e f e r a b l y
h a v i n g
a d d i t i o n a l
t r a y s .
L i q u i d may p a s s u n d e r
t h e d i v i d i n g
W a l l
a t
t h e
b o t t o m
o f
t h e
tWo
f r a c t i on a t i o n s e c t i o n s
a l t h o u g h
v a p o r
H o w i s p r e f e r a b l y r e s t r i c t e d
o r
c o n t r o l l e d . T h u s , v a p o r and
l i q u i d can
f r e e l y
move around
t h e W a l l
betWeen
t h e
tWo
p o r t i o n s o f t h e c o l u m n .
D u r i n g o p e r a t i o n ,
t h e
c o m p o n e n t s o f b o t h e f ? u e n t s a r e
s e p a r a t e d i n t h e ? r s t f r a c t i o n a t i o n
zone
With h e more o l a t i l e
compounds
moving u p W a r d o u t
o f
h e l e f t - h a n d
? r s t
f r a c t i o n
a t i o n
z o n e and e m e r g i n g i n t o t h e u n d i v i d e d
u p p e r
p o r t i o n
o f
t h e d i s t i l l a t i o n
c o l u m n . As W i t h
t h e ? r s t
f r a c t i o n a t i o n
z o n e ,
t h e
u p p e r
end
o f
t h e r i g h t - h a n d
s e c o n d z o n e i s
i n open c o m
m u n i c a t i o n W i t h t h e u p p e r s e c t i o n o f t h e d i s t i l l a t i o n
column
Which
may
o p t i o n a l l y
c o n t a i n a d d i t i o n a l f r a c t i o n a t i o n t r a y s
e x t e n d i n g a c r o s s
t h e
e n t i r e column
c r o s s
s e c t i o n .
The c o m p o n e n t s o f
t h e e ? ° l u e n t
W i l l
s e p a r a t e a c c o r d i n g t o
b o i l in g p o i n t o r r e l a t i v e
v o l a t i l i t i e s ,
Which s t h e main
f a c t o r
i n
d e t e r m i n i n g
t h e i r
b e h a v i o r
i n t h e
d i s t i l l a t i o n
c o l u m n .
The
c o m p o n e n t
h a v i n g a r e l a t i v e l y
l o W
b o i l i n g p o i n t i s t h e b e n
z e n e
from e a c h o f t h e e ? l l u e n t s .
The
m i d - r a n g e b o i l i n g c o m
p o n e n t
i s t h e d e s i r e d p r o d u c t , c u m e n e .
The
components h a v
i n g r e l a t i v e l y h i g h b o i l i n g p o i n t s a r e t h e
p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e a n d
a n y
h e a v y a r o m a t i c s .
The t r a n s a l k y l a t i o n
e ? ° l u e n t
1 2 a n d t h e a l k y la t i o n
e ? ° l u e n t
10 a r e
introduced
i n t o a ? r s t v e r t i c a l f r a c t i o n a t i o n zone occu
p y i n g
a
l a r g e
p o r t i o n o f h e l e f t - h a n d
s i d e
o f h e m i d s e c t i o n o f
t h e f r a c t i on a t i o n d i s t i l l a t i o n
c o l u m n .
The e ? ° l u e n t
may be
c o m b i n e d b e f o r e
b e i n g
i n t r o d u c e d , b u t
a d v a n t a g e s
may b e
r e a l i z e d b y i n t r o d u c i n g t h e e ? l l u e n t s a t d i f f e r e n t h e i g h t s a l o n g
t h e
d i v i d i n g
W a l l f r a c t i o n a t i o n
d i s t i l l a t i o n c o l u m n .
The a l k y
l a t i o n
r e a c t o r
e f ? u e n t
m ay
c o n t a i n a h i g h e r c o n c e n t r a t i o n
of
p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e
a n d t h e r e f o r e
i t may b e a d v a n t a g e o u s
t o i n t r o d u c e
t h e
a l k y l a t i o n r e a c t o r e ? ° l u e n t a t
a
r e l a t i v e l y
l o W e r h e i g h t a l o n g t h e c o l u m n a s c o m p a r e d
t o
t h e t r a n s a l k y
l a t i o n
r e a c t o r
e ? i u e n t .
I n
one embodiment t h e d i v i d i n g W a l l
f r a c t i o n a t i o n
d i s t i l l a t i o n
column s
o p e r a t e d s o t h a t t h e
o v e r
h e a d p r e s s u r e i s 7 k P a 1
p s i a )
a n d
3 8 °
C .
( 1 0 0 °
F . ) .
The e n z e n e p r e s e n t
i n t h e
e f ? u e n t s i s d r i v e n upWard
n t h e
? r s t f r a c t i o n a t i o n
zone
and n t e r t h e
t o p
s e c t i o n of h e
column
Where
t
i s removed n
o v e r h e a d 1 8
and i d e draW 2 0 . Benzene
i n o v e r h e a d 1 8 i s removed from t h e t o p o f t h e d i v i d i n g
W a l l
column and a s s e d
t h r o u g h
an v e r h e a d c o n d e n s e r 38 o form
l i q u i d d e l i v e r e d t o r e c e i v e r 2 2 .
R e c e i v e r
22 may have a v e n t
s t r e a m
2 1 . A i q u i d p h a s e
s t r e a m
o f b e n z e n e 2 6 i s removed
from h e r e c e i v e r
and
d i v i d e d i n t o a ? r s t
p o r t i o n
28
Which
s
r e t u r n e d t o
t h e
t o p
o f t h e
d i v i d i n g W a l l
f r a c t i o n a t i o n
column
a s re?ux and
a
second p o r t i o n
8 Which
i s
r e c y c l e d
t o
t h e
8/9/2019 Us 7498471
http://slidepdf.com/reader/full/us-7498471 6/7
US
7 , 4 9 8 , 4 7 1
B2
5
a l k y l a t i o n r e a c t o r
2 . Benzene may
a l s o be removed from
d i v i d i n g
W a l l column i n
s t r e a m
20
Which i s a
s i d e d r a W .
Benzene t r e a m 2 0 may
be
r e c y c l e d t o t r a n s a l k y l a t i o n r e a c t o r
4 . T W o benzene
s t r e a m s
a r e WithdraWn fro m
t h e
benzene
c o l u m n b e c a u s e t h e c a t a l y s t s t y p i c a l l y u s e d i n t h e a l k y l a t i o n
r e a c t o r
can o l e r a t e
some
W a t e r p r e s e n t
d u r i n g t h e
a l k y l a t i o n
r e a c t i o n ,
b u t
t h e
c a t a l y s t s t y p i c a l l y u s e d i n t h e t r a n s a l k y l a t i o n
r e a c t o r a r e
l e s s t o l e r a n t
o f
W a t e r . T h e r e f o r e ,
t h e overhead
c o n t a i n s benzene Which may be
s a t u r a t e d
W i t h W a t e r and s
a p p r o p r i a t e
f o r
t h e a l k y la t i o n r e a c t o r ,
W h i l e
t h e
s i d e
d r a W
c o n t a i n s d r y o r s e m i - d r y
b e n z e n e
Which s a p p r o p r i a t e
f o r
t h e
t r a n s a l k y l a t i o n
r e a c t o r . As u s e d
h e r e i n t h e
t e r m
“ r i c h ”
i s
intended t o
i n d i c a t e
a
c o n c e n t r a t i o n
of t h e i n d i c a t e d com
pound
o r
c l a s s
o f
compounds g r e a t e r
t h a n 5 0
a n d
p r e f e r a b l y
g r e a t e r t h a n 7 5 mol-%.
The b o t t o m
o f t h e d i v i d i n g
W a l l
f r a c t i o n a t i o n
column
1 4
a l s o
comprises an undivided
f r a c t i o n a t i o n
z o n e . This
zone
c a n r e c e i v e l i q u i d d r a i n i n g f r o m b o t h t h e ? r s t and s e c o n d
f r a c t i o n a t i o n
z o n e s .
The l i q u i d
i s
s u b j e c t e d t o f r a c t i o n a t i o n
d i s t i l l a t i o n Which r i v e s t h e cumene
upWards
a s
vapor Wh ile
c o n c e n t r a t i n g t h e l e s s v o l a t i l e p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e a n d
h e a v y a r o m a t i c s
i n t o a
b o t t o m s l i q u i d 3 4 t h a t
i s
removed from
d i v i d i n g W a l l
f r a c t i o n a t i o n
c o l u m n
1 4 .
T h i s
s e p a r a t i o n
i s
e f f e c t e d t h r o u g h t h e u s e o f r e b o i l e r 36 p r o v i d i n g v a p o r t o t h e
bottom
undivided
f r a c t i o n a t i o n z o n e .
The
p r o d u c t cumene
s t r e a m 3 2 i s
WithdraWn
from
t h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n
column i n a
s i d e
draW from h e r i g h t - h a n d s i d e f r a c t i on a t i o n
z o n e . Bottoms s t r e a m 34 i s p a s s e d t o p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e
s e p a r a t i o n column 4 0 .
I n
o n e embodiment
t h e
d i v i d i n g W a l l
f r a c t i o n a t i o n d i s t i l l a t i o n column s o p e r a t e d s o t h a t t h e
o v e r
head p r e s s u r e
i s
i n t h e
r a n g e o f
from 7 t o 1 4 kPa
1
t o 2 p s i a )
a n d 3 0
t o 4 5 ° C . ( 8 6 t o 1 1 3 ° F . ) . I n a n o t h e r embodiment t h e
d i v i d i n g W a l l
f r a c t i o n a t i o n
d i s t i l l a t i o n column s o p e r a t e d
s o
t h a t t h e
o v e r h e a d p r e s s u r e i s
7 k P a
1 p s i a ) a n d 3 8 ° C . ( 1 0 0 0
F . ) .
I n a more s p e c i ? c
embodiment of
h e
i n v e n t i o n ,
t h e
u n d i
v i d e d
b o t t o m s e c t i o n
o f t h e d i v i d i n g W a l l
f r a c t i o n a t i o n
c o l
umn
s
d e p i c t e d
a s
s e p a r a t e d
from
t h e
tWo
p a r a l l e l
f r a c t i o n
a t i o n z o n e s
by
a g a s
? o W
c o n t r o l o r g a s t r a p - o u t
t r a y
l o c a t e d
j u s t
b e l o W t h e b o t t o m o f t h e
W a l l .
A
l i g h t
g a p a t t h i s p o i n t
a l l o W s h o r i z o n t a l
l i q u i d ? o W
b e t W e e n t h e
p a r a l l e l f r a c t i o n
20
25
3 0
35
40
6
vapor
t o
t h e bottom o f t h e tWo p a r a l l e l f r a c t i o n a t i o n z o n e s
s e p a r a t e l y . The
g a s
H o w m a y
be c o n t r o l l e d by one
o r
more
H o w o n t r o l
v a l v e s o r by d j u s t i n g t h e
r e l a t i v e l i q u i d
l e v e l s i n
t h e bottom of h e tWo
z o n e s .
T h i s
i s d e s c r i b e d i n some d e t a i l
i n U s. a t . No. 4 , 2 3 0 , 5 3 3 .
A e t p o r t i o n o f b o t t o m s s t r e a m 3 4 c o n t a i n i n g p r i m a r i l y
p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e a n d h e a v y
a r o m a t i c s i s
p a s s e d t o p o l y
i s o p r o p y l b e n z e n e c o l u m n
4 0 f o r t h e
s e p a r a t i o n o f p o l y i s o
p r o p y l b e n z e n e
i n t o p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e c o l u m n
o v e r h e a d
4 2 , a n d h e a v y
a r o m a t i c s
i n t o p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e c o l u m n
b o t t o m s 4 4 . P o l y i s o p r o p y l b e n z e n e column o v e r h e a d 42 con
t a i n i n g p r i m a r i l y
p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e i s
p a s s e d
t h r o u g h
r e c e i v e r
4 6
and a p o r t i o n
i s
r e t u r n e d t o t h e t o p p o r t i o n
o f
p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e column
4 0
a s r e ? u x . The
r e m a i n d e r o f
t h e s t r e a m 4 3 i s
r e c y c l e d
t o t r a n s a l k y l a t i on r e a c t o r
4 .
I n one
embodiment t h e column i s o p e r a t e d s o t h a t t h e
o v e r h e a d
t e m p e r a t u r e i s from b o u t 8 5 °
C .
t o a b o u t 1 0 5 °
C .
( 1 8 5 t o 2 2 1
°
F . )
and h e p r e s s u r e
i s from
b o u t 1 6
t o
a b o u t 1 9 kPa
( 2 . 3
t o
2 . 7
p s i a ) .
I n
a more s p e c i ? c
embodiment
h e
column
s
o p e r
a t e d
s o t h a t t h e
o v e r h e a d
t e m p e r a t u r e
i s 9 5 ° C . ( 2 0 3 °
F . )
a n d
t h e p r e s s u r e i s
1 7 k P a 2 . 5 p s i a ) .
The h e o r e t i c a l m o d e l i n g r e s u l t s shoWn i n T a b l e 2
i n d i c a t e
t h a t
t h e s e p a r a t i o n
p e r f o r m e d
i n
t h e p re s e n t i n v e n t i o n
W o u l d
compare
f a v o r a b l y
t o t h a t a c h i e v e d u s i n g
a c o n v e n t i o n a l
scheme employing
a
benzene
column f o l l o W e d by a cumene
c o l u m n . T h e
d a t a i s b a s e d s o l e l y
u p o n e n g i n e e r i n g
d e s i g n
c a l c u l a t i o n s and n d i c a t e s t h a t tWo
c o n v e n t i o n a l
f r a c t i o n a t i o n
c o l u m n s t h e b e n z e n e column n d
t h e
cumene c o l u m n ) c o u l d
b e
r e p l a c e d W i t h a
d i v i d i n g
W a l l column
o p r o v i d e s i g n i ? c a n t
b e n e ? t s
and c o s t s s a v i n g s . Energy c o s t s a s W e l l a s t h e t o t a l
number o f s t a g e s a r e r e d u c e d W i t h
t h e d i v i d i n g
W a l l
column
a s compared o t h e c o n v e n t i o n a l tWo columns i n s e r i e s .
When d e s i g n i n g d i s t i l l a t i o n u n i t s , o f t e n t h e number
o f
s t a g e s
i n a u n i t must be b a l a n c e d W i t h t h e e n e r g y r e q u i r e
ments o f
t h e
u n i t . I n
t h e t h e o r e t i c a l
modeling d e s c r i b e d
h e r e i n ,
t W o
d i f f e r e n t
d i v i d i n g
W a l l c o l u m n (DWC)
d e s i g n s
Were m o d e l e d . One ( c a s e 1 ) h a s
a g r e a t e r
number
o f s t a g e s
a n d
a
l o W e r e n e r g y
r e q u i r e m e n t ,
W h i l e
t h e o t h e r ( c a s e 2 )
h a s
a l o W e r number
o f
s t a g e s b u t a h i g h e r
e n e r g y
r e q u i r e m e n t .
The e s i g n d a t a f o r
e a c h o f h e
s y s t e m s modeled
r e
p r o v i d e d
i n T a b l e
1 .
TABLE
2
Column
D e s i g n
DWC
e s i g n
Benzene Column Cumene
Co lumn
Case
1
Case 2
o v e r h e a d p r e s s u r e k P a ,
p s i a )
5 5
8 )
7
1 )
7 1 ) 7 1 )
o v e r h e a d t e m p e r a t u r e
°
C . , ° F . ) 3 8 ( 1 0 0 ) 1 5 5 ( 3 1 1 ) 3 8 ( 1 0 0 ) 3 8 ( 1 0 0 )
C o n d e n s o r Work
M W ,
(MMBTU/hr) 4 . 5 7 1 5 . 6 ) 4 . 8 9 1 6 . 7 ) 4 . 5 0 2 5 . 6 ) 7 . 7 6
2 6 . 5 )
B o t t o m s t e m p e r a t u r e
°
C . , °
F . )
1 9 9 ( 3 9 1 ) 2 3 3 ( 4 5 2 ) 2 3 5 ( 4 5 5 )
2 3 4
( 4 5 4 )
R e b o i l e r
Work M W , (MMBTU/hr)
4 . 6 6
1 5 . 9 )
4 . 4 2
1 5 . 1 ) 7 . 4 1 2 5 . 3 )
7 . 7 0
2 6 . 3 )
T o t a l # S t a g e s 36 42 6 7 6 2
Column
D i a m e t e r
cm
1 1 . )
1 8 3 6 )
2 1 3
7 ) 2 5 9 8 . 5 ) 2 7 4 9 )
a t i o n z o n e s . T h i s
t r a y
may h a v e
l i q u i d
s e a l e d p e r f o r a t i o n s
a l l o W i n g t h e n o r m a l doWnWard H o w f i q u i d , b u t i t s
s t r u c t u r e
i s s u c h t h a t t h e upWard H o w o f v a p o r i s a t l e a s t
g r e a t l y
r e s t r i c t e d o r
c o n t r o l l e d . The t r a y may t o t a l l y b l o c k
t h e
upWard vapor
H ow .
The u s e of
h i s
t r a y
m ay
r o v i d e a means
t o
p o s i t i v e l y c o n t r o l t h e d i v i s i o n o f t h e
upWard g a s
? o W
betWeen h e
tWo
f r a c t i o n a t i o n z o n e s , Which s a prime means
o f c o n t r o l l i n g p e r f o r m a n c e o f t h e t W o z o n e s . O p t i on a l l y ,
r e ? u x may
a l s o b e
s e p a r a t e l y
c o n t r o l l e d . The
t o t a l
column
b o t t o m s may
b e ,
t h e r e f o r e ,
p r e f e r a b l y
r o u t e d
f r o m
t h e c o l
umn i a a
l i n e and s p l i t
betWeen tWo
l i n e s
Which f e e d t h e
55
60
6 5
T a b l e 2
s h o W s
t h e
r e s u l t s
o f h e m o d e l i n g . As
c l e a r l y
shoWn
b y
t h e d a t a , e a c h o f t h e
d i v i d i n g
W a l l
c o l u m n
d e s i g n s p r o
v i d e d both
an
n e r g y s a v i n g s and r e d u c t i o n i n t h e
number
of
s t a g e s a s compared o t h e c o n v e n t i o n a l
tWo
column d e s i g n .
F o r e x a m p l e ,
t h e
d i v i d i n g W a l l column c a s e 1 r e q u i r e s
a
t o t a l
c o n d e n s e r d u t y o f
2 5 . 6
MMBTU/hr,
a n d
t h e d i v i d i n g W a l l
column c a s e 2 r e q u i r e s a t o t a l c o n d e n s e r d u t y
o f
2 6 . 5
MMBTU/hr versus 32.3 MMBTU/hr o r
t h e
tWo conven
t i o n a l
c o l u m n s .
S i m i l a r l y , t h e d i v i d i n g
W a l l column c a s e
1
r e q u i r e s a t o t a l
r e b o i l e r
d u t y o f 2 5 . 3
MMBTU/hr, a n d
t h e
d i v i d i n g
W a l l column c a s e 2
r e q u i re s a
t o t a l r e b o i l e r d u t y o f
8/9/2019 Us 7498471
http://slidepdf.com/reader/full/us-7498471 7/7
US
7 , 4 9 8 , 4 7 1
B2
7
2 6 . 3
MMBTU/hr
ersus
31
MMBTU/hr
o r
t h e
tWo
conven
t i o n a l c o l u m n s .
As
o t h e
number
o f
s t a g e s ,
t h e d i v i d i n g W a l l
column c a s e 1
r e q u i r e s
6 7 s t a g e s , a n d t h e d i v i d i n g W a l l c o l
umn a s e 2 r e q u i r e s
6 2
s t a g e s
v e r s u s
78 t o t a l s t a g e s f o r t h e
tWo
c o n v e n t i o n a l
c o l u m n s . F i n a l l y ,
t h e d a t a
shoWs t h e r e i s
a
s m a l l i n c r e a s e
i n cumene p u r i t y
and d e c r e a s e i n t h e
amount
of
enzene o s t
t o
v e n t . T h e r e f o r e , t h e u s e
of
h e d i v i d i n g
W a l l
column r e d u c e s t h e c a p it a l c o s t s a s t o t h e number of r a ys a s
W e l l a s t h e u t i l i t y
c o s t s
a s compared o a
s e t of
c o n v e n t i o n a l
f r a c t i o n a t i o n
c o l u m n s .
TABLE
2 Column
Design DWC
ase
1
DWC
ase
2
T o t a l Cond QMW
9 . 4 5
3 2 . 3 )
7 . 5 0
2 5 . 6 )
7 . 7 6
2 6 . 5 )
( M M B T U / h r )
T o t a l Reb QMW 9 . 0 8
3 1 )
7 . 4 1
2 5 . 3 )
7 . 7 0
2 6 . 3 )
( M M B T U / h r )
T o t a l # of t a g e s 7 8 6 7
6 2
%
a v i n g s in
Cond
Q
20.74%
17.96%
%
a v i n g s
in Reb
Q 18.39% 15.16%
% a v i n g s
in #
S t a g e s 14.10% 20.51%
Cumene P u r i t y
( W t %)
9 9 . 9 4 4 9 9 . 9 5 5 9 9 . 9 5 5
Benz n
Cumene
( W t
ppm)
4 4 4
Cymenes n Cumene
( W t
ppm)
1 6 1 6
1 5
Benzene L o s t
t o
V e n t * ( W t
% )
1 . 3 7
0 . 1 8
0 . 1 8
*based on benzene
in
f r e s h f e e d
The i n v e n t i o n
c l a i m e d i s :
1 . A umene g e n e r a t i o n p r o c e s s u s i n g
a d i v i d i n g
W a l l f r a c
t i o n a t i o n z o n e , s a i d
p r o c e s s c o m p r i s i n g :
c o n t a c t i n g ,
in a n a l k y l a t i o n z o n e , a t l e a s t p r o p y l e n e , ben
z e n e , and a ? r s t benzene
r e c y c l e
s t r e a m W i t h a n a l k y l a
t i o n
c a t a l y s t u n d e r a l k y l a t i o n c o n d i t i o n s t o c o n v e r t
a t
l e a s t a
p o r t i o n o f
h e p r o p y l e n e and benzene i n t o cumene
and
form
an
a l k y l a t i o n zone e f ? u e n t
c o m p r i s i n g
ben
zene and cumene;
c o n t a c t i n g ,
i n a
t r a n s a l k y l a t i o n
z o n e , a
p o l y i s o p r o p y l b e n
z e n e - r i c h r e c y c l e
s t r e a m
c o m p r i s i n g
a t
l e a s t
p o l y i s o p r o
pylbenzene
and a second benzene
r e c y c l e s t r e a m
c o m
p r i s i n g a t l e a s t b e n z e n e W i t h
a t r a n s a l k y la t i o n
c a t a l y s t
under
t r a n s a l k y l a t i o n
c o n d i t i o n s t o c o n v e r t a t l e a s t a
p o r t i o n
o f t h e p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e
a n d b e n z e n e i n t o
cumene and for m a t r a n s a l k y l a t i o n zone ef?uent com
p r i s i n g b e n z e n e a n d c u m e n e ;
p a s s i n g t h e a l k y la t i o n
z o n e e f ? u e n t a n d
t h e t r a n s a l k y la t i o n
zone e ? l u e n t
i n t o
a d i v i d i n g
W a l l
f r a c t i o n a t i o n
column
o p e r a t e d a t
f r a c t i o n a t i o n c o n d i t i o n s and d i v i d e d
i n t o
a t
l e a s t a ? r s t and
second
a r a l l e l f r a c t i o n a t i o n
zone
by a
d i v i d i n g
W a l l , W i t h
t h e
? r s t a n d
t h e s e c o n d
f r a c t i o n a t i o n
zones
each
having an
upper
and a loWer end l o c a t e d
W i t h i n t h e
f r a c t i o n a t i o n
c o l u m n ,
W i t h t h e ? r s t and s e c
ond
r a c t i o n a t i o n z o n e s b e i n g i n open comm unication t
t h e i r upper e n d s With
an
u n d i v i d e d upper s e c t i o n of h e
f r a c t i o n a t i o n column and i n open communication a t
20
30
35
40
45
50
8
t h e i r loWer e n d s With
an
u n d i v i d e d loWer s e c t i o n of h e
f r a c t i o n a t i o n c o l u m n ,
and
i t h
t h e a l k y la t i o n
z o n e e ? l u
e n t and t r a n s a l k y l a t i o n
z o n e
e ? l u e n t
e n t e r i n g t h e
c o l
umn t
i n t e r m e d i a t e
p o i n t s of h e
? r s t f r a c t i o n a t i o n zone
Wherein
t h e
t r a n s a l k y l a t i o n zone e f ? u e n t i s i n t r o d u c e d
i n t o
t h e d i v i d i n g W a l l
f r a c t i o n a t i o n column t
an
i n t e r
m e d i a t e
h e i g h t o f h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n c o l u m n
Which
s
betWeen t h e i n t e r m e d i a t e h e i g h t a t Which t h e
a l k y l a t i o n zone e f ? u e n t i s i n t r o d u c e d and a ? r s t end of
t h e
d i v i d i n g
W a l l f r a c t i o n a t i o n c o l u m n ;
removing a
stream
comprising cumene from
an
i n t e r m e d i
a t e
p o i n t
o f
h e
s e c o n d f r a c t i o n a t i o n z o n e o f
h e d i v i d i n g
W a l l f r a c t i o n a t i o n
c o l u m n ;
r e m o v i n g t h e ? r s t b e n z e n e r e c y c l e
s t r e a m
f r o m t h e ? r s t e n d
o f t h e d i v i d i n g
W a l l f r a c t i o n a t i o n
c o l u m n ;
removing h e s e c o n d b e n z e n e
r e c y c l e
s t r e a m
from n i n t e r
m e d i a t e p o i n t
o f t h e s e c o n d f r a c t i o n a t i o n
z o n e o f
t h e
d i v i d i n g
W a l l
f r a c t i o n a t i o n c o l u m n ;
removing a polyisopropylbenzene-rich stream fr o m a s e c
o n d e n d
o f
t h e d i v i d i n g
W a l l f r a c t i o n a t i o n c o l u m n ;
a n d
p a s s i n g t h e p o l y is o p r o p yl b e n z e n e - r i c h s t r e a m t o a p o l y
i s o p r o p y l b e n z e n e f r a c t i o n a t i o n
column
o s e p a ra t e t h e
p o l y i s o p r o p y l b e n z e n e r e c y c l e s t r e a m
from heavy
a r o
m a t i c s - r i c h
s t r e a m .
2 .
The
p r o c e s s
o f c l a i m
1
Wherein
t h e a l k y l a t i o n
zone i s
o p e r a t e d
a t
a p r e s s u r e
i n
t h e
r a n g e of 800 o 5100
kPa
1
1 6
t o
740 p s i a ) and a t e m p e r a t u r e
i n
t h e r a n g e o f 120
t o 2 8 0 °
C .
( 2 4 8
t o 5 3 6 °
F . ) .
3 . The
p r o c e s s
o f
c l a i m 1 Wherein h e t r a n s a l k y l a t i o n zone
i s o p e r a t e d
a t
a p r e s s u r e i n t h e r a n g e
o f
800 o 5100 kPa 1 1 6
t o 740 p s i a ) and
t e m p e r a t u r e
i n t h e r a n g e of 100 o 270° C .
( 2 1 2 t o
5 1 8 0
F . ) .
4 .
The
p r o c e s s
o f c l a i m
1 f u r t h e r c o m p r is i n g c o n d e n s i n g
t h e ? r s t
b e n z e n e
r e c y c l e
s t r e a m u s i n g
a
c o n d e n s e r o p e r a t e d
a t
a t e m p e r a t u r e in
t h e
r a n g e
of30 o 4 5 ° C .
( 8 6
t o 1 1 3 ° F . ) and
a
p r e s s u r e
i n
t h e r a n g e of7 t o
1 4 kPa
1
t o 2 p s i a ) .
5 .
The p r o c e s s o f c l a i m
1 W h e r e i n t h e p o l y i s o p r o p y l b e n
z e n e
column
i s
o p e r a t e d
s o
t h a t
t h e
t e m p e r a t u r e of
h e
? r s t
benzene
e c y c l e
s t r e a m
i s
i n
t h e
r a n g e o f 8 5 t o 1 0 5 °
C .
( 1 8 5 t o
2 2 1 °
F . )
and h e
p r e s s u r e i s 1 6 t o 1 9 kPa 2 . 3 t o
2 . 7
p s i a ) .
6 .
The p r o c e s s
o f c l a i m 1 W h e r e i n t h e s t r e a m c o m p r i s i n g
cumene from
an
i n t e r m e d i a t e p o i n t of t h e second
f r a c t i o n
a t i o n zone of t h e d i v i d i n g W a l l f r a c t i o n a t i o n
column
com
p r i s e s 9 9 . 9 5 5 Wt umene.
7 . The p r o c e s s o f c l a i m 1 W h e r e i n t h e s t r e a m
c o m p r i s i n g
cumene from
an
i n t e r m e d i a t e p o i n t of t h e second
f r a c t i o n
a t i o n zone of t h e d i v i d i n g
W a l l f r a c t i o n a t i o n
column com
p r i s e s no more t h a n about 4 W t . ppm enzene.
8 . The p r o c e s s o f
c l a i m 1
f u r t h e r c o m p r i s i n g p a s s i n g
t h e
s t r e a m c o m p r i s i n g cumene t o a p h e n o l
g e n e r a t i o n
p r o c e s s .
9 . The p r o c e s s o f
c l a i m 1
f u r t h e r c o m p r i s i n g p a s s i n g
t h e
stream co mprising
cumene o
an a c e t o n e g e n e r a t i o n p r o c e s s .
* * * * *