CARRERA: ING EN GESTIÓN EMPRESARIAL
MATERIA: FUNDAMENTOS DE QUÍMICA
TEMA: ALCOHOLES, CETONAS, ALDEHIDOS Y AMINAS
GRADO Y GRUPO: 1”B”
ALUMNA: HILDA MATILDE ESTEFAN MARTINEZ
DOCENTE: ING.DEYANIRA CASTRO VELA
FECHA DE ENTREGA: 30 DE NOVIEMBRE DEL 2013
CLASIFICACIÓN Y DEFINICIÓN DE LOS ALCOHOLES
Alcoholes son aquellos compuestos orgánicos en cuya estructura se
encuentra el grupo hidroxilo (-OH). Los alcoholes se clasifican en
primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono
funcional al que se una el grupo hidroxilo.
Alcohol primario: se utiliza la Piridina (Py) para detener la
reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: se obtiene una cetona + agua.
Polialcoholes: Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados
con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se
oxidan dando como productos una cetona con un número menos
de átomos de carbono, y se libera metano.
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de
grupos hidroxilos que contenga el compuesto:
Mono alcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un
solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que
pueden clasificarse como alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–
OH).
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que
contenga el grupo -OH.
2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el
localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre
cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.
3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o
del alcano con igual número de carbonos por –ol.
4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se
llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehídos y cetonas.
5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos.
La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre
de la molécula termina en -ol.
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES
Reacción como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser
reemplazado por diversos aniones ácidos reaccionando, por lo
tanto, como una base según la ecuación general siguiente, en la
que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H
- X → R - X + O.
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Se basan principalmente en su estructura. El alcohol está
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico
(sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo
hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al
agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los
alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo
es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
EJEMPLOS DE NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
CH3 - CH2 OH ----> Etanol
CH3 - CHOH - CH3 ----> 2-propanol
CH3 - CH2 - CHOH - CH3 ----> 2-butanol
CH2 OH - CH OH - CH2 OH ----> 1, 2,3-propanotriol o glicerina
BIBLIOGRAFÍA DE ALCOHOLES
(http://grupo-alcoholes.blogspot.mx/2011/06/clasificacion-de-los-
alcoholes.html, 2013)
(http://html.rincondelvago.com/alcoholes_3.html, 2013)
4-metilciclohexanol
CLASIFICACIÓN Y DEFINICIÓN DE LAS CETONAS
El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono
secundario .
Las cetonas se pueden clasificar o dividir en 3 tipos diferentes:
1.Cetonas Alifáticas
Resultan de la oxidación de los
alcoholes secundarios. Si los
radicales alquilo R son iguales
se denomina simétrica, de ser
los contrario se convertiría a
asimétrica.
2. Cetonas Aromáticas
Se destacan las quinonas,derivadas del benceno. Unejemplo de las cetonasaromáticas es la famosa"Acetona".
3. Cetonas MixtasCuando el grupo carbonil se acopla a un radical acrílico y un
alquílico.
PROPIEDADES QUIMICAS
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos
reactivas que los aldehídos. Solo pueden ser oxidadas por
oxidantes fuertes como el permanganato de potasio dando como
productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por
reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el
reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco
reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
PROPIEDADES FÍSICAS
Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por
encima de 10 carbonos son sólidos, las primeras tienen un olor
particular agradable, las siguientes son de olor fuerte
desagradable y las superiores son inodoras.
NOMENCLATURA DE LAS CETONAS
1. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del
alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena
principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y
se numera para que éste tome el localizador más bajo.
2.
Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que
consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas
alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona es
una fórmula más sencilla; su fórmula empírica.
EJEMPLOS DE NOMENCLATURA DE CETONAS
ciclohexanona2-pentanonapenta-2-onametil propil
BIBLIOGRAFÍA DE LAS CETONAS
(http://www.alonsoformula.com/organica/cetonas.htm, 2013)
(http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/229-nomenclatura-
de-aldehidos-y-cetonas.html, 2013)
CLASIFICACIÓN Y DEFINICIÓN DE LOS ALDEHÍDOS
propanona dimetilcetona(acetona)
3-pentanona o penta-
Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer
el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes
correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al.
Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín
científico alcohol dehydrogenatum (alcohol
deshidrogenado).
Aldehídos aromáticos: En estos casos el grupo funcional aldehído está unido al anillo o núcleo aromático.
La preparación de aldehídos alifáticos se basa en la oxidación de los alcoholes son los de cadena.
[PROPIEDADES FÍSICAS
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y
en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado
debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición
alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los
aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol
primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la
reacción tiene que ser débil.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de
ácidos con igual número de átomos de carbono.
NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano
del alcano correspondiente por -al. No es necesario
especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa
el extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea
el sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído. La
numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al
carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.
EJEMPLOS DE ALDEHIDOS
BIBLIOGRAFIA ALDEHÍDOS
(http://michellegundomedio.blogspot.mx/2012/04/ejemplos-de-
aldehidos.html, 2013) (http://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdo,2013)
CLASIFICACIÓN Y DEFINICIÓN DE LAS AMINAS
Si un grupo -R reemplaza uno de los átomos de
hidrógeno de una molécula de amoníaco, se produce
una amina primaria
Si dos de los átomos de hidrógeno del NH3 se reemplazan por
dos grupos R, se produce una amina secundaria.
Si los tres átomos de hidrógeno del NH3, se reemplazan
por tres grupos R se produce una amina terciaria
Las aminas se dividen, además, en aminas alifáticas y
aromáticas. En una amina alifática, todos los carbonos
enlazados directamente con el nitrógeno se derivan de grupos
alquilo; en una amina aromática, uno o más de los grupos
enlazados directamente con el nitrógeno son grupos arilo.
PROPIEDADES FÍSICAS
La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas,
luego sólidas.
Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de
carbonos.
Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en
agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de
oxígeno por tener átomos de carbono. Poseen un leve carácter
ácido en solución acuosa.
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases
orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar
sales.
NOMENCLATURA DE AMINAS
1. Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el
sufijo "-amina".
2. En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se
repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque,
frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el
radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para
indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
3. Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena
principal se nombran como sustituyentes de la cadena
carbonada con su correspondiente número localizador y el
prefijo "amino-".
4. Cuando varios N formen parte de la cadena principal se
nombran con el vocablo aza.
5. Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran
como amino-, aminometil-, metilamino-, etc.
EJEMPLOS DE AMINAS
2-amino-3-aminometil-5-metilamino-1,6-hexanodiamina
N-etil-N-metilpropilamina
2, 4,6-triazaheptano
Trimetilamin