8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
1/25
Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique
OS Chimie Corrig des exercices
- 1 -
Exercices de nomenclature organique
Corrigs
1
Dessinez la formule dveloppe des molcules suivantes :
a) (CH3)2CHCH2OH
b) Cl2C=CCl2
c) CH3CCl2CH3
d) (CH3)2C(CH2CH3)2
Rponses :
a)
b)
c)
d)
C
C
C
C
O
H
H H
H
H H
H
H
H H
Cl
Cl
C
C
Cl
Cl
H C
H
H
C
Cl
Cl
C
H
H
H
H C
H
H
C
H
H
C
C
C
C
H
C
H
H
HH
HH
H
HH
H
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2/25
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OS Chimie Corrig des exercices
- 2 -
2
Dessinez la formule topologique (zig-zag) des molcules ci-dessous :
a) CH3(C=CH2)CH2CH3
b) CH3C(CH2CH3)CH2CH3
c) CH3CH2CH=CHCH2CH(CH3)2
d) (CH3)2CHCH2CH(CH3)2
Rponses :
a)
b)
c)
d)
3
Dterminez la chaine principale et les ramifications des molcules ci-dessous :
a)
b)
c)
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OS Chimie Corrig des exercices
- 3 -
d)
Rponses :
Les chanes principales sont dessines en rouge, les substituants en bleu :
a)
Chane principale : 7 carbones !heptane.
2 substituants : mthyle et thyle.
b)
Chane principale : 6 carbones !hexane.
1 substituant : mthyle.
c)
Chane principale : 10 carbones !dcane.
1 substituant : mthyle.
d)
Chane principale : 11 carbones !undcane.
5 substituants : 4 mthyle et 1 thyle.
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OS Chimie Corrig des exercices
- 4 -
4
Ecrivez une formule simplifie ou stylise contenant :
a) Un homocycle ou compos carbocyclique de 5 C.
b) Un htrocycle ou compos htrocyclique avec deux ramifications.
c) Une chane principale de 7 C avec 2 ramifications de 2 C chacune.
d) Une chane principale de 8 C avec une ramification mthyle et une ramificationisopropyle.
Rponses :
a)
b)
c)
d)
5
Dessinez en formule topologique (zig-zag) les structures associes aux noms suivantselon les rgles IUPAC.
a) 4-isopropyl-3-mthylheptane.
b) 3,7-dithyl-5-isopropyldcane.
c) 2,3,5-trimthylheptane.d) 4-thyl-2-mthylhexane.
N
H
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OS Chimie Corrig des exercices
- 5 -
Rponses :
a)
b)
c)
d)
6
Corrigez, s'il y a lieu, le nom des substances suivantes :
a) 4-thyl-2-mthylpentane.
b) 5-thyl-3-mthylheptane.
c) 3-isobutyl-5-isopropylheptane.
d) 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5-dithyl-7-isopropyl-2-mthylnonane.
Rponses :
a)
Nom correct : 2,4-dimthylhexane.
b)Nom correct : 3-thyl-5-mthylheptane.
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OS Chimie Corrig des exercices
- 6 -
c)
Nom correct : 3,5-dithyl-2,7-dimthyloctane.
d)
Nom correct : 4-(sec-butyl)-6-(tert-butyl)-3,5,7-triethyl-2,8-dimethylnonane.
7
Donnez la formule semi-dveloppe ou le nom des produits suivants :
a) hexa-1,3-dineRponse : CH
3CH
2CHCHCHCH
2
b) hept-2-yne-4-ne
Rponse : CH3
CH2
CHCHCCCH3
c) pentne
Rponse : CH2
CH2 CH
2 CH
3CH
d) octa-1,3,5-trin-7-yne
Rponse : CH2
CH CH CH CH CH CHC
e) donnez un synonyme au produit d)Rponse : oct-1-yne-3,5,7-trine
f) CH C CH CH CH2
CH C CH2
Rponse : octa-1,2,5-trin-7-yne
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OS Chimie Corrig des exercices
- 7 -
8
Donnez la formule semi-dveloppe ou le nom des produits suivants:
a) cyclopenta-1,3-dine
Rponse :
b) cyclohexyne
Rponse :
c) cyclobuta-1,3-dine
Rponse :
d)
Rponse : cyclohepta-1,3,5-trine
9
Donnez la formule semi-dveloppe ou le nom des produits suivants :
a) 2-mthylbutane
Rponse :
CH3
CH3
CH CH2
CH3
b) 1-mthylbutane
Rponse :
CH3
CH2 CH
2 CH
2 CH
3
(cela correspond en fait au pentane)
c) mthylbutane
Rponse :
CH3
CH3
CH CH2
CH3
d) 3-propylcyclohexne
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OS Chimie Corrig des exercices
- 8 -
Rponse :
CH2 CH
2 CH
3
e) 3,3-dithyl-4-mthyl-5-propylnon-7-n-1-yne
Rponse :
f)
CH
3
CH2
CHCH
Rponse : but-3-n-2-ylbenzene
g)
CH
3 CH
2
CH3
CH2
CH2
CH2
CH CH
Rponse : oct-4-ne
h)
CH2
CH2
Rponse : 1,2-dicyclopentylthane
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
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OS Chimie Corrig des exercices
- 9 -
10
Dessiner les molcules ci-dessous :
a) 2-mthyl-3-thylhex-4-yne f) 1,2,2-trimthyl-4-benzyl-5-butyloctane
b) 3-nonyl-3-propylhexa-1,5-dine g) 1-mthyl-1,3-dithylcyclopentanec) 1,3-dicyclopentylprop-2-ne h) octa-1,6-dine-4-yned) 1,3,5-tripropylbenzne i) 1-mthyl-1-thyl-3-pentylhepta-4,5-dinee) 2-penta-1,3-dinylbutane j) 2-oct-2-yne-4,5,7-trinylpenta-2,4-dine
Rponses :
a) CH3
CH3
CH2
CH3
CH CH C C CH3
b)
CH2
CH2
CH3
CH3
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CHCH2
CH2
CH CH2
C
c) CH2 CH CH
d)
CH3 CH
2 CH
2 CH
2 CH
2 CH
3
CH2 CH
2 CH
3
e)
CH3
CH CH2
CH3
CH CH CH CH CH3
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OS Chimie Corrig des exercices
- 10 -
f)
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2
C CH2
CH CH CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
g)
CH3
CH3 CH
2 CH
2 CH
3
h) CH2
CH CH2
C C CH CH CH3
i) CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH2 CH2 CH2 CH2 CH 3
CH2
CH CH C CH
j)
CH3
C CH CH CH2
CH2
C C CCH CH CH CH2
11
Nommer les molcules ci-dessous :
a)
CH3
CH3
CH CH C C CH2
Rponse : hept-2-n-4-yne
b)
CH CH2
Rponse : phnylthne
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OS Chimie Corrig des exercices
- 11 -
c)
CH CH2
CH3
Rponse : 1,1-dicyclopentylpropane
d)
Rponse : 3-mthylhepta-1,3-dine-5-yne
e)
CH3
Rponse : 1-mthyl-3-phnylcyclopentane
f)
CH
3 Rponse : 1-mthylcyclohex-1-ne(ou mthylcyclohexne)
g)
CH
3
CH2
CHCH
Rponse : 1-but-1-nylcyclohex-1-ne(ou 1-cyclohex-1-nylbut-1-ne)
h)
Rponse : 3,3-dimthylpent-1-n-4-yne
i)
Rponse : (2-thyl-3-mthylpent-2-n-1-yl)cyclopentane
CH3 C C CH C CH CH2
CH3
CH2 CH C
CH3
CH3
C CH
CH3 CH2 C
CH3
C
CH2
CH3
CH2
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OS Chimie Corrig des exercices
- 12 -
j)
Rponse : 5,5-dimethyl-2-vinylcyclopenta-1,3-dine
12
Dessiner les molcules ci-dessous :
a) 3-cyclohex-1-nylbutne f) 1-phnylbut-1-yneb) 1-buta-2,3-dinylpent-1-yne g) 2-cyclopentylbut-3-nec) 2-prop-2-nyl-1-mthylbenzne h) 5-propyl-4,5,6-trithylnonaned) 2,3-dimthylnona-5,6,8-trine i) 2,4-dimthylhepta-1,6-dinee) 1,3-dicyclohex-2-nylprop-1-ne j) 1,1-dicyclohex-1-nyl-3-mthylhex-4-ne
Rponses :
a)
b)
CH2 CH
2 CH
3C
CH2
CH
C
CH2
C
c)CH CH
2CH
2
CH3
d)
CH3
CH3
CH3
CH CH CH CH CHCH2
CH2
C
CH3
CH3
CHCH2
CH2 CH CH CH3
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
13/25
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OS Chimie Corrig des exercices
- 13 -
e)
CH CH CH2
f)
C C CH2
CH3
g)
CH3
CH CH CH2
h)
C H C H
C H C H
C H
C H
C H C H C H C H C C H C H C H C H
C H
C H
C H
i)
CH2
C
CH3
CH2
CH CH2
CH2
CH
CH3
j) CH CH2 CH
CH3
CH CH CH3
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
14/25
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OS Chimie Corrig des exercices
- 14 -
13
Dessiner les molcules ci-dessous :a) 1-penta-1,4-dinylbut-2-yne f) 2,2-dicyclopent-2-nyl-4-mthylhept-6-neb) 1,3-dicyclopent-2-nylbut-2-ne g) 2-phnylhex-5-yne
c) 2-cyclopent-2-nylbutne h) 2,5-dimthylhexa-1,4-dined) 2,3,3-trimthylocta-4,5,7-trine i) 5-butyl-4,5,6-tripropylnon-1-nee) 2-pentylbut-3-ne j) 2-thyl-3-hex-4-nylbenzne
Rponses :
a)
CH
CC CH3
CH2
CH2
CH2
CH
CH
b)
CH3CHCHCH2
c)
C CH3
CH2
CH2
d)
CH3
CH3
CH3
CC CHCHCHCH CH2
CH3
e)
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CHCHCH3
CH2
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
15/25
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OS Chimie Corrig des exercices
- 15 -
f) CH CH2
CH2
CH2
CCH3
CH3
CH g)
h)
CH3CH3
CH3
CCHCH2
CCH2
i)
C H
C H
C H
C H C HC H
C H C H
C H C H
C H C H C H C H C C H C H C H C H
C H
C H
C H
j)
CH3
CH3
CHCHCH2
CH2
CH2
CH2
CH3 CH CH2 CH2 C CH
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
16/25
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OS Chimie Corrig des exercices
- 16 -
14
Nommer les molcules ci-dessous :
a)
Rponse : 4-(but-2-n-1-yl)cyclohex-1-ne
b)
CH CH
Rponse : 1,2-diphnylthne
c)
Rponse : 4-vinylcyclohex-1-ne
d)
C C CH CH CH
3
CH3
Rponse : hex-2-ne-4-yne
e)
Rponse : 5-mthyl-1,5-divinylcyclopenta-1,3-dine
f)
Rponse : (4-thylcyclopenta-1,3-din-1-yl)cyclohexane
g)
Rponse : 3-mthylocta-1,2-dine-4-yne
CH2 CH CH
CH3
CH CH2
CH CH2CHCH2
CH3
CH2 CH3
CH2 C C
CH3
C C CH2 CH2 CH3
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
17/25
Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique
OS Chimie Corrig des exercices
- 17 -
h)
Rponse : 3,3'-(propane-1,2-diyl)dicyclopent-1-ne
i)
CH3
CH3
CH3
CH C CH3
CH C C
Rponse : 4,4-dimthylhept-2-n-5-yne
j)
Rponse : (2-thyl-3-mthylpenta-2,4-din-1-yl)benzne
15
Dessiner en "coins-volants" les molcules ci-dessous :a) Mthane.b) Propane.c) Acide actique.d) Tolune (mthylbenzne).
Rponses :
a)
b)
CH2 CH CH3
CH2 CH C
CH3
C
CH2
CH3
CH2
H
C
HH
H
C
C
C
H
H H
H
H H
H H
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
18/25
Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique
OS Chimie Corrig des exercices
- 18 -
c)
d)
16
Dessinez en formule topologique (zig-zag), les molcules suivantes :a) 3,3,4-trimthylnona-1,6-diyne.b) 3-tert-butyl-4-chlorohex-1-n-5-yne.c) 3-sec-butylhept-5-n-1-yne.
Rponses :
a)
b)
c)
H
C
CH
H
O
O
H
H
C
CH
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Cl
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
19/25
Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique
OS Chimie Corrig des exercices
- 19 -
17
Indiquez le nom IUPAC des molcules suivantes :
a)
b)
c)
d)
e)
Rponses :
a) 1-chloro-3-propylbenzene.b) 3-propylphnol.c) 1-bromo-4-mthoxybenzne.d) 2-thyl-4-isopropyl-1-mthylbenzne.
e) 1-isopropyl-2,3-dimthylbenzne.
Cl
OH
O Br
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
20/25
Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique
OS Chimie Corrig des exercices
- 20 -
18
Indiquez le nom des molcules suivantes selon les rgles de l'IUPAC :
a) (CH3)2CHOCH3
b)
c)
Rponses :
a) 3-methylbutan-2-one.b) Propoxybenzne.c) 1-thoxy-1-mthylcyclohexane.
19
Dessinez, en formule topologique (zig-zag), les structures correspondantes aux nomssuivants :
a) 2-mthoxyoctane.b) 3-thoxy-4-thylhexane.c) 4-chloro-6-hexylhex-1-ne.d) 5-cyclopentyloxycyclopenta-1,3-dine.
Rponses :
a)
b)
c)
O CH2CH2CH3
O
O
O
Cl
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
21/25
Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique
OS Chimie Corrig des exercices
- 21 -
d)
20
Nommez les molcules suivantes selon les rgles de l'IUPAC :
a) ClCH2CH2OH
b)
c)
Rponses :a) 2-chloroethanol.b) Cyclopentanol.c) Pent-3-yn-1-ol.
21
Dessinez les molcules ci-dessous en formules semi-dveloppes et en "coins-volants" :a) Pentan-2-ol.b) 2-phnylthan-1-ol.c) Pent-3-yn-2-ol.
Rponses :
a) Formule semi-dveloppes :
Formule en coins-volants :
O
H OH
CH3 CH
OH
CH2 CH2 CH3
C
C
C
C
C
H
H H H HHH
O HH H
H
H
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
22/25
Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique
OS Chimie Corrig des exercices
- 22 -
b) Formule semi-dveloppes :
Formule en coins-volants :
c) Formule semi-dveloppes :
Formule en coins-volants :
22
Nommez les molcules suivantes selon les rgles de l'IUPAC :
a)
b)
c)
CH2 CH2 OH
O
H
HH
H
H
CH3 CH
OH
C C CH3
C
C
C
C
C
OH
H
H
H
H
HH
H
O
H
CHO
OHC
OH
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
23/25
Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique
OS Chimie Corrig des exercices
- 23 -
d)
e)
f)
Rponses :
a) But-2-ynal.b) 2-cyclohexylactaldhyde.
c) 7-hydroxy-4-phnyloct-4-nal.d) 3-butyl-4-chlorohexanedial.e) Cyclopentane-1,3-dicarbaldhyde.f) 6-hydroxy-5-mthyloctane-2,4,7-tricarbaldhyde.
23
Nommez les molcules suivantes selon les rgles de l'IUPAC :
a)
b)
c)
OHC
CHO
Cl
OHC
CHO
CHO
CHO
OH
CHO
O
O
O OH
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
24/25
Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique
OS Chimie Corrig des exercices
- 24 -
d)
e)
Rponses :
a) Nonan-4-one.b) Oct-5-n-7-yn-2-onec) 6-hydroxynonan-4-one.d) Oct-5-en-7-yne-2,4-dione.
e) 4-oxopentanal.
24
Nommez les molcules suivantes selon les rgles de l'IUPAC :
a)
b)
c)
d)
O O
O
CHO
NH
N
Cl
NH2
NH2
H2N OCH3
8/10/2019 Chimie Organique Exercices Corrigs 6
25/25
Lyce Denis-de-Rougemont La nomenclature organique
OS Chimie Corrig des exercices
e)
Rponses :
e) N,2-dithylbutan-1-amine.f) 6-chloro-3-thyl-N,N-dimthylheptan-3-amine.g) Cyclohexane-1,3-diamine.h) 3-mthoxyaniline.i) 3-amino-7,7-dimethyloct-1-yn-4-ol.
NH2
OH