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ALDEHIDOS Y
CETONAS
FACULTAD:
INGENIERIA QUIMICA
CURSO:
QUIMICA ORGANICA I
PROFESOR:
Ing. Viorica Stanciuc S.
INTEGRANTES:
Ivette Pebes Cabrera.
Elia Noriega Sánchez
Estela Campos Casimiro
Melissa Rivera Cano
SEMESTRE: 2015-A
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ALDEHIDOS Y CETONAS
Universidad Nacional del Callao
INDICE
I. INTRODUCCION…………………………………….……………PAG 2
II. OBJETIVOS………………………………………………………..…PAG 3
III. MARCO TEORICO………………………………………………..PAG 4
IV. PARTE EXPERIMENTAL…………………………………...PAG 9
V. CUESTIONARIO…………………………………………………PAG 11
VI. BIBLIOGRAFIA……………………………………………………PAG 19
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ALDEHIDOS Y CETONAS
Universidad Nacional del Callao
INTRODUCCION
El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el
grupo carbonilo. Para los aldehídos, el carbono carbonilo
siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un
hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono
terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de
carbono. La presencia del grupo carbonilo convierte a los
aldehídos y cetonas En compuestos polares. Los compuestos de
hasta cuatro átomos de carbono, forman puente de hidrógeno
con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes orgánicos. Los puntos de
ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los
alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los
alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. Los aldehídos y
cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de
adición nucleofílica.
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ALDEHIDOS Y CETONAS
Universidad Nacional del Callao
OBJETIVOS
Identificar mediante reacciones químicas los aldehídos y cetonas.
Identificar algunas de las propiedades físicas de los aldehídos
Identificar algunas propiedades físicas de las cetonas.
Comprobar experimentalmente las reacciones de los grupos que contienen el
grupo carbonilo.
ALDEHIDOS Y CETONAS
ALDEHIDOS
Los aldehídos son compuestos
orgánicos caracterizados por poseer el grupo
funcional -CHO (formilo).
Un grupo formilo es el que se obtiene separando un
átomo de hidrógeno del formaldehído. Como tal no
tiene existencia libre, aunque puede considerarse
que todos los aldehídos poseen un grupo terminal
formilo.
Los aldehídos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminación -ol por –al.
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALDEHIDOS
La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado
que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo
carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la
deshidratación de un alcohol primario con permanganato de potasio, la reacción tiene
que ser débil, las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol,
pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con
permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del
alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALDEHIDOS
Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número
de átomos de carbono.
La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica
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CETONAS
Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo
funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en
donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un átomo de
hidrógeno.
Cuando el grupo funcional carbonilo es
el de mayor relevancia en dicho
compuesto orgánico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc).
También se puede nombrar
posponiendo cetona a los radicales a
los cuales está unido (por ejemplo:
metilfenil cetona). Cuando el grupo
carbonilo no es el grupo prioritario, se
utiliza el prefijooxo- (ejemplo: 2-
oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble
enlace covalente a un átomo de oxígeno.
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de
los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
CLASIFICACION DE LAS CETONAS
CETONAS ALIFATICAS
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo
R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y
cuando exista un átomo covalente con otro.
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En
casos específicos)
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CETONAS AROMATICAS
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
CETONAS MIXTAS
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arílico y un alquilico, como el
fenilmetilbutanona.
Para nombrar las cetonas tenemos dos alternativas:
El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente
debe emplearse el prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a
continuación la palabra cetona.
PROPIEDADES FISICAS DE LAS CETONAS
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición
de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena
corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye
la solubilidad.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS CETONAS
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehídos.
Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio,
dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono.
Por reducción dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los
aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
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MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIALES
VASO DE PRECIPITADO
PIPETAS
PINZA DE MADERA
MECHERO BUNSEN
TUBOS DE ENSAYO
REJILLA
TRIPODE
GRADILLA
REACTIVOS
FORMALDEHIDO
BENZALDEHIDO
ACETALDEHIDO
ACETONA
PERMANGANATO DE POTASIO
ACIDO CLORHIDRICO
ACIDO SULFURICO
REACTIVO DE LEGAL
NITROPRUSIATO DE SODIO
REACTIVO DE DENIGES
REACTIVO DE FEHLING
HIDROXIDO DE SODIO
REACTIVO DE SCHIFF
REACTIVO DE TOLLENS
REACTIVO DE LUGOL
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PARTE EXPERIMENTAL
1. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO TOLLENS
Tomamos 2 tubos de ensayo limpios y secos y se le adiciona a
cada uno 1ml de:
Acetaldehído
Acetona
Luego se adiciona a cada tubo porciones iguales de Reactivo
de Tollens y se somete a calentamiento en baño María.
Observación:
Tubo N°1:
Al agregar el reactivo de tollens al acetaldehído se oxida hasta
ácido acético y la plata de reduce hasta plata metálica que se
deposita en las paredes del tubo como un espejo de plata.
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Tubo N°2:
No existe ningún cambio al someterlo a baño María.
Las cetonas son inertes a la mayor parte de los agentes
oxidantes.
2. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO FEHLING
Aldehído
En un tubo de ensayo agregamos 1ml de formaldehido y 4 ml
de reactivo de Fehling, agregamos 2 gotas de NaOH y luego
calentamos durante 10 minutos.
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Cetona
En un tubo de ensayo agregamos 1ml de acetona y 4 ml de
reactivo de Fehling, agregamos 2 gotas de NaOH y luego
calentamos durante 10 minutos.
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3. REACCION DE ALDEHIDO Y CETONA CON EL METODO DE SCHIFF
Se toman 3 tubos de ensayo y se le adicionan a cada uno 1 ml
de formaldehido, benzaldehído y acetona. Luego se le adiciona
a cada tubo porciones iguales del reactivo Schiff.
Los aldehídos en presencia de este reactivo adquiere una
coloración fucsia. Las cetonas no reaccionan.
SCHIFF
Al momento de utilizar el reactivo Schiff, pudimos ver que con los
aldehídos formó dos fases y con la cetona se notó que no reaccionó.
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4. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL KMnO4
Reacción de aldehído y cetona con el KMnO4
Se toman 2 tubos de ensayo limpios y secos y se le adiciona a
cada uno 1ml de:
Acetaldehído
Acetona
Luego se adiciona a cada tubo de ensayo 0,5mL de KMnO4 y
HCl.
Observación:
Tubo N°1:
CH3CHO + KMnO4 CH3COOH + MnO2 + H2O
Al agregar el permanganato de potasio burbujea y se produce
una solución de color marrón, agregamos el ácido clorhídrico y
permanece igual. Luego al llevarlo a baño María se decolora.
Antes de llevar el tubo
al baño María
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Tubo N°2:
Al agregar el permanganato de potasio al tubo que
contiene acetona se torna de color marrón.
Luego de calentar no se altera.
5. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO LEGAL
En dos tubos de ensayo se le adiciona a cada uno 1ml de
Acetaldehído y al otro acetona y luego se adiciona a cada
tubo 1ml de nitro prusiato de sodio .
Luego adicionar 0.3 ml) hasta alcalinidad y agitar, se
obtiene coloración rojiza.
Dejar en reposo, puede virar a azul si es aromático o violeta si
el compuesto es alifático, se lleva a baño maría 5 minutos.
Reacción positiva para cetona. Solución de color naranja con
formación de precipitado de color rojo.
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CON EL ACETALDEHIDO
CON LA ACETONA
REACCIÓN:
[ ]
OBSERVACIONES:
o Las cetonas solo reaccionan con el reactivo legal.
Precipitado (color rojo)
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o Para el acetaldehído: Tomó un color turquesa oscuro y un
precipitado azul. Negativo para el aldehído.
o Para la acetona: Tomó un color naranja y un precipitado de
color rojizo. Positivo para la cetona.
6. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO DENIGES
En dos tubos de ensayo se le adiciona a cada uno 1ml de
acetaldehído y al otro acetona y luego se adiciona 1ml de
reactivo de deniges.
Se lleva a baño maría por 5 minutos.
Se observa un precipitado blanquecino o amarillento se trata
de una cetona.
CON EL ACETALDEHIDO
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CON LA ACETONA
REACCIÓN:
OBSERVACIONES:
o Los aldehídos reaccionan con el reactivo Deniges. Las cetonas
no reaccionan
o Para el acetaldehído: La solución tomó un color marrón y
formo un precipitado blanco.
o Para la acetona: Sé un observa un precipitado blanquecino.
Precipitado
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7. REACCION DEL ALDEHIDO Y CETONA CON EL REACTIVO YODOFORMO
Se toman 2 tubos de ensayo y se le adicionan a cada
uno 1 ml de acetaldehído y acetona. Luego se le agrega
2ml de Lugol y gota a gota hidróxido de sodio hasta que
se decolore.
ACETALDEHIDO
Yodo yodoformo
Acetaldehído hidróxido de sodio formiato de sodio
ACETONA
Yodo yodoformo
Acetona hidróxido de sodio acetato de sodio
Inicialmente el
acetaldehído y la acetona
eran incoloras y al
momento de echar el
reactivo de lugol(color
marrón) se tornan de ese
color y luego al echar el
hidróxido de sodio se
nota que la acetona se
torna a un color crema
transparente y el
acetaldehído se torna a
un color amarillo la parte
superior.
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CONCLUSIONES
Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas y de los
aldehídos en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y
por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos.
Los aldehídos y cetonas a pesar de presentar propiedades en
común nunca serán iguales debido a la forma de su estructura
que difiere tan sólo en la presencia de un radical lo que le
significa propiedades químicas y físicas diferentes.
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CUESTIONARIO
1. Como identifico el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas
En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo estructural que
consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de
oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de
carbono como ligando en un complejo inorgánico; en este caso, el carbono
tiene un doble enlace con el oxígeno.
Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO)
quiere decir un grupo carbonilo):
Uno de los métodos químicos más comunes para localizar al grupo
carbonilo en los aldehídos y cetonas consiste en observar la reacción
rápida que sufre con la 2,4 – Dinitrofenilhidrazina (2, 4 – DNFH). El hecho
de que de que ocurra una reacción se observa mediante la forma de un
precipitado que va de amarillo a naranja.
La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazina (2,4 – DNFH) resultante se puede aislar,
purificar y emplearse como derivado para identificación. La prueba anterior
Aldehído
o cetona 2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4-
DNFH)
2.4-dinitrofenilhidrazina (2.4-DNFH)
Solido amarillo a naranja
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no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la
presencia del grupo carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir
entre un aldehído y la cetona se basa en que los aldehídos son fácilmente
oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas, no.
2. ¿Cómo diferenció a un aldehído de una cetona?
Con el ensayo de ácido crómico (forma un precipitado verde y da la
formación de n ácido carboxílico y sulfato de cromo III.
3. ¿En que consiste la reacción de haloformo, y en que casos
se lleva a cabo? Escriba la reacción.
Es una reacción orgánica en la que se produce un haloformo (CHX3,
donde X es un halógeno) por halogenación exhaustiva de una
metilcetona (una molécula que contiene el grupo R-CO-CH3) en
presencia de una base. R puede ser hidrógeno, un radical alquilo o
un radical arilo. La reacción puede ser utilizada para
producir CHCl3, CHBr3 o CHI3.
La Reacción general es la siguiente:
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4. Escriba la o las reacciones que le permitieron diferenciar
uno de otro.
Para el ensayo con ácido crómico:
BIBLIOGRAFÍA
Bruice, P. Y., Química Orgánica, 5ª Edición, Ed. Pearson
Prentice Hall, México, 2008.
McMurry, J., Química Orgánica, 7ª Edición, Ed. Cengage
Learning, México, 2008. . Carey, F. A., Química Orgánica, 6ª
Edición, Ed. McGraw-Hill, México, 2006.
Wade, L. G. Jr., Química Orgánica, 7ª Edición, Ed. Pearson,
México, 2011.
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