ffi
L. 'i| .:.:.:
-.::: I I l'
!!lo.c$,egzicap,, e; tnln-unlncuJnce-llx e lS p-lx e,Eselc nllued
pluuolido pu;;fr;cslp -uD
i. :" :.:":1f i'-{l-*..j. ..
t !, ",'.'
Inrpec ullenueu -ulut!rlc
inlcPg uolEosrn eflu1urn1 ;i i;:-{i;rl
9t ----'-"""' """"' lnuorq nc Jolruscle eflceou 'l'l9'------"""' aleJnles JolunqJecorprq ezlleuv ',9f ""----.'"" """"' lsllBllle rolrsnduros e F^4elrlec Pleuorlcun} ezrleuv nl9t """-"""' eclloerd 1$eclgdyl'f ---""""""'rnlnjlns rS rn;n1oze efuezeld u3.ro1gue6o;eq BaJectrquapl 'r't,g? """"""" lo;rue6o;eq earecgtluopl 'g'g
8? """"""" "'rnlnllns Barecurluopl 'z'g2v""""""" 'tnlnloze eoresulluapl 't'tL? """"""" """" ecrueblo rafuelsqns eareberbeze6 'e
0t """"""" ' rn;nua6o.rprq rS rnlnuoqlec ealecglluepl 'Z
6t """"""" g:eu1ul;e:d ezlleuv 'l6g """"""" "" acque6:o rolaiuelsqns e ?Arlelrlec pleluouiele ezlleuv 'lll
/0 """"""" psll4csap gueoloc ad et;el6o1euto.tg 'Z'OL
/e """"""" psll.leuJ pueoloo ed egelboyeutolg 't'01ge .-..'......... ..'...1.........
Fplqcll eze1- nr egelboleuorC .01
ge """"""" rfuen;os nc erfcerlx3 '6t0 """"""" """ pde ep uoden nc eaJeueJluv 't'gee """"""" """" gldurls pleuolfcerl earelusr6 'Z'g
2t,""""""" """" p;dr.nrs eorelpst6l 'L'g
le """"""" earelllslo '8
00 """"""" eerBcsn 'L
62 ""' rcruebro .rolrSndu,roc ttlplUnd e erelcerde ap nualuc - artdol op InlcundL2"""""""""""""""": ealezllelslJcal 15 ea:ezllelslJC '9
92 """"""" """"'eoJeulllqns '9
22""""""" eoJerllg 'ealeluecop 'earelrdper4 'V
22 """"""" eeJlcPU 'e02 """"""" earElPcul 'z02 """"""" """ eere1r6e rs
""r"""i.5*i i02 """"' aldrurs 1[elepu; ;5 pcluebro olurqc ep lruoleJoqel u! oleiuourepunl rrlercdg 'g1
Ll """""""""""""roleroqel op opolqo e1;e rS olrsuolsn 'ue1a!od ap esen 'Z
21""""""" " plclls utp oltsuolsn l5 esel 't2r """"""" Joleloqel ep p:nlelede rS a;rsualsn 'auplclls 'l
6 """""""" alurqc op InJoleroqel uJ ucunu erfcalo.rd ap oulJoN
E """""""" eluleu! lu9^n3
suudnc
2.
3.
4.
Anolizd colitotivd orgonicd
1.2. Actiunea solutiei de permanganat de potasiu .............471.3. Actiunea acidului sulfuric concentrat. ........ 481.4. Acliunea acidului azotic concentrat ...........4gAnaliza hidrocarburilor nesaturate aciclice cu legiturd dub16..................482.1. Adilia bromu|ui............. ............482.2. Reaclii de oxidare ................... 49Analiza hidrocarburilor nesaturate aciclice cu legdtud tripld(alchine sau acetilene)............... ........ 503.1. Reactia de formare a acetilurilor................. ................. 51Analiza compugilor hidroxilici alifatici ................... 524.1. Testarea solubilitdJii alcoolilor .................... 524.2. Testul Lucas .......... 534.3. Reactia de oxidare a alcoolilor ................. 544.4. Reactia alcoolilor cu solutie Rosenthaler ....................................... 56Analiza compugilor halogenati ........... 565.1. Testul Beilstein ...... 565.2. Testul cu solutie alcoolicd de azotat de argint ........... 565.3. Testul cu solutie alcoolicb de hidroxid de potasiu ......57Analiza eterilor alifatici ....................... 57Analiza compugilor carbonilici alifatici .................. 5g7.1. Reducerea soluliei amoniacale de azotat de argint...................... 5g7.2. Reducerea solutiei Fehling ..... SB7.3. Testul Schiff .......... 597.4. Reaclia cu solutie diluatd de hidroxid de sodiu .......... 597.5. Testul cu bisulfit de sodiu ....... 60Analiza acizilor carboxilici alifatici .........,.............. 618.1. Reaclia cu solutie de bicarbonat de sodiu .................. 618.2. Reactia cu etanolul ................. 618.3. Actiunea acidului sulfuric asupra acidului formic Ai asupra
acidului oxalic ....... 61Derivali functionali ai acizilor carboxilici ............." 629.1. Prepararea acetatului de n-butil ............... 639.2. Lipide ..................... 64
9.2.1. Testul pentru nesaturarea grisimilor ................659.2.2. Oblinerea, identificarea gi separarea fosfolipidelor
din gilbenugul de ou.............. ........ 659.3. Analiza amidelor alifatice ........... 6Z
9.3.1. Reactia biuretutui .........6TAnaliza aminelor alifatice ................... 6810.1. Reactia cu acidul azotos ........6810.2. Testul Rirnini ......... 6g10.3. Testul carbilaminei (Hofmann) ................... 68Analiza aminoacizilor ................ ......... 6911.1. Aminoacizii ca solulii tampon .................... 6911.2. Reactia cu ninhidrina ................ .................7011.3. ldentificarea aminoacizilor care conlin sulf ............ .....71
Anolizd (olilotivi orgoni(o
12. Analiza PePtidelot12.1. Determinar12.2. Reaclia biu
12.3. Reaclii de12.4. Proteinele
13. Polialcooli, gisim13.1. Analiza Po1
14. Zaharide (glucide14.1. Analiza mc
14.1'1. Tet
14.1.2. Re14.1.3. Ter
14'1.4. Re
14'1'5' Ter
14.1.6. Re
alc
14.2. Zaharunle14.3. ldentificare
14.3.1- Hi
14.4' ldentificare14.4'1' Rr
APlicalii Practice
V. Analiza functionalS c
1. Analiza hidrocar1.1. Reactia d
1.2. Reaclia d
1.3. Reactia c
2. Analiza nitroder2.1- Reac$a c
2.2 Reducere
3. Analiza comPu$Reactia cu o st
4. Analiza aminelc6. Analiza fenolilor
6.1. Reactia t
6'2. Reactia '
6.3' Reactia6.4. Reactia
7. Analiza aldehid7.1. Reaclia
8. Analiza cetone9. Analiza acizilot10. Analiza esterilt
10.1. Hidrolizz11. Analiza vitamir
11.1. Vitamin:
5.
b.7.
8.
9.
10.
11.
.. 50
........,,''.52
.. 60
Anolizi colitutivd orgonici
Analiza peptidelor gi proteine|or................. ...............:.............7212.1. DeterminareapH-ului izoelectrical caseinei ...............7212.2. Reactia biuretului .....................7212.3. Reaclii de precipitare ale proteinelor ........7312.4. Proteinele ?n urini ................... 75Polialcooli, gdsimi gi sipunuri ...........7613.1. Analiza poliolilor .......................77Zaharide (glucide, hidrali de carbon)14.1. Analiza monozaharidelor .........78
14.1.1. Testul Molisch ............. 7814.1.2. Reactia Barfoed ..........7914.1.3. Testul Fehling .............. 7914.1.4. Reactia Benedict.... .....7914.1.5. Testul Tollens .............. B014.1.6. Reactia Seliwanoff pentru diferentierea cetozelor de
aldoze ....... 81
14.2. Zaharurile in urind .......... ...,......8214.3. ldentificarea dizaharidelor ................. .......... 83
1 4.3.1. Hidroliza zaharozei14.4. ldentificarea polizaharidelor .............. .......... 84
14.4.1. Reactii pentru identificarea amidonului gi a glicogenului.. 84Aplicatii practice .............. 85
Analiza functionalS calitativd a compugilor aromatici .................... 861. Analiza hidrocarburilor aromatice..........,... ........... 86
1.1. Reaclia de su|fonare................ .................. 861.2. Reactia de nitrare .................... 871.3. Reaclia cu tetracloruri de carbon ............ 87
2. Analiza nitroderivatilor aromatici ................. ......... 882.1. Reactia cu hidroxizi alcalini ........,.............. 882.2 Reducerea cu metale active gi acid clorhidric ............ 88
3. Analiza compugilor halogenali aromatici ....j........ Bg
Reactiacuosolutiealcoolic5deazotatdeargint4. Analiza aminelor aromatice ............... 896
A'li"'i:?ili"i;;;;;;;;J;;";iiiii ::: : 3?6.2. Reactia cu acid azotos ........... 91
6.3. Reactia cu brom ...................... 926.4. Reaclia aurinelor ..................... 93
7. Analiza aldehidelor aromatice ...........937.1. Reaclia de formare a oximelor. ................. 94
8. Analiza cetonelor aromatice ..............949. Analiza acizilor carboxilici aromatici ....................9410. Analiza esterilor aromatici
10.1. Hidroliza benzoatului de fenil ...............-".". 9511.Analizavitaminelorhidrosolubile''.....'.'..'.'.
11.1. Vitamina B, (riboflavina) ............ ........-..----" S
12.
13.
14.
AnolizE colitotivi orgunicd
11.2. Vitamina Bu (piridoxina)............... ............... 9611.3. Vitamina PP (niacina)................. ................97
12. Analiza vitaminelor liposolubile12.1. Vitamina A (retinol) ................ ..................... 97
12.2. Yitaminele D (calciferoli) ......... 97
13. Analiza aminoacizilor care contin un nucleu aromatic ..........9813.1. Reaclia xantoproteice................ ............"... 98
13.2.-Reactia de cuplare cu siruri de diazoniu ............'...',. 98Aplicalii practice ...'.'........ 99
Vl. Bazele analizei calitative organice '....'..- 100
6.1. Etapele analizei calitative "". 100
6.2. Reaclii pentru grupele funclionale. ....'.'... 103
Bibliografie selectivi .....i............. ...-..".....'...' 112
Norme de p
in timPul activitS!accidentare: rdniri cu
intoxicalii. Aceste amitnecunoagterii sau nerc
Mdsurile generale d
corectd a sticliriei, a 1
Proleclie personold r. Purtarea halatul
obligatorie. Acesta trel
ugor dacd se aPrinde. Se va evita Pur
sintetice.. Pbrul lung trebu
sau cu focul.. Nu se va manc
' Se va evita inh
reactiilor.. Nu.se va gusta. Solutiile caustiot
cu gura.. La terminarea I
. Se vor sPila m
Monipuloreo $icldrie
. lnainte de a in
. SticlSria de labtdegresare sau dizoh
. inainte de acomponente (si fie
lnozlizd colitotivi orgonicd
Sticldrie, ustensile ;i upurolurd de lsborotor
Efectuarea experimentelor de chimie organicd necesiti apartate, pe l6ngd
reactivi, vase, ustensile de laborator. Unele dintre aparate sunt aceleagi ca
gi pentru experimentele de chimie anorganicd 9i generali, altele sunt
deosebite, dar potrivite scopului Urmirit.Toate acestea pot fi intrebuinlate cu succes dacd se cunoagte modul de
folosire gi natura materialelor din care sunt confeclionate.
l. Vuse si ustensile din $iclu *:i'.slsffiffij.:r':.
Sticlirie uzuali Se utilizeazi pentru
Baloanele pot fi de tiPuridiferite:. balon cu fund plat (a),numit balon Florance;
. balon cu fund rotund cugit lung (b) sau cu gAt scurt(c);
. balon cu fund rotund gi
tub lateral (d), Wtirtz;
- distilare- fierbere
determinarea unorconstante fizice
- distilare- efectuarea unor reactiichimice
rluo^los nc ollceJua -:aluoJ!p
rlpilsuop no'allqlcsltu-au Jolaplqcll BaJeledas -
Joloplqcrl eoleze^suBJl -areJlllj -
]aulqolrS 1rn1e1S dop nc elnzgnald(c) ere.redes ep ttu19d .
eaJepunJ-ui eurduglula.rd e ru1uedpseo.rb tS 91:ncs BPeocnc 'rJpzrlelsuce: nllued 'q
,la.rrlqns rS POunlepeoc nc 'ctllleue dt1 eP 'e
alerll4 ep ;1u19d .
pplls ep wtgd
oJelllslp el alellnzaJrolrun{cerl eale}coloc -
:actuJltlc
11[cear Joun eelenlca]a -
pl^ uJ aleJllllru1ued gduto.tl op sBA -
orerllu el olellnz-er ro1;;fn1os Barelcoloc -:aculolunlo^ uPuil.Ulolep -
(p 'c) snrlazleg leqed .
(q) 1ere1e1qnl nc re[autuap3 leqed .
(e)nldurs ra[euue;r3 leqed .
JoleJoqq ep eJeLled
aplLlcll op Jolaulnlo^e Plcexa eorernsPuJ -
:oleururJa]-ap eulq rrferluacuoc eprrlnlos Joun eaJeJedetd -
(e) ;n1nun;o^ eaJelrurlapn4uad lede: un leseJl olsoerec ad isn6ul tS 6un1 1gbrS geld punj nc leloc uoleq .
'elBuoop lnpou olseouno as
luns alalle 'g;e.leua6ec rSeelece luns olelergbugt ed 'elepede g1s€
nptoqt
*
EIplruo0r0 D^rlDlrlor pzrlzouv
-'
l4 , Stitldrie, u$ensile gi oporolur[ de loborolor f Anozlizo colitotivi orgonici1
. pilnii de picurare - picurarea unor cantitdtide lichid in vase dereactie
Cilindri gradati - mdsurarea aproximativia volumelor de lichide
Pipete. pipete gradate (a) deformd cilindricd. pipete negradate (b) saucu buld
- mdsurarea exactd aunor volume mici delichid
9t
p!r{3!top rcrrx oulnlo^ loune Flcexa eoteJnsgur -
aplLlcll op Jolaulnp ePA4eUiXOJde eAlejns€|tu -
atlceaJap ose^ ul ptrlctl apll?1luec Joun eoreJnctd -
p)tuD6r0 p^rt0lrlDr lzrlzDuv lotDloqol op 0lnlDI0dD !( ollsll
oJezrlelsucaJ-lererodene ur.rd .to1ttfn1os
e gprdel BaJerluoouoc -aJeozuelsuc
qrolsourle urp ede qlosqeerec :olafuelsqns ealell-sgd rS Fluel eolecsn -
'rnlnJol
-eorxa lnpunl ad gpe os luel-erpnlsap lnluabe lelecsnru1uad efuelsqns nc Insenpzee6e as oJeo ed plet-oped uelelrod ep gceld opUe os roualut ug lpletcadsoJeosun nc leSuela 'ue;d
1r;6 rnun lnrpeuJolul ut.td 1ce1
-red euralSe es lncedec:et'Plcrls urp luns ePJeole1txS
oprlos rolefuels-qns B nes aplLlcll loune erzrca:d nc eorpplugc -
'(pfuele eoJopltlcu! e:nOtseos e nrluod e1rnle;S ec-edec ne) arupJugc ap epH
acrzeqio;ac etfdacxo nc ttfn;osop la] 33uo urp Jolaurnlo^e Plcexa eoleJnsPur -
lncnrcneg bnrlsrp nuerec rrfn;os alle nes oclz-eq oprqsrl ep Jolaunlo/\e qlcexo eoreJnsqul -
:oculaLunlo^ lrprtll -
un(q) ptctts ap laurqoralnzgnerd aleJnlq .
(e) guelc nc r$
cnr9nec op qnl n3 alaJnlq .alarn!g
