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estraccion de aceites esenciales.docx

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1 UNIVERSIDAD NACIONAL JÓSE FAUSTINO SÁNCHEZ CARRION FACULTAD DE INGENIERIA AGRARIA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS Y AMBIENTAL ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE INGENIERÍA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS Extracción de los aceites esenciales AUTORES: CARRASCO BORDA, Jackeline LIVIAS CALDERON, Eder Bernardo VILCA RAMIREZ, Gisella ASESOR: Lic. ELFER ORLANDO OBISPO GAVINO HUACHO - PERÚ 2013
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UNIVERSIDAD NACIONAL JSE FAUSTINO SNCHEZ CARRIONFACULTAD DE INGENIERIA AGRARIA E INDUSTRIAS ALIMENTARIAS Y AMBIENTAL

ESCUELA ACADMICO PROFESIONAL DE INGENIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

Extraccin de los aceites esenciales

AUTORES: CARRASCO BORDA, Jackeline LIVIAS CALDERON, Eder Bernardo VILCA RAMIREZ, Gisella

ASESOR: Lic. ELFER ORLANDO OBISPO GAVINO

HUACHO - PER

2013

Tabla de contenidoINTRODUCCION4DEFINICION5CLASIFICACION5CARACTERSTICAS FSICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES6CARACTERSTICAS QUMICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES (Terpenoides)6DISTRIBUCIN Y ESTADO NATURAL7EXTRACCION Y AISLAMIENTO8MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS9MONOTERPENOS9SESQUITERPENOS9BIOSINTESIS10MTODO DE ANLISIS11A. EXTRACCION Y AISLAMIENTO12B. ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO12A. HIDROCARBUROS MONOTERPNICOS13B. ALCOHOLES13C. ALDEHDOS14D. FENOLES14E. TERES FENLICOS15F. CETONAS15G. TERES15H. STERES16BIOGNESIS16ACTIVIDAD BIOLOGICA17FUNCIN BIOLGICA17TRANSFORMACIONES MICROBIOLOGICAS17PROCESOS INDUSTRIALES APLICADOS A LOS ACEITE ESENCIALES18MTODOS DE OBTENCIN18RECTIFICACIN.19FRACCIONAMIENTO19DESTERPENADO19DESCERADO20FILTRADA20REACCIONES QUMICAS.20DECOLORACIN.20LAVADO20ESTANDARIZACIN21AISLAMIENTO DE PRODUCTOS ESPECFICOS21USOS DE LOS ACEITES ESENCIALES21Industria Alimentaria21Industria Farmacutica21Industria de Cosmticos21Industria de productos de uso veterinario22Desodorantes Industriales22Industria tabacalera22Biocidas e insecticidas22BIBLIOGRAFA23

INTRODUCCION

Los aceites esenciales son compuestos formados por varias substancias orgnicas voltiles, que pueden ser alcoholes, acetonas, cetonas, teres, aldehdos, y que se producen y almacenan en los canales secretores de las plantas.

Normalmente son lquidos a temperatura ambiente, y por su volatilidad, son extrables por uso de disolventes orgnicos, aunque existen otros mtodos. En general son los responsables del olor de las plantas.

Se definen, segn AFNOR (1998), como:

Productos obtenidos a partir de una materia prima vegetal, bien por arrastre con vapor, bien por procedimientos mecnicos a partir del epicarpio de los Citrus, o bien por destilacin seca. El aceite esencial se separa posteriormente de la fase acuosa por procedimientos fsicos en los dos primeros modos de obtencin; puede sufrir tratamientos fsicos que no originen cambios significativos en su composicin [por ejemplo, redestilacin, aireacin.

La composicin vara con el lugar de origen. Tambin vara con el hbitat en que se desarrolle, (por lo general climas clidos tienen mayor contenido de aceites esenciales), el momento de la recoleccin, el mtodo de extraccin, etc.

Adems de sus propiedades teraputicas, los aceites esenciales tienen un gran inters industrial en la industria farmacutica, en alimentacin y sobre todo en perfumera.

DEFINICIONSon las fracciones lquidas voltiles, generalmente destilables por arrastre con vapor de agua, que contienen las sustancias responsables del aroma de las plantas y que son importantes en la industria cosmtica (perfumes y aromatizantes), de alimentos (condimentos y saborizantes) y farmacutica (saborizantes). Son mezclas complejas de hasta ms de 100 componentes que pueden ser:Compuestos alifticos de bajo peso molecular (alcanos, alcoholes, aldehdos, cetonas, steres y cidos), Monoterpenos, Sesquiterpenos Fenilpropanos.La mayora son de olor agradable, aunque existen desagradables como por ejemplo Los que contienen compuestos azufrados.CLASIFICACIONCriterios: consistencia, origen y naturaleza qumica de los componentes mayoritarios de acuerdo con su consistencia: Esencias fludas, Blsamos y Oleorresinas. Las Esencias fluidas: lquidos voltiles a T ambiente. Los Blsamos: Consistencia ms espesa, poco voltiles y propensos a sufrir reacciones de polimerizacin.Las Oleorresinas: Tienen el aroma de las plantas en forma concentrada y son tpicamente lquidos muy viscosos o sustancias semislidas (caucho, gutapercha, chicle, balata, oleorresina de paprika, de pimienta negra, de clavero, etc.).De acuerdo a su origen: Naturales, Artificiales y Sintticas. Los naturales: Se obtienen directamente de la planta y no sufren modificaciones fsicas ni qumicas posteriores, debido a su rendimiento tan bajo son muy costosas. Los artificiales: Se obtienen a travs de procesos de enriquecimiento de la misma esencia con uno o varios de sus componentes, por ejemplo, la mezcla de esencias de rosa, geranio y jazmn enriquecida con linalool, o la esencia de ans enriquecida con anetol. Los sintticos: Son los producidos por la combinacin procesos de sntesis qumica. Estos son ms econmicos y por lo tanto son mucho ms utilizados como aromatizantes y saborizantes (esencias de vainilla, limn, fresa, etc.)CARACTERSTICAS FSICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES

Los aceites esenciales son voltiles y son lquidos a temperatura ambiente. Recin destilados son incoloros o ligeramente amarillos. Su densidad es inferior a la del agua (la esencia de sasafrs o de clavo constituyen excepciones).

Casi siempre dotados de poder rotatorio, tienen un ndice de refraccin elevado.

Son solubles en alcoholes y en disolventes orgnicos habituales, como ter o cloroformo, y alcohol de alta gradacin.

Son liposolubles y muy poco solubles en agua, pero son arrastrables por el vapor de agua.CARACTERSTICAS QUMICAS DE LOS ACEITES ESENCIALES (Terpenoides)

Los componentes de los aceites se clasifican en terpenoides y no terpenoides.

No terpenoides: En este grupo tenemos sustancias alifticas de cadena corta, sustancias aromticas, sustancias con azufre y sustancias nitrogenadas. No son tan importantes como los terpenoides en cuanto a sus usos y aplicaciones.

Terpenoides: Son los ms importantes en cuanto a propiedades y comercialmente.

Los terpenos derivan, como hemos visto en el Tema 10, de unidades de isopreno (C5) unidas en cadena. Los terpenos son una clase de sustancia qumica que se halla en los aceites esenciales, resinas y otras sustancias aromticas de muchas plantas, como los pinos y muchos ctricos. Principalmente encontramos en los aceites monoterpenos (C10), aunque tambin son comunes los sesquiterpenos (C15) y los diterpenos (C20). Pueden ser alifticos, cclicos o aromticos.

Desde el punto de vista qumico: De acuerdo con el tipo se sustancias que son los componentes mayoritarios.

Ricos en monoterpenos: Se denominan aceites esenciales monoterpenoides (p.ej. hierbabuena, albahaca, salvia, etc.).

Ricos en sesquiterpenos: son los aceites esenciales sesquiterpenoides (p.ej. copaiba, pino, junpero, etc.).

Ricos en fenilpropanos: son los aceites esenciales fenilpropanoides (p.ej. clavo, canela, ans, etc.). Aunque esta clasificacin es muy general nos resultar til para propsitos de estudiar algunos aspectos fitoqumicos de los monoterpenos, los sesquiterpenos y los fenilpropanos.

DISTRIBUCIN Y ESTADO NATURAL

Ampliamente distribuidos en unas 60 familias de plantas que incluyen las Compuestas, Labiadas, Laurceas, Mirtceas, Pinceas, Rosceas, Rutceas, Umbelferas,etc. Se les puede encontrar en diferentes partes de la planta: en las hojas (ajenjo, albahaca, buch, cidrn, eucalipto, hierbabuena, Limoncillo, mejorana, menta, pachul, quenopodio, romero, salvia, toronjil, etc.), en las races (anglica, asaro, azafrn, clamo,crcuma, galanga, jengibre, sndalo, sasafrs, valeriana, vetiver, etc.), en el pericarpio del fruto (limn, mandarina, naranja, etc.), en las semillas (ans, cardamomo, eneldo, hinojo, comino, etc.), en el tallo (canela, caparrap, etc.), en las flores (arnica, lavanda, manzanilla, piretro, tomillo, clavo de olor, rosa, etc.) y en los frutos (alcaravea, cilantro, laurel, nuez moscada, perejil, pimienta, etc.).Los monoterpenoides se encuentran principalmente en plantas de los rdenes Ranunculales, Violales y Primulales, mientras que son escasos en Rutales, Cornales, Lamiales y Asterales. Los sesquiterpenoides abundan en Magnoliales, Rutales, Cornales y Asterales.Aunque en los aceites esenciales tanto los mono-, los sesquiterpenos y los fenilpropanos se les encuentra en forma libre, ms recientemente se han investigado los que estn ligados a carbohidratos , ya que se considera que son los precursores inmediatos del aceite como tal.

EXTRACCION Y AISLAMIENTO

Se pueden extraer de las muestras vegetales mediante varios mtodos como son: expresin, destilacin con vapor de agua, extraccin con solventes voltiles, enfleurage y con fludos supercrticos.En la expresin el material vegetal es exprimido para liberar el aceite y este es recolectado y filtrado. Este mtodo es utilizado para el caso de las esencia de ctricos.En la destilacin por arrastre con vapor de agua, la muestra vegetal generalmente fresca y cortada en trozos pequeos, es encerrada en una cmara inerte y sometida a una corriente de vapor de agua sobrecalentado, la esencia as arrastrada es posteriormente condensada, recolectada y separada de la fraccin acuosa. Esta tcnica es muy utilizada especialmente para esencias fludas, especialmente las utilizadas para perfumera. Se utiliza a nivel industrial debido a su alto rendimiento, la pureza del aceite obtenido y porque no requiere tecnologa sofisticada.En el mtodo de extraccin con solventes voltiles, la muestra seca y molida se pone en contacto con solventes tales como alcohol, cloroformo, etc. Estos solventes solubilizan la esencia pero tambin solubilizan y extraen otras sustancias tales como grasas y ceras, obtenindose al final una esencia impura. Se utiliza a escala de laboratorio pues a nivel industrial resulta costoso por el valor comercial de los solventes, porque se obtienen esencias impurificadas con otras sustancias, y adems por el riesgo de explosin e incendio caractersticos de muchos solventes orgnicos voltiles.

En el mtodo de enflorado o enfleurage, el material vegetal (generalmente flores) es puesto en contacto con un aceite vegetal. La esencia es solubilizada en el aceite vegetal que acta como vehculo extractor. Se obtiene inicialmente una mezcla de aceite esencial y aceite vegetal la cual es separada posteriormente por otros medios fisico-qumicos. Esta tcnica es empleada para la obtencin de esencias florales (rosa, jazmn, azahar, etc.), pero su bajo rendimiento y la difcil separacin del aceite extractor la hacen costosa.El mtodo de extraccin con fludos supercrticos, De desarrollo ms reciente. El material vegetal cortado en trozos pequeos, licuado o molido, se empaca en una cmara de acero inoxidable y se hace circular a travs de la muestra un lquido supercrtico (por ejemplo bixido de carbono lquido), las esencias son as solubilizadas y arrastradas y el lquido supercrtico que acta como solvente extractor y se elimina por descompresin progresiva hasta alcanzar la presin y temperatura ambiente, y finalmente se obtiene una esencia pura. Aunque presenta varias ventajas como rendimiento alto, es ecolgicamente compatible, el solvente se elimina fcilmente e inclusive se puede reciclar, y las bajas temperaturas utilizadas para la extraccin no cambian qumicamente los componentes de la esencia, sin embargo el equipo requerido es relativamente costoso, ya que se requieren bombas de alta presin y sistemas de extraccin tambin resistentes a las altas presiones.

MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS

Los monoterpenos y sesquiterpenos son terpenos de 10 y 15 tomos de carbonos derivados biosintticamente de geranilpirofosfato (GPP) y farnesilpirofosfato (FPP) respectivamente. De acuerdo con su estructura se les clasifica segn el nmero de ciclos como acclicos, monocclicos, bicclicos, etc.

MONOTERPENOS

SESQUITERPENOS

BIOSINTESIS

Los monoterpenos y en general todos los compuestos terpenoides naturales se biosintetizan por la ruta de la acetilcoenzima a travs de un intermedio comn que es el cido mevalnico. Sin embargo, recientemente se ha propuesto que algunos terpenoides no se originan por esta ruta, sino por una ruta alterna que puede involucrar piruvato, gliceraldehdo-3-fosfato y un intermedio de 5 tomos de carbono: 1-desoxi-xilulosa-5-fosfato.

a. biosntesis del cido mevalnico: Inicialmente se condensan dos molculas de acetilCoA, con la participacin hipottica de una -cetotiolasa y una enzima condensante. Enseguida esta unidad es atacada por otra unidad de acetilCoA que ha perdido un H- La hidrlisis de una de las dos funciones tioster da lugar a la -hidroxi--metilglutarilcoenzima-A. Una segunda hidrlisis del otro grupo tioster seguida de dos reducciones sucesivas con una reductasa NADPH-dependiente se llega al cido mevalnico.

b. Biognesis de IPP y DMAPP: El cido mevalnico es el precursor de las dos unidades bsicas que dan origen a los terpenoides: Isopentenilpirofosfato (IPP) y gama,gama-dimetilalilpirofosfato (DMAPP). Inicialmente, una molcula de cido mevalnico es pirofosfatada por dos unidades de ATP para originar mevalonil-pirofosfato. Enseguida la molcula sufre un proceso concertado de descarbonatacin con la participacin de otra molcula de ATP. De esta manera se origina una molcula de Isopentenilpirofosfato (IPP). La simple isomerizacin del enlace doble del IPP da origen a la unidad de DMAPP.

c. Condensacin cabeza-cola de IPP y DMAPP: Una unidad de IPP puede condensarse con muchas unidades DMAPP mediante un proceso de condensacin comnmente denominado condensacin "cabeza-cola", siendo la cabeza la funcin pirofosfato y la cola el extremo donde estn ubicados los metilos. El proceso de condensacin de dos molculas de 5 tomos de carbono (IPP y DMAPP) para dar origen a una molcula de 10 tomos de carbono: Geranilpirofosfato. Esta sustancia es el precursor inmediato de todos los monoterpenos naturales. La condensacin de geranilpirofosfato con una nueva unidad IPP da origen al farnesilpirofosfato, el cual es el precursor de todos los sesquiterpenos naturales.

d. Biosntesis de monoterpenos en Mentha piperita: La biogenticas entre varios componentes monoterpenoides del aceite esencial de Mentha piperita. Ntese como la piperitona puede originarse por tres rutas diferentes.

e. Ejemplos de monoterpenos y sesquiterpenos naturales: clases de esqueletos (mentano como el limoneno, pinano como el a- pineno, canfano como el alcanfor, carano como el car-3-eno, thuyano como la thuyona, y fenchano como el alcohol fenchlico), y dos con esqueletos irregulares la g-thuyaplicina y la nepetalactona.

MTODO DE ANLISIS

La mayora de monoterpenos y sesquiterpenos se encuentran presentes en los aceites esenciales de diversas plantas. A partir de dichos aceites es posible realizar su aislamiento mediante la utilizacin de uno o varios mtodos cromatogrficos tales como la cromatografa en columna, en capa fina y HPLC. Para las cromatografas en columna y en capa fina se utiliza ampliamente la slica gel como fase estacionaria. Como fase mvil se emplean solventes apolares puros o mezclados tales como: Tolueno-acetato de etilo 93:7, benceno, cloroformo, diclorometano, benceno-acetato de etilo 9:1, benceno-acetato de etilo 95:5, cloroformo-benceno 75:25, cloroformo-etanol-cido actico 94:5:1, cloroformo-benceno 1:1 Segn los grupos funcionales que tengan pueden ser:

Alcoholes (mentol, bisabolol) y fenoles (timol, carvacrol)Aldehdos (geranial, citral) y cetonas (alcanfor, thuyona)steres (acetato de bornilo, acetato de linalilo, salicilato de metilo, compuesto antiinflamatorio parecido a la aspirina).teres (1,8 cineol) y perxidos (ascaridol)Hidrocarburos (limoneno, y pineno)

A. EXTRACCION Y AISLAMIENTOLos fenilpropanos de aceites esenciales se extraen con la misma metodologa descrita anteriormente para mono- y sesquiterpenos. Sin embargo, debido a su anillo aromtico presentan ventajas en su deteccin por CCF y HPLC pues absorben luz ultravioleta (254 nm) y no requieren ser revelados con agentes qumicos, ni necesitan ser derivatizados, y por lo tanto pueden aislarse y analizarse ms fcilmente.

B. ENSAYOS DE RECONOCIMIENTOExisten ensayos de reconocimiento para el anillo aromtico como la reaccin con formaldehdo y cido sulfrico. As mismo en el caso de fenilpropanos con hidroxilos fenlicos estos pueden reconocerse por el ensayo del cloruro frrico, el cual produce coloraciones verdes y azules con sustancias fenlicas en general. La tabla 3 presenta los valores Rf y coloraciones con dos reactivos reveladores para varios fenilpropanos52. Bajaj y col. reportaron la utilidad del reactivo Cloramina-T para la deteccin de varios compuestos fenlicos.En la Tabla 1: se muestran los grupos funcionales.

CompuestoGrupo funcionalEjemploPropiedades

Alcohol

Mentol, geraniolAntimicrobiano, antisptico, tonificante, espasmoltico

Aldehdo

Citral, citronelalEspasmoltico, sedante, antiviral

Cetona

Alcanfor, tuyonaMucoltico, regenerador celular, neurotxico

ster

Metil salicilatoEspasmoltico, sedativo, antifngico

teres-C O C -Cineol, ascaridolExpectorante, estimulante

ter fenlicoAnillo O CSafrol, anetol, miristicinadiurtico, carminativo,estomacal, expectorante

Fenol

Timol, eugenol, carvacrolAntimicrobianoIrritanteEstimulante inmunolgico

HidrocarburoSlo contiene C y HPineno, limonenoEstimulante descongestionanteantivrico, antitumoral

A. HIDROCARBUROS MONOTERPNICOS

Son los compuestos ms abundantes en los aceites esenciales, y precursores de los ms complejos, que son los terpenos oxidados. Se denominan terminando en eno.

Por ejemplo el limoneno (en la figura) es el precursor de los principales componentes de la esencia de las mentas (Mentha spp., F. Lamiaceae), como carvona y mentol. El limoneno se encuentra tambin en ctricos y en el eneldo, Anethum graveolens (F. Apiaceae).

Tambin los compuestos y - pineno se encuentran muy ampliamente distribuidos en la naturaleza, especialmente en la esencia de trementina, del gnero Pinus (F. Pinaceae).

B. ALCOHOLES

Los alcoholes llevan el grupo hidroxilo (- OH) unido al esqueleto C10. Se denominan terminados en (- ol). Son muy apreciados por su aroma.

Por ejemplo, el linalol, que tiene dos formas, el R-linalol se encuentra en la rosa y la lavanda y es el componente mayoritario de la Mentha arvensis. La forma S-linalol en el aceite de lavanda con un contenido 5% indica adulteracin.

El linalol le da el sabor a las hojas de t, el tomillo y el cardamomo. Otro compuesto de este grupo, el mentol, es uno de los responsables del sabor y el olor de la menta, cuya esencia puede tener hasta un 50% de este componente.

Tambin el geraniol, del geranio de olor (Pelargonium spp), el citronelol de la rosa (Rosa gallica), en borneol del romero, y el santalol del sndalo (Santalum album, F. Santalaceae).

C. ALDEHDOS

Los aldehdos son compuestos muy reactivos. Se nombran acabados en ( al). Muchos de ellos, por ejemplo los encontrados en los ctricos, se corresponden con su respectivo alcohol, por ejemplo, geraniol geranial o citronelol citronelal.ej

S ca n

E pr m q

sonabundantesenlosctricos,responsablesdelolor caracterstico, principalmente los ismeros geranial ( citral) y eral ( citral) juntos conocidos como citral (en la figura).

este compuesto, adems de su aroma caracterstico, tiene propiedadesantivirales,antimicrobianasy sedantes. Pero uchos de ellos, incluido el citral, son irritantes para la piel por lo ue no se puede hacer uso tpico de ellos.

Otro grupo importante son los aldehdos aromticos, como el benzaldehdo, componente principal del aceite de almendras amargas y responsable de su aroma caracterstico.D. FENOLES

Slo se encuentran en unas pocas especies pero son muy potentes e irritantes.

Los ms importantes son el timol y el carvacrol, que se encuentran en los tomillos (g. Thymus) y organos (g. Origanum), ambos de la Fam. Labiatae.

Otro fenol muy importante es el eugenol, que se encuentra en muchas especies, por ejemplo en la esencia de clavo. Es un potente bactericida, as como anestsico, y se emplea en odontologa.

E. TERES FENLICOSSon los componentes principales de especias como el apio y el perejil (apiol), ans (anetol), albahaca (metilchavicol) y estragn (estragol).

El safrol es un componente muy empleado en perfumera que se encuentra en la corteza del rbol del sasafrs (Sassafras albidum, F. Lauraceae).F. CETONAS

Se producen por la oxidacin de alcoholes y son molculas bastante estables. Terminan en ona. La carvona est presente en la Mentha spicata.

La tuyona (aislada por primera vez en la Tuya, Thuja occidentalis, F. Cupressaceae) y pulegona son bastante txicas y nunca deben usarse en el embarazo.

La tuyona se encuentra en plantas como el gnero Artemisia (Artemisia absinthium, con la cual se hace el vermouth y la absenta), y en la salvia (S. officinalis).

La pulegona se aisl por primera vez en el poleo (Mentha pulegium).G. TERES

Los teres u xidos monoterpnicos son reactivos e inestables. Un ejemplo es el xido de bisabolol presente en la manzanilla (Matricaria chamomilla).

Otro muy comn es el 1,8 cineol (tambin llamado eucaliptol), que es el componente principal del aceite de eucalipto. Es expectorante y mucoltico y el componente principal de medicamentos para la tos.

El aceite de eucalipto vara en aroma segn el contenido en 1,8 cineol. El aceite rico en este componente (Eucaliptus globulus, F. Myrtaceae) se emplea ms para uso medicinal, mientras que el de contenido ms bajo (por ejemplo E. radiata) se emplea para aromaterapia.

H. STERES

La mayora de los teres se forman por reaccin de un alcohol terpnico con cido actico. Su aroma caracteriza a los aceites en los que se encuentran.

Por ejemplo, el aceite de lavanda contiene linalol y su ster, acetato de linalilo. La abundancia relativa de estos dos compuestos es un indicador de buena calidad.

El salicilato de metilo, derivado del cido saliclico y metanol, es un compuesto antiinflamatorio parecido a la aspirina que se encuentra en un tipo de brezo (Gaultheria procumbens, F. Ericaceae), y se emplea tpicamente en linimentos.

BIOGNESIS

A partir del cido shikmico. Este contiene anillos aromticos diferentes a los formados por la ruta de la malonilcoenzima-A. Hay en muchos casos dos patrones estructurales claros que permiten reconocer los compuestos aromticos derivados biosintticamente desde el cido shikmico, y son: el patrn de oxigenacin, y la presencia de anillos aromticos ligados a cadenas de tres tomos de carbono (patrn C6C3). Mientras que en los metabolitos aromticos originados por la va de la malonilcoenzima-A, los grupos oxigenados se hallan en disposicin meta entre s, en el caso de los originados a partir del cido shikmico, los grupos oxigenados estn en disposicin orto diorto entre s. El descubrimiento de B.D. Davis y col. acerca del papel central del cido shikmico en procesos metablicos que llevan a aminocidos aromticos (fenilalanina y tirosina), y a los compuestos C9 derivados de estos, represent un avance notable en el conocimiento sobre biosntesis en organismos vivos. La formacin del cido shikmico ocurre a partir de precursores de 3 y 4 tomos de carbono como son el fosfoenolpiruvato (FEP) y la eritrosa-4-fosfato (E4P) a travs de la serie de etapas descritas. Este precursor es convertido posteriormente en los aminocidosnfenilalanina o tirosina , los cuales por accin de amonialiasas dan origen bien sea al cido cinmico o phidroxicinmico (tambin llamado cido p-cumrico por otros autores). Estos dos cidos aromticos son los precursores directos de los fenilpropanos naturales.

ACTIVIDAD BIOLOGICA

Los componentes de aceites esenciales como el limoneno y derivados hidroxilados han mostrado potencial uso en la quimioterapia del cncer mamario.El nerolidol, presente en la yerba mate, posee actividad anticaries, el -cariofileno es antiinflamatorio y citoprotector gstrico. El caparratrieno aislado del aceite de la especie colombiana Ocotea caparrapi, Lauraceae, presenta actividad contra clulas de leucemia CEM. Los aceites esenciales de varias especies de Sideritis sp., Lamiaceae, y otras plantas, presentan actividad antimictica (hongos patgenos al hombre), y en menor grado presentan actividad antimicrobiana. El aceite esencial de Cymbopogon densiflorus tiene actividad contra varias bacterias Gram-positivas y Gram-negativas.Se reporta una "arnica" como Heterotheca inuloides, Asterceas, cuyas flores contienen -cariofileno y otros terpenos con propiedades antioxidantes y citotxicas, lo que sugiere su uso potencial para el tratamiento del cncer.En Australia el aceite esencial del rbol de t Melaleuca alternifolia (Mirtceas) se le atribuyen propiedades contra el acn, fornculos e infecciones por levaduras, y existen industrias alrededor de este producto. El aceite esencial de Tetradenia riparia (Labiadas), contiene 22.6% de a-terpineol y posee actividad antimalrica.

FUNCIN BIOLGICA

TRANSFORMACIONES MICROBIOLOGICAS

Gracias al desarrollo de la biotecnologa existen estudios que demuestran la conversin microbiolgica de mono- y sesquiterpenoides, por ejemplo se ha evaluado la produccin de aceites esenciales en fermentados de especies de Mentha, la biotransformacin de la pulegona por hongos.

PROCESOS INDUSTRIALES APLICADOS A LOS ACEITE ESENCIALES

Son procesos que, aplicados a los aceites esenciales y otros extractos vegetales aromticos, sirven para separar y concentrar los componentes, para facilitar su procesamiento industrial o simplemente para homogenizar la calidad.

MTODOS DE OBTENCIN

Destilacin por arrastre de vapor: Las plantas se colocan sobre un fondo perforado o criba ubicado a cierta distancia del fondo de un tanque llamado alambique. La parte ms baja de esta contiene agua hasta una altura algo menor que el nivel de la criba. El calentamiento se produce con vapor saturado que se provee de una fuente de calor que compone el equipo, fluye mojado y a presin baja, penetrando a travs del material vegetal. Los componentes se volatilizan, y condensan en un refrigerante, siendo recogidos en un vaso florentino, donde se separa el agua del aceite por diferencia de densidad.

Expresin del pericarpio: Una bandeja con pinchos, en cuya parte inferior hay un canal para recoger el aceite esencial. Se emplea para ctricos sobre todo.

Disolucin en grasa (enfleurage): Los aceites son solubles en grasas y alcoholes de alto %. Sobre una capa de vidrio se coloca una fina pelcula de grasa y sobre ella los ptalos de flores extendidas. La esencia pasa a la grasa, as hasta saturacin de la grasa. Posteriormente con alcohol de 70, se extrae el aceite esencial. Se emplea para flores con bajo contenido en esencias pero muy preciadas (azahar, rosa, violeta, jazmn).

Extraccin condisolventes orgnicos: que penetran en la materia vegetal y disuelven las sustancias, que son evaporadas y concentradas a baja temperatura. Despus, se elimina el disolvente, obteniendo la fraccin deseada.

La seleccin del disolvente pretende que sea capaz de disolver rpidamente todos los principios y la menor cantidad de materia inerte, que tenga un punto de ebullicin bajo y uniforme que permita eliminarlo rpidamente, pero evitando prdidas por evaporacin, qumicamente inerte, para no reaccionar con los componentes de los aceites, no inflamable y barato.

Este disolvente ideal no existe, y los ms empleados son el ter de petrleo, con punto de ebullicin de 30 a 70 C, que se evapora fcilmente y es inflamable, benceno, que disuelve tambin ceras y pigmentos, y alcohol, que es soluble en agua. Se emplea cuando hay componentes de peso molecular elevado que no son lo suficientemente voltiles.

Extraccin con gases en condiciones supercrticas: Se emplean gases, principalmente CO2, a presin y temperatura superiores a su punto crtico. En esas condiciones se obtienen buenos rendimientos y se evitan alteraciones de los componentes de la esencia. La infraestructura necesaria es cara, pero tiene sus ventajas, como la fcil y rpida eliminacin del gas extractor por descompresin, la ausencia de residuos de disolventes y que los gases no resultan caros.

RECTIFICACIN.

Es el proceso ms comn, consiste en fraccionar en una columna de rectificacin obtenindose porciones que son analizadas individualmente. Aquellas que tengan una misma calidad se juntan.

-Cabeza o fraccin liviana-Corazn o parte media-Fracciones pesadas

FRACCIONAMIENTO

Semejante al anterior, pero con una particin ms especfica. Por ejemplo, los aceites esenciales con 60-70% de citral se fraccionan tratando de eliminar los compuestos que lo acompaan para obtener un 90-97% de pureza.

DESTERPENADO

Al eliminar los terpenos, cuando estos no tienen la propiedad organolptica que se persigue, mejora la solubilidad en agua del aceite esencial y concentra el sabor y el olor.

DESCERADO

Cuando un aceite esencial es extrado por expresin y no por arrastre por vapor, contiene, adems de la fraccin voltil terpnica, compuestos como las ceras del epicarpio de los frutos.FILTRADA

Para eliminar las impurezas de los aceites esenciales crudos se filtran con ayuda de tierras filtrantes u otros materiales que retienen el agua residual (sulfato de sodio anhidro, carbonato de magnesio, etc.)REACCIONES QUMICAS.

Para obtener nuevos productos aromticos con mayor valor agregado, con notas ms agradables, entre ellas se encuentran:

-Esterificacin (cedro, vetiver y menta)-Hidrogenacin (citronela)-Hidratacin (trementina).DECOLORACIN.

Para esencias con colores fuertes

Patchul Palo santo Clavo

LAVADO

Para mejorar el olor desagradable debido a la presencia de cidos y fenoles se lava con soluciones de hidrxido de sodio al 1% o carbonato de sodio al 10%.

ESTANDARIZACIN

No es un proceso industrial en s, surge como una necesidad de homogenizar o normalizar la calidad de un producto debido a la infinidad de variables que modifican sus caractersticas. Se realiza para cumplir con las exigencias de la industria la cual requiere las mismas caractersticas independientemente del origen, ao y poca de cosecha

AISLAMIENTO DE PRODUCTOS ESPECFICOS

Algunas esencias son comercializadas para aislarles algunos componentes mayoritarios como el eugenol de la esencia de clavo o el cedrol de la del cedro.

USOS DE LOS ACEITES ESENCIALES

Industria Alimentaria

Se emplean para condimentar carnes preparadas, embutidos, sopas, helados, queso, etc. Los aceites ms empleados por esta industria son el Cilantro, Naranja y Menta, entre otros. Tambin son utilizados en la preparacin de bebidas alcohlicas y no alcohlicas, especialmente refrescos. Con respecto a esta utilidad podemos citar las esencias extradas del naranjo, limn, mentas e hinojo, entre otros.Estas esencias tambin se emplean en la produccin de caramelos, chocolates y otras golosinas.

Industria Farmacutica

Se usan en cremas dentales (aceite de menta e hinojo), analgsicos e inhalantes para descongestionar las vas respiratorias (eucalipto). El ecucaliptol es muy empleado en odontologa. Son utilizados en la fabricacin de neutralizantes de sabor desagradable de muchos medicamentos (naranjas y menta, entre otros).

Industria de Cosmticos

Esta industria emplea los aceites esenciales en la produccin de cosmticos, jabones, colonias, perfumes y maquillaje. En este campo se pueden citar lo aceites de geranio, lavanda, rosas y pachouli.

Industria de productos de uso veterinario

Esta industria emplea el aceite esencial de Chenopodium ambrosoides muy apreciado por su contenido de ascaridol, vermfugo. Tambin requiere limoneno y mentol como insecticidas.

Desodorantes Industriales

Actualmente se ha desarrollado el uso de esencias para disimular el olor desagradable de algunos productos industriales como el caucho, los plsticos y las pinturas. La industria de las pinturas emplea limoneno como disolvente biodegradable. Tambin se imparte olor a juguetes. En textiles, como enmascaradores de olores en tratamientos con mordientes antes y despus del teido. En papelera, para impregnar de fragancias cuadernos, tarjetas, papel higinico, toallas faciales.

Industria tabacalera

Demanda mentol para los cigarrillos mentolados.

Biocidas e insecticidas

Existen esencias con propiedades bactericidas, como el tomillo, clavo, salvia, mentas, organo, pino, etc. Otras son insecticidas:

-Contra hormigas: Mentha spicata (spearmint), Tanacetum y poleo.-Contra fidos: ajo, otros Allium, coriandro, ans, albahaca.-Contra pulgas: lavanda, mentas, lemongrass, etc.-Contra moscas: ruda, citronela, menta, etc.-Contra piojos: Mentha spicata, albahaca, ruda, etc.-Contra polilla: mentas, Hisopo, romero, eneldo, etc.-Contra colepteros: Tanacetum, comino, ajenjo y tomillo, etc.-Contra cucarachas: menta, ajenjo, eucalipto, laurel, etc.-Contra nemtodos: Tagetes, salvia, calndula, Aspragus, etc.

BIBLIOGRAFA

Bruneton, J. (2001). Farmacognosia. Fitoqumica. Plantas Medicinales. 2 Ed. Zaragoza: Acribia S. A.

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Publicaciones de la Ctedra de Farmacognosia y productos naturales. Facultad de Qumica, Universidad de la Repblica Oriental del Uruguay.

Van Ginkel, A. (2003). Apuntes del Mster y Diplomatura de posgrado de la UAB Plantas Medicinales y Fitoterapia. Mdulo 2. Cultivo de plantas medicinales. Tecnologa y Produccin.


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