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Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

Date post: 02-Jul-2015
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Sugerencias (1993) de la IUPAC para la nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos empleadas en el curso de Química II del Sistema Semiescolarizado de la UAPUAZ
21
- 1 - Universidad Autónoma de Zacatecas “Francisco García Salinas” Unidad Académica Preparatoria - Plantel V “Nomenclatura de Hidrocarburos” Hidrocarburos Los Hidrocarburos son sustancias compuestas formadas exclusivamente por átomos de Carbono e Hidrógeno. Se caracterizan por la presencia de enlaces covalentes: Puros, entre átomos de carbono y Polares, entre Carbono e Hidrógeno. Las clasificaciones que de estos se han hecho a través de los tiempos depende mucho del autor y de los objetivos pretendidos. La que a continuación se presenta procura simplificar el estudio de esta importantísima, y cada vez más grande, familia de compuestos. Figura 1 Clasificación de los Hidrocarburos Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos Alcanos o Parafinas Fórmula General: CnH 2n+2 Alquenos u Olefinas Fórmula General: C n H 2n Alquinos o Acetilénicos Fórmula General: C n H 2n-2 Cíclicos Ciclanos o Cicloalcanos Fórmula General: C n H 2n Ciclenos o Cicloalquenos Fórmula General: C n H 2n-2 Ciclinos o Cicloalquinos Fórmula General: C n H 2n-4 Aromáticos Benceno y sus Derivados
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Page 1: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

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Universidad Autónoma de Zacatecas “Francisco García Salinas”

Unidad Académica Preparatoria - Plantel V

“Nomenclatura de Hidrocarburos”

Hidrocarburos Los Hidrocarburos son sustancias compuestas formadas exclusivamente por átomos de

Carbono e Hidrógeno. Se caracterizan por la presencia de enlaces covalentes: Puros, entre

átomos de carbono y Polares, entre Carbono e Hidrógeno. Las clasificaciones que de estos

se han hecho a través de los tiempos depende mucho del autor y de los objetivos

pretendidos. La que a continuación se presenta procura simplificar el estudio de esta

importantísima, y cada vez más grande, familia de compuestos.

Figura 1 Clasificación de los Hidrocarburos

Hidrocarburos

Alifáticos

Acíclicos

Alcanos o Parafinas

Fórmula General: CnH2n+2

Alquenos u Olefinas

Fórmula General: CnH2n

Alquinos o Acetilénicos

Fórmula General: CnH2n-2

Cíclicos

Ciclanos o Cicloalcanos

Fórmula General: CnH2n

Ciclenos o Cicloalquenos

Fórmula General: CnH2n-2

Ciclinos o Cicloalquinos

Fórmula General: CnH2n-4

Aromáticos

Benceno y sus Derivados

Page 2: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

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Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos

1.- Alcanos o Parafinas Género de hidrocarburos (H-Cs) cuya singularidad radica en su poca tendencia a

transformarse. Los enlaces sencillos que los forman, son de tipo sigma, y las uniones

carbono-carbono cumplen acertadamente con la Regla del Octeto. Todos los carbonos de

esta familia utilizan la hibridación sp3, con geometría tetraédrica y ángulo de enlace de 109º

28’.

Los carbonos que constituyen los hidrocarburos, y por lo tanto, a los alcanos, pueden

clasificarse en Primarios, Secundarios, Terciarios y Cuaternarios, según sea el número

de átomos de carbono a los cuales se encuentren enlazados directamente. Así, tenemos lo

siguiente:

— C — C —

Carbonos Primarios

— C1 — C2 — C3 —

Carbonos Primarios: C1 y C3

Carbono Secundario: C2

— C1 — C2 — C3 —

— C4 —

Carbonos Primarios: C1 , C3 y C4

Carbono Terciario: C2

Page 3: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 3 -

— C5 —

— C1 — C2 — C3 —

— C4 —

Carbonos Primarios: C1 , C3, C4 y C5

Carbono Cuaternario: C2

Para desarrollar con absoluta claridad la estructura de las moléculas orgánicas, deben

usarse modelos moleculares tridimensionales. Pero, como no siempre se dispone de ellos,

se han desarrollado diversos métodos para representar una molécula tridimensional en una

superficie plana (Ver Tabla 1). Para el caso del gas Etano (C2H6), conozcamos algunas de

dichas fórmulas:

Tabla 1 Diferentes fórmulas empleadas, en Química Orgánica, para la representación de moléculas.

CONDENSADA SEMIDESARROLLADA DESARROLLADA

C2H6 CH3— CH3

DE LEWIS DE NEUMANN LINEAL

H

HH

H

H H

——

PROYECCIONALES

H

HH HH

H

HH

H H

H H

H

H

H H

H

H

Page 4: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 4 -

El número de carbonos e hidrógenos que forman a los alcanos, surge de la expresión

matemática:

CnH2n+2

Donde:

n ≡ Número de átomos de Carbono

La cual es considerada como “Fórmula General de los Alcanos Alifáticos”.

Nomenclatura Sistemática de Alcanos

NOTA: Llamaremos “Nomenclatura Sistemática” a la avalada por la Unión Internacional para

la Química Pura y Aplicada (IUPAC, por sus siglas en inglés).

1. Los cuatro primeros miembros tienen nombres comunes:

CH4 ——

Metano Etano C2H6

Propano C3H8 Butano C4H10

Los nombres de los demás componentes de éste género se forman con el prefijo

numérico griego que indique el número de átomos de carbono, seguido de la

terminación “–ano”. Vea la Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos

saturados de cadena lineal por remoción de un hidrógeno terminal, son nombrados

reemplazando la terminación “–ano” del alcano por la terminación “–ilo” (“-il”, si el

radical formara parte de un compuesto). El carbono que contiene la valencia libre (o en

su caso, el que esté unido directamente a la cadena principal) siempre será el # 1, y la

numeración continúa hacia el extremo más largo.

Page 5: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 5 -

Tabla 2.

2. Los radicales univalentes derivados de los hidrocarburos saturados de cadena lineal

por remoción de un hidrógeno terminal, son nombrados reemplazando la terminación

“–ano” del alcano por la terminación “–ilo” (“-il”, si el radical formara parte de un

compuesto). El carbono que contiene la valencia libre (o en su caso, el que esté unido

directamente a la cadena principal) siempre será el # 1, y la numeración continúa

hacia el extremo más largo.

Page 6: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 6 -

Tabla 2 Fórmula, Nombre y Estado Físico de algunos alcanos

Fórmula

Condensada Nombre

Edo. Físico

(a 15 Torr)

Fórmula

Condensada Nombre

Edo. Físico

(a 15 Torr)

C5H12 Pentano Líquido C35H72 Pentatriacontano Sólido

C6H14 Hexano Líquido C36H74 Hexatriacontano Sólido

C7H16 Heptano Líquido C37H76 Heptatriacontano Sólido

C8H18 Octano Líquido C38H78 Octatriacontano Sólido

C9H20 Nonano Líquido C39H80 Nonatriacontano Sólido

C10H22 Decano Líquido C40H82 Tetracontano Sólido

C11H24 Undecano Líquido C41H84 Hentetracontano Sólido

C12H26 Dodecano Líquido C42H86 Dotetracontano Sólido

C13H28 Tridecano Líquido C43H88 Tritetracontano Sólido

C14H30 Tetradecano Líquido C44H90 Tetratetracontano Sólido

C15H32 Pentadecano Líquido … … ...

C16H34 Hexadecano Líquido C50H102 Pentacontano Sólido

C17H36 Heptadecano Sólido C60H122 Hexacontano Sólido

C18H38 Octadecano Sólido C70H142 Heptacontano Sólido

C19H40 Nonadecano Sólido C80H162 Octacontano Sólido

C20H42 Eicosano Sólido C90H182 Nonacontano Sólido

C21H44 Heneicosano Sólido C99H200 Nonanonacontano Sólido

C22H46 Docosano Sólido C100H202 Hectano Sólido

C23H48 Tricosano Sólido C200H402 Dihectano Sólido

C24H50 Tetracosano Sólido C300H602 Terhectano Sólido

C25H52 Pentacosano Sólido C400H802 Cuaterhectano Sólido

C26H54 Hexacosano Sólido C500H1002 Quincuahectano Sólido

C27H56 Heptacosano Sólido C600H1202 Sexahectano Sólido

C28H58 Octacosano Sólido C700H1402 Septuahectano Sólido

C29H60 Nonacosano Sólido C800H1602 Octohectano Sólido

C30H62 Triacontano Sólido C900H1802 Novohectano Sólido

C31H64 Hentriacontano Sólido … … …

C32H66 Dotriacontano Sólido C987H1976 Heptaoctacontanovohectano Sólido

C33H68 Tritriacontano Sólido … … ...

C34H70 Tetratriacontano Sólido C1000H2002 Kilano Sólido

Page 7: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 7 -

Metilo Etilo

n-Propilo n-Butilo

NOTA: El extremo de la línea encerrado dentro de un círculo no debe interpretarse

como un carbono, sino como un electrón desapareado (valencia libre).

3. Los hidrocarburos saturados ramificados son nombrados aplicando el siguiente

procedimiento:

a) Se selecciona la cadena de carbonos más larga.

b) La cadena se numera de un extremo al otro, comenzando por el extremo más

cercano al primer radical (procurando que dé la numeración más baja para los

sustituyentes). Si dos opciones brindan el mismo número de carbonos para la cadena

principal, elegiremos aquella que proporcione un mayor número de radicales.

c) Los radicales son nombrados primero, en orden alfabético, anteponiendo a cada

sustituyente un número que indique su posición en la cadena principal y se termina

nombrando la cadena principal.

d) En caso de que un mismo radical se repita, se antepondrán los prefijos

multiplicativos griegos al nombre del sustituyente para indicar la cantidad de veces

que aparece éste en la cadena principal del hidrocarburo*1.

e) Los números serán separados de los nombres por guiones (-) y los números serán

separados entre sí, por comas (,)

*1

Al aplicar el orden alfabético, los prefijos multiplicantes no deben considerarse.

Page 8: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 8 -

4. Los radicales ramificados univalentes derivados de los Hidrocarburos Saturados

(Alcanos), se nombran de acuerdo a la regla 2.

Tabla 3 Nombres comunes para algunos radicales hidrocarbúricos alifáticos acíclicos admitidos por la IUPAC

ESTRUCTURA LINEAL NOMBRE COMÚN*2 NOMBRE SISTEMÁTICO

2

1

Isopropilo 1-metiletilo

2

3

1

Isobutilo 2-metilpropilo

2

1

3

Secbutilo 1-metilpropilo

21

Terbutilo 1,1-dimetiletilo

4

3

2

1

Isopentilo 3-metilbutilo

2

1

3

4

Secpentilo 1-metilbutilo

2

1

3

Terpentilo 1,1-dimetilpropilo

1

23

Neopentilo 2,2-dimetilpropilo

*2

Al aplicar el orden alfabético los radicales iso-alquilo y neo-alquilo no se alteran (su inicial es la “i ”o la “n”), pero en los radicales sec-alquilo y ter-alquilo los prefijos (sec- y ter-) no son tomados en cuenta.

Page 9: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 9 -

Para que un radical pueda identificarse con el prefijo “iso” su único sustituyente debe ser

un metil en el penúltimo carbono de su cadena principal.

Para que un radical pueda identificarse con el prefijo “sec” su único sustituyente debe

ser un metil en el carbono número 1 de su cadena principal.

Para que un radical pueda identificarse con el prefijo “ter” sus únicos sustituyentes

deben ser dos grupos metil en el carbono número 1 de su cadena principal

5. Algunos alcanos presentan el fenómeno llamado Isomería Estructural, el cual

consiste en tener la misma fórmula condensada pero diferente estructura y, por tanto,

distintas propiedades físicas. Por ejemplo:

Tabla 4 Isómeros del Butano, Pentano y Hexano

Fórmula

Condensada Estructura Nombre Común

Nombre

Sistemático

C4H10 1

2

3

4

Butano Normal n-Butano

C4H10 3

2

1 Isobutano 2-metilpropano

C5H12 1

2

3

4

5 Pentano Normal n-Pentano

C5H12 1

2

3

4

Isopentano 2-metilbutano

C5H12 12

3

Neopentano 2,2-dimetilpropano

C6H14 1

2

3

4

5

6

Hexano Normal n-Hexano

C6H14 1

2

3

4

5

Isohexano 2-metilpentano

Page 10: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 10 -

C6H14 1

2

3

4

5

3-metilpentano

C6H14 1 23

4

2,2-dimetilbutano

C6H14 1

2

3

4

2,3-dimetilbutano

Conforme aumente el número de carbonos en la molécula, también aumenta el número de isómeros posibles:

Tabla 5 Aumento del Número de Isómeros con el incremento en el número de carbonos en la cadena

Número de Carbonos en la Cadena

Fórmula Condensada

Número de Isómeros Estructurales

4 C4H10 2

5 C5H12 3

6 C6H14 5

7 C7H16 9

8 C8H18 18

9 C9H20 35

10 C10H22 75

11 C11H24 159

12 C12H26 355

13 C13H28 802

14 C14H30 1 858

15 C15H32 4 347

20 C20H34 366 319

25 C25H52 36 797 588

30 C30H62 4 111 846 763

La mayoría de los isómeros no se ha preparado ni aislado; quizá nunca se logre hacerlo, pero la probabilidad de que existan nunca será exactamente igual a cero.

Page 11: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 11 -

6. Los alcanos conteniendo radicales ramificados serán nombrados de acuerdo a la regla

2, encerrando dentro de corchetes el enunciado completo que muestre al radical

ramificado*3

11

10

9

8

7

6

5

4

3

2

1

1 2

12

3

2-metil-6-[1-metiletil]-5-[1-metilpropil]undecano

7. Cuando en un hidrocarburo se localicen radicales ramificados idénticos, se usarán los

prefijos multiplicativos latinos para indicar las veces que dicho radical está presente*4.

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

12

1 2

3

12

3

6,9-Bis-[1-etilpropil]-3-metildodecano

*3

El nombre de un radical complejo empieza con su primera letra, incluyendo cualquier prefijo multiplicante. *4 Estos prefijos no se toman en cuenta en el orden alfabético.

Page 12: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 12 -

2.- Alquenos u Olefinas La serie de hidrocarburos alifáticos insaturados se inicia con los compuestos olefínicos

(óleos = aceite; facere = hacer), también llamados alquenos, cuya característica

primordial es la presencia de, cuando menos, un doble enlace C=C como grupo

funcional, constituido por un enlace sigma () y un oblicuo pi (). Los carbonos que

soportan el doble enlace poseen la hibridación “sp2”, con geometría planar trigonal y

ángulo de enlace de 120º.

Los compuestos olefínicos pueden ser lineales o ramificados. Forman una familia

cuyos miembros difieren —al igual que los alcanos— en el número de grupos metileno

(—CH2—) presentes. Su fórmula general es:

CnH2n

Nomenclatura Sistemática De Alquenos 1. Los tres primeros miembros reciben nombres comunes, semejantes al de los alcanos

con el mismo número de carbonos, sólo que la terminación “–ano” se cambia por “–

eno”. Eteno, Propeno y Buteno.

Eteno Propeno Buteno

Nota: Si no se indica la posición del doble enlace, debemos sobrentender que se

encuentra en la posición # 1.

2. Si el doble enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, su posición se indica

mediante el número menor correspondiente a uno de los dos carbonos que soportan

el doble enlace, habiendo numerado la cadena a partir del extremo más cercano a

éste.

Page 13: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 13 -

1

2

3

4

1

2

3

4

5

6

7

But-2-eno Hept-3-eno

3. Si el alqueno es ramificado, la presencia de radicales se menciona siguiendo las

reglas expuestas para los alcanos.

1

2

3

4

5

6

7

8

5-etil-2-metiloct-3-eno

4. a) Los H-Cs que presentan un par de dobles enlaces se nombran señalando sus

posiciones al inicio del nombre de la cadena principal, mencionando el prefijo numérico

griego que indique el número de carbonos y la terminación “–dieno”. El término más

sencillo recibe el nombre común de “Aleno” (1,2-Propadieno). b) Los términos más

interesantes de esta serie son los que poseen los dobles enlaces separados por uno

sencillo, denominados Enlaces Conjugados. Ésta consideración se hace en función de

su reactividad química.

3

2

1

1

2

3

4

Propa-1,2-dieno Buta-1,3-dieno

Nota: En ambos casos la numeración puede comenzar por cualquiera de los dos extremos

5. Los H-Cs que presentan tres o más dobles enlaces reciben el nombre de POLIENOS.

Se nombran de acuerdo a las reglas expuestas anteriormente, sólo que los sufijos

(terminaciones) se cambian por “–trieno”, “–tetraeno”, “–pentaeno”, etc., según

corresponda.

1

2

3

4

5

6

7

Hepta-1,3,5-trieno

Page 14: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 14 -

3.- Alquinos o Acetilénicos Son H-Cs alifáticos insaturados que se caracterizan por la presencia de, cuando menos, un

triple enlace, formado por un lineal sigma ( ) y dos oblicuos pi ( ). Los carbonos unidos por

un triple enlace poseen la hibridación “sp”, con geometría lineal y su correspondiente ángulo

de enlace de 180º. El término “Acetilénicos” es aplicado porque son considerados como

derivados del primer miembro de la serie, el Etino, al que se conoce con el nombre común de

Acetileno.

Nomenclatura Común de Alquinos La cadena principal siempre será el “Acetileno” y las posibles ramificaciones en uno o

ambos lados serán consideradas como sustituyentes, los cuales deberán mencionarse

en el acostumbrado orden alfabético y antes del nombre de la cadena principal.

Ejemplos:

Metil acetileno Etil acetileno Dimetil acetileno

Secbutil terbutil acetileno Isobutil isopropil acetileno Ciclohexil ciclopropil

acetileno

Nomenclatura Sistemática de Alquinos 1. Para nombrarlos, se emplea el nombre del alcano con el mismo número de carbonos,

sólo que el sufijo –ano es sustituido por la terminación “–ino”.

Etino Propino Butino

2. Si el triple enlace no se encuentra en el extremo de la cadena, ésta se numera

comenzando por el extremo más cercano a dicha insaturación.

Page 15: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 15 -

1

2

3

4

5

6

5

4

3

2

1

Pent-2-ino Hex-3-ino

3. Si estos compuestos presentan ramificaciones, su presencia se indica mediante los

procedimientos ya señalados.

1

2

3

4

5

6

7

2,5-dimetilhept-3-ino

4. Cuando existen dos o más triples enlaces, la terminación cambia a “–diino”, “–triino”,

“–tetraino”, etc. Según sea el caso.

1

2

3

4

5

6

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

11

Hexa-1,4-diino Undeca-1,4,7,10-tetraino

5. Cuando existan simultáneamente, en una cadena, dobles y triples ligaduras, el

compuesto se nombre como alqueno, pero como aún no se ha indicado el otro grupo

funcional, a la terminación “–eno” se le suprime la última letra y se agregan los

locantes y terminación correspondientes a los triples enlaces.

1

2

3

4

5

9

8

7

6

5

4

3

2

1

Pent-1-en-4-ino Nona-1,2,8-trien-4,6-diino

Hidrocarburos Alifáticos Cíclicos

4.- Ciclanos o Cicloalcanos Constituyen la familia más sencilla de compuestos hidrocarbúricos de cadena cerrada pues,

al igual que los alcanos, sólo presentan enlaces sencillos.

Page 16: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 16 -

Nomenclatura Sistemática de Ciclanos 1. Se nombran siguiendo las mismas reglas propuestas para sus homólogos alifáticos

sólo que para denotar su naturaleza cíclica, se antepone al nombre el prefijo “Ciclo–”

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano

2. Cuando existan ramificaciones, el carbono número uno de la cadena será el que

soporte al radical primero en el orden alfabético y la progresión numérica deberá ser

en el sentido que proporcione las menores posiciones posibles para los demás

sustituyentes; se continúan nombrando de la misma manera que sus homólogos

acíclicos.

3

1

2

4

Metil Ciclopropano 1-Etil-3-Metil Ciclobutano

5.- Ciclenos o Cicloalquenos Son compuestos hidrocarbúricos, alifáticos, de cadena cerrada, que se caracterizan por

poseer en su estructura, cuando menos, un doble enlace C=C.

Nomenclatura Sistemática de Ciclenos 1. Se nombran siguiendo las mismas reglas propuestas para sus homólogos de cadena

abierta sólo que para denotar su naturaleza cíclica, se antepone al nombre el prefijo

“Ciclo–”

Ciclopropeno Ciclobuteno Ciclopenteno

Page 17: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 17 -

Ciclohexeno Cicloocteno Ciclodeceno

2. Si en una misma cadena existen dos o más dobles enlaces, se numera la cadena de

tal forma que uno de los dobles enlaces corresponda a los carbonos 1 y 2, y el sentido

numérico progresivo se hará procurando las menores posiciones para los demás

dobles enlaces, pero la terminación del nombre del compuesto se cambia por

“–Dieno”, “–Trieno”, “–Tetraeno”, etc.

4

2

3

1

4

5

3

6

2

1

4

5

8

6

7

2

1

3

10

Ciclobuta-1,3-dieno Ciclohexa-1,3,5-trieno Ciclodeca-1,3,6,8-

tetraeno

3. Cuando se presentan ramificaciones, su presencia se indica del modo acostumbrado.

La numeración de la cadena deberá hacerse de acuerdo a la regla anterior o, de no

haber más de un doble enlace, la numeración se hará en el sentido que proporcione

los locantes más bajos para los sustituyentes.

4

2

3

1

3

2

4

1

5

6

3-etilciclobut-1-eno 5-etil-6-metilciclohexa-1,3-dieno

4

10

3

1

2

7

6

8

5

1-etil-4,8-dimetil

ciclodeca-1,6-dieno

Page 18: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 18 -

6.- Ciclinos o Cicloalquinos Son compuestos Hidrocarbúricos, de cadena cerrada, que se caracterizan por poseer en su

estructura, cuando menos, un triple enlace C≡C.

1. Se nombran siguiendo las mismas reglas propuestas para sus homólogos de cadena

abierta sólo que para denotar su naturaleza cíclica, se antepone al nombre el prefijo

“Ciclo–”

Ciclopropino Ciclobutino Ciclopentino

2. Si en una misma cadena existen dos o más insaturaciones triples, la terminación del

nombre del compuesto se cambia por “–diino”, “–triino”, “–tetraino”, etc.

4

8

5

7

6

1

2

10

3

2

6

3

5

4

9

8

1

11

12

10

13

Ciclodeca-1,6-diino Ciclotetradeca-1,4,9-triino

3. Cuando se presentan ramificaciones, para denotar su posición, se numera la cadena de

tal forma que uno de los triples enlaces corresponda a los carbonos 1 y 2, y el sentido

numérico progresivo se hará procurando las menores posiciones para los demás triples

enlaces o, en su defecto, hacia el radical más próximo.

3

1

4

2 45

36

21

3-propil-4-metilciclobutino 3-etil-6-isopropilciclohexa-1,4-diino

4. Cuando en un mismo compuesto existan dobles y triples ligaduras, el compuesto se

nombra como Alqueno, pero para indicar la presencia del otro grupo funcional, se

suprime la última letra del nombre y se agregan las posiciones y la terminación

correspondientes a la cantidad de enlaces triples presentes.

Page 19: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 19 -

2

1

3

5

4 4

3

10

2

16

7

5

8

Ciclopent-1-en-3-ino 9–Etil-6-isopropil-1-metilciclodeca-1,6-dien-3-ino

Generalidades

ETAPAS A SEGUIR EN LA FORMULACIÓN DE UN COMPUESTO ORGÁNICO

1. Se elige la cadena principal.

2. Nombrar las ramificaciones, ordenándolas según las normas IUPAC.

3. Finalmente se nombra la cadena principal.

ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL. NUMERACIÓN

A) Hidrocarburos saturados

La elección sigue este orden:

1. Se elige como cadena principal la más larga, y se empieza a numerar por el extremo

que tenga más cerca la ramificación.

2. Si hay más de una cadena de igual longitud, se elige la que tenga más ramificaciones,

asignándoles los localizadores más bajos posibles.

3. En este último caso se elige aquella cuyas cadenas laterales estén lo menos

ramificadas posible.

B) Hidrocarburos insaturados

El doble enlace tiene preferencia sobre el triple enlace para numerar la cadena. Se deben de

tener en cuenta las siguientes reglas:

Page 20: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

- 20 -

1. La cadena principal será aquella que tenga el mayor número de grupos funcionales

(aunque no sea la más larga).

2. En caso de igualdad en el número de insaturaciones, se elige la que más carbonos

contenga.

3. Si continuase la igualdad, se elegiría la que más dobles enlaces tuviera.

4. Se numera empezando por el extremo más cercano a una insaturación; si a igual

distancia hay un doble y un triple enlace, tiene preferencia el doble enlace.

NUMERACIÓN DE HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Se numeran los carbonos siguiendo las normas anteriores:

1. Para hidrocarburos saturados, se tiene en cuenta que los números más bajos

correspondan a los carbonos con cadenas laterales.

2. Si hay insaturaciones, dobles y triples enlaces, se numeran de forma que las

insaturaciones tengan los números más bajos, dando preferencia al doble enlace (De

haber dobles enlaces, las posiciones 1 y 2 deben corresponder a un doble enlace).

NOMENCLATURA DE RADICALES

Los radicales de un hidrocarburo se derivan de la pérdida de un hidrógeno, con la

consecuente adquisición de una valencia libre. Si el radical…

Si proviene de un alcano: El Sufijo del radical es: -ilo o -il

Si proviene de un alqueno: El Sufijo del radical es: -enilo o -enil

Si proviene de un alquino: El Sufijo del radical es: -inilo o -inil

Si el radical obtenido es por la liberación de dos hidrógenos, la norma cambia:

Con dos valencias libres Sufijo del radical: -ideno o -ilideno

Con tres valencias libres Sufijo del radical: -idino o -ilidino

ORDENACIÓN DE LAS CADENAS LATERALES

Para realizar una ordenación correcta debemos seguir los siguientes pasos:

1. Las cadenas laterales se nombran siguiendo las mismas reglas utilizadas para

nombrar la cadena principal, siendo el carbono 1 aquel que une la ramificación a la

cadena principal.

Page 21: Nomenclatura de hidrocarburos alifaticos

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2. Una vez que se ha asignado nombre a las distintas ramificaciones, se ordenan

teniendo en cuenta:

a) Si hay varios radicales simples, se citan por orden alfabético y no se tienen en

cuenta los prefijos, di, tri, tetra..., sec y ter, pero sí el iso- y neo-.

b) Si son radicales ramificados, complejos, se les ordena según la primera letra de su

nombre, aunque la inicial provenga de algún prefijo de los que, normalmente, no

son tomados en cuenta (di, tri...).

c) Si se repiten radicales ramificados (llamados radicales complejos), se utilizan los

prefijos multiplicativos latinos bis, tris, tetraquis… para indicar las veces que dicho

radical está presente en el compuesto.

d) Si hay dos o más radicales complejos formados por las mismas palabras, pero con

diferentes numerales (por ejemplo: 2-metilbutil y 3-metilbutil), se nombra primero el

que tenga el numeral más bajo.

Elaboró: I. Q. Manuel Acevedo Díaz


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