Sesion 4 HIDROCARBUROS AROMATICOS.ppt

8/18/2019 Sesion 4 HIDROCARBUROS AROMATICOS.ppt

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Departamento de CienciasIng. Leoncio Velasquez Tapia

HIDROCARBURO ARO!ATICO


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Departamento de CienciasIng. Leoncio Velasquez Tapia

Indicador de Logro

El estudiante al termino de lasesión será capaz dereconocer y formular los

diferentes compuestosorgánicos aromáticos.


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Constituido por aquellos compuestos que sonextraidos de los balsamos, aceites, inciensos,y presentan olores de frutas, flores etc.

Son hidrocarburos de cadena cerrada quetienen propiedades caracteristicas que los

diferencian de los hidrocarburos aciclicos.


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Son derivados del benceno que es el HCarómatico más sencillo fue descubierto porFaraday en 1825.

•!quido incoloro•"ensidad #$8%&'(ml•)unto de ebullición 8#$1 oc

•*nsoluble en a'ua•Facilmente inflamable


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• Se obtiene a partir de productos volatiles

del petroleo.•"isuelve al +odo$ Fosforo$ ,-ufre$ rasas$resinas etc.

/l ,leman 0eule establece que el bencenotiene atomos de carbono dispuestos en

una cadena ciclica$ unidos alternadamente por tres enlaces dobles y tres simples..


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CH

CH

CH

CH

CH

CH


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CRITERIOS DE AROMATICIDAD

. El compuesto debe ser unamolecula ciclica planar.

!. "ebe contener enlaces dobles

con#ugados.$. %os átomos de C deben tener &. "ebe cumplir con la regla de

'uc(el)

! sp


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* electrones Π + &n !n + -,, !, $,&,

/n0 necesariamente tiene que ser entero, si es cero ofracción no es aromatico.

/3m4

π

π

π

electrones 6 7 2 6 π

)or Hucel 9 6 :n ; 2n 6 1 /s aromatico


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Determinar si son o no aromaticos:


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PROPIEDADES FÍSICAS DEL BENCENO

. Es un 'C l1quido, incoloro, inflamable en estadopuro, se oxida con el aire 2rosado3!. 4nsoluble en agua, soluble en deri5ados orgánicos

2eter3$. Se obtiene de la destilación de alquitran.&. Es disol5ente de la grasas, yodo, fosforo y azufre.6. Es combustible e inflamable. 7rde con llama

luminosa.8. Su principal 9xn es la de sustitución, as1 como de

adición a temperaturas y presiones altas.


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A. Reacciones de adici"n#$. HIDRO%&'ACI('

Propiedades !"micas de# $enceno:

; H2


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). HALO%&'ACI('#

& Br % CH%

Br

CH' & HBr


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?


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H,>/=,C*?=4

& C#% Cl * HCl,e

& Br % Br * HBr,e

Clorobenceno


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D&RIVADO D&L B&'C&'O

D&RIVADO !O'OUTITUIDO#

Se ori'ina al sustituir un H del benceno por un

'rupo o atomo sustituyente.

Se nombra el sustituyente como prefi3o$

se'uido del anillo principal $ benceno @aunque'eneralmente tienen nombre especifico. /3m4


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D&RIVADO DIUTITUIDO#

Se ori'ina al sustituir dos H del benceno poral'An sustituyente..

>rto @>B eta @mB para @pB

1

2

1

2

2

1


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/3m4


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D&RIVADO TRIUTITUIDO

Se sustituyen 7 atomos de H del benceno.

'omenclatura IU-AC#

Se numeran los carbonos de la cadenaciclica $ tal que aquellos con sustituyentes

ten'an los nAmeros más ba3os. /3m4


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D&RIVADO -OLIUTITUIDO

Cuando Day varios H sustituidos. =omenclatura *E),C

Se numera la cadena ciclica $ tal que losnAmeros más ba3os correspondan a loscarbonos con sustituyentes$ considerando elorden alfabetico $ en caso sea posible se tomacomo base un monosustituido de nombreconocido. /3m4


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-OLI'UCL&AR&'A,TAL&'O


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A'TRAC&'O


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,&'A'TR&'O


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-IR&'O


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CRI&'O


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A-LICACIO'&

I'DUTRIAL&

Benceno


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CH

CH

CH

CH

HC

HC

Benceno

•Prod!cci)n•Car$!rante•S"ntesis !"mica

CH

CH

CH

CH

HC

HC

Benceno


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Benceno

A#teraciones +emato#),icas

-(. BEN/OLISMO

•P#a!etas•0#)$!#os $#ancos

•0#)$!#os ro1os

%(. APLASIA MED2LAR

'(. LE2CEMIA

A#teraciones Ne!ro#),icas

•E3itaci)n 4 depresi)n de# SNC•Ce5a#ea6 78rti,o6 insomnio•Parestesias de e3tremidades•Narcosis•Con7!#siones 4 m!erte

:enol en orina ) 6- mg;l

To#!eno


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CH'

C

CH

CH

CH

HC

HC

To#!eno•Sol5entes de )

•pinturas

•barnices•Caucho

•:abricación de cloruro de benzoilo

7cido hip


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9ILENO

• :abricación de) = Explosi5os

= 4nsecticidas

= 9esinas sint>ticas

= ?lastificantes

= ?erfumes sint>ticos

CH'

CH

CH

C

HC

HC

C

CH' 7cido metilhip


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9ILENO

• 4ntoxicación ) = @rastornos del

equilibrio

= Aelocidad de reacción

= ?>rdida de conciencia

= Edema pulmonar

CH'

CH

CH

C

HC

HC

C

CH'

ESTIRENO


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ESTIRENO

• :abricación de) = ?iscinas

= Botes, yates

= Estanques = Carrocer1as deautomó5il

CH%CH

CH

CH

CH

HC

HC

C

ESTIRENO


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ESTIRENO

• 4ntoxicación crónica) = ?olineuritis

= Ele5ación de laprolactina

= "ermatitis al>rgica = 7sma

= utagenicidad

CH%CH

CH

CH

CH

HC

HC

C


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SOLENTES OR0;NICOS

C#asi5icaci)n de #os so#7entes


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C#orados Hidrocar$!ros

a#i5steres=Cetonas=A#de+idos Otros

etanolEtanol?ropanol

ButanolEti#en,#ico#dietileter

Etilacetato 7cetonaetil etil cetona

etil isobutil cetonaetil nbutil cetona

Forma#de+idoGlutaraldehido?iridina

7midas 7minas

or,


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SOLENTE INDICADOR BIOL?0ICO

BEDCEDH :EDH%@H%IEDH JC4"H '4?K94CH

F4%EDH JC4"H E@4% '4?K94CH

ES@49EDH JC4"H 7D"L%4CH 7C. :ED4%G%4HFM%4CH

n'EF7DH !6 'EF7DH"4HD7@94C%H9HE@4%EDH 7C. @94C%H9H7CL@4CH

?E9C%H9HE@4%EDH 7C. @94C%H9H7CL@4CH

E@7DH% E@7DH%

E@4%DBI@4% CE@HD7 !6 'EF7DH"4HD7


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2TILI/ACI?N DE LOS SOLENTES

OR0;NICOS• Combustibles

• ?inturas, barnices y lacas

• :abricación de plásticos• 7dhesi5os

• 4ndustria textil y la5asecos

• ?laguicidas• S1ntesis orgánica


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Propiedades com!nes de #os

so#7entes or,


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E5ectos so$re #a sa#!d

• E5ectos #oca#es• 4rritación de piel y mucosas

• E5ectos sit8micos• '1gado• 9iNones

• Sistema Cardio5ascular

• Sistema reproductor

• Cáncer • Sistema ner5ioso


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E3posici)n pro#on,ada a so#7entesor,nico, Sindrome orgánico afecti5o, 2E@@3

%@ Fase ) Sindrome disfórico, encefalopat1a tóxica mediana

'@ Fase ) Encefalopat1a tóxica se5era 2"HC3


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>btención *ndustrial>btención *ndustrial>btención *ndustrial


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-ropiedades ,isiol"gicas-ropiedades ,isiol"gicasEl benceno es un compuesto con demostradas propiedades carcinog>nicas en

animales de laboratorio. %as normas internacionales son muy estrictas y sólopermiten un contenido a ni5el de la ppb en la atmósfera.

Con5iene no emplear benceno nunca. ?uede reemplazarse por toluenocuyas propiedades qu1micas son muy parecidas y no es carcinog>nico.


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-ropiedades ,isiol"gicas-ropiedades ,isiol"gicas

%a combustión de materia orgánica 2gasolinas, fuel, incendios forestales,tabaco, carnes a la brasa3 produce hidrocarburos aromáticos polic1clicosque son carcinógenos demostrados en animales de laboratorio.


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