HIDROCARBUROS

AROMATICOS

AMALVIS ROMERO MENDOZA

INSTITUCION EDUCATIVA SAGRADA FAMILIA RIOHACHA – LA GUAJIRA

2015

HIDROCARBUROS AROMATICOS

El Benceno es el Aromático más simple C6H6

se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados y la estructura es la Siguiente:

ESTRUCTURA DEL BENCENOLA FORMULA DE KEKULÉ

RESONANCIA DEL BENCENO

NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

NOMENCLATURA DE DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS

NOMENCLATURA DE DERIVADOS DISUSTITUIDOS

a) Numerando el anillo

b) Utilizando prefijos orto (o-), meta (m-), y para (p-), así: orto: sustituyentes en posiciones adyacentesmeta: sustituyentes en posiciones alternaspara: sustituyentes en posiciones opuestas

NOMENCLATURA DE DERIVADOS CON MAS DE DOS SUSTITUYENTES

NOMENCLATURA BASADA EN NOMBRES TRIVIALES

EL GRUPO FENIL

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLÍCICLICOS

REACCIONES DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1) Halogenacion

2) Nitración

OBTENCIÓN Y USOS DE LOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

TALLER 1) Para cada uno de los siguientes enunciados, escriba una

V dentro de los paréntesis si el enunciado es verdadero, o una F, si es falso.

a. ( ) Compuestos aromáticos son todos los que tengan anillos de seis carbonos.

b. ( ) La estructura del benceno tiene forma de hexágono regular.c. ( ) Al igual que los alquenos, los hidrocarburos aromáticos

adicionan halógenos y otros reactivos, pero más fácilmente por tener tres dobles enlaces.

d. ( ) El grupo fenilo resulta de retirar un hidrógeno de la molécula de benceno.

e. ( ) El prefijo para se emplea para designar los sustituyentes que se encuentran en posición 1,4 sobre el anillo bencénico.

f. ( ) El naftaleno es un agente cancerígeno que se encuentra en el humo del tabaco.

g. ( ) El fenómeno de la resonancia se explica por el equilibrio químico que se establece entre las especies contribuyentes.

h. ( ) Los hidrocarburos aromáticos se obtienen comúnmente por ciclización de los alquenos

2) Dé el nombre de los compuestos cuyas estructuras se ilustran a continuación:

a. o-clorotoluenob. 4-fenil-3-metil-2-pentenoc. l,2-dibromo-l,2-difeniletanod. p-dinitrobencenoe. p-yodofenolf. 2-cloro-3-yodoestirenog. o-bromoanilinah. m-bromobenzaldehído

i) Acido 2,5-dicloro 3-

nitrobenzoicoj) Naftalenok) 1,3,5-trimetilbencenol) 2-cloro-2-feniletanom) 2-etil-3,5-difluorofenoln) 3-bromO'4-nitroanilinao) Ciclopropilbencenop) m-xileno

3) Escriba las fórmulas estructurales para los siguientes compuestos:

4. Los siguientes son compuestos de uso muy común. Escriba sus correspondientes fórmulas estructurales:

 

a) TNT ó 2,4,6-trinitrotolueno (un explosivo violento).b) Acido salicílico o ácido o-hidroxibenzoico (un medicamento).c) Pentaclorofenol (un fungicida y preservativo de maderas).d) p-diclorobenceno (un matapolilla).e) 3-terbutil-2,4,6-trinitrotolueno (un perfume).

5. En la siguiente lista, algunos de los nombres son incorrectos. Identifique cuáles son y escriba los nombres correctos correspondientes.

 

a) 1,2,4-tribromobenceno: d) l-hidroxi-2,3-dibromobenceno.

b) 1,3-dimetil-4-etilbenceno. e) 2-bromo-5-clorotolueno.c) 3-bromo-5-aminonitrobenceno. f) l,2'dimetil-3-benzaldehído.6. Escriba las fórmulas estructurales y los nombres de

todos los:

 

a) Tribromobencenos. c) Dicloronitrobencenos.b) Cloroxilenos. d) Dibromofenoles.

7. ¿En qué casos es necesario apelar a la teoría de la resonancia y en qué consiste tal teoría?

8. La Nitración exhaustiva del tolueno conduce a la formación del 2,4,6-trinitrotolueno, más conocido como TNT y que se utiliza extensamente como explosivo. La reacción se realiza en presencia del acido sulfhídrico como catalizador:

En cierto proceso industrial se partió de 5 toneladas de tolueno de un 90% de pureza. ¿Cuántas toneladas de TNT se obtuvieron si hubo una pérdida del 20% en el proceso, debido a la formación de compuestos mononitrados y o?; s productos no deseados?