1
������������������� ������������������������������� ��������� �������� ����������������������
� �����������
���������������������������� ������� ������������� �������������������
���������������������������������������������������������������� ���������������������
� �������
�������� ���!"#����������$�����������������%&'(������������������������������������%&'����������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,� ���������� �
��������������������������
+� ����������������������������������� �����-������������������ ��� ��������������������������� �������������� ��������������� �������������� � ��. ����������� �������� ����������������/���� ��������������������������� ������ ���������� � ���������� ����
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,��� ���� �����
2
� ����������������������
� ��������������������������
� �������������������������
� ������������������������
� ���������������������������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,�����������
����������������������
-�� ��������� ����������(�������������� ����������������%&�'0�(� ������� �������������������� �����������������%&'�
1$''%�2�1�'%���������1$''1� 2�%&'
-����� � �������� ��������� ��������������� ��� ����������������3
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,�����������
3
��������������������������
�������������������������������� �������� ���� ��������������������������������� ��������α"������"� ������������ ������������������������������������������������������
���������������� ������� ������
�������������. ���������,
1�4�"$%&"$5%0"6'& �����������"����������
1�4�"$%&"$'"$5%# ������������� ��
1�4�"$%&"$'"$5%0"7�� �����������"�����"��� ��
1�4�"$%&"$'"$5%0"��������������"����"��� ��
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,�����������
�������������������������
������������������������� ������������ ���� ��������� �� �������������%&�'0 �� ����%$� �������,
����!����!"�!���������������!" ��!#�
1
'
'%
1
'%
'%
1
'%
'%
%' 18
1
'%
'18
1
'%
'%&
' 18
1
'
'18
%2 18'%
"%&' "%2
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,�����������
4
������������������������
�������������(�������������6"�������"����"�� ���������������������������� ���9'%�(�� �������������������� ���������: ���� ���� ��������� �(�������������������������� ���� ����������������������� ������������6&�
1
'
'%
1
'
'$%!
2���$%&4646
������
2���6&
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,�����������
$��%����������������������������������!#�#�������������(�������� ���������� ��� �����;��������(��<���������������������������� ������� �����������������������������������������������������
������������� � �� �������������������� ��������
+����������������������������������������������������� ��������������� ����������������������������������� ��������(� �������� ����������������������6& ������������������������� � ��������� ��
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,�����������
5
���������� �������������������������������������������������������,�
&����������������������������� ��������� ������������������� ���������������������������� ���������������� ����������� �����������������
#��*���������������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,��������� ����������
'����������������
-���������������������<������������� ���� ���(������������������������������������� �� ������������� ��� ����������������6� �����9���������������� ���������������� ��: ����������������������� ������������������ �������������'%"
������������������������������������(������ ��1$''" ����� �� �������������� �������������1�'%���1�'"��
-�������������������������������%2 � ��� ����������
1
'
'18
"'%1
'"
'%
'18
1
'
'%
2�18'"
1$''"�2�18'%
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,��������� ����������
6
������������������� ����������� ��������������������������(������������������(����������������������� �������-���������������������������������������������������������,
$���������
�/���������� �����
� *������
� 6"�����������
� *������
$����������
� !(#"��������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,��������� ����������
(������������������)%���������*
������������� ������� �������������� ������������ �(��������������� ���������������6"�����������(�������������������� ���� ����������������� ������������� ����� � ������� ������������������������������������������ ����������������������������� ������+
-���������� �����������<�������� ���� ������� ������� ��� ��������� ��
R
O
OR'
+ CH3OH R
O
OCH3
+ R'OH
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,��������� ����������
7
����������������������
1
'
'$%!
2�,6%! 1
'"
6%!2
'$%!
1
'
6%&
'$%!
1
'
6%&
2�$%!'"
1
'
'$%!
2�%&6"$%&"�� 1
'
6%"$%&"��
2�$%!'"
"�%2
H
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,��������� ����������
������
$&%#��7��2�$5%#6%& $5%#6%��7��2�$&%5
&�$5%#6%��7��21$''18 1
6%$5%#
6%$5%#��2�18'��7�
'��7�
1
'
6%$5%#
$5%#6%&=%$���2���7�$��2&�%$�
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,��������� ����������
8
,�������������"-.�����������������
-���������� � ������ ���������!(#"���������������� ���������������������������
R
O
OR'
+ R
O
Cl
+
NO2
NO2
Cl-CO
∆(��>
NO2
NO2
R'O-CO
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
+����,��������� ����������
������������/�
��������� ������������������������������� ���������������������� ���������������� ����(���� ���� ���������������� ���� ��(������� ����������� �����������
������������
���������� ����������� ������������������������������������ ������� ���� ����� * ��$��������� ��������������� ��� ����� ���� �������� ������ ��������������������������������������� ��
0���1������������
'������������������������������������������������ �����������������������������������������������
C=O + NH2-NH-Ph
O
C-NH-NH-Ph
OH O
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
-������
9
������������/���%��%��������
���� ���� ��� ��������������������� ���� ������������������������ ���� ������� ���� ���� ��������������������������� ���������������������������%$� ���������������������������� ���������������������� ��������������������������������
���������� ���� ������������������������������������������������������������ �������������������������: �����
1"$%'�2�&�18'%�������������������������������%&'�2 1 $%
'18
'18
%$�����������������
' $�2�%"$�'$%!�!����������������������%"$''$%!�2
1
1
1 $
'$%!
'$%!
1
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
* ���� �$�����
����� ���� ����������������� ��������������'%������
������������$���������������� ��
� �����������
���������������������� ���� �������������������������������(���������������������������������� ���������������������������������$��� �� ���� ������������ ������
� �������
����� ���� ������������0"#����������$������������������%&'(����������������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*� ����,� ���������� �
10
&+ �����������������������������������
#+ ������������������/�2���������� �����
"+ ������������3���
4+ �����������������������
.+ ����������������%�������������
5+ ����������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*� ����,��� ���� �����
�����������������������������������
����� ���� ����� ���� ��������������� ���������� ��������������� ������ ������������������,
&�1'%�2�&�6� "?�&�1'6� 2�!#����
�/�2���������� �����
-��� ��������� � ���9'%�������(������� ������������� ������ ���9������ � ���$�& ���������� �� ���@��������� ���9� ���������������� ������������ ������ � ����������� ��������������������������� �������� �����������������
1'%�2�9'% %&'�2�1'9
1'9�2�$�& �
'1
�9�6% 0�&��' 0������ ��
%2�
'1
�%
2��' !
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*� ����,��� ���� �����
11
����������3���
/���������� ��������������������������������� ���� �������(�� ��������������� ������������������������ ��: ������������������ ���� �����������������������6��# � ������������� ������������ !�������������- �������������� ������������ �������� ���� �(�������������� ��������� ��������%$� �� �
��������� ���� ������������������� ����6A ���������� ����������������������������� ����6& ����������� ������
ROH + HClZnCl2 RCl + H2O
ROH2 + X [X ...R...OH2] RX + H2OROH2 R + H2O
R + X RX
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*� ����,��� ���� �����
����������3���
&+ ���� %�������)7�5�����������*
����������������������- ����-����������� �������(��� �����<���������� ���
#+ �����%�������)5���%�8 ����������*
���������(��������� ������ �� ��������������
"+ �������������
-������������������������������B�#�(���������������������������� ���������
4+ ���� ��������������� ����-�������� ���������
������������� ������������������������������
C���� ��������� ������� ��������� ��� ���� ���������,
����?����??��)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*� ����,��� ���� �����
12
�����������������������
-��� ��������� � ��� ���������� ����������������� ����� ���<��������������� ����������������*������1������
��!����!"����� ���!"�������!�
����������������%�������������
����� ���� �����������������(� ���9��'0(������������������������� ������ ��������������� ���&(0"����������������� ������������������������������ �������� �������� ��
����������������
����� ���� �(���������������������������� ���D�$�& ����������� ����������������������� �������������
*� ���� AE ,���������� ����� ����: �� �� ��
*� ���� &E �!E ,�������������������� �������� ������������������ ��� ������������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*� ����,��� ���� �����
�������� ��������1���
���� ��������������������������������������� ����������������������������� ������������ �� ����� ���(������������������������������������������������ � ����� ����'%��
�������� %��������������-��"-.����������������-��������
����"����������� �����(����!(#"������������� ����������� ������������$%!$5%0�'&$�������� ���� ��������� ���� �������������������������
ROCOCH3 + CH3COOHROH + (CH3CO)2O
2�1'%*�
'
$�
*�
'"
2'%1
$� *�
2'%
'1
$� *�
'
'1
2�%$�
%
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*� ����,��������� ����������
13
�������
* ��� �������
�"������������(�!(#"��������������(���������
!"������������
�����������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*� ����,��������� ����������
�������� "������������
����� ���� ����� ���� �������������!"���������� ����������������������������������� ��������� �������� ���(���� ��������������������������&��������������������������A���������� ����������������� ����������������&(� ������������������������FG"F#H�� ����: �� �� ���
O
NO2
O
O NO2
COOH
COOR
NO2
COOR
COOH
+ ROH +
resa: 90-95% resa: 5-10%
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*� ����,��������� ����������
14
����������
����� ���� ����� ���� �������������� ������(�����������������(���������� �����������������������
����������� ������ ����� � �����%&'��: ���������� �������� ������� � ���������� ����������������$'&��/��������������� ������������ ������������ ������ ��������������6"6&"����������������
Ar N C O Ar N C
O
ORH
Ar N
O
ORH
Ar NH
O
OR
+ ROH
Ar N C O Ar-NH
O
+ ArNH2
NH-Ar
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*� ����,��������� ����������
������� ����������������. ������'%������������������� ������������������������� �������������� ������������������������������������� ���� ������������ �����$��I �������������������� ���6�'% �������� ������������ �������������%&'(����� ��������������$'&�
� �����������
������� ��. ����� �����������������������������������(����������������������������
� �������
���������� ������������������%&'(������������� ���������������������������%&'�
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
)����,� ���������� �
15
&+ ���������,��"
#+ ������������3��������������������
"+ �������������%�������
4+ ��������������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
)����,��� ���� �����
���������,��"������� ����� ���� ���)$�!���������� �������� ������������������������ ��������������'%������ �������)222��
� ��������� ��������� �����������������
� ����������� ���"� ��(������������� �����"��������
� ����������� ������ ����������������������������������������� �������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
)����,��� ���� �����
16
������������3���������
������� ������������������J����K ����������� ���� ���6�6'& ���%&�'0 �� �������������������� ���<����������������� ������������� ����������������� ���������� ��
OHNaNO2
H2SO4
OHNO OHONH+
NO
fenolo
NO
NHO OH
O Na
NO OH
- H2O
chinonossima
H2SO4
NaOH
verde
bluindofenolo
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
)����,��� ���� �����
�������������%�������
�������(������������� �������6�'%�� ������� ��������������������� ������� ������������� �� ���������
-���������� ��������: ����������������������������� � ���������������������� ��
����������� �� ��� ������������� ��������������������J����K�������������������J����K ������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
)����,��� ���� �����
17
��������������������
������� ���������������������������� ����� ���� ������������������ � �������������%&�'0 �� ��������������������� �������(������������(��������������� ���6�'%��
HO OH
O
O
O
H2SO4 o ZnCl2
HO OH
O
O
HO O
C
condensazione
NaOH
- H2O
COO Na
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
)����,��� ���� �����
-��������� �������� ���� ������ ��������� �� ������ �������� ��� ����� 7������� ���2� ��� ����� �������� ������ ��������� � �������3
�������
A��* ����������
&��7������(��"6����"�������(�!(#"��������������
!���"/������������
����������� ����������������������� �����
� #-4�0���������������
�����������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
)����,��������� ����������
18
���������������1���
��������-�%���������"-.�����������������
-���������� ����� ���J������"7�����K ���������������������������������� ��� ������������������������������ ������������������,
A��6������������%$�� ����������L�&����������������������� � ����� �
!�������������� ���������������'%L�0����� �������������������
6
�$%!$'�&'�2 %!$'$"62
2�$%!$''%
*�'%6 2�*�'$'$%!
*�
'
$�
2�"' *�
'"
$�
'�� "$��2�*�
'
'��
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
)����,��������� ����������
�������%��������������
#-4�����������������
�������������������% ��������������� ��
*�'%�2�$��"�� $%!
'
'
%$��2�*�'"�� $%!
'
'
*�'"�2�26��2�$�
'&6
6'& 6�$��2�*�'
'&6
6'&
'"�2 %&$
$�
$''% '"$%&"$''%�2�$�"
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
)����,��������� ����������
19
-������������������������ �(������������������������������������� ����������������� ��
� �����������
-�������������� ����������������� ����������������������������������������������������������������
� �������
-�������AE(�&E �!E ��������������%� �����%&'(���������������� �� ���5����������$�����������������%&'(���������� ����������?�5���������������������
-�������������� ��������������������%&'����������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,� ���������� �
&+ �����������������������
#+ ����������!�������
"+ �������������������������%�������
4+ ,�������������������������� )��������*
.+ �������������������"�����������
5+ ������������������������%��������������
9+ ���������������������������%�������� �����
:+ ,���������������%�����������������������
;+ (��������������������������
&<+,�����������������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
20
�����������������������
�+M����� �������������������������������������� ���������������� ���� ��������������������� ���%$� G(A�6���������� ��������������������� ������+
�+M���������������������� �� ����� ������������������%$�&6������ � ����������������������������������������������������� ����� ����������������������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
����������!�������
/������������������������������������������������(�����������-������������� ���� ������ �������������� �������������6�'% ������������ ����� "7�����������������"���������������� ���������(���������������������������� ���� �� N����
S CH3
O
O
Cl
S CH3
O
O
NNaOH
NaOHS CH3
O
O
HNR + HClRNH2 +
R
NH
R'
+ S CH3
O
O
ClR
R'
+ HCl
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
21
����������!�������
/������������������ ��� �������������� ��� �������6�'% �����,
A���������%�������,������������������������������������������� ����� ����������������������������������L��� �������6�'%������������������������ ���������������(���� ������ ����� ���������������� �����������������
&������������������,������������ ����������������� �������������������������������� ���� ������ �O ����������������������������������� ���� �������� ��������������� ������
!������������������,������������� ����������������� ������ ���������� ����� �������������� ���
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
����������!�������
������������������ ��� �������������������(���������
-����� ���������������� ��� �������������� ������������ ��������������� �����,����������������������� �������������
6���������� �������������������������� ����������������<���������������������������������
6����������������� �������������������� ����������������L��������� �� �������� ������������������ �������������������� ������ ���(���� ������ �������� ������������ ���������������������������������
6�������������������������������� ����� ��(��������������������������� ��������������(�������� ���������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
22
�������������������������%�������
+� ����������� ��� ��������������&= �������/�������������������������������������������� �����������6�6'& ����������� �����%&�'0 �� ������GE$�������� ������ ��������� ���β"���������������������� ���6�'%�� �������������������� ������� ������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
,�������������������
+� ����������� ��� ��������������'�������/���C������������� ����� ���$�& ���������������� ��������� ���������������*�6'! ������������������������������P���� �������������������������%&���*�&�������������������������������������� ������ ��������(��� �������� ���� �����������������������
2�1$%&6%!2
&�1$%&6%&�2�$�& 1"%&$"%6
�
�"����� ���������
2�1$%&6%!2���6'!
"1"%&$"%6
�
�*�
*�6'!
&�1"$%&"64$4��2�*�&��2�%&�& 1"%&$"%6
�
�*�
�������� ���������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
23
�������������������"�����������
+���� ���������������������������������AE(�&E �!E��-�������AE �&E ����� ��������������������(��� �������������������(� �����������!"6��������� ���������� �������������� ������������ �(��������������!E �����������������������
1"6%&�2 '
'
'6'&
$''%
$'6%1
6'&
"%&'6"1
'
'6'&
1"6%"�18�2 '
'
'6'&
'
'6'&
6118
'%
'
'6'&
'%
6118
$'6%1
$''%
6'&
∆(�A#G
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
�������������������"�����������
������������������� ��� ������������������AE(�&E �!E�
/��������� ���%$� �����������(����������������������� ���(������ ��������������������!E��6������������ ����� ����������:��������������������!E �������������� ���������� ������������ � ������� ���������A#G�E$��������������!"����������������*������������������������������ ���6�%$'! ��� �����������������������������������&E(������������������� �AE�����������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
24
������������������������%�������� ��������#>,�)��*.��?���%���������������������� )'''*
��������� ��� � ���� �������������/��&=( ������������������������������ ������������� ������������������
���������������������������%�������� ������
��������������� �����6�%$'!�
��������� ��� � ���� �������������/��#=( ������������������������������ ���������� �������������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
,���������������%�����������������������
��������� ��� � ���� �������&= ��#= ����������� ���$&%#'%� ����������������� ���������������������������%$� 56���������� ����������������"���� ���,�
�������&= ��#= �������/�,� ���������� ������������������
�������&= ��#= ������/�,� ���������� ������������������� ���������
�������"=,���������� ����
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
25
(��������������������������
+� ��������� �������������������������������� ������� ����������� �,
-�������AE ����� ���� ���%6'& �������� ������������������ ����AE ������������6&�
��!#�!# ��!��# � ���!#�!����# ���� ��!#�
-�*�����AE ������� ����������������� �� %6'& ���������������������������������������������������� ������������������������������������������� ����������
���!# ��!��# � ������≡≡≡≡���!#�
*�������������(���� (������������������� ������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
(��������������������������
-�������&E ����������������� ����������� �������� ���� ���%6'& �����������6"��������������(��� �������������%&'�
����!���!���@��� �������@����!#�
-�*�����!E ������� ����������� �����
-�*�����!E ������� ������� ������������������������������������������������� �"�������"�������� ���������������� ���6�'% �: ��� ��������������
*�"6�$%!�&�2�'46"'% '6 26%�$%!�&�2�$�"�2�%&' '6 6�$%!�&
2�6�$��2�%&'
%$� 6�'%���
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
26
,�����������������������
-�������AE ������� ���������� ������� ���� ������$%$�! ������������ �������9'%���������� ���������� �������������� ���� ��������������������������� ��������� ���� ���
� ������� ������������������ ���� ����
*� 6%& 2���$%$�!���2���!9'% *� 6 $ 2��!9$���2��!%&'
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����,��� ���� �����
%', % $
$�
$�
$�
$
$�
$�
$�
,$$�&��2�$�"
$$�&1 6,
%
%
1 62
%
%
$"$�
$�
1
2
6
%
$"
$�
1 6 $
"�%&'
��� ����������������������������
"�%$�
'%"
"�%$�
'%"���������������������
0���1���������������%������������������
&+ 7��������
#+ !(#"P���������������(��"6�������������
"+ * �������
4+ 7��������������� ��"/���������������
.+ )��������� �!"6��������������
5+ 6")������������
9+ M������� ��������
:+ &(0" P�����������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����������,��������� ����������
27
����������1���������������"7����� ��������� ����������$����� ����$/���������!# � � � �$/�����!�
"-.�0����������������-�%������������������������ ����������������� ��� ��� ����� ������������� ������������ ����
���������)�!"��*#������!# � ��!"���!�����!"���!
����������������� ��%�(�������������������5!4���#�������!# →→→→ >����5!4���#���!#�?�→→→→ ����5!4���#��!�
,�������� ��"���������������
1������������������������� ���� �����
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����������,��������� ����������
��,��������1���
!���!�����!# →→→→ !���� ����!"� →→→→ !��!�����!#�
A�����������������������
#-4�0��������������1���
*�"64$4'�2�1"6%& *�"6
'"
26%&1
*�"6"'
26%&1
*�"%6
'
6%1*��4�"����������� �������*��4�α"��������α����������� �������
1"6%&�2
$�
6'&
6'&
$� 26%&16'&
6'&
1%&62
6'&�2�$�"
6'&
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*����������,��������� ����������
28
�������B
&+�����������������������
#+ $�����
"+ ��������
4+ "-.�0��������������
.+ 0����%�(�����������
5+ ����������� C���������
9+ $��������
1!6%2Q"
6'&
6'&
'&6
'%�R�61!
6'&
6'&
'&6
'%�R�61!
'%
$''%�R�61!
6'&
'&6
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*��������,��������� ����������
�� �����������������" ����� ������������ ������������(������������%&'������������������������������������ �������������������� ����������������������������: ���� ���
%�������������� �
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
$����������,� ���������� �
29
&+ ��������������/
#+ ,���������������%�������������������������������
"+ ����������,�/���
4+ ,���������������%�������������������������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
$����������,��� ���� �����
��������������/
����%&�'0�� �� �
O CHOHOH2C
���������������
������%&�'0�� �� �
O CHO
�������
α"������� ������� �������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
$����������,��� ���� �����
30
��������������/
*�� ������������������������������ ���%&'��������������!���� ������������������ � ���#H����α"���������������� ��������������������������������������������������� �������A������%&�'0 �� ��������������������� ��������� ����������� ������������������������������ ��� �������������� �������������������������������������
�������������������������� ����������� �������������� α"������������������� ������������������ �������������%&�'0 ��������� �����������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
$����������,��� ���� �����
$����������,��� ���� ���������������,�/���D������%��������������
CHO
OHH
HHO
OHH
OHH
CH2OH
HC
OHH
HHO
OHH
OH
CH2OH
HO
O
H
HO
H
HO
H
OH
OHHH
OH
O
H
HO
H
HO
H
H
OHHOH
OH
Glucosio Ciclizzazione
forma Piranosidica forma Piranosidica
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
� �
31
����������,�/���
+����� �� ��� ������������� ������������� � ����������������� ��������� ���(� ��� ������� ������ ������������������������ � �� ����� � �����(��������������������������������������� ����� � �����������:��
����������� ��: �������� ��������� �������� �������� � ��������������� ���α"���� ��������
67,��� ����� ���� ���� α"���� �����33
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
$����������,��� ���� �����
$����������,��� ���� ���������������,�/���D������%��������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
32
,���������������%�������������������������������
������������������� ����� ���������� ������������������%&'�������(����������������������������� �������������������� ���� ������� ����(� ����������� ���������� ����� ���������������������� �������������%&'�������������� ����
N
NN
N+
C6H5
C6H5
C6H5
N
NNH
N
C6H5
C6H5
C6H52���1$%'���2���%&' 2��1$''%���2���%$�
���������&(!(#"�������"��������� ���������
Cl-
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
$����������,��� ���� �����
�������
R
CHOH
CHO
2��%&66%$5%#
R
CHOH
CH NNHC6H5
2����%&'
�+
2��%&66%$5%#
R
CHOH
CH NNHC6H5
"��%&'
�+ R
C
CH NNHC6H5
O 2��6%&$5%# 2���6%!
R
C
CH NNHC6H5
NNHC6H5
+ R
C
CH NNHC6H5
O 2��%&66%$5%#
������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
$����������,��������� ����������
33
�������
���������������������������� ����� ��� ��������������������������������������$%!$''6��
-������������ �������������,����� ����������� ����������������������� �������� �������� � �����������������%&'��������������������������L��� ������������� �������� ������������������� ������������������ ���� � ���� ������������ �������� � ��� ������������������6%!L����������������� ���������������� ������������������� ��������� �������� ���������������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
$����������,��������� ����������
�� ,�������������
�������������������������� ���$�'0 �������������
R
C
CH NNHC6H5
NNHC6H5
������
$�22NC
N
NHC
R
C6H5 2��$5%#6%&
6"����"�����������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
$����������,��������� ����������
34
���������� ����������������� ��������������������������� �������������� ����������������� ������������� ������ �������������������������������&GGE$�������������������%&'������������������
-� ���������� ������ �������������� ����������������� ���������������������� �������(���� ����� ����������������� ��������������������,
R
HC NH3
COO
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*������ ���,� ���������� �
�������������������
-����������� � ��������������� ������������1���� ��� ������ �������������� ����α �β ������������ �������� �����������������"�������(������/������������������/������������������������������������ ��� ������ ������������6������� ��� ������� �������������������� �������������������������� ���� ����������������� ��������� ��������������������� �������������������������������������������-������������������������ ������������� ���������������� ������������ ��������������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*������ ���,��� ���� �����
C
C
C
O
O
O H2N CH
COOH
R C
C
C
O
O
NH2
O
CH
COOH
RC
C
C
O
O
NH
OH
CH
COOH
R C
C
C
O
O
N CH
C
R
OOH
C
CH
C
O
O
N CH
R
H2O
C
CH
C
O
O
NH2
trichetoidrindene
- H2O
base di Schiff
- CO2
aldimmina ammina
CC
CO
O
O
RCHO
C
CH
C
O
O
N
C
C
O
O
dichetoidrindiliden dicheto idrindene
35
������
-���������� �������������� ��� ���������������(���!(#"P������"������������������������ ���!(#"�������"������" �����(����"/��������������� ���������� ��� ��������������(���� ������� ���������� ������������ �� ��
A���������������������������
�������������������������� ���� �������� ������ ������������������������� ��������� �����������(� ���<�����������������������������������������
R
HC NH2
COOH
Ar N C O
R
HC NH C O
N ArHO
OH
+"��%&'
R
CH
NH
CO
C
N
O
Ar���������
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*������ ���,��������� ����������
#-4����������������1���
��������������������������������&(0"�������������������������� ������������
R
HC NH2
COOH
+ F NO2
O2N
HN NO2
O2N
"��%)HC
R
COOH
)�)� '�����'�����"" *������������� ��������*������������� ��������
*������ ���,��������� ����������