+ All Categories
Home > Documents > CARBOHIDRATOS

CARBOHIDRATOS

Date post: 20-Dec-2015
Category:
Upload: josanzarate
View: 11 times
Download: 3 times
Share this document with a friend
Description:
Este es un tema sobre Carbohidratos, de Química Orgánica, el cual explica muchos temas nunca antes tratados, es una recopilación de mucha información de diversos medios, con el fin de que resulte más fácil hacerlo, organizarlo y tenerlo a la mano para una mejor percepción y sobre todo para un mayor entendimiento.
Popular Tags:
73
BIOMOLECUALAS INDICE I................................ CARBOHIDRATOS1 DEFINICIÓN....................................1 TIPOS DE CARBOHIDRATOS........................3 CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS............4 1............................... MONOSACARIDOS5 2.OLIGOSACARIDOS........................... 13 3.POLISACARIDOS............................ 19 II....................................... LIPIDOS24 CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS...........25 III.................................. TRIGLICERIDOS26 SAPONIFICACION DE TRIGLICERIDOS..............28 JABONES......................................29 DETERGENTES..................................31 PODER DETERGENTE.............................40 IV. ESTEROIDES...................................44 CERAS ESENCIALES.............................46 ACEITES ESENCIALES...........................48 BIBLIOGRAFIA.................................... 55 QUÍMICA ORGANICA 1
Transcript
Page 1: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

INDICE

I. CARBOHIDRATOS................................................1

DEFINICIÓN.................................................................1

TIPOS DE CARBOHIDRATOS........................................3

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS...............4

1.MONOSACARIDOS.................................................5

2. OLIGOSACARIDOS...............................................13

3. POLISACARIDOS..................................................19

II. LIPIDOS..............................................................24

CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS..........................25

III. TRIGLICERIDOS..................................................26

SAPONIFICACION DE TRIGLICERIDOS.....................28

JABONES.....................................................................29

DETERGENTES...........................................................31

PODER DETERGENTE................................................40

IV. ESTEROIDES.......................................................44

CERAS ESENCIALES..................................................46

ACEITES ESENCIALES...............................................48

BIBLIOGRAFIA..........................................................55

QUÍMICA ORGANICA 1

Page 2: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

I. CARBOHIDRATOS

DEFINICIÓN

Los glúcidos, carbohidratos, hidratos  de   carbono o sacáridos son biomoléculas  compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno,   cuyas   principales   funciones   en   los   seres   vivos   son   el prestar energía inmediata y estructural. La glucosa y el glucógeno son las formas biológicas primarias de almacenamiento y consumo de  energía;  la celulosa cumple con una función estructural al formar parte de la pared de las células vegetales, mientras que la quitina es el principal constituyente del exoesqueleto de los artrópodos.

El   término   "hidrato   de   carbono"   o   "carbohidrato"   es   poco   apropiado,   ya   que   estas moléculas no son átomos de carbono hidratados, es decir, enlazados a moléculas de agua, sino   que   constan   de   átomos   de   carbono   unidos   a   otros grupos funcionales como carbonilo e hidroxilo.   Este   nombre   proviene   de   la nomenclatura química del siglo   XIX,   ya   que   las   primeras   sustancias   aisladas   respondían   a   la   fórmula elemental   Cn(H2O)n (donde   "n"   es   un   entero   ≥   3).  De   aquí   que   el   término   "carbono-hidratado" se haya mantenido, si bien posteriormente se demostró que no lo eran. Además, los   textos   científicos   anglosajones   aún   insisten   en   denominarlos carbohydrates lo   que induce a pensar que este es su nombre correcto. Del mismo modo, en dietética, se usa con más frecuencia la denominación de carbohidratos.

QUÍMICA ORGANICA 1

Page 3: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Los glúcidos pueden sufrir reacciones de esterificación, animación, reducción, oxidación, lo cual   otorga   a   cada   una   de   las   estructuras   una   propiedad   específica,   como   puede   ser de solubilidad.

QUÍMICA ORGANICA 2

Page 4: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

TIPOS DE CARBOHIDRATOS

Carbohidratos Simples

Monosacáridos: glucosa o fructosa Disacáridos: formados por la unión de dos monosacáridos iguales o distintos: lactosa, maltosa, sacarosa, etc. Oligosacáridos: polímeros de hasta 20 unidades de monosacáridos.

Los carbohidratos simples son descompuestos rápidamente por el cuerpo para ser usados como energía y se encuentran en forma natural en alimentos como las frutas, la leche y sus derivados,   al   igual  que  en  azúcares  procesados   y   refinados   como   los  dulces,   el   azúcar común, los almíbares y las gaseosas. La mayor parte de la ingesta de carbohidratos debe provenir de carbohidratos complejos (almidones) y azúcares naturales, en lugar de azúcares procesados o refinados.

Carbohidratos complejos

Los carbohidratos complejos son cadenas de tres o más moléculas de azúcar unidas entre sí sola. Las cadenas largas de moléculas de azúcar llamadas almidones sirven como una forma de almacenamiento de energía en las plantas y cuando comemos estos vegetales, el cuerpo descompone los hidratos de carbono para sus necesidades de energía.

Todos los carbohidratos se descomponen en glucosa para producir la molécula de energía ATP (trifosfato de adenosina). La eficiencia de este proceso depende también de muchas vitaminas y minerales. La mayoría de las fuentes naturales de carbohidratos complejos, tales 

QUÍMICA ORGANICA 3

Page 5: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

como los enumerados en la tabla a continuación, también tienen muchas de las vitaminas y minerales necesarios para la producción de energía.

CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS

QUÍMICA ORGANICA 4

Page 6: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

1.MONOSACARIDOS

Los monosacáridos o azúcares   simples son   los glúcidos más   sencillos,   no   se  hidrolizan,   es decir,   no   se   descomponen   en   otros   compuestos   más   simples.   Poseen   de   tres   a siete átomos de carbono 1 y   su fórmula   empírica es   (C   H   2O)n,   donde n ≥   3.   Se   nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-7), y terminan con el sufijo -osa. El principal monosacárido es la glucosa, la principal fuente de energía de las células.

Características

La cadena   carbonada de   los   monosacáridos   no   está   ramificada   y   todos   los   átomos   de carbono menos uno contienen un grupo alcohol (-OH). El átomo de carbono restante tiene 

QUÍMICA ORGANICA 5

CARBOHIDRATOS

MONOSACARIDOS

ALDOSAS CETOSAS

POLISACARIDOSOLIGOSACARIDOS

DISACARIDOS TRISACARIDOS DECASACARIDOS

Page 7: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

unido un grupo carbonilo (C=O). Si este grupo carbonilo está en el extremo de la cadena se trata  de  un  grupo aldehído (-CHO)  y  el  monosacárido   recibe  el  nombre  de aldosa.   Si   el carbono   carbonílico  está   en   cualquier  otra  posición,   se   trata  de  una cetona (-CO-)   y   el monosacárido recibe el nombre de cetosa.

Todos   los monosacáridos son azúcares   reductores,   ya   que   al   menos   tienen   un   -OH hemiacetálico   libre,   por   lo  que  dan  positivo  a   la   reacción   conreactivo  de   Fehling,   a   la reacción con reactivo de Tollens, a la Reacción de Maillard y la Reacción de Benedict.

Otras formas de decir que son reductores es decir que presentan equilibrio con la forma abierta, presentan mutarotación (cambio espontáneo entre las dos formas cicladas α (alfa) y β (beta)), o decir que forma osazonas.

Así para las aldosas de 3 a 6 átomos de carbono tenemos:

3 carbonos: triosas, hay una: D-Gliceraldehído.

4 carbonos: tetrosas, hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Eritrosa y D-Treosa.

5   carbonos: pentosas,   hay   cuatro,   según   la   posición   del   grupo   carbonilo:   D-Ribosa,   D-Arabinosa, D-Xilosa, D-Lixosa.

6 carbonos: hexosas, hay ocho, según la posición del grupo carbonilo: D-Alosa, D-Altrosa, D-Glucosa, D-Manosa, D-Gulosa, D-Idosa, D-Galactosa, D-Talosa.

Las cetosas de 3 a 7 átomos de carbono son:

Triosas:hay una: Dihidroxiacetona.

Tetrosas: hay una: D-Eritrulosa.

Pentosas: hay dos, según la posición del grupo carbonilo: D-Ribulosa, D-Xilulosa.

Hexosas: hay cuatro según la posición del grupo carbonilo: D-Sicosa, D-Fructosa, D-Sorbosa, D-Tagatosa.

Al  igual que los disacáridos, son dulces, solubles en agua (hidrosolubles)  y cristalinos. Los más conocidos son la glucosa, la fructosa y la galactosa.

QUÍMICA ORGANICA 6

Page 8: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Estos azúcares constituyen las unidades monómeras de los hidratos de carbono para formar los polisacáridos.

Todos   los   monosacáridos   simples   tienen   uno   o   más   carbonos   asimétricos,   menos   la dihidroxiacetona. El caso más sencillo, el del gliceraldehído, tiene un centro de asimetría, lo que origina dos conformaciones posibles: los isómeros D y L.

Para   saber   si   es   D   o   L   podemos   representar   su   fórmula   en proyección   de   Fischer y considerar   la   configuración   del   penúltimo   carbono   (que   es   el   carbono   asimétrico   más alejado del  grupo  funcional).  La  posición de su grupo OH a  la  derecha o a   la   izquierda determinará   la   serie  D  o   L,   respectivamente.   Los isómeros D  y   L  del   gliceraldehído   son imágenes especulares entre sí y, por tanto, se dice que son isómeros quirales, enantiómeros o enantiomorfos.

Representación de Fischer de las formas D y L de la glucosa. Ambas son simétricas respecto de un plano.

Todas   las   aldosas   se   consideran   estructuralmente   derivadas   del  D-   y   L-   gliceraldehído. Análogamente, las cetosas se consideran estructuralmente derivadas de la D y L- eritrulosa. La casi totalidad de los monosacáridos presentes en la naturaleza pertenece a la serie D.

Cuando la molécula posee más de un carbono asimétrico aumenta el número de isómeros ópticos posibles.  El  número de  isómeros ópticos posibles es 2n,  siendo n el  número de carbonos asimétricos. En este caso, no todos los isómeros ópticos son imágenes especulares entre sí y se pueden distinguir varios tipos de isómeros ópticos:

Epímeros:  

QUÍMICA ORGANICA 7

Page 9: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Dos   monosacáridos   que   se   diferencian   en   la   configuración   de   uno   solo   de   sus carbonos asimétricos. Por ejemplo la D-Glucosa y la D-Manosa sólo se diferencian en la configuración del hidroxilo en el C2

Anómeros:  Dos  monosacáridos   ciclados  que   se  diferencian   sólo  en  el grupo   -OH del carbono anomérico (el que en principio pertenece al grupo aldehído o cetona). Dan lugar a las configuraciones α y β.Por convenio alfa abajo y beta arriba del plano de proyección de Haworth.

Enantiómeros: Aquellos monosacáridos que tienen una estructura especular en el plano (D y L), por dextrógira y levógira respectivamente.

Diasteroisomeros: Monosacáridos que no son imágenes especulares entre sí.

QUÍMICA ORGANICA 8

Page 10: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

QUÍMICA ORGANICA 9

Page 11: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

La   formación   espontánea   de   un   hemiacetal   intramolecular   supone   que   las   hexosas   y pentosas se van a encontrar habitualmente comoanillos de cinco o seis miembros.

Forma cíclica. Proyección de Hawordth

QUÍMICA ORGANICA 10

Page 12: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

QUÍMICA ORGANICA 11

Page 13: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

La glucosa es compacta: no tiene un “agujero” en el centro. Además, a diferencia de los hidrocarburos aromáticos, no es plana. Note también la posición de los sustituyentes axiales y ecotoriales.

QUÍMICA ORGANICA 12

Page 14: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

2. OLIGOSACARIDOS

QUÍMICA ORGANICA 13

Page 15: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Los   oligosacáridos   son   polímeros   de hasta   20   unidades de monosacáridos.   La   unión   de   los   monosacáridos   tiene   lugar mediante enlaces glicosídicos, un tipo concreto de enlace acetálico. Los más abundantes son los disacáridos, oligosacáridos formados por dos monosacáridos, iguales o distintos. Los disacáridos pueden seguir uniéndose a otros monosacáridos por medio de enlaces glicosídicos:

si   el   disacárido   es   reductor,   se   unirá   a   otros   monosacáridos   por medio del OH de su carbono anomérico o de cualquier OH alcohólico

si   no  es   reductor,   se  unirá  únicamente  por  medio  de  grupos  OH alcohólicos

Así   se   forman   los   trisacáridos,   tetrasacáridos,   o   en general,oligosacáridos. La cadena de oligosacáridos no tiene que ser necesariamente   lineal,   y   de   hecho,   con   mucha   frecuencia   se encuentran   en   la   Naturaleza   oligosacáridos   y   polisacáridos ramificados.

Se ha establecido arbitrariamente un límite de 20 unidades para definir a los oligosacáridos. Por encima de este valor se habla de polisacáridos.

Los  oligosacáridos   suelen  estar  unidos   covalentemente  a proteínas o a lípidos formando glicoproteínas yglicolípidos.

Los   oligosacáridos  pueden  unirse   a   las   proteínas   de   dos formas:

mediante  un  enlace N-glicosídico a  un  grupo amida  de   la cadena lateral del aminoácido asparagina

mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.

Unión   N-glicosídica   a una 

Unión O-glicosídica   a 

QUÍMICA ORGANICA 14

Page 16: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

proteína

una proteína

Los oligosacáridos se unen a  los  lípidos mediante un enlace O-glicosídico a un grupo OH del   lípido.  La figura   izquierda  de   la   tabla   inferior  muestra  un  oligosacárido  unido  a  un   fosfolípido.   La  unión   y   la estructura del oligosacárido son de tal manera que éste no presenta ningún grupo reductor libre. En la composición  del   oligosacárido   suelen   formar   parte  monosacáridos   como:  D-glucosa,  D-galactosa,  D-manosa, N-acetil-D-glucosamina, N-acetil-D-galactosamina, ácido siálico y fucosa.

Estructura de un glicolípido La membrana plasmática

Los oligosacáridos que forman parte de los glicolípidos y glicoproteínas que   se encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática (figura derecha de la   tabla   superior) tienen   una   gran importancia   en   las funciones   de reconocimiento en superficie.

QUÍMICA ORGANICA 15

Page 17: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Los oligosacáridos también cumplen funciones importantes cuando forman parte de las glicoproteínas solubles del citoplasma.

a. Disacáridos

Es   una   molécula   formada   por   la   unión   de   los   monosacáridos   mediante   un enlace   O-glucosídico que puede ser:

Enlace monocarbonílico: carbono anomérico

  1º monosacárido + carbono no anomérico del 2º monosacárido:  OSIL..........OSA.   Los disacáridos que poseen este tipo de enlace mantienen su poder reductor.

Enlace   dicarbonílico:   carbono   anomérico   1º   monosacárido   +   carbono   anomérico   2º monosacárido:   OSIL.........OSIDO.   Los   disacáridos   que   poseen   este   tipo   de   enlace   no mantienen su poder reductor.

El   carbono anomérico,  es  el   carbono  que   tenía   la   función  carbonilica  y   se   convierte  al ciclarse   la   molécula   en   asimétrico,   denominándose   carbono   anomérico.Los   principales   disacáridos   con   interés   biológico:

Maltosa:   disacárido   formado  por   dos  moléculas   de α-D-glucopiranosil,   unidas  mediante enlace (1→4). La Maltosa se encuentra libre en el grano germinado de la cebada. La cebada germinada artificial se utiliza para fabricar cerveza, y tostada y se emplea como sustitutivo del café, él la llamada Malta. En la industria se obtiene a partir de la hidrólisis, almidón y del glucógeno.

Celobiosa: Disacárido   formado   por   2   moléculas   de   β-D-glucopiraosa,   unidos   mediante enlace β(1→4).  No   se   encuentra   libre   en   la   naturaleza.   Se  obtiene  por   hidrólisis   de   la celulosa.

Lactosa: Disacárido   formado   por   1   molécula   de   β-D-galactopiranosa   y   otra α-D- glucopiranosa unidas por medio de un enlace β(1→4). Se encuentra libre en la leche de los mamíferos.   Dado   que   resulta   muy   difícil   de   fermentar,   es   estable,   incluso   dentro   de organismos de sangre caliente.

Sacarosa:   Disacárido   formado   por   una   molécula   de α-D-glucopiranosa   y   otra   β-D-fructofuranosa unidas por medio de un enlace α(1→2). Se encuentra en la caña de azúcar y 

QUÍMICA ORGANICA 16

Page 18: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

en la remolacha azucarera. El enlace se realiza entre el -OH de carbono anomérico del 1 monosacárido y el -OH del carbono anomérico del 2º monosacarido. Debido a ello es el único disacárido de los citados, que no tienen poder reductor sobre el licor de Fehling. La sacarosa es dextrógira, pero, si se hidroliza, la mezcla de α-D-glucosa y β-D-fructosa, que queda levógiras. Es lo que pasa en la miel debido a las enzimas (sacarosas) existente en la saliva de las abejas.

Isomaltosa: Disacárido   formado   por   2   moléculas   de α-D-glucopiranosa,   mediante enlace α(1→6).  No   se  encuentra   libre   en   la   naturaleza.   Se  obtiene  por   hidrólisis   de   la aminopectina  (componente  del  almidón)  y  del  glucógeno.  Proviene de  los  puntos  de  la ramificación α(1→6), de estos polisacáridos.

QUÍMICA ORGANICA 17

Page 19: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

QUÍMICA ORGANICA 18

Page 20: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

3.POLISACARIDOS

Los polisacáridos son biomoléculas formadas   por   la   unión   de   una   gran   cantidad de monosacáridos. Se encuentran entre los glúcidos, y cumplen funciones diversas, sobre todo de reservas energéticas y estructurales.1

Los polisacáridos son polímeros cuyos constituyentes (sus monómeros) son monosacáridos, los cuales se unen repetitivamente medianteenlaces glucosídicos. Estos compuestos llegan a tener un peso molecular muy elevado, que depende del número de residuos o unidades de monosacáridos   que   participen   en   su   estructura.   Este   número   es   casi   siempre indeterminado,   variable   dentro   de   unos   márgenes,   a   diferencia   de   lo   que   ocurre   con biopolímeros informativos, como el ADN o los polipéptidos de las proteínas, que tienen en su cadena un número fijo de piezas, además de una secuencia específica.

Los polisacáridos  pueden descomponerse,  por hidrólisis de  los  enlaces  glucosídicos  entre residuos,   en  polisacáridos  más  pequeños,   así   como  en disacáridos o  monosacáridos.   Su digestión   dentro   de   las   células,   o   en   las   cavidades   digestivas,   consiste   en una hidrólisis catalizada   porenzimas digestivas   (hidrolasas)   llamadas   genéricamente glucosidasas,   que   son   específicas   para   determinados   polisacáridos   y,   sobre   todo,   para determinados tipos de enlace glucosídico. Así, por ejemplo, las enzimas que hidrolizan el almidón, cuyos enlaces son del tipo llamado α(1→4), no pueden descomponer la celulosa, cuyos enlaces son de tipo β(1→4), aunque en los dos casos el monosacárido sea el mismo. Las glucosidasas que digieren los polisacáridos, que pueden llamarse polisacarasas, rompen en general uno de cada dos enlaces, liberando así disacáridos y dejando que otras enzimas completen luego el trabajo.

En la formación de cada enlace glucosídico «sobra» una molécula de agua, ya que estos se forman por reacciones de condensación a partir de la unión de monosacáridos por enlaces del tipo covalente. Asimismo, en su ruptura por hidrólisis se agrega una molécula de agua para   dividirlo   en   múltiples   monosacáridos,2 por   lo   que   en   una   cadena   hecha de n monosacáridos, habrá n-1 enlaces glucosídicos. Partiendo de que la fórmula general, no sin excepciones, de los monosacáridos es

CxH2xOx

se deduce fácilmente que los polisacáridos responderán casi siempre a la fórmula general:

Cx(H2O)x–1

QUÍMICA ORGANICA 19

Page 21: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Clasificación de los polisacáridos

Polisacáridos de reserva

Estructura del glucógeno.

Los polisacáridos de reserva representan una forma de almacenar azúcares sin crear por ello un problema osmótico.  La principal  molécula  proveedora de energía  para  las células  de los seres  vivos es   la glucosa.  Su  almacenamiento  como molécula   libre,  dado que es  una molécula   pequeña   y   muy   soluble,   daría   lugar   a   severos   problemas   osmóticos   y   de viscosidad,   incompatibles   con   la   vida   celular.   Los   organismos  mantienen  entonces   solo mínimas  cantidades,  y  muy controladas,  de glucosa   libre,  prefiriendo almacenarla  como polímero. La concentración osmótica depende del número de moléculas, y no de su masa, así   que   la   célula   puede,   de   esta   forma,   almacenar   enormes   cantidades   sin problemas.Algunos   ejemplos   de   polisacáridos   de   reserva   pueden   ser:   el   almidón   y   el glucógeno.

Es   importante  destacar  que   los  polisacáridos  de   reserva  no   juegan  el  mismo  papel  en organismos   inmóviles  y  pasivos,  como plantas  y  hongos,  que  en  los  animales.  Éstos  no almacenan  más   que   una   pequeña   cantidad   de   glucógeno,   que   sirve   para   asegurar   un suministro  permanente  de glucosa  disuelta.  Para  el  almacenamiento  a  mayor  escala  de reservas, los animales recurren a las grasas, que son lípidos, porque éstas almacenan más del doble de energía por unidad de masa; y además, son líquidas en las células, lo que las 

QUÍMICA ORGANICA 20

Page 22: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

hace más compatibles con los movimientos del cuerpo. Un organismo humano almacena como glucógeno la energía necesaria para no más de seis horas, pero puede guardar como grasa la energía equivalente a las necesidades de varias semanas.

La mayoría de los polisacáridos de reserva son glucanos, es decir, polímeros de glucosa, más exactamente de su  isómero de anillo  hexagonal   (glucopiranosa).  Se trata sobre todo de glucanos   α(1→4),   representados   en   las plantas por   el almidón y   en   los animalespor el glucógeno, con cadenas que se ramifican gracias a enlaces de tipo α(1→6). En numerosos grupos de protistas cumplen la misma función glucanos de tipo β(1→3).

Polisacáridos estructurales

Estructura de la celulosa.

Moléculas de glucosa encadenadas para formar celulosa.

Se trata de glúcidos que participan en la construcción de estructuras orgánicas. Los más importantes son los que constituyen la parte principal de la pared celular de plantas, hongos y  otros organismo eucarióticos osmótrofos,  es  decir,  que se alimentan por absorción de sustancias disueltas. Éstos no tienen otra manera más económica de sostener su cuerpo, que envolviendo a sus células con una pared flexible pero resistente, contra la que oponen la presión osmótica de la célula, logrando así una solución del tipo que en biología se llama esqueleto hidrostático.

QUÍMICA ORGANICA 21

Page 23: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

La celulosa es   el   más   importante   de   los   polisacáridos   estructurales.   Es   el   principal componente de la pared celular en las plantas, y la más abundante de las biomoléculas que existen   en   el   planeta.   Es   un   glucano,   es   decir,   un   polímero   de   glucosa,   con   enlaces glucosídicos entre sus residuos de tipo β(1→4). Por la configuración espacial de los enlaces implicados, los residuos de glucosa quedan alineados de forma recta, no en helicoide, que es el  caso de los glucanos α(1→4), del tipo del almidón. Ésta es  la regla en cuanto a  la conformación de todos los polisacáridos estructurales de las paredes. Esas cadenas rectas se enlazan transversalmente, por enlaces de hidrógeno, en haces de cadenas paralelas.

La quitina cumple un papel equivalente al de la celulosa, pero en los hongos, y además es la base del exoesqueleto de los artrópodos y otros animales emparentados. La quitina es un polímero de la N-acetil-2, D-glucosamina, un monosacárido aminado, que contiene por lo tanto   nitrógeno.   Siendo   éste   un   elemento   químico   de   difícil   adquisición   para   los organismos autótrofos,   que   lo   tienen   que   administrar   con   tacañería,   la   quitina   queda reservada a heterótrofos como los hongos, que lo obtienen en abundancia.

Otras funciones

La mayoría de las células de cualquier ser vivo suelen disponer este tipo de moléculas en su superficie celular. Por ello están involucrados en fenómenos de reconocimiento celular (ejemplo: Complejo   Mayor   de   Histocompatibilidad),   protección   frente   a   condiciones adversas (Ejemplo: Cápsulas polisacarídicas en microorganismos) o adhesión a superficies (ejemplo:   la   formación   de   biofilmes   o biopelículas,   al   actuar   como   una   especie de pegamento).

Según la composición.

Se distinguen dos tipos de polisacáridos según su composición:

Homopolisacáridos: están formados por la repetición de un monosacárido.

Heteropolisacáridos: están formados por la repetición ordenada de un disacárido formado por   dos   monosacáridos   distintos   (o,   lo   que   es   lo   mismo,   por   la   alternancia   de   dos monosacáridos).  Algunos heteropolisacáridos participan junto a polipéptidos (cadenas de aminoácidos)   de   diversos   polímeros   mixtos llamados peptidoglucanos,mucopolisacáridos o proteoglucanos.  Se  trata  esencialmente  de componentes   estructurales   de   los tejidos,   relacionados   con paredes   celulares y matrices extracelulares.

QUÍMICA ORGANICA 22

Page 24: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

QUÍMICA ORGANICA 23

Page 25: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

II. LIPIDOS

Se conoce con el término de lípidos al conjunto de moléculas orgánicas,   la   mayoría   de   ellas   biomoléculas,   compuestas   de carbono e hidrógeno, en menor medida de oxígeno y también por   fósforo,   azufre   y   nitrógeno   y   cuya principal característica resulta ser que son hidrofóbicas, es decir, insolubles al agua y sí plausibles de ser disueltas en sustancias orgánicas como el alcohol, la bencina, el benceno y el cloroformo. 

Los lípidos, erróneamente llamados por algunos, grasas, ya que en realidad las grasas son un tipo de lípidos provenientes de los animales, cumplen diversas funciones en los seres vivos, entre las más importantes de reserva energética, estructural y la reguladora.

A   través  de   la   función  de   reserva  energética,   los triglicéridos   les   proporcionan   a   los   animales   una incalculable   e   importantísima   fuente   de   energía. Respecto de la función de tipo estructural, la misma se materializa en  la protección y consistencia que estos   le   brindan   a   los   órganos,   la   protección mecánica de estructuras que ejercen o bien como aislantes térmicos de algunas estructuras.

La   función   reguladora,   también  conocida  como hormonal  o  de  comunicación  celular   se encargará de regular el metabolismo y lo concerniente a las funciones de reproducción y finalmente, la función relajante que ostentan los lípidos acumulándose en el tejido adiposo para  luego formar tejidos grasosos los cuales aumentarán de peso en caso de haber un marcado comportamiento de sedentarismo, aumentando por consiguiente la concentración de la hormona TRL en la sangre.

Resulta muy común que sin demasiado conocimiento al respecto, se hable de los lípidos de una manera negativa casi  demonizándolos,   sin  embargo,   tal  como decíamos más arriba cumplen funciones realmente elementales y decisivas a  la hora de mejorar  la calidad de vida de los individuos. Porque por ejemplo, los lípidos, nos permiten que tengamos una piel y   un   cabello   con   salud,   aíslan   a   los   órganos   corporales   contra   el   shock,   mantienen 

QUÍMICA ORGANICA 24

Page 26: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

la temperatura   corporal y   contribuyen   a   que   el   funcionamiento   celular   sea   óptimo   y saludable.

Por  esto  mismo es  que resulta  una  gran  equivocación  extirpar  de   las  dietas   las  grasas, porque algunos ácidos grasos resultan ser nutrientes esenciales,  ya que al  no poder ser generados   por   el   propio   organismo,   entonces,   es   necesario   que   sean   consumidos   en pequeñas cantidades para que realicen lo propio en nuestro organismo.

CLASIFICACION DE LOS LIPIDOS

QUÍMICA ORGANICA 25

Page 27: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

III. TRIGLICERIDOS

Los triglicéridos son   una   clase   de lípidos que se   forman   por   una molécula de   glicerina. También   conocidos como triacilgliceroles o triacilglicéridos,   los triglicéridos   forman   parte   de   las grasas.   La síntesis   de   los   triglicéridos   se   realiza   en   el retículo   endoplasmático   de   la   mayoría   de las células del   organismo.   El   proceso   es   más   activo,   sin   embargo,   en el hígado (especialmente  en  los  hepatocitos)  y  en el   tejido adiposo.  Dicha síntesis   suele estar   relacionada   a   la   acción   de   segregar   lipoproteínas   de   muy   baja   densidad.  

El acaparamiento de triglicéridos en el hígado es patológico y se conoce como hígado graso o   esteatosis   hepática.   El   tejido   adiposo,   en   cambio,   acumula energía a   través   de   los triglicéridos. Cuando dicho acaparamiento se vuelve patológico, se producen irregularidades metabólicas y se desarrolla la obesidad. La edad es un valor que, sin duda alguna, influye notablemente en el nivel de triglicéridos que posee una persona. No obstante, se establece que el nivel normal de este tipo de grasa debe estar en 150 mg/dL aunque ciertamente también ha quedado claramente determinado que cualquier individuo que sufra problemas cardíacos debe contar con un nivel de 100 mg/dL.

El   incremento  en  el  nivel  de   los   triglicéridos que se hallan en la sangre, por otra parte, se conoce   como   hipertrigliceridemia.   Este trastorno  aumenta   las  posibilidades  de   sufrir un   problema   cardiovascular.   La   afección,   de todos   modos,   no   está   necesariamente vinculada   a   los   niveles   de colesterol,   ya   que puede   desarrollarse   por   conductas 

alimentarias poco saludables o por razones genéticas.

Más exactamente,  entre  las causas más frecuentes que pueden dar  lugar a que alguien tenga unos niveles demasiado elevados de esta citada clase de lípidos se encuentran las siguientes: un consumo excesivo de calorías, el sobrepeso, la propia herencia familiar, el consumo   de   ciertos   medicamentos   como   los   anticonceptivos   o   los   diuréticos,   y enfermedades tales como la diabetes o el hipotiroidismo.

QUÍMICA ORGANICA 26

Page 28: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Quien se encuentre,  por  tanto,  con el  hecho de que tiene un nivel  de triglicéridos  que supera los valores normales citados es importante que lleve a cabo un tratamiento médico, que será establecido por el profesional sanitario pertinente, y también que desarrolle una serie de cambios en su vida.

En concreto entre estos últimos estaría el acometer el adelgazamiento, el controlar su dieta alimentaria   para   reducir   de   manera   palpable   lo   que   es   la   ingesta   de   azúcares   y carbohidratos, el disminuir igualmente lo que es la toma de productos con grasa saturada o total, y el eliminar o reducir al menos lo que es el consumo de alcohol.

De esta manera, realizando todos estos pasos, se conseguirá que disminuyen los niveles de triglicéridos pues en caso contrario se pueden sufrir diversas enfermedades de gravedad: ateroesclerosis, isquemia, infarto de miocardio…

Los triglicéridos cumplen con diversas funciones en el organismo. Se trata de la reserva de energía  más   importante  en  un  animal   (acumulándose  en  forma grasa)  o  en  una planta (como   aceite),   generan   calor   metabólico   y   actúan   como   aislante   térmico   (lo   cual   es particularmente importante en animales como los osos polares).

En   el   caso   de   los seres   humanos,   los   triglicéridos   son   transportados   a   través   de las lipoproteínas (que los llevan desde el intestino hasta el hígado, y luego los distribuyen a las demás células del organismo), la albúmina sérica y los cuerpos cetónicos.

EJEMPLOS:

QUÍMICA ORGANICA 27

Page 29: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

SAPONIFICACION DE TRIGLICERIDOS

La saponificación es un proceso que produce jabón, por lo general a partir de grasas y la lejía. En términos técnicos, saponificación implica la hidrólisis de base de triglicéridos, que son ésteres de ácidos grasos, para formar la sal de sodio de un carboxilato.  Además de jabón,   tales   procesos   tradicionales   de   saponificación   producen   glicerol.   "Sustancias saponificables" son aquellos que se pueden convertir en jabón.

Los   aceites   vegetales   y   las   grasas   animales   son   los   principales   materiales   que   se saponificables. Estos materiales grasientos, triésteres llamados triglicéridos, son mezclas de derivados de ácidos grasos diversos. Los triglicéridos se pueden convertir en jabón, ya sea en  una   sola  o  un  proceso  de  dos  pasos.  En  el  proceso   tradicional  de  un  solo  paso,  el triglicérido   se   trata   con   una   base fuerte,   que   acelera   la   disociación del  enlace  éster  y   libera   la   sal  de ácido graso y glicerol. Este proceso es   el   principal   método   industrial para la producción de glicerol. Si es necesario,   jabones   pueden   ser precipitados por salazón a cabo con cloruro de sodio saturado. 

El valor de saponificación es la cantidad de base requerida para saponificar una muestra de grasa. 

Para la fabricación de jabón, los triglicéridos están altamente purificado, pero saponificación incluye otra base de hidrólisis de los triglicéridos no purificado, por ejemplo, la conversión de la grasa de un cadáver en adipocira, a menudo llamado "tumba cera".

Este proceso es más común en donde la cantidad de tejido graso es alto, los agentes de descomposición están ausentes o presentes sólo minuciosamente.

JABONES

Los jabones son sales   sódicas   o   potásicas   de los ácidos grasos, solubles en agua. Se fabrican a partir  de grasas o aceites (que son mezclas 

QUÍMICA ORGANICA 28

Page 30: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

de triacilgliceroles) o de sus ácidos grasos, mediante tratamiento con un álcali o base fuerte (hidróxido   sódico,   que   dará   jabones   “duros”,   o   hidróxido   potásico,   que   dará   jabones “blandos” más adecuados para jabones líquidos y cremas de afeitar). Por sus características, los jabones son surfactantes aniónicos.

Muchas formulaciones detergentes  liquidas y en polvo para máquina de lavar contienen sales  alcalinas  de  ácidos  grasos,  es  decir   jabones  cuyo  papel  es   reducir   la  espuma.  Los jabones en barra o en escamas contienen un alto porcentaje de tales productos. Los jabones tienen excelentes propiedades  limpiadoras,  son seguros y fácilmente biodegradables;  sin embargo son muy sensibles a los cationes divalentes, especialmente el calcio con el cual producen sales insolubles en agua.

Los agentes dispersantes de jabones de calcio (Lime soap dispersing agents o LSDA) son surfactantes   aniónicos   o   anfóteros   que   se   comicelizan   con   los   jabones   para   formar soluciones que no producen precipitado en agua dura. Entre los agentes dispersantes de jabones   de   calcio   se   encuentran   los   alfa-sulfo-esteres   de   ácido   grasos   que   son  de   los productos   menos   costosos,   aunque   con   eficiencia   relativamente   moderada.   Otros compuestos del  mismo tipo son  los  alquilgliceril  ester  sulfonatos  (AGES):  R-CH (SO3Na)-COO-CH3 con R = C16-18.

La gran mayoría de los agentes dispersantes de jabones de calcio con buena eficiencia son surfactantes anfóteros con un grupo amina o amida grasa. Las betainas, en las cuales el grupo

Aníónico   es   un   carboxilato,   son   menos   efectivas   que   las   taurinas   (grupo   SO3-)   o   los compuestos polietoxilados.

Se   obtiene   excepcionales   propiedades   dispersantes   cuando   se   introduce   un   grupo amidoamina en un surfactante anfótero.  

QUÍMICA ORGANICA 29

Page 31: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

El proceso de fabricación de los jabones a partir de triacilgliceroles es la saponificación:

La segunda posibilidad para la fabricación de jabones es la neutralización de ácidos grasos con álcali. Para ello, primero hay que hidrolizar las grasas y aceites empleando corrientes a alta presión que separan los ácidos grasos de la glicerina o glicerol. Después se purifican los ácidos grasos por destilación y ya se pueden neutralizar con el álcali para dar el jabón.

La dureza del agua se debe a la presencia de sales minerales, principalmente de calcio y magnesio, pero también de hierro y manganeso. Estas sales minerales reaccionan con los jabones para dar precipitados insolubles; por eso la eficacia limpiadora de los jabones se reduce con la dureza del agua. Otro problema que tienen los jabones es que la baja acidez de los ácidos grasos hace que sus sales con metales alcalinos sean ligeramente básicas (pH = 8-9) y cuando el pH de una disolución jabonosa baja debido a la presencia de contaminantes acídicos, los ácidos grasos precipitan.

DETERGENTES.

Los detergentes son   productos   limpiadores   más   eficaces   que   los   jabones   porque contienen mezclas de surfactantes que les permiten trabajar en distintas condiciones; por eso son menos sensibles a la dureza del agua que los jabones.

La   mayor   parte   de   los   surfactantes   que   contienen   los detergentes   se   han   desarrollado   a   partir   de   productos petroquímicos, derivados del petróleo, y oleoquímicos, a partir 

QUÍMICA ORGANICA 30

Page 32: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

de   distintos   aceites   y   grasas.   Las   cadenas   hidrocarbonadas   derivadas   de grasas, aceites o petróleo   constituyen   la   parte   hidrófoba de   la   molécula   de   surfactante,   mientras   que compuestos como trióxido de azufre,  ácido sulfúrico u óxido de etileno se utilizan para constituir   la   parte   hidrófila de   esa   molécula. La   tendencia   actual   de   apartarnos   de   los derivados   del   petróleo,   que   son   materiales   no   renovables,   y   de   favorecer   el   uso de materiales "más naturales" ha hecho que se potencie para su uso como detergentes el desarrollo de surfactantes derivados de los oleoquímicos y también de glúcidos, p.ej.  los poliglucósidos de alquilo. 

Aparte de los surfactantes, los detergentes incorporan otras sustancias como:

Agentes coadyuvantes:  polifosfatos,   silicatos   o   carbonatos,   para   ablandar   el   agua; perboratos, para blanquear manchas resistentes.

Agentes auxiliares:  sulfato de sodio y carboximetilcelulosa, que favorecen la eliminación del   polvo;   enzimas,   para   eliminar   restos   orgánicos;   sustancias   fluorescentes,   para contrarrestar la tendencia al amarilleamiento del color blanco; estabilizadores de espuma; perfumes y colorantes.

Agentes anti (re)deposición

Los agentes anti (re)deposición más utilizados son la carboximetil celulosa (CMC), y otros derivados noiónicos de la celulosa.

Se   usan   también   comercialmente   la   polivinil   pirolidona,   los   polivinil   alcoholes,   y   otros copolímeros entre moléculas de este tipo.

Agentes espumantes y no espumantes

La producción de espuma no tiene nada que ver con el poder detergente. Sin embargo el consumidor tiene siempre la impresión de que si no hay espuma no hay buena detergencia. Este malentendido está a menudo mantenido y acentuado por la publicidad de los propios fabricantes  de  detergentes.   En   consecuencia  muchos  productos  para  el   lavado  a  mano producen una abundante espuma.

Debe notarse sin embargo que en ciertas aplicaciones como el lavado a máquina tanto de ropa como de loza, una producción notable de espuma es un inconveniente;  para estas aplicaciones se han desarrollado las formulaciones baja-espuma.

QUÍMICA ORGANICA 31

Page 33: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Los agentes espumantes más utilizados son el  lauril  sulfato (aniónico),  y  los surfactantes noiónicos nitrogenados como óxido de aminas, alcanol amidas, aminas y amidas etoxiladas:

También se usan compuestos complejos como alcanolamidas o monoglicéridos sulfatados.

En   los   detergentes   de   baja   espuma   se   usan   principalmente   jabones,   pero   también sulfonatos  de parafinas,  copolímeros  bloques de óxido de etileno y  óxido de propileno, polietoxi esteres de ácidos grasos, glicoles acetilénicos etoxilados y esteres de etilen glicol o de glicerol.

Agentes suavizadores

La   necesidad   de   agentes   suavizadores   surgió   del   abandono   de   los   jabones   para   los detergentes sintéticos. Después de un lavado con jabón quedaba siempre sobre las fibras un residuo de jabón de calcio precipitado que actuaba como suavizador. Después de un lavado con   detergentes   sintéticos   del   tipo   alquilbenceno   sulfonatos   formulados   con secuestradores,   el   textil   seco   presenta   una   superficie   cuyo   contacto   no   es   siempre agradable sobre la piel, especialmente si se trata de fibras naturales. Esta sensación de falta de suavidad proviene del hecho de que el textil es demasiado limpio, al igual del cabello después de un lavado con un champú muy detergente.

El resíduo de surfactante sintético adsorbido tiende a aumentar la carga eléctrica estática de las fibras y  la ausencia de sustancias con acción lubricante vuelve el textil relativamente rígido   ya   que   las   fibras   no   pueden   deslizar   una   sobre   otra.   El   papel   de   los   agentes suavizadores   es   contrarestar   estos   fenómenos,   los   cuales   se   aplican   también   a   los acondicionadores para cabello.

De una parte se debe reducir la carga estática remanente y de otra parte se debe depositar una sustancia con acción lubricante.

Muchos  surfactantes  catiónicos  producen estos  efectos,  pero son  incompatibles  con  los surfactantes aniónicos utilizados en las formulaciones. Por lo tanto deben usarse en un baño separado, o en máquinas de lavar, durante el ciclo de enjuague. Los mejores suavizadores de este tipo son los alquil amonios cuaternarios y las sales de imidazolinio.

Sin embargo la introducción de un agente suavizador en el ciclo de enjuague complica la Cuaderno FIRP S332A 6 Detergentes operación de lavado, y la tendencia actual es introducir el suavizador en la formulación detergente. Se debe por lo tanto utilizar un surfactante con cierto   carácter   catiónico   para   que   se   adsorba   en   las   fibras,   pero   compatible   con   los 

QUÍMICA ORGANICA 32

Page 34: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

surfactantes aniónicos del tipo ABS o LAS. Se usan para este propósito varios surfactantes noiónicos que poseen un grupo nitrogenado, tales como las aminas etoxiladas, imidazolas etoxiladas, óxidos de aminas cuaternarias con uno o dos grupos hidroxi-etilos, y por otra parte algunos surfactantes anfóteros, particularmente los que contienen un grupo amido-amina (y que son también dispersantes de jabones de calcio).

Agentes blanqueadores

La   blancura   de   los   textiles   lavados   es   quizás   la   propiedad   más   importante   para   el consumidor. Desde milenarios se sabe que el sol produce un efecto blanqueador, y hace más de 500 años que se empezó a usar sustancias naturales (leche agria, arcillas alcalinas) para blanquear los textiles. Sin embargo, es solamente al final del siglo XVIII que se inició la carrera de los agentes blanqueadores con el descubrimiento del cloro por Scheele y del hipoclorito de sodio por Berthollet. Un empresario parisino de nombre Javelle comercializó el descubrimiento de Berthollet (solución de potasa cáustica clorada) que se volvió desde entonces el "eau de Javel" (agua de Javel), llamada comúnmente, pero equivocadamente, lejía o cloro.

Hay actualmente en el mercado dos tipos de agentes blanqueadores para textiles, ambos con propiedades oxidantes: los hipo haluros, esencialmente el hipoclorito de sodio, y las sales inorgánicas per oxigenadas, principalmente el perborato de sodio.

Los agentes blanqueadores oxidantes deben ser  intrínsecamente  inestables para cumplir con su función, que consiste en oxidar, es decir en ganar electrones. De manera paradójica deben   ser   lo   más   estables   posible   cuando   están   almacenados   solo   o   en   la   mezcla detergente, e inestables cuando están en el baño de lavado.

Las  propiedades  generales  de   los  blanqueadores   son   los   siguientes:  1)  Un  aumento  de temperatura aumenta la velocidad de descomposición; 2) Ciertos metales pesados a nivel de   traza   catalizan   la   descomposición;   3)   La   actividad   blanqueadora   aumenta   con   la concentración  pero  no   linealmente;   4)   El   pH  tiene  un  efecto   importante;   un  pH  ácido acelera  la descomposición del  hipoclorito,  mientras que se requiere un pH alcalino para acelerar la descomposición de las sales inorgánicas per oxigenadas.

El hipoclorito se descompone por dos vías, de las cuales solo la segunda produce el efecto oxidante de interés.

Via del clorato 3 NaOCl → 2 NaCl + NaClO3

QUÍMICA ORGANICA 33

Page 35: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Via del oxígeno 2 NaOCl → 2 NaCl + O2

El  hipoclorito  es  un agente blanqueador  más activo,  más agresivo  que el  perborato.  Es particularmente eficiente al oxidar el sucio proteico, y en general todas las sustancias que contienen   nitrógeno.   Posee   una   acción   blanqueadora   aún   a   baja   temperatura,   y adicionalmente es un efectivo bactericida. Por su acción sobre las sustancias nitrogenadas no se puede conservar en forma de polvo o de líquido en formulaciones detergentes que contengan   sales   de   amonio,   aminas,   amidas   etc...   Es   decir   numerosos   componentes generalmente  utilizados.   Por   eso   se  prefiere  usar   como  un   ingrediente   aparte,   que   se conserva en solución acuosa separada y se añade al baño detergente en el momento.

Las sales inorgánicas peroxigenadas que se utilizan como blanqueadores son las siguientes, principalmente la primera.

Perborato de sodio tetrahidrato Na BO3 - 4 H2O Carbonato de sodio peroxihidrato 2 Na2CO3 - 3 H2O2 Peroximonosulfato de potasio KHSO5

Trabajan a pH alcalino;  para  lavado en frio se puede acelerar  su descomposición con la adición   de   peróxidos   orgánicos   como   el   ácido   peracético   o   perácidos   más   largos.   El perborato   y   semejantes   exhiben   una   acción   blanqueadora   menos   agresiva   que   el hipoclorito,   y   son   sólidos   compatibles   con   la  gran  mayoría  de   los   componentes  de   los detergentes en polvo.

Mejoradores ópticos fluorescentes

Ciertos colorantes orgánicos poli aromáticos pueden absorber la luz ultravioleta y reemitir una luz visible azulada mediante el proceso conocido como fluorescencia. A la luz del sol, añaden un tono azulado que compensa el tono amarillento del textil y mejora la blancura o la   profundidad   de   los   colores.   Son   los   granitos   azules   de   ciertos   polvos   de   lavar.   En alumbrado con luz exclusivamente ultra-violeta (luz negra) producen una fluorescencia muy notable.

La figura 3 indica la formula desarrollada de algunos de estos agentes fluorescentes.

Según que están destinados a adsorberse sobre fibras hidrofílicas (algodón) o hidrófobas (poliéster) poseen grupos polares más o menos importantes.

QUÍMICA ORGANICA 34

Page 36: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Se ha podido desarrollar hoy en día agentes fluorescentes solubles en agua que resisten al hipoclorito u otros blanqueadores. Dicha resistencia se debe a que los átomos de nitrógenos de tales sustancias  están presentes  en estructuras  altamente aromáticas de tipo benzo-triazole o benzo-furano.

Algunos mejoradores ópticos fluorescentes Cuaderno FIRP S332A 8 Detergentes

Enzimas

Los surfactantes con actividad biológica contienen enzimas tales como esperasa, savinasa o alcalasa.   Estas   enzimas   son   proteasas   capaces   de   degradar   rápidamente   manchas   de proteinas en un medio de pH alcalino y a temperatura de hasta 60°C. Su actividad permite la utilización de un medio detergente en frio, particularmente en detergentes líquido, para remojado a temperatura ambiente.

Perfumes

En  detergentes  de  uso  doméstico,  particularmente  para   lavaplatos   y  desinfectantes,   se incorporan   perfumes,   la   mayoría   de   los   cuales   son   terpenos,   es   decir   sustancias   cuyo esqueleto está compuesto de con 2, 3 o más unidades del isopreno (2 metil-butadieno).

Hasta los años 60, el aceite de terebentina o trementina, que se obtiene de la resina del pino o como subproducto del pulpado de la madera, era una de las fuentes principales de materia prima para perfumes; contiene los monoterpenos bicíclicos alfa y beta-pinenos, los 

QUÍMICA ORGANICA 35

Page 37: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

cuales se transforman fácilmente en una variedad de derivados oxigenados con fragancia particular.   La   esencia   de   citronela   y   la   esencia   de   eucalipto   contienen   también   varios terpenos odoríferos. Los más utilizados son los siguientes.

• Hidroxicitronelal (olor de lirio)

• Geraniol (olor de geranio)

• Citronelal (olor de limón)

• Citronelol (olor de rosa)

• Linalol (olor de lavanda)

• Mentol (olor de menta fuerte)

Desde hace unos veinte años se han encontrado métodos de síntesis a partir de materias primas  petroleras   tales   como etileno,   isobutileno  e   isopreno.   Las  vías   sintéticas   son  en general menos costosas que las purificaciones y conversiones de los productos naturales, aunque produzcan sustancias más puras, lo que en el campo de los perfumes puede ser un inconveniente al resultar en fragancias que carecen de la sutileza de las naturales. Hoy en día los productos sintéticos han desplazado los productos naturales del mercado de gran consumo (detergentes y jabones ordinarios).

Otros componentes

Las formulaciones detergentes pueden contener también otras sustancias, dependiendo del uso final del producto.

Los hidrótropos son sustancias muy hidrofílicas destinadas a mejorar la solubilización del surfactante en formulaciones líquidas. Los hidrótropos no tienen en si-mismos propiedades surfactantes pero actúan como cosolubilizadores a alta concentración. Los más utilizados son los sulfonatos de tolueno, etil-benceno y xileno.

Ciertos agentes anticorrosión se añaden a las formulaciones detergentes para proteger las partes metálicas de los artefactos de lavar. En general se usa el silicato de sodio que posee además un papel secundario como mejorador. Cuaderno FIRP S332A 9 Detergentes

Ciertas formulas desinfectantes contienen bactericidas, los cuales pueden ser surfactantes anfóteros que actúan también como dispersantes de jabones de calcio, o catiónicos que además producen un efecto suavizador por sus propiedades antiestáticas.

QUÍMICA ORGANICA 36

Page 38: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Los desinfectantes pueden también contener productos clorados bactericidas y sustancias con propiedades desodorantes.

Ciertos polvos para fregar y raspar contienen abrasivos como polvo de piedra pomez, talco o arcillas.

Algunos perfumes usados en detergentes y jabones, y sus precursores terpénicos.

Producción de detergente en polvo

Los   detergentes   en   polvo   contienen   materiales   disponibles   en   forma   sólida   (fosfatos, carbonato, silicato, sulfato...) y sustancias que o bien están en forma de pasta como los ABS o

LAS  neutralizados,   o   bien   en   forma  de   líquido   viscoso   (ABS  no  neutralizados,   jabones, surfactantes noiónicos) o en solución (colorante, mejoradores ópticos, perfumes).

El problema de fabricación de los detergentes en polvo es mezclar íntimamente todos los ingredientes hasta obtener un sólido que contenga sólo 10% de agua.

El polvo detergente no debe contener polvillo, pero ser inmediatamente soluble en agua, además de poseer una baja densidad (300-500 Kg/m3) por razones comerciales relativas al tamaño del empaque. La presentación más clásica es la de partículas pequeñas (0,5 - 2 mm) y porosas.

QUÍMICA ORGANICA 37

Page 39: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Hoy en día existen tres métodos para llegar a tal tipo de producto. El primero consiste en mezclar todos los ingredientes en una suspensión pastosa (slurry) que contiene 30% de agua y Cuaderno FIRP S332A 10 Detergentes luego secar por atomización (spray drying) en una corriente  de  gases   calientes.   Es   el  método  más  utilizado   ya  que  permite  una  perfecta homogeneización. Sin embargo el costo energético del secado y el hecho de que ciertas sustancias   como  los  blanqueadores,   las  enzimas  e   inclusos   ciertos   surfactantes,  no   son estables al calor, han impulsado el desarrollo de dos otros procesos: la neutralización en seco y el mezclado y aglomeración de sólidos. Sin embargo ninguno de estos dos últimos métodos ha logrado todavía suplantar el primero.

Secado por atomización (Spray drying)

La  primera  etapa  del  proceso  es   la   fabricación  de  una   suspensión  pastosa   (slurry)  que contiene  del  orden  de  30% de  agua.   La  Figura  5   indica  el   esquema de  un  proceso  de fabricación continua del slurry.

Los   sólidos   están   descargados   de   sus   tolvas   de   almacenamiento   por   un   sistema   de dosificación (peso) automática en una línea transportadora de tipo tornillo sin fin, la cual juega también el papel de pre mezclador.

En cuanto a  la   línea de  ingredientes   líquidos,  es  esencialmente semejante,  con bombas dosificadoras a la salida de cada tanque.

Ambas corrientes entran en un mezclador, el cual es un dispersor de alta velocidad cuyo propósito es eliminar cualquier aglomerado y homogeneizar el slurry. El slurry pasa luego a un tanque de maduración en el cual "envejece" durante un tiempo de residencia del orden de 20 minutos. El envejecimiento permite la hidratación de ciertas sustancias, una mejor homogeneización y unas características reológicas estables.

Al salir  del madurador,  el  slurry pasa a través de una bomba homogeneizadora y de un sistema de filtros. Luego se envía a un sistema de bombeo de alta presión (100 atm) que alimenta los atomizadores de la torre de secado.

En ciertos casos puede ser ventajoso manejar los ácidos sulfónicos y los ácidos grasos en lugar de los sulfonatos o de los jabones, los cuales son netamente más viscosos. En tales casos se neutralizan los ácidos a la entrada del mezclador con dos líneas de líquidos, una que contiene los ácidos orgánicos y las otras que contiene una solución acuosa de hidróxido 

QUÍMICA ORGANICA 38

Page 40: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

de sodio. Existen numerosas variaciones según los requerimientos de bombeo, agitación y el desprendimiento del calor de reacción.

El   slurry   está   bombeado   a   alta   presión   a   través   de   orificios   atomizadores   de aproximadamente 3 mm de diámetro en la parte superior de la torre de secado. Existen en general dos o más sistemas de atomización, cada uno con un dispositivo de inyección de vapor para su limpieza. Esto permite garantizar un funcionamiento continuo de la planta.

En el dispositivo a co-corriente de la Figura 6, los gases calientes (300°C) proviniendo de un quemador de gasoleo entran por la parte superior de la torre. Es indispensable que las gotas de slurry no entren en contacto con las paredes, por eso la torre es en general ancha (3-10 m de diámetro). Como siempre existe una pequeña fracción de las gotas que adhieren a las paredes, la torre está provista con un sistema raspador para la limpieza.

El tiempo de contacto varía según los casos entre 10 y 30 segundos. La altura de la torre varía entre 15 y 30 m.

El dispositivo de la Figura 6 es a co-corriente descendiente. Puede usarse también este tipo de aparato a contracorriente, con la entrada de gases calientes en la parte baja y la salida en la parte alta.

PODER DETERGENTE

QUÍMICA ORGANICA 39

Page 41: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

El detergente es  una   sustancia tensioactiva y anfipática que  tiene   la propiedad  química de disolver la suciedad o las impurezas de un objeto sin corroerlo.

La palabra  inglesa equivalente es detergent.  El   término alemán empleado es tensid,  que parece   más   preciso,   ya   que   hace   referencia   directa   a   sus   propiedades   físico-química. En medicina se   entiende   por deterger,   limpiar   una   úlcera   o   herida,   y   se denominan detersorios las sustancias que se emplean para ello. Esto implica que puedan calificarse   como   detergentes   sustancias   tan   dispares   como   la saliva,   el jabón o la gasolina dependiendo de sobre qué superficies sean empleadas, ya que cuando limpian tienen   un   efecto   detergente.   También   se   podría   definir   que   detergente   es   cualquier sustancia  que  tiene  propiedades  de  disolver  a  otra   sustancia   incorporando   la   sustancia disuelta en la sustancia detergente inicial.

La   mayoría   de   los   detergentes   son   compuestos   de   sodio   del   sulfonato   de   benceno sustituido, denominados sulfonatos de alquilbenceno lineales (LAS). Otros son compuestos de alquilbenceno sulfatos de cadena ramificada (ABS), que se degradan más lentamente que los LAS. 

Hasta   1970   un   detergente   típico   de   lavandería   de   gran   potencia   contenía   50%   de tripolifosfato de sodio (fosfato) y sólo un 18% de LAS. Como se mencionó anteriormente es el LAS el que tiene la acción detergente, y desde entonces algunos fabricantes han reducido el porcentaje de fosfatos.

En la vida diaria se entiende por detergentes únicamente a las sustancias que disuelven las grasas o la materia orgánica gracias a su tensoactividad. 

Este término pasó del  lenguaje industrial  al   lenguaje doméstico para referirse a ellos en contraposición con el jabón. Pero en realidad, el jabón es un detergente más.

Aunque los jabones comparten estas propiedades, los jabones no son considerados en la práctica  como detergentes.   Los   jabones  deben su   tensoactividad  a   la  propiedad de  sus moléculas de tener una parte hidrófila (a su vez lipófoba) y otra lipófila (a su vez hidrófoba) (v.gr. molécula anfifílica) y poder emulsionar la suciedad insoluble en agua. 

En el jabón, esta propiedad se obtiene al hidrolizar un ácido graso de cadena larga con una sal alcalina, frecuentemente de sodio o de calcio. Este proceso se denomina saponificación. El extremo de la molécula que contiene al ácido graso es lipófilo, y el que contiene al átomo alcalino es hidrófilo. Ésta fue básicamente la única sustancia tensoactiva utilizada a nivel doméstico hasta mediados del siglo XX. Cuando aparecieron las lavadoras automáticas se 

QUÍMICA ORGANICA 40

Page 42: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

creó una demanda progresiva de sustancias más activas y que se comportasen mejor en aguas duras, (más ricas en calcio), ya que éstas aumentaban la hidrosolubilidad del jabón, con lo que era arrastrado antes, disminuyendo el tiempo de contacto entre el mismo y la ropa. Esto se sumó a la escasez de jabón que se había producido durante la Segunda Guerra Mundial. Aparecieron en el mercado doméstico productos detergentes de origen industrial que fueron incluyendo mezclas de tensoactivos con otras sustancias, (coadyuvantes, como los polifosfatos, silicatos, carbonatos y perboratos, y agentes auxiliares que incluyen entre otros enzimas, sustancias fluorescentes, extabilizadores de espuma, colorantes y perfumes). Los primeros detergentes de este tipo, derivados del benceno, se utilizaron ampliamente en los años 40 y 50, pero no eran solubles ni biodegradables, lo que los hacía ecológicamente dañinos.  Una   segunda   generación   de   detergentes,   los alquilsulfonatos   lineales,   resultan menos tóxicos al ser biodegradables.

El primer detergente (jabonoso) se fabricó en Alemania en 1906, y consistía en una mezcla de jabón tradicional al que se añadió perborato y silicato sódicos. Se denominó con las tres primeras letras de cada añadido, Persil.

Detergentes ácidos

Los detergentes ácidos son recomendados para limpiar superficies de cemento o materiales pétreos,   pues   recuperan   la   apariencia   estética  de   fachadas   y  muros,  disminuyendo   los tiempos de limpieza.

Estos productos ofrecen las siguientes ventajas:

Limpia rápidamente. Mejora la apariencia y adherencia de las superficies. No mancha.

Aplicación de detergentes

Humedecer la superficie antes de aplicar.

La aplicación se debe hacer con brocha o rodillo, el producto se debe aplicar sin diluir o bien diluir en una proporción de 1l de detergente por 3 de agua.

Después de aplicar espere de 8 a 12 minutos a que el producto penetre en la superficie.

QUÍMICA ORGANICA 41

Page 43: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Cepille   la   superficie,   con  un  cepillo  de  cerdas  plásticas  o  metálicas,  dependiendo  de   la dureza de los residuos, hasta retirarlos por completo.

Una vez que ha eliminado todos los residuos, enjuague la superficie con agua y jabón hasta eliminar por completo el detergente ácido y neutralizar la superficie.

Existen detergentes para diferentes usos por ejemplo para lavar pisos, loza, muebles, etc. algunos de ellos son:

Antibacterial: Su propósito es la protección de todo tipo de piel contra las bacterias causantes del mal olor y/o algunas enfermedades comunes.

Lavaplatos:   Esta   es   multiusos,   se   puede   utilizar   para   limpiar   mesas,   frascos   y fregaderos. Impregne una esponja doble uso húmeda con una pequeña cantidad de crema   lavaplatos,   haga   espuma   y   frote   la   superficie   del   objeto.   Enjuague   con abundante agua.

Detergente en polvo: Responde a las necesidades de lavado moderno de los textiles. Disolver una cantidad pequeña en agua, hasta obtener espuma

Multiusos: Usado en todo tipo de superficies; útil para remover todo tipo de suciedad y grasas leves de pisos, ventanas, autos, ropa, trastes etc.

Precauciones

No exceda la dosificación recomendada y no deje el detergente ácido sin neutralizar por mucho tiempo, ya que la superficie se puede deteriorar.

No utilice  el   producto  para   limpiar   superficies  de  metal  o  acero   como:   cimbras, tubería metálica, acero de refuerzo, etc. ya que el producto podría corroerlas.

No mezclar con lavandina

Diferencia entre jabón y detergente

La  principal  diferencia   se  encuentra  en   los   grupos  polares,   en   los   jabones  es  el   grupo carboxilato                          (O=C-O-Na) en cambio en los detergentes es el  grupo SO3 Na. El detergente es disolvente GH8 mientras el jabón es IJ45 para además hacerlo de una forma corrosiva.

Detergentes para ropa

Se pueden clasificar en tres grupos:

Detergentes en polvo Detergentes líquidos

QUÍMICA ORGANICA 42

Page 44: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Detergentes en pastillas

Durante muchos años los detergentes en polvo han ocupado la mayor parte del mercado de los detergentes textiles, si bien la categoría de los detergentes líquidos está creciendo cada vez más.

Los consumidores utilizamos temperaturas de lavado cada vez menores, bien para proteger los tejidos y los colores, bien para ahorrar energía y proteger el ambiente.

Por este motivo durante las últimas décadas los fabricantes de detergentes se han visto forzados a modificar severamente la composición de sus productos. Han respondido a estos cambios añadiendo a sus productos enzimas, agentes oxidantes y fosfonatos.

Cabe destacar que algunas personas lo llaman impropiamente jabón en polvo.

Los detergentes líquidos por su parte son cada vez mejor aceptados entre los consumidores. Estos detergentes suelen tener una efectividad inferior a la de sus homólogos en polvo. Esto se debe a la dificultad para incorporar en ellos ingredientes como las zeolitas, los fosfatos y ciertos agentes blanqueantes. Los fabricantes intentan compensar estos problemas técnicos aumentando la concentración de tensioactivos en la fórmula. En los últimos años se está produciendo un proceso de concentración de los ingredientes en las formulaciones de los detergentes líquidos. Un estudio reciente ha demostrado que los detergentes concentrados tienen una eficacia similar a la de sus homólogos convencionales, siendo los concentrados más respetuosos con el medio ambiente.

A pesar de llevar varios años en el mercado europeo los detergentes en pastillas no han conseguido una cuota de mercado significativa. La mayor ventaja de estos detergentes es su comodidad de uso: se dosifican con facilidad, ocupan poco y es fácil saber cuántas dosis quedan. Uno de los requisitos para formular un detergente en pastillas es que se desintegre rápido al contacto con el agua de lavado. Para ello los fabricantes suelen añadir ingredientes efervescentes, dispersantes o sales de disolución rápida.

IV. ESTEROIDES

Los esteroides son   un   tipo   de compuestos   orgánicos derivados   del   núcleo del pentanohidrofenanteno o esterano que se compone de vitaminas y hormonas formando cuatro anillos fusionados, tres con seis átomos y uno con cinco; posee en total 17 átomos de 

QUÍMICA ORGANICA 43

Page 45: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

carbono. En los esteroides esta estructura básica se modifica por adición de diversos grupos funcionales,   como carbonilos e hidroxilos (hidrófilos)   o   cadenas   hidrocarbonadas (hidrófobas). Ciclopentanoperhidrofenantreno.

El  núcleo  de  esteroide  es  bastante   rígido   con  una  estructura  prácticamente  plana.   Las sustancias derivadas de este núcleo poseen grupos metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19, así como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente   existe   también   una   cadena   hidrocarbonada   lateral   en   el   carbono   17;   la longitud de dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las diferentes estructuras de estas sustancias.

Características

Las hormonas esteroides tienen en común que:

Se sintetizan a partir del colesterol.

Son  hormonas   lipofílicas  que  atraviesan   libremente   la membrana  plasmática,   se  unen  a un receptor citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción en el ADN del núcleo celular, activando genes o modulando la transcripción del ADN.

Entre los esteroides se pueden destacar los esteroles.

Funciones

En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.

Estructural: El colesterol es   un   esteroide   que   forma   parte   de   la   estructura   de las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol se sintetizan los demás esteroides.

Hormonal: Las hormonas esteroides son:

Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides.   Existen   múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.

Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la testosterona y sus derivados, los anabolizantes   androgénicos   esteroides (AE);   estos   últimos   llamados   simplemente esteroides.

QUÍMICA ORGANICA 44

Page 46: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Hormonas sexuales femeninas.

Vitamina D y sus derivados.

Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende es de suma importancia en el ser humano.

CERAS ESENCIALES

Las ceras son ésteres de ácidos grasos con un alcohol monovalente lineal de cadena larga. . Por  ejemplo  la  cera de abeja.  Son sustancias  altamente  insolubles  en medios  acuosos y a temperatura ambiente   se   presentan   sólidas   y   duras.   En   los   animales   las   podemos encontrar en la superficie del cuerpo, piel,  plumas, cutícula, etc. En los vegetales, las ceras recubren en la epidermis de frutos, tallos, junto con la cutícula o la suberina, que evitan la pérdida de agua por evaporación.

  A   semejanza   de   las   grasas,   las   ceras   naturales   son   mezcla   de   diferentes   ésteres, generalmente   sólidas   a   temperatura   ambiente.   Las   ceras   se   encuentran   ampliamente distribuídas tanto en plantas como en animales, actuando como agentes protectores. Por ejemplo, la cera se encuentra presente dentro de la cutícula de las hojas y frutos, ayudando a minimizar la perdida de agua por transpiración; mientras que en los animales, las plumas y lana están protegidas del agua, dada la naturaleza hidrofóbica de la cubierta cerosa de las mismas. Entre las ceras de origen animal que mejor se conocen, figura la lanolina (obtenida 

QUÍMICA ORGANICA 45

Page 47: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

a partir de lana), cera de abejas (una secreción de insectos) y el espermaceti, obtenido a partir del esperma de ballena.

En   algunos   animales   acuáticos,   las   ceras   a  menudo   reemplazan   a   los   triglicéridos.   Por ejemplo, en algunas ballenas y en algunos crustáceos, como el copépodo Calanus sp,  los ésteres de cera representan el principal componente de los depósitos grasos. A pesar de que las ceras no son hidrolizadas por animales terrestres y por ende no tienen un valor nutricional real, ciertos animales acuáticos, como peces marinos (p. ej. sardinas, arenque, salmón) son capaces d fraccionar los ésteres de las ceras, dejándolas disponibles para la digestión. Sin embargo dado, que la fracción de ácidos grasos de estas ceras generalmente está saturada; así como a la deficiencia en AGPI de cadena larga, probablemente las ceras únicamente   funcionen   como   fuentes   energéticas,   más   bien   que   para   propósitos estructurales.

Funciones de las ceras

Por su punto de fusión elevado, que hace que sean sólidas a temperatura ambiente, y por su insolubilidad en agua las ceras cumplen funciones de protección, aislamiento y lubricación.

En las plantas recubren la superficie de tallos, hojas y frutos, evitando la evaporación excesiva del agua y protegiendo contra los ataques de insectos y parásitos.

En ciertos animales existen glándulas que secretan ceras que ayudan a mantener flexibles, a lubricar y a proteger del agua el pelo, la piel y las plumas (lípidos de la cutícula de insectos, lanolina de las ovejas, lípidos de la glándula uropigial de aves). Las abejas utilizan la cera para construir sus panales. Una función muy particular corresponde a las ceras del espermaceti del cachalote, que contribuyen a la flotabilidad y a la ecolocalización.

En el zooplancton polar, las ceras son la principal forma de reserva energética.

Las ceras se han usado mucho industrialmente, en aplicaciones farmacéuticas, cosméticas o en otras industrias. Dentro de la más ustilizadas están la cera de abejas, la cera carnauba y el aceite de jojoba.

QUÍMICA ORGANICA 46

Page 48: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

CARACTERISTICAS.

Cera liposoluble: formada de resinas naturales de pino y aceites derivados de productos naturales de bajo punto de fusión y que resulta semisólida a temperatura ambiente.

• Fácilmente licuables debido a su bajo punto de fusión ya sea en calentador de botes de cera o en la pistola aplicadora de Roll-on.

•  Contiene colofonia  de pura gema  lo  cual   le  aporta  mayor  adherencia  al  vello,  mayor elasticidad y mayor suavidad de arranque.

QUÍMICA ORGANICA 47

Page 49: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

• Requiere de bandas depilatorias: es decir, la cera extendida sobre la piel debe ser retirada por medio de bandas (Art. Nº 6055 230 750).

• Sistema muy higiénico: ya que se trata de cera desechable, de un solo uso.

PRESENTACION

• Cera en bote 400ml.: debe ser calentada por medio de un calentador especial y aplicada con una espátula.

•  Roll-On  100ml.  de  tipo  Standard  Universal:  de   fácil   aplicación  por  medio  de  pisto   la aplicadora,  que determina el  correcto flujo de cera de manera homogénea y constante. Válido para ser aplicado sobre todas las partes del cuerpo.

ACEITES ESENCIALES

Los aceites   esenciales son  mezclas   de   varias   sustancias   químicas   biosintetizadas   por   las plantas, que dan el aroma característico a algunas flores, árboles, frutos, hierbas, especias, semillas  y a  ciertos extractos de origen animal   (almizcle, civeta, ámbar gris).  Se trata de productos  químicos   intensamente  aromáticos,   no   grasos   (por   lo  que  no   se  enrancian), volátiles por naturaleza (se evaporan rápidamente) y livianos (poco densos). Son insolubles en   agua,   levemente   solubles   en   vinagre   y   solubles   en   alcohol,   grasas,   ceras   y   aceites vegetales. Se oxidan por exposición al aire. Se han extraído más de 150 tipos, cada uno con su aroma propio y «virtudes curativas únicas». Proceden de plantas tan comunes como el perejil  y tan exquisitas como el jazmín. Para que den lo mejor de sí, deben proceder de ingredientes naturales brutos y quedar lo más puro posible.

El   término esencias   o   aceites   esenciales se   aplica   a   las   sustancias   sintéticas   similares preparadas  a  partir  del alquitrán  de  hulla y  a   las   sustancias   semisintéticas  preparadas  a partir de los aceites naturales esenciales. El término aceites esenciales puros se utiliza para resaltar la diferencia entre los aceites naturales y los sintéticos.

ORIGEN

QUÍMICA ORGANICA 48

Page 50: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Los   aceites   esenciales   son   característicos   de   los magnoliales,   los laurales, los austrobaileyales y   los piperales,   y   también  de  algunas   familias  no  emparentadas  con estos   órdenes,   como Myrtaceae, Rutaceae,   las   familias de apiales, Lamiaceae, Verbenaceae y Asteraceae.

Están presentes en distintas partes de la planta: en las flores (como en el caso de la lavanda, el jazmín y   la rosa)   en   todo   el   árbol   (como   sucede   con   el eucaliptus)   en   las   hojas (la cidronela) en la madera (el sándalo) en la raíz (el vetiver)

en la resina que exudan (el incienso, la mirra y el benjuí) en la cáscara de los frutos (el limón, la naranja y la bergamota)

Dentro de los tejidos vegetativos, se encuentran en células esféricas o diferentes cavidades o canales en el parénquima, y cuando dan el olor a las flores, se encuentran en las glándulas odoríferas, desde donde son liberados.

NOMENCLATURA

Se denominan con el mismo nombre de la planta de origen: aceite esencial  de lavanda, aceite esencial de limón, etc.

De algunas plantas se extrae más de un aceite esencial, en cuyo caso el nombre varía. Por ejemplo,   de   las   flores   del   naranjo   se   extraen:   por   destilación,   el nerolí o azahar;   por destilación de  los   frutos  recién formados,  el petitgrain,  y  de  la  cáscara o corteza de  los frutos, el aceite esencial de naranjo.

En algunos casos es necesario recurrir a la nomenclatura botánica para evitar confusiones. Por ejemplo, el aceite esencial de palo de rosa proviene de la planta Aniba rosaeodora, que no tiene ningún parentesco con la rosa de jardín que conocemos.

QUÍMICA ORGANICA 49

Page 51: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

QUÍMICA ORGANICA 50

Page 52: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

OBTENCION

Los aceites esenciales son muy inestables: volátiles, frágiles, y alterables con la luz. Para obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos métodos:

Destilación en corriente de vapor (o por arrastre de vapor).

Extracción,  que puede ser por presión en frío (exprimiendo sin calentar),  por enfleurage, entre otros. También se pueden extraer aceites esenciales mediante su disolución en aceites vegetales (almendra, durazno, maní, oliva, sapuyul).

Son muy concentrados,  por lo que sólo se necesitan pequeñas cantidades para lograr el efecto deseado (del orden de los miligramos).

También   se   pueden   sintetizar   en   forma   artificial,   que   es   la   manera   más   habitual   de obtenerlos, debido a que la gran demanda de estos productos no llega a ser abastecida por las fuentes naturales.

ESTRUCTURA QUIMICA

Están   formados   principalmente   por terpenoides volátiles,   formados   por   unidades de isopreno unidas   en   estructuras   de   10   carbonos   (monoterpenoides)   y   15   carbonos (sesquiterpenoides).  Las sustancias responsables del  olor suelen poseer en su estructura química grupos funcionales característicos: aldehídos, cetonas, ésteres, etc.

Cada  aceite   lo   integran  por   lo  menos  100  compuestos  químicos  diferentes,   clasificados como aldehídos,   fenoles,  óxidos,  ésteres,  cetonas,  alcoholes  y terpenos.  También puede haber muchos compuestos aún por identificar.

Estructura molecular del isopreno, la unidad química de   losterpenoides,   compuesto   principal   de   los aceites esenciales.

QUÍMICA ORGANICA 51

Page 53: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

APLICACIÓN

El uso principal de los aceites esenciales es en perfumería. Los fenoles y terpenos de los aceites esenciales, los fabrican las plantas para defenderse de los animales herbívoros. 

Actúan como mensajeros químicos. Los aceites esenciales se mezclan con los naturales de la piel   reforzando   la   nota   de   fondo,   motivo   por   el   cual   cada piel le   confiere   a   un mismo perfume un aroma particular y diferente.

El clima también influye: en el más cálido o húmedo se evaporan con más facilidad las notas altas, por lo que se acentúan las de fondo, motivo por el cual las fragancias nos parecen más intensas en verano. En contacto con la epidermis, los perfumes, sufren alteraciones a los 30 minutos siguientes (nota alta) y otra al cabo de algunas horas (las notas media y baja).

También   ha   sido   tradicionalmente   utilizados   en botánica   sistemática para   establecer parentescos entre plantas, al principio en forma indirecta (utilizando el olor como carácter), luego en su forma química.

También se les está utilizando como conservadores para alimentos, especialmente cárnicos. Por sus propiedades insecticidas y acaricidas que poseen algunos aceites, se los produce con fines de controlar algunas plagas de manera ecológica.

Otro  uso  es  en   la   terapia  alternativa  denominada aromaterapia.   Por  ejemplo,   el   aceite de lavanda se  usa  para   las  heridas   y  quemaduras,   y   el   aceite  de jazmín se  utiliza   como relajante.

Al aceite de lavanda se usa en aromaterapia para las heridas y quemaduras.

PRECAUSIONES

QUÍMICA ORGANICA 52

Page 54: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

Es   importante   señalar   que   la   mayor   parte   de   los   aceites   esenciales   no   pueden aplicarse   en   su   estado   puro   directamente   sobre   la   piel,   ya   que   son   altamente concentrados y pueden quemar la piel.

Antes de aplicarlos es necesario diluirlos en otros aceites, conocidos como aceites bases, o en agua.

Preferentemente los aceites esenciales no deben de ser ingeridos. No deben entrar en contacto con los ojos. En caso de hacerlo deben de lavarse los 

ojos con abundante agua, evitando tallarse con las manos. Deben de usarse con moderación en mujeres embarazadas y niños. No confundir   los  aceites  esenciales   con   los  aceites   sintéticos,   su   calidad  es  muy 

inferior a los aceites esenciales y si son aplicados en la piel causan quemaduras y alergias.

CONSERVACION

Los aceites esenciales siempre deben de estar protegidos de  la  luz y mantenerse en  las botellas de vidrio herméticamente cerradas, de preferencia botellas de color azul, ya que este color es específico para los aceites esenciales.

QUÍMICA ORGANICA 53

Page 55: CARBOHIDRATOS

BIOMOLECUALAS

BIBLIOGRAFIA

o "Secondary   Plant   Compounds".   En:   Judd,   W.   S.,   Campbell,   C.   S.,   Kellogg,   E.   A., Stevens, P. F. y Donoghue, M. J. (2002). Plant Systematics: A Phylogenetic Approach. 2nd. ed. Sinauer Axxoc, Estados Unidos (capítulo 4 y referencias).

o Enciclopedia   Ilustrada   de   Remedios   Naturales.   Dr.   C.   Norman   Shealy.   España: Könemann, 1999. ISBN 3-8290-1714-6.

o Fisicoquímica, química orgánica y bioquímica, holum john r.; s/c: s/e, 1973, 1994.o Fundamentos de química orgánica - paula yurkanis bruice - pág. 500 – 520o Química orgánica: estructura y función de las biomoléculas orgánicas unidad ii, pág. 3 

-34. Evelin Rojaso Química orgánica: bioquímica estructural parte i: carbohidratos pág. 5 – 30, Roy W. 

Morales Pérezo Bioquímica: lípidos  pág. 1 – 37, Ronal Revolo Acevedoo Química orgánica: nomenclatura, reacciones y aplicaciones pág.   185  –  188  primera 

edición   2005,   Javier   cruz   guardado,  María   Elena   osuna   Sánchez,  Guillermo  Ávila García, Alfredo Cabrera Hernández.

QUÍMICA ORGANICA 54


Recommended