Cetonas y Aldehidos Casi Listo Con Conclusiones (1)

7/25/2019 Cetonas y Aldehidos Casi Listo Con Conclusiones (1)

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DEHDOS Y CETONASHEIDY BEATRIZ HURTADO, (1539628)1

DAVID ALEJANDRO TORO, (14364)2

[email protected],

[email protected].

Universidad del ValleFacultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica.

Laboratorio de Qumica r!anica"#$"%$&"#%

Docente: Rodrigo Abonia G.

DATOS, CALCULOS Y RESULTADOS!

Se realizaron diferentes reacciones donde los reactivos principales fueron los aldehdos ycetonas. Cada una de la reacciones produjo un precipitado el cual se cuantifico paracalcular su rendi!iento el resu!en de los resultados de las reacciones se plas!aron en la"abla #$%.

T"#$" 1!Datos e&peri!entalesR%"&&'%* D%*&+'&'- .%* (/,1)0

R%"&&'- & #'*$' % *' &

'entanal(or!o dos fases una incolora y otra

a!arillenta.)*+,-

Acetona (or!o el cristal de color blanco. )--,-+7"&'- % %'$'+""* &

'entanal(or!o 'recipitado de color a!arillo en la

parte superior))-%

/enzaldehdo (or!o un precipitado a!arillo )%-*R%"&&'- % &"'"+!

/enzaldehdo 0 soluci1nhidr1&ido de potasio 0

2cido clorhdrico.

Se agrega benzaldehdo conKOH, forma precipitado, luego se

ltra y por ultimo agrega HClformado un nuevo precipitado

0,!"#

Prueba de yodoformo.

'rueba de yodofor!o.$ormo el precipitado% &uy poco

precipitado0,0'#

C:$&$* % $" 7"*" % $"* 7%*+"*!

Reaccin con bisulto de sodio.1mL x

0,895g C5H

10O

1mL x

1molC5H

11Na O

4S

86,13g C5H10O x

190,03g C5H

11Na O

4S

1molC5H11NaO4 S =1,97g C

5H

11Na O

4S

1mLCH3(CO)CH

3x

0,788 gCH3(CO )CH

3

1mL x

1molCH3

(CO )CH3

58.08gCH3(CO )CH3x

1molC3H

7SO

4Na

1molCH3 (CO )CH3x

162,14 gC3H

7S

1molC3H7S

3#,#0g


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Formacin de fenilhidrazonas.

0,5mL x0,895 g C

5H

10O

1mL x

1molC11

H14

N4

O4

86,13g C5H10 O x

266,10 g C11

H14

N4

O4

1molC11H14N4 O4=1,38 g C

11H

14N

4O

4

0,5mL x

0,895 g C5H

10O

1mL x

1molC11

H14

N4

O4

86,13g C5H10 O x

266,10 g C11

H14

N4

O4

1molC11H14N4 O4=1,38 g C11H14N4 O4

Reaccin de cannizzaro.

0,5mL x1,04 g

1mL =0,52 g Benzaldehido

Reaccin de yodoformo.

0,5mLx0,805 g

1mL =0,4025 gBenzaldehido

PORCENTAE !E REC"PERAC#$NReaccin con bisulto de sodio.0,4382gacetona

0,79 gacetona x100=55

0,2282g pentanal

0,806 g pentanal x100=28,3

Formacin de fenilhidrazonas.0,0251g pentanal

0,395g Pentanal

x100=6,35g pentanal

0,1245g Benzaldehido

1,04 g Benzaldehido x100=12 g Benzaldehido

Reaccin de cannizzaro.0,1852g Benzaldehido

0,52g Benzaldehido x100=35,6

Reaccin de yodoformo.

0,0921g

0,4025gbenzaldex 100=22,9 ANALISIS DE RESULTADOS

4os aldehidos y las cetonas son co!puestos org2nicos 5ue presentan un grupo carboniloco!o grupo funcional y por lo tanto reacci1nan de for!a si!ilar la diferencia principal se


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ve en las variadas velocidades con 5ue reaccionan. 4os aldehdos reaccionan en general!2s r2pida!ente debido al !enor i!pedi!ento est6rico sobre el grupo carbonilo.7n la pr2ctica se llevaron a cabo algunos ensayos de caracterizaci1n de estos co!puestosaprovechando las propiedades del grupo carbonilo. .+'7%+ %*"; % %$ %$ #'*$'8 sehizo reaccionar pentanal el cual es un aldehdo con bisulfito de sodio cuando se agita una

!ezcla fuerte!ente entre un aldehdo con una soluci1n de #a9S+ se produce unareacci1n de adicci1n y se for!1 un precipitado.

'0+" 1. ;ecanis!o de reacci1n de bisulfito de sodio con pentanal.

7n esta reacci1n el ion bisulfito protona el 2to!o de o&igeno del grupo carboniloconvirtiendo el pentanal en su acido conjugado8 de esta !anera se incre!enta laelectronegatividad del carbono el cual es atacado nucleofilica!ente por el ani1n sulfito.7sta reacci1n de for!aci1n del derivado es reversible debido a 5ue el ani1n hidrogenosulfito y el co!puesto carbonilico est2n sie!pre presentes.

'ara la acetona ta!bi6n se observ1 la for!aci1n de un precipitado blanco a trav6s de lasiguiente reacci1n

C'(C'(

) '*(Na

C'(

'

*)

C'(

'

+Na)

4a reactividad es un factor i!portante a tener en cuenta a la hora de co!parar aldehdos ycetonas aun5ue a!bos tipos de 2cidos presentan reacciones de adici1n nucleofilica seobtuvieron !ejores resultados para los aldehdos 5ue con las cetonas por5ue estas poseen!ayor nfase a!arilla clara?.


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'0+" 2. ;ecanis!o de reacci1n de -*=dinitrofenilhidracina con pentanal.7l aldehdo e&trae uno de los protones d6bil!ente 2cidos de @#9 - produciendo un ani1nde 9idrazona. 7ste ani1n tiene for!a de resonancia alilicaB 5ue ubica el doble enlace entre

el nitr1geno y el carbono.Seguida!ente se hizo reaccionar benzaldehdo la cual por ser un aldehdo reaccionapositiva!ente con -*=dinitrofenilhidracina. 7sta reacci1n puede describirse co!o unareacci1n de condensaci1n puesto 5ue se unen dos !ol6culas y se pierde agua perota!bi6n es lla!ada reacci1n de adici1n=eli!inaci1n ya 5ue ocurre un adici1n nucleofilicadel grupo @#9-al grupo carbonilo C3 seguido de una re!oci1n de una !ol6cula deagua.


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'0+" 3. ;ecanis!o de reacci1n de - *= dinitrofenilhidracina con etil!etilcetona.

7n a!bas reacciones se for!aron los cristales de las distintas hidrazonas. a 5ue se for!1tanto en el pentanal co!o con en la etil!etilcetona un precipitado de color entre lastonalidades a!arillo y naranja. Sin e!bargo para la etil!etilcetona el precipitado no fuefiltrable no se pudo cuantificar.

'ara el benzaldehdo el !ecanis!o es si!ilar al del pentanal y esta descrito por la siguientereacci1n. Se produce el precipitado -*=dinitrofenilhidrazona este co!puesto si fue

filtrable.

Despu6s se realizaron los ensayos de la +%"&&'- % C"'"++!Al benzaldehdo se leadiciono soluci1n alcoh1lica de hidr1&ido de potasio y se agito en6rgica!ente al e&ponerse

la soluci1n acuosa concentrado de 9 con los aldehdos 5ue no poseen hidr1genos enposici1n E producen una !ezcla de un alcohol !2s un 2cido. Cuando se trata un aldehdocon hidr1&ido de potasio se obtiene co!o resultado un alcohol benclico y 2cido benzoico.


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'0+" 4. ;ecanis!o de la reacci1n de Cannizzarro.Fnicial!ente ocurre una adici1n nucleofilica entre la base 9 y el carbono carbonilico dela etil!etilcetona el producto resultante corresponde a un ani1n (se desprotona parafor!ar un di=ani1n con estos resultantes se for!an dos productos distintos un alcohol yuna sal respectiva. 7ste es un proceso de auto o&idaci1n=reducci1n los alcoholes son elresultado de la reducci1n y las sales del 2cido carbo&lico se obtienen de la o&idaci1n.'ri!ero reacciona el ani1n con el benzaldehdo para for!ar un 2cido por !edio de latransfor!aci1n de su prot1n. 7l hidrogeno acido del ani1n sale de este y se for!a uncarbocation la carga negativa del o&geno continuo se !ueve para e5uilibrar la carga de

esta !ol6cula y se da acido carbo&lico con su doble enlace C3 este acido corresponde alacido benzoico. Ade!2s de este producto el hidrogeno 5ue sale del ani1n se une albenzaldehdo debido a la rotaci1n del doble enlace del carbono hacia el o&geno el cual5ueda con carga negativa este ani1n for!ado reacciona con agua presente en la soluci1natrayendo un 90y for!ando co!o resultado el alcohol !2s 9= .Cuando se hace reaccionar el di=ani1n con el benzaldehdo se for!a el !is!o ani1n 5ue sedio anterior!ente el otro producto for!ado es el benzoato de potasio a!bos productosreaccionan con agua presente en la soluci1n y se for!a de nuevo un alcohol !2s acidobenzoico.'ara finalizar se realiz1 %$ %*"; % Y+7 se !ezcl1 etil!etilcetona con soluci1nde yodo en yoduro de potasio esta reacci1n puede e!plearse co!o ensayo analtico para

identificar cetonas !etlicas aprovechando 5ue el yodofor!o precipita de color a!arillo.Si la etil!etilcetona se encuentra en un !edio b2sico y est2 en presencia de suficientecantidad de hal1geno resulta trihalogenada en el caso de esta pr2ctica triyodada.


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'0+" 5!;ecanis!o de reacci1n prueba de odofor!o.4a etil!etilcetona es atacada pri!ero por el !edio acido all sale uno de los hidr1genos!uy 2cidos del grupo !etilo y se for!a un carboanion la carga negativa de este carbonorota para for!ar un doble enlace con su carbono adyacente un par de electrones del dobleenlace ya e&istente C3 rota hacia el o&geno para for!ar un enolato = 4a cetona se!antiene en una constante transfor!aci1n entre el carboanion y el enolato for!ados.'ri!ero el 9=presente en el !edio ataca al grupo !etilo y a sus + hidr1genos 2cidosto!ando uno de ellos y dando lugar a la !ol6cula F- 'ara 5ue sea sustituida por elhidrogeno saliente8 este procedi!iento ocurre + veces hasta 5ue cada hidrogeno esree!plazado por un odo para obtener un @CF+. 'osterior!ente el grupo 9=presente en el

!edio ataca y re!plaza al sustituyen @CF+el cual sale y for!a el Fon "riyodo!etano !asel 2cido etlico. 4a carga negativa del ion "riyodo!etano reaccionan con agua presente enla soluci1n y la carga negativa del ion atrae un hidrogeno para dar co!o resultado final"riyo!etano !as 9=..REaldehido@bisulfito o cetona=bisulfito?. 4a reacci1n es reversible y la cetona o aldehidopuede recuperarse por reacci1n con soluci1n diluida de 9Cl o #a-C+. I%J


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Sin e!bargo el ion sulfito por ser un nucleofilo fuerte y un 2cido d6bil ataca al grupocarbonilo del aldehdo o cetona sie!pre y cuando esta no tenga una cadena !uy larga de ungrupo al5uilo por5ue de ser as se producira un i!pedi!ento est6rico sobre ion bisulfato. I-J

-. Cu2les otras sustancias dan positiva la prueba del yodofor!oH 7s esta prueba generalpara todas las cetonasH 'or 5u6H

#o es general para todas las cetonas. 7sta prueba per!ite diferenciar !etil=cetonas de otrascetonas 5ue tienen grupos al5uilos de !2s de un carbono R=C=RK con R 1 RK L de C9 +. 7suna reacci1n de o&idaci1n de la cetona al 2cido con p6rdida del grupo !etilo co!o F+C9>iodofor!o?. 7ste trihalogenuro de !etano es un s1lido de color a!arillento y su aparici1nco!o precipitado es seMal del ensayo afir!ativo.

4os co!puestos 5ue tengan los siguientes grupos dan positivo a la prueba delyodofor!o: R=C=C9+ y R=C9=C9+. Donde R puede ser 9 o cual5uierotro radical. 7s decir 5ue la prueba es e&clusiva para los alcoholes secundarios y terciarios5ue pueden o&idarse a !etil=cetonas8 para aldehdos y cetonas 5ue reaccionan conyodo e hidr1&ido de sodioNpotasio para dar lugar a un precipitado en for!a decristales brillantes de yodofor!o >C9F+?. 7l acetaldehdo es el


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+? Reacci1n de Oitting

*? 9idrataci1n

? for!aci1n de cianohidrinas

P? for!aci1n i!inas

Q? for!aci1n de o&idantes e hidrazonas


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,? for!aci1n de acetales

? o&idaci1n de aldehdos

%)? Reacciones de aldehdos y cetonas en posici1n

*. Cu2les son los agentes reductores y o&idantes utilizados con !ayor frecuencia en lasreacciones de aldehdos y cetonasH

General!ente los agentes o&idantes y reductores !2s frecuentes en las reaccionesde aldehdos y cetonas son el per!anganato de potasio >;n*? 2cido sulf9-S*? hidr1&ido de sodioNpotasio >#a9N9? carbonato de sodio >#a -C+? 2cidoclorhdrico >9Cl? yoduro de potasio >F? ion plata a!oniacal.I*J

4os aldehdos se o&idan f2cil!ente a 2cidos carbo&licos no as las cetonas siendo esta lareacci1n 5ue !2s distingue a los aldehdos de las cetonas. Cual5uier o&idante 5ue es capazde o&idar un alcohol pri!ario o secundario >9-Cr* ;n* etc.? o&ida ta!bi6n a losaldehdos. "a!bi6n se puede conseguir la o&idaci1n !ediante el ion Ag0 el cual re5uiere

!edio alcalino para evitar 5ue precipite el insoluble 1&ido de plata por eso se aMade enfor!a de co!plejo a!oniacal 5ue act#9+?0-recibe el no!bre de reactivo de Tollensy provoca la o&idaci1n del aldehdo a 2cidocarbo&lico y el ion plata se reduce a plata !et2lica 5ue precipita cuando se hace de for!acuidadosa for!ando co!o un espejo de ah 5ue se conozca a este reacci1n 5ue se utilizapara la detecci1n de aldehdos y diferenciarlos de las cetonas co!o laprueba del espejo.

RC

O

H= A0(NH3)2

== OH

>

RC

O

O

= 2 A0 = 2 NH32 = H2O


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tro ensayo si!ilar 5ue se suele e!plear es con el lla!ado reactivo de Fehling5ue es untartrato de cobre >FF? 5ue da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo de 1&ido cuproso.R%&&'-!4os aldehdos se pueden reducir a alcoholes pri!arios y las cetonas a alcoholes secundarios

!ediante hidrogenaci1n cataltica o bien e!pleando agentes reductores co!o #a/9* y4iAl9*

4os hidruros indicados pueden reducir el grupo carbonilo sin afectar a posibles doblesenlaces aislados 5ue puedan estar presentes.

7l hidruro de alu!inio y litio es !2s selectivo y puede reducir al grupo carbonilo con undoble enlace conjugado dando el correspondiente alcohol insaturado.

4os aldehdos y cetonas ta!bi6n se pueden reducir a hidrocarburos !ediante las siguientesreacciones:R%&&'- % C$%77%*%!

7sta reacci1n es selectiva y solo afecta al grupo carbonilo de los aldehdos y cetonas pero alos 2cidos carbo&licos. 7n el caso de 5ue la sustancia a reducir sea sensible al !edio 2cidose e!plea otra reacci1n 5ue se lleva a cabo en !edio b2sico. I*J

R%&&'- % ?$>@'*%+!

. Cu2les son los !6todos !2s e!pleados en la industria para obtener etanal ypropanonaH

7tanal

no de los !6todos industriales para la obtenci1n del etanal es la hidrataci1n del acetilenoaun5ue actual!ente est2 siendo sustituido por la o&idaci1n del etileno. IJ.

'ropanona

C

O

CH2 CH3H2N NH2

N"OHCH2 CH2 CH3

H3C CH2 CH2 C

O

HZ(H0)

HC$H

3C CH

2CH

2CH

3

H3C CH2 CH CH C

O

H H3C CH2 CH CH CH2OH1) L'A$H4

2) H3O=

=2) H3O

1) N"BH4H3C CH CH CH2 CH2OHH3C CH CH CH2 C

O

H

H3C CH2 CH CH C

O

HH2N'

H3C CH2 CH2 CH2 CH2OH

O

1) L'A$H4

2) H3O=

H OH


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4a cetona 5ue !ayor aplicaci1n industrial tiene es la acetona >propanona? la cual se utilizaco!o disolvente para lacas y resinas aun5ue su !ayor consu!o es en la producci1n delple&igl2s e!ple2ndose ta!bi6n en la elaboraci1n de resinas epo&i y poliuretanos

'uede obtenerse por uno de los !6todos siguientes:%. (er!entaci1n de carbohidratos por !icroorganis!os.

-. &idaci1n de alcoholes.

T&idaci1n del propeno con el aire. ; %?"&%+>H%&*!

To&idaci1n de isopropanol.

+. Destilaci1n seca del acetato de calcio >anticuada?

*. Sntesis a partir del acetileno utilizando co!o catalizador el U&ido de Vinc.IPJ

. btenci1n de fenol a partir de cu!eno. Se obtiene la acetona co!o productosecundario.

CONCLUSIONES

o 4os aldehdos y cetonas se caracterizan por su reactividad 5ue es !uy elevadadonde unas de las reacciones !2s conocidas son: adici1n nucleofilica o&idaci1n yreducci1n. Sin e!bargo los aldehdos reaccionan en general !2s r2pida!entedebido al !enor i!pedi!ento est6rico sobre el grupo carbonilo. a 5ue lae)istencia de un solo sustituyente enlazado al carbono del C*O enun aldehdo facilita +ue un nucleolo atacante se puede apro)imara este en comparacin con los dos sustituyentes en una cetona% 4ocual se evidencio en la cantidad de precipitado filtrable obtenido co!o producto desus reacciones.

o 'ara la adici1n de bisulfito al pentanal va a generar la sal lo cual presenta laspropiedades caractersticas de un co!puesto i1nico co!o ser !uy soluble en aguapero este resulto ser insoluble en el !edio de la reacion y precipito lo nos per!itio


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observar su for!acion y concluir 5ue este aldehido no presenta e!pedi!entoesterico.

o Se co!prob1 5ue un aldehdo sin hidr1geno en alfa >no enolizable? catalizado poruna base fuerte lleva a cabo la reacci1n de Cannizzarro. Donde se obtiene el

producto de o&idaci1n es 2cido carbo&lico y el producto de Reducci1n=o&idaci1n esun alcohol.

o 7l ensayo del Fodofor!o per!ite diferenciar las !etil=cetonas de las otras cetonas5ue tiene grupos al5uilos con !as de un carbono. Con este logro reafir!ar lapresencia del grupo !etilo en la cetona al obtener el precipitado a!arillo 5uecorrespondia al Fodofor!o es decir la prueba dio positiva para este grupo al5uilo.

REERENCIAS!

I%J (ieser 4.8 (ieser ;. Wu!ica org2nica funda!ental8 'ri!era 7dici1n8 Reverte

S.A.: /arcelona %,8 pp %-.I-J 9ard 9.8 Craine 4.8 9art D. 4aboratory ;anual rganic Che!istry: A ShortCourse8 ;ifflin Co!psny: SA %8 pp %,=%,P.

I+J GalagovsXy 4.8 Wu!ica rg2nica: funda!entos te1rico=pr2ctico para ellaboratorio8 Wuinta 7dici1n8 7D7/A: /uenos Aires=Argentina -)))8 pp --.

I*J Yade 4. Wu!ica rg2nica8 Wuinta 7dici1n8 'earson 7ducacion: 7spaMa -))*8 pp,%,=,-*.

IJ http:NNOOO.ecured.cuN7tanal >revisado +)N)N-)%P?.IPJ http:NNOOO.ecured.cuN'ropanona >revisado +)N)N-)%P?.


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