MANUAL DE

LABORATORIO DE

QUÍMICA

ORGÁNICA Adriana P. Herrera Barros, PhD

FACULTAD DE INGENIERIA. PROGRAMA DE INGENIERIA QUIMICA.

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA.

MANUAL EN PROCESO DE REVISION / EDICION !!!!

2014

1

TABLA DE CONTENIDO.

Normas de seguridad en el laboratorio.

1. Punto de fusión de compuesto puro.

2. Punto de ebullición de compuesto puro.

3. Destilación sencilla y fraccionada.

4. Cristalización.

5. Extracción de cafeína a partir de productos comerciales.

6. Destilación al vapor para obtención de aceites esenciales.

7. Reacciones de ácidos carboxílicos y sus derivados.

8. Reacciones de Oxidación.

9. Pruebas de ignición aldehídos, alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

10. Producción de vino por fermentación de frutas. Determinación de

contenido de alcohol en bebidas fermentadas.

11. Preparación de un colorante de origen natural.

12. Preparación de biodiesel a partir de aceite de coco.

13. Obtención de ácido acetilsalicílico a partir de la aspirina.

14. Preparación de un desinfectante líquido para manos

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NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

INTRODUCCIÓN.

Dentro de los parámetros del laboratorio se

encuentran normas para todas las personas que

son responsables de utilizarlo, ya que a la hora de

realizar prácticas es necesario el uso de sustancias

químicas que pueden ser de naturaleza acida,

corrosiva, toxicas, inflamables etc., las cuales de

una u otra manera pueden llegar a ser nocivas y

perjudiciales para la salud si se utilizan de manera

incorrecta. Un laboratorio como el de química

orgánica puede llegar a ser muy peligroso si no se

tienen en cuenta las normas de seguridad a seguir,

las cuales pueden verse como el conjunto de reglas esenciales que se deben tener en

cuenta al momento de desarrollar un experimento y se pueden clasificar en dos:

1) Precauciones que siempre hay que seguir

2) Acciones que nunca se deben realizar

OBJETIVO GENERAL.

Informar acerca de los riesgos que se puedan presentar en un laboratorio y de las

normas de trabajo que se deben seguir para evitar situaciones de peligro y proteger al

personal docente, administrativo y a los estudiantes.

CONDICIONES DE SEGURIDAD Y NORMAS A SEGUIR.

Reglas internas del Laboratorio:

Al momento de entrar al laboratorio…

1. Revise la guía de trabajo y la metodología experimental antes de iniciar la sesión.

2. Llegue puntualmente al laboratorio. Es sumamente importante aprovechar el tiempo

disponible para el trabajo en el laboratorio. Si llega tarde, repórtese inmediatamente

con el Profesor responsable.

3. Use zapatos cerrados y con suela antideslizante.

3

4. Use pantalón largo. Retírese todos los accesorios personales que puedan

comprender riesgos de accidentes mecánicos, químicos o por fuego, como son anillos,

pulseras, y collares. Evite el uso de lentes de contacto; use las gafas de seguridad.

5. Use la bata cerrada durante toda la sesión. Los guantes y el respirador deben

usarse para la manipulación de sustancias químicas.

6. Tome notas en su libreta de laboratorio del procedimiento a seguir y la metodología

desarrollada. Esta libreta de laboratorio debe contener la información sobre los

reactivos y los cálculos para preparar las diferentes soluciones que requiera el

experimento.

7. Recoja con prontitud el material y los equipos para el trabajo correspondiente. Se

debe revisar el estado de la mesa de trabajo, del material y de los equipos recibidos.

Reporte cualquier falla o irregularidad al Técnico responsable del laboratorio. El

material se debe lavar y secar antes de ser usado. Consulte con el Profesor y con el

Técnico responsable y revise la existencia de los reactivos a utilizar.

Durante el desarrollo del experimento…

1. Siga las medidas de seguridad necesarias con los equipos, materiales y reactivos a

usar para prevenir accidentes.

2. Pese sólo las cantidades de reactivos requeridos para el trabajo experimental y

colóquelas en material de vidrio limpio y seco. Marque todos los recipientes donde

coloque reactivos, productos y residuos.

3. Mantenga en la mesa de trabajo sólo el material requerido para el desarrollo del

experimento. Los frascos de reactivos deben permanecer en las campanas de

extracción o áreas designadas por el personal administrativo. Los objetos personales,

tales como maletines, bolsos, libros, etc., deben guardarse en los casilleros ubicados

fuera del área de trabajo.

4. No ingiera alimentos ni bebidas en el interior del laboratorio.

5. Evite las distracciones, visitas de personal no autorizado, y las interrupciones

innecesarias. Así puede evitar accidentes.

7. Avise al Profesor de la clase cuando le sea necesario salir del laboratorio por algún

motivo personal. De igual manera repórtese al reingresar.

Al finalizar el trabajo….

1. Disponga de los residuos y de los reactivos no utilizados de la manera indicada por

las normas. Consulte la Lista de Seguridad del Laboratorio. Los reactivos no usados

4

no se devuelven a los frascos. Los frascos de reactivos puros deben regresarse al

almacén.

2. Lave el material y devuélvalo limpio y seco. Retire las etiquetas de los materiales

que contenían reactivos, productos o residuos. Realice la entrega en orden y

esperando su turno.

3. Deje limpio y seco el lugar de trabajo.

4. Antes de salir del laboratorio retírese la bata y demás equipo de seguridad y

guárdelo en una bolsa de plástico exclusiva para este uso.

Tenga siempre presente que….

Es importante familiarizarse con los procedimientos de

seguridad, y conocer dónde están los extintores, duchas,

salidas de emergencia, etc.

Llevar siempre las gafas protectoras para evitar la salpicadura

de cualquier sustancia química, ya que podrían ocurrir severos

daños a los ojos.

Antes de utilizar un equipo, compruebe que funcione

correctamente. También revise que los recipientes de vidrio no

tengan ninguna fisura antes de agregarle un reactivo químico.

Manejar todos los productos químicos con gran cuidado. Estos

pueden ser tóxicos, corrosivos, inflamables, explosivos, con

posibles propiedades cancerígenas, etc.

El principal peligro en el laboratorio es el fuego. Nunca se debe

encender un mechero antes de comprobar que no hay ningún

líquido inflamable en las proximidades.

En caso de contacto con alguna sustancia química lávese

inmediatamente con abundante agua y avísele al Profesor

encargado del área.

Mantenga siempre su área de trabajo limpia y despejada de

material innecesario.

Recoja inmediatamente cualquier líquido o sólido que se

derrame. Para ácidos y bases conviene neutralizar previamente.

Consultar cualquier duda con el Profesor encargado del área.

Lavarse las manos antes de abandonar el laboratorio.

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EQUIPOS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO:

DUCHAS DE SEGURIDAD: Constituyen el sistema de emergencia

más habitual para casos donde pueda ocurrir el riesgo de quemaduras

químicas e incluso si se prende fuego en la ropa. La ducha deberá

proporcionar un caudal de agua suficiente para mojar a la persona

completa e inmediatamente.

FUENTES LAVAOJOS: Es un sistema que permite la

descontaminación rápida y eficaz de los ojos y que está constituido

básicamente por dos rociadores o boquillas capaces de proporcionar

un chorro de agua potable para lavar los ojos o la cara, una pileta

provista del correspondiente desagüe, de un sistema de fijación al

suelo o a la pared y de una palanca para el encendido la cual puede

ser de pie (pedal) o de codo.

MANTAS IGNÍFUGAS: Las mantas permiten una acción eficaz en el

caso de fuegos pequeños y sobre todo cuando se prende fuego en la

ropa, siendo entonces una alternativa a las duchas de seguridad. La

utilización de la manta puede en ciertos casos evitar el

desplazamiento de la persona en llamas, lo que ayuda a limitar el

efecto y desarrollo de éstas.

EXTINTORES: Son equipos que contienen un agente o sustancia

extintora que puede ser proyectada y dirigida sobre el fuego por

acción de una presión interna. Se clasifican de acuerdo al tipo

particular de fuego y se les etiqueta con la misma letra y símbolo que

al tipo de fuego:

TIPO A - Sustancias combustibles: madera, telas, papel, caucho y

plásticos.

TIPO B - Líquidos inflamables: aceite, grasas y diluyentes de pinturas.

TIPO C - Equipos eléctricos conectados a la corriente.

TIPO D - Metales combustibles (magnesio, titanio, sodio, litio, potasio).

CODIGOS DE SEGURIDAD.

El diamante de identificación del National Fire Protection Association (NFPA) de los

Estados Unidos es el sistema de identificación más reconocido a nivel mundial para la

identificación de sustancias químicas. Este diamante consta de cuatro cuadrantes

identificados con números y colores que facilitan el rápido reconocimiento del grado de

riesgo asociado al material. La siguiente figura ilustra este sistema:

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Código NFPA para identificación de riesgos por sustancias químicas.

Colores referentes:

Azul: Riesgos a la salud. Números asignados para indicar el nivel de riesgo: 0-Sin

riesgos, 1-poco peligroso, 2-peligroso, 3-extremadamente peligroso, y 4-mortal.

Rojo: Riesgos de incendio o inflamabilidad. Números asignados para indicar el nivel

de riesgo: 0-no inflamable, 1-inflamable si se calienta, 2-inflamable ante calentamiento

moderado, 3 inflamable, y 4 extremadamente inflamable.

Amarillo: Reactividad de sustancias químicas. Números asignados para indicar el

nivel de riesgo: 0-sustancia estable o no reactiva, 1-estable si se calienta, 2-propenso

a cambio químico, 3-detona con golpe o calor, y 4-puede detonar fácilmente.

Blanco: Indica el riesgo o peligro específico asociado a la manipulación del reactivo o

sustancia química. Entre estos se encuentran: el riesgo biológico, precaución de no

usar agua, y de manejo de materiales ácidos, básicos, tóxicos, corrosivos, oxidantes, y

radioctivos

En adición, para facilitar al usuario la identificación del grado de riesgo asociado a las

sustancias químicas, se ha establecido como obligatorio incluir en las etiquetas de los

reactivos químicos pictogramas que alerten de manera rápida el grado de

peligrosidad del material. Estos pictogramas son etiquetas dibujadas en color negro

sobre un fondo anaranjado. La siguiente figura ilustra este sistema:

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Experimento #1: PUNTO DE FUSIÓN DE COMPUESTOS

PUROS.

INTRODUCCIÓN.

Cada compuesto orgánico puro posee un conjunto de propiedades físicas y

químicas propias, mediante las cuales puede caracterizarse o identificarse

(Criterio de Identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de Pureza). La

identificación de un compuesto consiste en probar que éste es idéntico a otro

ya conocido y descrito. El punto de fusión es una propiedad que puede ser

determinada con facilidad, rapidez y precisión, por esto es una de las

propiedades físicas más utilizada en la identificación de sustancias o

compuestos orgánicos.

El punto de fusión (PF) normal de un sólido cristalino, es la temperatura a la

cual el sólido se transforma en líquido a presión atmosférica. Para sustancias

puras, el cambio de estado sólido al líquido ocurre en un rango pequeño de

variación de temperatura (aproximadamente 0.5 °C), y de allí su relativo valor

para identificar una sustancia por su PF. Si ahora el líquido se enfría, empezará

la solidificación, a la misma temperatura, por lo tanto, el PF y el punto de

solidificación son idénticos para una sustancia pura.

El paso del estado sólido al líquido implica un desorden en el sistema. En el

sólido, cada partícula se encuentra ubicada en el cristal de tal forma de tener

un mínimo de energía potencial (máxima estabilidad) con respecto a las

partículas vecinas. Pero no están inmóviles, aun a bajas temperaturas existe

una vibración, alrededor de dicho “nódulo” de mínima energía potencial. Al

entregarle calor (energía térmica) al sistema, aumentaran las amplitudes

vibratorias, con el consecuente incremento total de energía, que se manifestara

como un aumento de temperatura. Llegará un momento en que la amplitud

vibratoria sea tan fuerte que las partículas adquieran la energía suficiente para

moverse. En este punto empieza la fusión del cristal, allí empieza a aparecer la

fase liquida.

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OBJETIVOS.

Objetivo General:

Desarrollar la destreza necesaria en el manejo de instrumentos y

equipos empleados en la determinación del punto de fusión de

compuestos orgánicos.

Objetivos específicos:

Determinar el punto de fusión de compuestos orgánicos.

Identificar compuestos orgánicos de acuerdo a su punto de fusión.

MARCO TEORICO.

El punto de fusión es la temperatura a la cual se encuentra el equilibrio de las

fases sólido - líquido, es decir la materia pasa de estado sólido a estado

líquido, se funde, el punto de fusión se indica como un rango de fusión.

Normalmente la presión se ignora al determinar el punto de fusión, este se

determina calentando lentamente (aproximadamente un grado por minuto) una

pequeña cantidad de material sólido. La temperatura a la cual se observa la

primera gota de líquido es la temperatura más baja del rango de fusión, la

temperatura a la cual la muestra se convierte completamente en un líquido es

la temperatura superior del rango de fusión. Así, un punto de fusión debe ser

indicado, por ejemplo, como p.f. 103.5-105°C.

El punto de fusión es una propiedad intensiva. En la mayoría de las sustancias,

el punto de fusión y de congelación, son iguales. A diferencia del punto de

ebullición, el punto de fusión es relativamente insensible a la presión y, por lo

tanto, pueden ser utilizados para caracterizar compuestos orgánicos y para

comprobarla pureza.

Si se eleva la temperatura de un cuerpo cristalino (un metal, por ejemplo), la

agitación térmica de las partículas se hace cada vez más intensa, y finalmente

las oscilaciones son tales que las partículas son arrancadas de sus lugares. El

cristal funde. Se “derrite”.

Durante la fusión de la totalidad de los cristales que forman un cuerpo, la

temperatura se mantiene constante, a pesar de haber una aportación

ininterrumpida de calor. Esta temperatura constante recibe el nombre de punto

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de fusión. Una vez terminada la fusión de los cristales, la temperatura aumenta

de nuevo.

El punto de fusión como criterio de pureza:

El punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama

más pequeña que el punto de fusión de una sustancia impura. Cuanto más

impuro sea, más bajo es el punto de fusión y más amplia es la gama.

Eventualmente, se alcanza un punto de fusión mínimo.

Un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy

estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe

un rango más amplio, a veces 3°C o incluso de 10-20°C. Por esta razón el

punto de fusión puede ser usado como un criterio de pureza. Un rango de

fusión de 2°C o menos indica un compuesto suficientemente puro para la

mayoría de los usos. Un compuesto orgánico impuro no solo muestra un rango

de fusión más amplio sino también un punto de fusión más bajo que el

compuesto puro. Por ejemplo una muestra de un ácido X puro funde a 121-

122°C pero una muestra impura de este acido puede presentar un rango de

fusión de 115-119°C aproximadamente.

MATERIALES.

4 Tubos capilares

1 Vidrio de reloj

1 Termómetro de 0-200 °C

1 Tubo de Thiele o un vaso de 250 mL

1 Mechero

1 Pinza

1 Espátula

Banditas de caucho

1 Tapón de caucho

1 Varilla de agitación

Aceite de cocina

REACTIVOS.

Ácido benzóico

Acetanilida

Ácido salicílico

Ácido trans-cinámico

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m-dinitrobenceno

Ácido succínico

CONDICIONES DE SEGURIDAD.

Los ácidos y las bases fuertes han de manejarse con mucha precaución, ya

que la mayoría son corrosivos y si caen sobre la piel o la ropa, pueden producir

heridas y quemaduras importantes.

PROCEDIMIENTO.

Realice el montaje correspondiente a la Fig. 1.

Tome 2 capilares y colocarlos en el fuego hasta sellarlos.

Tome el vaso de 250 mL o el tubo Thiele y llénelo con el aceite de cocina.

Tome el primer capilar e introduzca una pequeña muestra de ácido

benzoico (después de compactado dentro del capilar la muestra debe tener

una altura aproximada de 2-3 mm). Posteriormente una el capilar a un

termómetro usando una banda de caucho y sumérjalo hasta la mitad en el

baño de aceite.

Caliente el tubo Thiele con el mechero de tal manera que la temperatura

del aceite suba unos 15°C por minuto hasta que el ácido benzoico

comience a fundirse.

Anote la temperatura de fusión la cual es solo un punto de fusión

aproximado y sirve como referencia para la siguiente determinación más

exacta.

Tome una nueva muestra y repita el proceso pero esta vez calentando

lentamente, aprox. 2°C por min, desde unos 10 o 15 grados por debajo del

punto de fusión aproximado se puede calentar rápidamente.

Anote la temperatura cuando aparezcan las primeras trazas de líquido y

luego aquella cuando todo el sólido haya desaparecido reportando éste

rango como el punto capilar de fusión.

Tome un nuevo capilar e introduzca una pequeña muestra de una

sustancia desconocida. Únalo al termómetro con la banda de caucho como

se hizo anteriormente y sumérjalo en el aceite.

Tome el primer dato al iniciar la fusión y el segundo al finalizarla.

Al final compare el resultado obtenido con la tabla de puntos de fusión

presentada a continuación y determine cuál era la sustancia desconocida.

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Sustancia. Punto de fusión.

Acetanilida 114°C

Ácido trans-cinamico 133°C

m- di nitrobenceno 90°C

Ácido salicílico 159°C

Ácido Succilico 185°C

MONTAJE.

Fig. 1 Montaje experimental para determinación de punto de fusión de una

sustancia química.

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PREGUNTAS.

1) ¿Cuáles fueron los puntos de fusión que usted observó para el ácido

benzoico y la sustancia desconocida que se le asignó?, ¿comparan éstos

valores con los datos reportados en literatura? Justifique si hay alguna

diferencia.

2) Explique ¿por qué los puntos capilares de fusión son ligeramente más altos

que los puntos de fusión verdaderos determinados mediante curvas de

enfriamiento o calentamiento?

3) ¿Qué diferencia en cuanto a temperatura y rango observó usted en el

punto de fusión del ácido benzoico determinado experimentalmente con

calentamiento rápido y con un calentamiento lento?

4) ¿Por qué es aconsejable usar un baño de aceite para la determinación del

punto de fusión?

5) Explique si mezclas de sustancias diferentes, pero con punto de fusión igual, funden a temperatura igual o diferente a las de las sustancias originales.

6) ¿En sustancias puras el punto de fusión es el mismo de congelación? Si no lo son, de ejemplos

GLOSARIO.

Propiedades intensivas: En física y química, las propiedades intensivas son aquellas que no dependen de la cantidad de sustancia o del tamaño de un sistema.

Tubo de Thiele: es un instrumento de laboratorio fabricado en vidrio, diseñado para contener y calentar un baño de aceite mineral o glicerina y se utiliza comúnmente en la determinación del punto de fusión de una sustancia

Capilar: Cilindro pequeño con orificio de pequeño radio para permitir que los líquidos suban por efecto de capilaridad.

Fusión: Proceso físico que consiste en el cambio de estado de la materia del

estado sólido al estado líquido por la acción del calor. Cuando se calienta un

sólido, se transfiere calor a los átomos que vibran con más rapidez a medida

que gana energía.

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Experimento #2: PUNTO DE EBULLICIÓN DE COMPUESTOS

PUROS.

INTRODUCIÓN.

En ocasiones se pueden encontrar compuestos orgánicos en los cuales se

hace necesario determinar la temperatura de ebullición. Las moléculas de un

compuesto líquido están en continuo movimiento y aquellas moléculas más

energéticas que se hallan en la superficie pueden escapar a la fase gaseosa.

Cuando un compuesto líquido en un recipiente abierto se empieza a calentar

lentamente va aumentando su presión de vapor hasta que llega un momento

en que ésta se hace igual a la presión atmosférica. Cuando esto sucede, el

líquido ha alcanzado su temperatura de ebullición. En la temperatura de

ebullición la presión de vapor contrarresta la presión atmosférica y en el seno

del líquido, al no sentirse presión, se forman burbujas permitiendo así que la

vaporización ocurra en muchos puntos dentro del líquido. La temperatura de

ebullición de un líquido depende de la presión externa llamándose normal

cuando la presión externa es una atmósfera. La presión externa puede

reducirse, dando lugar a que el líquido ebulla a una temperatura más baja que

la normal. Esto es especialmente útil en líquidos que posean altas

temperaturas de ebullición. La temperatura de ebullición se utiliza para la

determinación de compuestos líquidos y aun de solidos de bajos puntos de

fusión. También, por su valor se puede utilizar como criterio de pureza en

muestras de compuestos.

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OBJETIVOS.

Objetivo General:

Desarrollar la destreza necesaria en el manejo de instrumentos y

equipos empleados en la determinación del punto de ebullición de

compuestos orgánicos.

Objetivos específicos:

Determinar el punto de ebullición de compuestos orgánicos.

Identificar sustancias desconocidas usando su punto de ebullición como

referencia.

MARCO TEORICO.

El punto de ebullición es la temperatura a la cual se produce la transición de la

fase líquida a la gaseosa. En el caso de sustancias puras a una presión

constante, el proceso de ebullición o de vaporización ocurre a una sola

temperatura; conforme se añade calor la temperatura permanece constante

hasta que todo el líquido ha hervido.

El punto normal de ebullición se define como el punto de ebullición a una

presión total aplicada de 101.325 kilo pascales (1 atm); es decir, la temperatura

a la cual la presión de vapor del líquido es igual a una atmósfera. El punto de

ebullición aumenta cuando se aplica presión. Para las sustancias que hierven

en el intervalo de la temperatura ambiente, la tasa de cambio del punto de

ebullición con la temperatura ambiente, la tasa de cambio del punto de

ebullición con la temperatura es de aproximadamente 0.3º/kPa o 0.04º/mm Hg

(donde la presión es aproximadamente de una atmósfera). (John C. Kotz,

2003)

Al llegar al punto de ebullición la mayoría de las moléculas son capaces de

escapar desde todas partes del cuerpo, no sólo la superficie. Sin embargo,

para la creación de burbujas en todo el volumen del líquido se necesitan

imperfecciones o movimiento, precisamente por el fenómeno de la tensión

superficial.

La temperatura se mantiene constante durante todo el proceso de ebullición, y

el aporte de más energía sólo produce que aumente el número de moléculas

que escapan del líquido. Este hecho se aprovecha en la definición de la escala

de temperatura en grados centígrados.

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La temperatura de ebullición es aquella a la cual la presión de vapor del líquido

es igual a la presión externa. En este punto, el vapor no solamente proviene de

la superficie sino que también se forma en el interior del líquido produciendo

burbujas y turbulencia que es característica de la ebullición. La temperatura de

ebullición permanece constante hasta que todo el líquido se haya evaporado.

El punto de ebullición depende de la masa molecular de la sustancia y del tipo

de las fuerzas intermoleculares de esta sustancia. Para ello se debe determinar

si la sustancia es covalente polar, covalente no polar, y determinar el tipo de

enlaces Análogamente el punto de ebullición como propiedad en soluciones

puede variar, no obstante esto depende única y exclusivamente de la

concentración de moléculas de solvente en la solución. Este cambio se conoce

como Aumento ebulloscopio. (McMurry, 2008).

MATERIALES.

4 Tubos capilares.

Soporte universal.

1 Termómetro de 0-200 °C.

1 Tubo de Thiele o un vaso de 250 mL.

1 Mechero.

1 Pinza.

Banditas de caucho.

1 Tapón de caucho.

1 Tubo de ensayo.

Aceite de cocina.

REACTIVOS.

Líquidos (según el critério del profesor y La disponibilidad en el

laboratório).

2-propanol.

Alcohol isoamilico.

CONDICIONES DE SEGURIDAD.

Tener mucho cuidado con el aceite que será utilizado como conductor

de energía, ya que este puede salpicar, causando quemaduras.

Usar la bata y zapatos cerrados.

No agarrar los materiales que hayan sido calentados hasta estar

seguros que su temperatura haya bajado.

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PROCEDIMIENTO.

Realice el montaje correspondiente a la fig. 2.

Tome 1 capilar y selle uno de sus extremos colocándolo al fuego, dándole

forma de bastón.

Tome el vaso de 250 mL o el tubo Thiele y llénelo con el aceite de cocina o

con glicerina.

Tome el capilar e introdúzcalo con su extremo abierto dentro de un

pequeño tubo de ensayo, en el que se añadirá 2 mL de la sustancia a

estudiar. Posteriormente una el pequeño tubo de ensayo a un termómetro

usando una banda de caucho y sumérjalo hasta la mitad en el baño de

aceite.

Caliente el tubo Thiele con el mechero de tal manera que la temperatura

del aceite suba entre 2-3°C por minuto hasta que sea vea un burbujeo.

Anote la temperatura a la que sale la primera burbuja y luego anote el

valor de la temperatura en el que se vea un rosario continuo de burbujas

(el burbujeo es constante). De estos dos valores se obtendrá una

temperatura promedio.

Fig. 2 Montaje Experimental para determinación de punto de ebullición

compuestos puros.

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PREGUNTAS.

1. ¿Qué factores afectan la determinación del punto de ebullición?

2. ¿Por qué en ciertos compuestos orgánicos su punto de ebullición es alto

y en otros bajo?

3. ¿Por qué influyen las fuerzas intermoleculares en la determinación del

punto de ebullición?

4. ¿Por qué hierve el agua más rápido en Bogotá que en Cartagena?

5. Investigar cómo se determina la temperatura de ebullición y realizar los

cálculos en base a los datos obtenidos en el laboratorio

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Experimento #3: DESTILACIÓN SENCILLA Y FRACCIONADA.

INTRODUCCIÓN.

Para la separación y purificación de compuestos orgánicos se ha implementado

un método que consiste en evaporar y condensar los compuestos, éste método

es la destilación, la cual puede ser dividida en otros dos métodos la destilación

sencilla y fraccionada. Estos utilizan la diferencia entre los puntos de ebullición

de los compuestos presentes en la mezcla para ser separados, obteniendo

como vapor al compuesto más volátil. Teniendo en cuenta lo anterior, la

finalidad de esta práctica es calentar un líquido hasta que sus componentes

más volátiles pasen a la fase de vapor y, a continuación, enfriar el vapor para

recuperar dichos componentes en forma líquida por medio de la condensación,

acogiendo los dos métodos anteriormente nombrados. Para el primer método

que es la destilación sencilla, se va a separar un líquido volátil de impurezas no

volátiles y para el segundo método que es la destilación fraccionada se utiliza

una columna de fraccionamiento para la separación de dos sustancias

determinadas, suponiendo que el vapor condensado y separado del sistema es

un nuevo equilibrio liquido-vapor y éste vapor ahora nuevamente será rico en el

componente más volátil. Por consiguiente éste experimento es importante

porque tiene como finalidad separar una mezcla de varios componentes

aprovechando sus distintas volatilidades para finalmente obtener el

componente más volátil en forma pura. La destilación es el método más

frecuente e importante para la purificación de líquidos estables en su punto de

ebullición.

OBJETIVOS.

Objetivo General:

Realizar el montaje adecuado para destilación simple y destilación fraccionada

con el fin de separar e identificar sustancias

Objetivos específicos:

Conocer los métodos de destilación simple y fraccionada así como sus

principales características y factores que en ellas intervienen.

Establecer comparaciones entre la destilación simple y fraccionada.

Apropiar conceptos fundamentales como separación y purificación de

mezclas.

Identificar el método más adecuado de destilación dependiendo la

naturaleza del líquido o mezcla de líquidos que se va a destilar.

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MARCO TEÓRICO.

La destilación es el método más frecuente e importante para la separación y

purificación de líquidos. Se utiliza para separar dos o más líquidos que tengan

puntos de ebullición diferentes y/o impurezas no volátiles que pueda contener

el líquido problema. En otras palabras, corresponde a la separación mediante

la evaporación del componente más volátil, que se encuentra mezclado con los

otros componentes menos volátiles, seguido por un proceso de enfriamiento de

los vapores y condensación de ellos. El punto de ebullición es a menudo

reportado a una presión particular, ya que varía significativamente con los

cambios en presión.

La destilación como proceso, consta de dos fases: en la primera, el líquido

pasa a vapor y en la segunda el vapor se condensa, pasando de nuevo a

líquido en un matraz distinto al de destilación. Generalmente, y al contrario

que en la evaporación, interesa más lo que se destila que lo que permanece

en el matraz de destilación.

Destilación simple: Técnica utilizada en la purificación de líquidos cuyo punto

de ebullición es menor de 150°C (por lo general) a la presión atmosférica y

sirve para eliminar impurezas no volátiles.

Destilación fraccionada: Técnica utilizada en la separación de sustancias

cuyos puntos de ebullición difieren entre sí al menos de 25°C. Esta se

diferencia de la destilación simple puesto que tiene presente entre el matraz y

la cabeza de destilación una columna de fraccionamiento.

Existen sustancias líquidas que se encuentran contaminadas con impurezas en

pequeña cantidad, éstas pueden ser eliminadas por algún tipo de destilación.

Se dice entonces que se efectúa una purificación.

La destilación depende de parámetros como: El equilibrio liquido vapor,

temperatura, presión, composición, energía.

1. El equilibrio entre el vapor y el líquido de un compuesto está

representado por la relación de moles de vapor y líquido a una

temperatura determinada, también puede estudiarse éste equilibrio a

partir de sus presiones de vapor.

2. La temperatura influye en las presiones de vapor y en consecuencia de

la cantidad de energía proporcionada al sistema, también influye en la

composición del vapor y el líquido ya que ésta depende de las presiones

del vapor.

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3. La presión tiene directa influencia en los puntos de ebullición de los

líquidos orgánicos y por tanto en la destilación.

4. La composición es una consecuencia de la variación de las presiones de

vapor, de la temperatura que fijan las composiciones en el equilibrio.

5. Puntos de ebullición, son aquellos puntos o temperaturas de

compuestos puros a las que sus presiones de vapor igualan a la presión

atmosférica, produciéndose el fenómeno llamado ebullición.

MATERIALES Y REACTIVOS.

1. 1 balón con desprendimiento lateral de 100mL.

2. 1 Condensador

3. 1 Matraz de fondo redondo de 100mL.

4. 1 Columna de fraccionamiento Vigreux.

5. 1 Adaptador.

6. 5 Erlenmeyer de 50 o 100mL.

7. 1 Probeta de 50 o 100mL.

8. Soporte universal.

9. Perlas de ebullición o trozos de porcelana.

10. Acetona o etanol.

11. Agua destilada.

PROCEDIMIENTO.

1. Realizar los montajes representados en la fig. 3 y en la fig. 4.

2. En el matraz agregar 30mL de agua destilada y 30mL de acetona

3. Agregar 2 ó 3 perlas de ebullición.

4. Asegurar que estén bien colocados los tapones

5. Tener 4 Erlenmeyer limpios para recibir las fracciones de destilado.

6. Calentar la mezcla a fuego lento y continuo hasta que empiece a hervir.

7. Se deben recolectar las siguientes fracciones:

a) Lo que destila desde el principio hasta los 62 ºC.

b) Lo que destile entre 62 y 72 ºC

c) Lo que destile entre 72 y 82 ºC

d) Lo que destile entre 82 y 95 ºC

8. Cuando la temperatura alcance 95°C. se detiene la destilación y se

enfría el residuo del balón.

9. Medir volúmenes de cada fracción y hacer su respectiva sumatoria.

10. Comparar los volúmenes tanto de la destilación simple y fraccionada.

22

Fig. 3 Montaje Experimental para la destilación sencilla.

Fig. 4 Montaje Experimental para la destilación fraccionada. Tomado de

[destilación fraccionada, disponible en la web en:

http://www.escuelapedia.com/destilacion-fraccionada/]

NOTA: El procedimiento es el mismo para ambas destilaciones.

23

CONDICIONES DE SEGURIDAD.

La destilación aunque es un proceso sencillo, puede llegar a ser peligroso si no

se toman las debidas precauciones.

1. Verifique que posee el espacio necesario y adecuado para proceder a la

destilación. El área debe encontrarse iluminada, limpia y suficientemente

ventilada, previniendo la acumulación de vapores alcohólicos.

2. Manejar líquidos inflamables como la acetona, exige tomar las

precauciones necesarias para minimizar el riesgo de incendio. Recoja el

destilado cuidadosamente para no derramarlo.

3. Antes de proceder a la destilación confirme que las tuberías no se

encuentran obstruidas para evitar presión en el sistema.

4. No llene demasiado el balón de destilación y controle la temperatura de

la fuente de calor que alimenta la unidad de destilación.

5. Controle constantemente la temperatura y no permita que el contenido

del balón de destilación hierva de forma continua. La fuente de calor

debe encontrarse en el máximo en el inicio de la destilación. Pero debe

ser reducida cuando se aproxime al punto de ebullición. Después de eso

mantenga a fuego lento.

GLOSARIO.

Destilación Simple: Se usa cuando la diferencia entre los puntos de ebullición

de los componentes es grande, mayor de 80° C, o cuando las impurezas son

sólidos disueltos en el líquido a purificar.

Destilación Fraccionada: Si la diferencia que hay entre los puntos de

ebullición es demasiado pequeña para que una destilación simple resulte

eficiente, es necesario recurrir a destilaciones repetidas. En la práctica se

emplea una columna fraccionadora, a través de la cual la fase de vapor y la

fase condensada fluyen en direcciones opuestas. La eficiencia de tales

columnas se expresa en platos teóricos, Un plato teórico se define como; la

unidad de la columna que tiene la misma eficacia en la separación que una

destilación simple y se expresa a menudo en cm de altura de la columna.

Volatilidad: Es una medida de la tendencia de una sustancia a pasar de la

fase liquida a la de vapor. Se ha definido también como una medida de la

facilidad con que una sustancia se evapora.

24

PREGUNTAS.

1. ¿Si una mezcla destila rápidamente, la separación de sus componentes

es más pobre que si la mezcla se destila lentamente?. Explique su

respuesta

2. ¿En qué casos es recomendable utilizar la destilación simple y en cuales

la destilación fraccionada?

3. Explique cómo separar la mezcla azeotrópica agua-etanol. Buscar la

temperatura de ebullición del agua y del alcohol, ¿quién es más volátil el

agua o el alcohol?

4. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contra corriente en el

refrigerante?

25

Experimento #4: CRISTALIZACION.

INTRODUCCIÓN.

En varias ocasiones los productos sólidos que se obtienen en una reacción

química pueden estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para

poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El

método más adecuado para la eliminación de estas impurezas es el de

cristalización sucesiva con un disolvente puro o en mezcla. Generalmente, el

sólido que se va a purificar se disuelve primero en una solución caliente,

preferiblemente en su punto de ebullición, y se procede a filtrar rápidamente

para eliminar todas las impurezas insolubles. Después, la solución filtrada se

deja enfriar para que se produzca la separación de fases a través de la

cristalización de la sustancia sólida, la cual es insoluble en el solvente frio.

Finalmente, los cristales se secan y pesan para determinar por diferencia de

peso el porciento de recuperación.

La aplicación de la cristalización como técnica de purificación se debe

principalmente a que cuando se empiezan a formar los micro cristales, las

moléculas de un sólido se atraen de manera selectiva orientándose para

obtener un patrón de red cristalina característico del material. Este proceso

depende de las fuerzas de atracción de los iones que conforman el material,

por lo cual las impurezas quedan excluidas de la estructura final por no tener

afinidad molecular con el material puro.

OBJETIVOS.

Objetivo General:

Reconocer la importancia de la técnica de cristalización como un recurso

primordial en la purificación de compuestos solidos

Objetivos Específicos:

Identificar el parámetro de solubilidad como criterio para purificar un

sólido por cristalización.

26

Adquirir destrezas con la técnica de filtración al vacío, la cual es útil en el

proceso de separación de sustancias orgánicas.

Determinar el porciento de recuperación de un material purificado por el

método de cristalización.

MARCO TEORICO.

La solubilidad de un sólido en un solvente dado incrementa al aumentar la

temperatura del solvente. Por lo cual, la mayoría de las sustancias sólidas se

solubilizan mejor en caliente que en frío. Como consecuencia de esto, si se

disuelve una sustancia en la menor cantidad posible de un solvente caliente, al

enfriar el sistema se obtendrá parte del producto en estado sólido (por

disminución de la solubilidad en el solvente frío).

Cuando una mezcla de una sustancia sólida e impurezas se disuelven en un

solvente, se reemplazan las interacciones entre las moléculas sólido-impurezas

por interacciones entre las moléculas sólido-solvente e impureza-solvente,

permitiéndoles así permanecer en solución. Al bajar gradualmente la

temperatura del sistema, las interacciones con el solvente disminuyen y las

moléculas del sólido puro comenzarán a agregarse formándose los primeros

micros cristales hasta llegar a la obtención de un sólido cristalino puro a

temperatura ambiente, mientras que las moléculas de impurezas permanecen

en solución. Entre los criterios que se deben tener en cuenta para que se de

bien éste proceso están:

Elección del disolvente:

El punto crucial en el proceso de cristalización es la selección adecuada del

disolvente, el cual debe cumplir las siguientes propiedades:

Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas

temperaturas

Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto

Generar buenos cristales del producto que se va a purificar

No debe reaccionar con el soluto y en lo posible no debe ser peligroso

Debe ser económico y fácil de eliminar

27

Precipitación:

Debe evitarse una precipitación demasiado lenta, ya que ésta ocasionaría que

las moléculas del sólido a cristalizar se solubilicen nuevamente dándole cabida

a la incorporación de las moléculas del material contaminante. Además, debe

evitarse tener una cantidad excesiva de solvente ya que esto dificulta el

proceso de precipitación. Por último, es conveniente enfriar el sistema con un

baño de agua y hielo, lo cual permite acelerar el proceso de cristalización.

MATERIALES.

4 Tubos capilares

2 Vidrios de reloj

1 Termómetro 0-200ºC

1 Tubo de Thiele o un vaso pequeño

1 Plancha de calentamiento

1 Espátula

2 Bandas de caucho

1 Tapón para termómetro

1 balanza

2 Erlenmeyer de 125 ml

1 Probeta

1 Embudo pequeño de cuello corto

3 Hojas de papel de filtro cualitativo

1 Varilla de agitación

1 Vaso de 400 ml

1 Embudo Buchner

1 Matraz de filtración al vacío de 500 ml

REACTIVOS

Acetanilida impura (1 gramo)

Agua destilada

28

CONDICIONES DE SEGURIDAD.

Como se trabaja con agua como el solvente principal, la práctica no representa

un riesgo mayor, pero se recomienda mantener el mesón de trabajo despejado

y con los materiales necesarios.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

Pesar un gramo (1 g) de acetanilida impura.

Colocarlo en un Erlenmeyer de 125mL.

Disolverlo en 30mL de agua hirviendo. Si es necesario agregue 5mL

adicionales de agua para facilitar la disolución.

Filtre la solución usando embudo y papel filtro.

Reciba lo filtrado en otro Erlenmeyer.

Enfríe la solución primero en un baño con agua a temperatura ambiente

y luego en otro baño de agua con hielo.

Separe los cristales por filtración al vacío en un embudo Buchner como

ilustra la figura. Es importante que el papel filtro quede completamente

plano y adherido al fondo del embudo Buchner.

Lave el Erlenmeyer asegurándose que no queden más cristales.

Espere hasta que termine la succión.

Seque los cristales que quedaron en el papel filtro para determinar el

porciento de recuperación.

Fig. 5. Montaje Experimental para el proceso de cristalización.

29

GLOSARIO.

Solución insaturada: no tiene la cantidad máxima posible de soluto para

una temperatura y presión dadas.

Solución saturada: tiene la mayor cantidad posible de soluto para una

temperatura y presión dadas. En ellas existen un equilibrio entre el soluto y

el solvente.

PREGUNTAS.

1. ¿Por qué en el proceso de cristalización debe utilizarse una cantidad

mínima de solvente?

2. ¿En qué partes del proceso hay pérdidas de material a recristalizar?

¿Cómo se podrían evitar?

3. ¿El agua es el solvente ideal para recristalizar cualquier sólido?

4. ¿Qué otros métodos se pueden utilizar para purificar un sólido orgánico?

5. ¿Qué propiedades son necesarias en un disolvente que sea adecuado

para recristalizar?

6. ¿Por qué se enfría la solución? ¿es aconsejable enfriar de forma lenta o

rápida?

7. ¿Cuáles son los principales solventes puros y en mezcla que se usan en

un proceso de cristalización?

30

Experimento #5: EXTRACCIÓN DE CAFEÍNA

INTRODUCCIÓN.

Generalmente los compuestos orgánicos que son obtenidos mediante procesos químicos o físicos no se encuentran puros, es decir, presentan impurezas, las cuales se encuentran en menor proporción que el producto. Para el correcto uso de estos compuestos orgánicos es necesario que se encuentren puros, y uno de los métodos utilizados para alcanzar esa pureza en la extracción líquido-líquido, la cual es una técnica utilizada con el fin de separar de una mezcla una sustancia (generalmente orgánica) poniendo en contacto la mezcla con un líquido miscible el cual extrae un componente de la mezcla. La extracción juega un papel muy importante en la industria debido a que es muy utilizada, por ejemplo, en la eliminación de impurezas, toxinas, entre otros.

La cafeína (también llamada teína) es una sustancia alcaloide de origen vegetal que tiene la propiedad de estimular el sistema nervioso central en los seres humanos causando entre sus principales efectos el aumento en la presión arterial, la aceleración de la respiración y los latidos del corazón. Los granos de café pueden contener hasta un 1.5% p/p de cafeína, siendo esta sustancia aislada por primera vez en 1819 por el químico alemán Friedrich Ferdinand Runge [1]. La dosis máxima de cafeína recomendada por salud es de 200 mg (cantidad de cafeína que hay en una taza de café negro de 12 Oz) [2]. Estudios médicos han demostrado que dosis de cafeína entre 200 a 600 mg diarios puede provocar adicción, ansiedad, nerviosismo, insomnio, fuertes dolores de cabeza, taquicardia, y temblores incontrolables [3]. El consumo de cafeína es fuertemente regulado para mujeres en estado de embarazo o que desean quedar embarazadas, ya que de acuerdo a la Fundación March of Dimes, se ha evidenciado que esta sustancia puede pasar de la madre al bebé a través de la placenta, disminuyendo así su flujo sanguíneo, lo cual puede ocasionar problemas en la salud del bebé.

Usualmente se relaciona el consumo de cafeína con la bebida de sustancias hechas con base en café, pero se ha demostrado que la cafeína también está presente en otras sustancias naturales tales como el chocolate, guaraná, y diversas variedades de té [1]. Además, debido a sus efectos estimulantes, la cafeína se añade artificialmente a bebidas refrescantes como las gaseosas derivadas de la nuez de cola (Cola Acuminata), bebidas energizantes, cocoa caliente, chocolatinas, y algunos medicamentos para aliviar el dolor, las migrañas, y los resfriados, por lo cual es muy importante determinar la cantidad de cafeína presente en alimentos, bebidas y compuestos farmacéuticos para evitar consumir dosis mayores a las permitidas [1].

A parte de los efectos metabólicos de la cafeína, se ha demostrado que esta se absorbe fácilmente en el cuerpo humano pasando directamente al cerebro sin acumularse en el torrente sanguíneo ni en órganos como el hígado o páncreas, por lo cual sus efectos se pueden notar al cabo de quince minutos de ingestión, tardándose aproximadamente 6 horas la eliminación de la mitad de la cafeína consumida [2]. Además, la cafeína se considera una sustancia diurética que ocasiona el aumento en la cantidad de orina que produce el cuerpo [2].

31

En esta guía de laboratorio se propone la extracción química de la cafeína a partir diversos productos comerciales tales como café en polvo y bebidas refrescantes de cola, utilizando para ello el método de extracción líquido/líquido el cual es un proceso fundamental en la obtención de compuestos orgánicos.

OBJETIVOS.

Objetivo General:

Practicar la técnica de laboratorio para extracción líquido/líquido aplicada para

la separación de cafeína presente en productos comerciales e identificar los

factores que influyen y determinan el buen resultado de éste proceso.

Objetivos Específicos.

Extraer cafeína a partir de productos comerciales de consumo humano

tales como, café en polvo y bebidas refrescantes de cola.

Reconocer la aplicabilidad de la técnica de extracción líquido/líquido en

la separación de compuesto orgánicos.

Identificar las características apropiadas de los disolventes utilizados en

la extracción líquido/líquido.

MARCO TEORICO.

La extracción se define como el procedimiento mediante el cual se separa un

componente de una mezcla o de una solución por medio de un disolvente,

aprovechando de que el componente es miscible en el disolvente y el

disolvente es inmiscible en el disolvente original de la mezcla. Dicha técnica es

la más comúnmente empleada para la separación de un producto orgánico de

una mezcla reaccionante o para aislar un compuesto natural (vitaminas,

alcaloides, grasas, hormonas, colorantes, entre otros) de la mezcla de otras

sustancias.

Básicamente el proceso consiste en agitar la solución o suspensión con un

solvente orgánico inmiscible en agua y dejar que las dos capas que se forman

se separen en un embudo de separación. Los diferentes solutos presentes se

distribuyen en las capas orgánicas y acuosas, teniendo en cuenta las

solubilidades respectivas relativas. El proceso de extracción, depende de la

diferenciación de solubilidades de un componente en dos fases mutuamente

inmiscibles. Además en el momento de realizar el proceso de extracción es

recomendable hacer varias extracciones con pequeños volúmenes para que

sea más eficaz.

32

Al momento de manejar el embudo de

decantación, es recomendable manejarlo con

ambas manos; donde una sujeta el tapón-

asegurándolo con el dedo índice y con la otra

mano se manipula la llave, como se ilustra en

la siguiente figura. Después de esto, se invierte

el embudo y se abre la llave para eliminar la

presión de su interior y se agita con suavidad

durante uno o dos segundos y se abre la llave

en determinados momentos para dejar salir los

vapores expulsados por lo solventes orgánicos.

Nunca apunte la llave del embudo hacia su

cara o la de otros compañeros, ya que si se

sobre- presiona el interior del embudo por una

fuerte agitación, los componentes saldrán

disparados a chorro cuando se abra la llave.

Fig. 6 Esquema de cómo agitar.

Entre las propiedades que debe tener el disolvente para una apropiada

extracción, se encuentran:

Debe disolver fácilmente los compuestos orgánicos a extraer.

Debe tener un punto de ebullición lo más bajo posible para que se pueda

eliminar fácilmente.

Debe ser totalmente inmiscible en agua.

No debe reaccionar con los compuestos orgánicos a extraer.

No debe ser inflamable ni toxico.

Por lo general, se utilizan los siguientes compuestos orgánicos como solventes

para la extracción:

Éter.

Benceno.

Diclorometano.

Cloroformo.

Tetracloruro de carbono.

Existen varios tipos de extracciones, pero las más comunes son:

Extracción continua: Los métodos utilizados consisten en el

tratamiento continuo del material líquido o sólido, con extracciones

sucesivas en cantidades pequeñas de disolvente.

Extracción discontinua: Extracción de un soluto desde una solución

acuosa con un disolvente apropiado de manera discontinua, donde la

33

extracción es recomendable repetir unas dos a tres veces utilizando

pequeña cantidad de disolvente.

MATERIALES.

Embudo de separación de 125mL y su respectiva tapa.

Aro y su nuez para soportar el embudo de separación.

Probeta de 100mL.

Vaso de precipitado de 50mL, 100mL, 150mL y 250mL

Soporte universal.

Plancha de calentamiento.

Papel filtro y papel indicador de pH.

Espátula.

Balanza.

Varilla de agitación.

Capsula de porcelana.

Vidrio reloj.

Hielo.

Equipo para filtración al vacío: Embudo Buchner y matraz de filtración al vacío de 500mL

Guantes, gafas de laboratorio y tapabocas.

REACTIVOS.

Café molido (no instantáneo).

Bebida negra refrescante (Coca-Cola o Pepsicola).

Agua.

Cloroformo.

Carbonato de sodio.

Sulfato magnésico anhidro.

CONDICIONES DE SEGURIDAD.

Hay que tener mucha cautela al momento de extraer el cloroformo del

recipiente original, ya es muy volátil y desprende ciertos vapores que

pueden ser perjudiciales para nuestro organismo y puede afectar

nuestro sistema nervioso

Cuando ya introducimos cada uno de los compuestos en el embudo de

decantación, debemos tener en cuenta al momento de agitarlos para

que estos se mezclen entre sí, que ésta agitación no puede aplicarse

con mucha fuerza o potencia ya que ésta reacción libera vapores los

cuales provoca que la presión dentro del embudo aumente y pueda

causar una explosión

34

Es recomendable usar tapa bocas en este laboratorio para evitar inhalar

vapores nocivos, para esto también lo más adecuado es que las

ventanas del lugar estén abiertas para que dichos vapores no se

acumulen en el salón

PROCEDIMIENTO.

Se realiza el montaje experimental mostrado en la fig. 7.

En un vaso de precipitado de 250mL vierta 14 g de café molido (no

instantáneo) y agregue 100mL de agua. Deje hervir por 5 minutos y luego

filtre al vacío para quedarse solamente con la solución de café líquida (la

cafeína es soluble en agua caliente). Deje enfriar la solución a temperatura

ambiente.

En una probeta mida 50mL de la solución de café negro o de refresco de

cola de acuerdo a las instrucciones dadas por el instructor. Agregue la

solución de trabajo en un beaker de 150mL y adicione carbonato de sodio

hasta obtener una solución con pH 7 (agite mientras adiciona el carbonato

de sodio para facilitar remoción de dióxido de carbono). Filtre la solución y

llévela a un embudo de separación como ilustra la figura.

Añada 10mL de cloroformo al embudo de separación, tape y agite

suavemente siguiendo las instrucciones dadas para el manejo del embudo

de separación.

Deje reposar el embudo de separación tapado de 5 a 10 min en el soporte

universal y decante la fase incolora en un beaker de 100mL.

Vuelva a añadir 10mL de cloroformo a la solución oscura que le quedó en

el embudo de separación y repita el procedimiento de decantación. Para

concluir, añada por tercera y última vez 10 ml de cloroformo a la fase que

retuvo en el embudo de separación, decante, y colecte las tres fases

incoloras orgánicas en un solo beaker.

Adicione a la fase incolora orgánica una pequeña cantidad de sulfuro

magnésico anhidro, agite por 5 minutos y luego separe por filtración al

vacío como indica la fig. 7.

35

Fig. 7. Proceso de separación por filtración al vacío.

Elimine usando una plancha de calentamiento y baño maría el disolvente

orgánico cloroformo (tenga cuidado porque los vapores son tóxicos y

altamente inflamables (use tapabocas). detenga el calentamiento cuando

le queden menos de 5mL de solución y transvásela con mucho cuidado a

una capsula de porcelana, procediendo a taparla con un vidrio reloj.

La cafeína puede sublimarse pasando de fase vapor a sólido, por lo cual

siga calentando lentamente la capsula de porcelana y por encima del vidrio

reloj coloque unos cubos de hielo para facilitar que la cafeína sublimada se

recolecte en la superficie interna fría del vidrio reloj.

Observe los cristales recolectados en el vidrio reloj. Describa su apariencia

y de ser posible péselos para determinar el porcentaje de extracción.

Fig. 8. Montaje experimental para la extracción de cafeína.

36

PREGUNTAS.

1. ¿Cuál es el principal factor que determina el éxito en el proceso

de extracción líquido – líquido?

2. ¿Qué es el coeficiente de distribución o de reparto en una

extracción y qué indica este?

3. ¿Qué características debe tener el disolvente utilizado para

realizar determinada extracción?

4. ¿Por qué siempre se debe retirar la tapa del embudo de

decantación cuando se está separando una de las fases?

5. ¿Para qué se utilizaron el carbonato de sodio y el sulfato

magnésico anhídrico?

6. Dibuje la estructura de la cafeína e indique su nombre de acuerdo

a las normas IUPAC.

7. Realice un mapa conceptual para explicar la producción comercial

del café instantáneo.

8. ¿Qué ventajas tiene hacer la extracción del café usando CO2

supercrítico?

GLOSARIO.

Miscibilidad: Propiedad de algunos líquidos para mezclarse entre sí en

determinada proporción.

Solubilidad: Capacidad de una sustancia (soluto) de disolverse en un

medio determinado (solvente).

Extracto: Se denomina extracto al disolvente cargado con el soluto o

sustancia extraída.

Fase: Parte de un sistema o composición química que es posible

diferenciar a simple vista.

37

Experimento #6: DESTILACIÓN AL VAPOR.

INTRODUCCIÓN.

La destilación por arrastre de vapor es un tipo especial de destilación que se

basa en separar compuestos poco volátiles insolubles en agua, de materiales

sólidos no volátiles. La destilación al vapor es el método más cuidadoso y

eficiente para la extracción de aceites que se encuentren presentes en plantas,

ya que el vegetal no entra en contacto directo con el agua hirviendo. Sólo a

través del vapor ascendente se liberan los aceites y son transportados. Es el

método más indicado para aceites esenciales, con carácter curativo u otras

aplicaciones ya que el excesivo calor puede destruir los aromas. Una de las

ventajas de la destilación al vapor es que permite destilar a una temperatura

cercana a 100 °C y a presión atmosférica sustancias con puntos de ebullición

altos las cuales al tratar de destilarlas a presión atmosférica podrían

descomponerse dada la alta temperatura de ebullición. Es el método más

indicado para aceites esenciales ya que el excesivo calor puede destruir el

perfume.

En esta práctica realizaremos la destilación a especias de cocinar (Clavos de

olor, canela, o plantas aromáticas) con el fin de extraer los aceites esenciales

que estas contienen por medio de la destilación al vapor.

OBJETIVOS.

Objetivo General:

Aplicar la técnica de destilación al vapor para identificar el funcionamiento de

esta y separar la esencia de una planta para comprobación de dichos

conceptos.

Objetivos Específicos:

Extraer el aceite esencial de la canela y/o clavos de olor mediante

destilación por arrastre de vapor.

MARCO TEORICO.

La destilación por arrastre de vapor es una técnica aplicada en la separación

de sustancias poco solubles en agua. Se emplea para separar una sustancia

de una mezcla que posee un punto de ebullición muy alto y que se

descomponen a altas temperaturas sostenidas.

38

De otra manera, la destilación por arrastre de vapor de agua se lleva a cabo la

vaporización selectiva del componente volátil de una mezcla formada por éste y

otros "no volátiles". Lo anterior se logra por medio de la inyección de vapor de

agua directamente en el seno de la mezcla, denominándose éste "vapor de

arrastre", pero en realidad su función no es la de "arrastrar" el componente

volátil, sino condensarse en el matraz formando otra fase inmiscible que cederá

su calor latente a la mezcla a destilar para lograr su evaporación. En este caso

se tendrán la presencia de dos fases insolubles a lo largo de la destilación

(orgánica y acuosa), por lo tanto, cada líquido se comportará como si el otro no

estuviera presente. Es decir, cada uno de ellos ejercerá su propia presión de

vapor y corresponderá a la de un líquido puro a una temperatura de referencia.

También se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes

cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de

ebullición de sólidos que no se arrastran. En 1918 Hausbrand publicó un

diagrama de presión de vapor útil para la destilación por arrastre. Se graficó

contra temperatura a tres presiones totales: 760, 300 y 70 mmHg

(curvas descendentes) a las cuales se les conoce como curvas de agua. A su

vez graficó la presión parcial (Pº) contra temperatura para diversos materiales a

destilar (curvas ascendentes). La intersección de la curva de agua con la del

material a destilar nos proporciona la temperatura a la cual se dará la

destilación por arrastre. La condición más importante para que este tipo de

destilación pueda ser aplicado es que tanto el componente volátil como la

impureza sean insolubles en agua ya que el producto destilado (volátil)

formará dos capas al condensarse, lo cual permitirá la separación del producto

y del agua fácilmente.

MATERIALES.

1 Balón de 3 bocas 250-500mL.

1 Matraz de destilación de 250mL.

1 Condensador.

1 Adaptador.

1 Matraz de fondo redondo de 250mL.

2 Tubos de vidrio largos.

1 Tubo de vidrio corto.

1 Manguera.

1 Embudo de separación.

2 Erlenmeyer de 250mL

1 Baño María.

1 Plancha de calentamiento.

1 Mechero.

39

3 Pinzas y sus nueces.

1 Cuchillo.

REACTIVOS.

Éter.

Sulfato de sódio anhidro.

Especias de cocina (Clavos de olor, canela, o plantas aromáticas).

CONDICIONES DE SEGURIDAD.

Además de las condiciones y normas básicas de seguridad en el laboratorio, es

muy importante tener mucho cuidado con los reactivos como por ejemplo:

El éter es un líquido extremadamente inflamable y aun el vapor puede

causar fuego. Además al contacto visual, con la piel, si es ingerido o

inhalado causa irritación en la piel, ojos, zona respiratoria y puede

afectar el sistema nervioso central. Debe ser tratado con anteojos y

protector, convenientemente guantes y si se llega a tener contacto lavar

inmediatamente y tener a la mano extinguidor de clase b (Rojo) en caso

de fuego.

PROCEDIMIENTO.

Tomar las especias de cocina (clavos de olor o canela) y cortarlas en

pedazos pequeños.

Pesar el matraz de destilación.

Introduzca las especias, previamente picadas en pedazos pequeños, en

un matraz de destilación de 250mL hasta ¾ partes. Por diferencia de

pesos, determine la cantidad de especias a usar (preferiblemente 50

gramos para tener mejor rendimiento).

Realizar el montaje que se muestra en la figura 9.

Encender el mechero para que caliente fuertemente el matraz con agua

para empezar a obtener vapor y comience la destilación al vapor.

Efectuar la destilación hasta que el agua en el destilado salga sin

manchas de gotas de aceite.

Finalizada la destilación, depositar el destilado en un embudo de

separación y extraiga el aceite un par de veces con éter de petróleo.

Junte los extractos etéreos en un erlenmeyer, luego agregue 2 gramos

de NaSO4 anhidro hasta secar la solución unos 2 minutos.

Sobre una plancha, evaporar el éter de petróleo (Cuidado, es

extremadamente inflamable).

El residuo es el aceite extraído de la especia usada; observe su

apariencia y olor, luego péselo.

40

Determine el porcentaje (p/p) de la esencia con respecto a la especie

usada.

PREGUNTAS.

1. Utilizando destilación al vapor ¿cómo haría usted para separar ácido

salicílico y p-Diclorobenceno?

2. Al disminuir uno de los componentes en la destilación de arrastre con

vapor, ¿cómo evolucionará la temperatura de la destilación?.

3. El punto de ebullición de un compuesto para destilarlo en arrastre de

vapor debe ser ¿Inferior o superior al del agua?.

4. ¿Cómo se ven afectadas las tensiones de vapor de los componentes

de una mezcla en función de las cantidades relativas existentes en la

misma?.

5. ¿Qué desventajas se podrían citar de la destilación en corriente de vapor,

como método de separación y purificación?

Fig. 9. Montaje experimental Destilación por arrastre de vapor.

41

Experimento #7: REACCIONES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y

SUS DERIVADOS.

INTRODUCCIÓN.

La práctica de laboratorio a realizar se trata de ácidos carboxilos con sus

características y derivaciones, por lo cual en esta guía se observaran sus

propiedades físicas y químicas. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo

de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional

llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH), el cual se produce cuando

coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y un grupo

carbonilo (C=O). Usualmente en literatura, éste grupo funcional se puede

representar como COOH o CO2H.

OBJETIVOS.

Objetivo General:

Obtener un ácido carboxílico a través de un aldehído y un oxidante en medio

ácido.

Objetivos Específicos:

• Identificar mediante las reacciones químicas, los diferentes tipos de

ácidos carboxílicos que pueda haber en muestras control al someterlas

a diversas pruebas.

• Determinar las propiedades físicas de los ácidos carboxílicos.

• Analizar las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

MARCO TEORICO.

Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH

y tienen propiedades ácidas. Los

dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a

los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita

el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura heterolítica

cediendo el correspondiente protón, H+, y quedando el resto de la molécula con

carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la

molécula queda como R-COO-.

42

Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza)

simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlaces

carbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de

sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura

ambiente y en disolución acuosa.

PROPIEDADES FÍSICAS

Estado Físico: A 20ºC y 1 atm, los ácidos mono carboxílicos de bajo peso

molecular, son líquidos, mientras que los de alto peso molecular son sólidos.

Los ácidos grasos insaturados son líquidos y los ácidos di carboxílicos son

sólidos.

Solubilidad: Los ácidos carboxílicos al interactuar con el agua forman puentes

de hidrógeno a través de sus grupos polares como son el carbonilo e hidrófilo,

es por ello que son más solubles en el agua que en alcoholes, cetonas,

aldehídos, etc., de masa molecular semejante.

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos hierven a temperatura muy

superior respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, éteres y alcanos de peso

molecular semejante.

PROPIEDADES QUIMICAS.

Acidez: La interacción con el agua provoca la ionización parcial de los ácidos

carboxílicos, lo cual les confiere la característica de ser electrolitos débiles.

Algunas reacciones son:

Obtención de sales de ácidos carboxílicos y amidas a partir del ácido: Los

ácidos carboxílicos reaccionan con bases para formar sales. En estas sales el

hidrógeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por ejemplo Na+.

De esta forma, el ácido acético reacciona con bicarbonato de sodio para dar

acetato de sodio, dióxido de carbono y agua.

Entonces, luego de haber obtenido la sal, podemos calentar la misma para que

mediante la deshidratación lleguemos a la amida

Formación de derivados de deshidratación, como anhídridos y cetenas.

43

Halogenación en la posición alfa: Llamada Halogenación de Hell-Volhard-

Zelinsky o también conocida como Reacción de Hell-Volhard-Zelinsky. La

misma sustituye un átomo de hidrógeno en la posición alfa con un halógeno,

reacción que presenta utilidad sintética debido a la introducción de buenos

grupos salientes en la posición alfa.

Esterificaciones

Hidrolisis de esteres: Los ésteres se hidrolizan en medios acuosos, bajo

catálisis ácida o básica, para rendir ácidos carboxílicos y alcoholes. La

hidrólisis básica recibe el nombre de saponificación y transforma ésteres en

carboxilatos.

El mecanismo de la hidrolisis básica transcurre en las etapas siguientes:

Etapa 1. Adición nucleófilo del agua al carbonilo:

Etapa 2. Eliminación de metóxido

Etapa 3. Equilibrio ácido base entre el ácido carboxílico y el metóxido. Este

equilibrio es muy favorable y desplaza los equilibrios anteriores hacia el

producto final.

Síntesis de amida

Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.

44

MATERIALES.

6 tubos de ensayo

1 espátula

Papel indicador de pH

Mechero

Baño de María

Baño de agua-hielo

REACTIVOS

Metanol

Etanol

NaOH al 25% y 10%

Ácido benzoico

Etanoato de sodio o acetato de sodio

Nitrato de sódio

Grasa o aceite

Cloruro de cálcio al 10%

Anhidro acético

Anilina

PROCEDIMIENTO.

1. Caracterización de los ácidos carboxílicos.

Disolver 10 gotas ó 0.2 g de un ácido carboxílico, en 10 gotas de agua,

agregando 5 gotas de NaHCO3 al 5%. Observe lo que sucede en la

reacción y tome notas. Escriba la ecuación de la reacción a partir del

ácido carboxílico suministrado

Nota: el desprendimiento de CO2 (g) confirma la presencia de ácido, si el ácido es

insoluble en agua, agregue 10 gotas de metanol o etanol y luego 3 gotas de solución al

5% de NaHCO3.

45

2. Formación de sales.

Tome con una espátula una pequeña cantidad de ácido benzoico y

agréguela a un tubo de ensayo que contiene 3 mL de agua. Observe la

solubilidad

Tome otra muestra de ácido benzoico agréguela a un tubo de ensayo

que contiene 3 mL de NaOH al 10%. Agite y observe la solubilidad.

3. Hidrolisis de sales.

Tome con una espátula una pequeña cantidad de etanoato de sodio o

acetato de sodio (CH3COO-Na+), y agréguela a un tubo de ensayo que

contiene 3 mL de agua. Agite y luego determine la acidez con papel

indicador. Efectué lo mismo con nitrato de sodio en lugar de acetato de

sodio. Observe que sucede y establezca diferencias y/o similitudes.

4. Hidrolisis básica de esteres (saponificación)

Ponga 0.5 g de grasa (sebo) o de aceite en un tubo de ensayo grande,

agregue 3 mL de NaOH al 25% y 3 mL de etanol. Caliente en baño de

maría durante 20 minutos y agite para disolver la grasa.

Divida el contenido del tubo en 2 mitades y márquelos como tubos A y B.

tape el tubo A y agite durante un minuto deje reposar y mida el tiempo

que tarde en desaparecer la espuma. Para comparar haga lo mismo con

una solución al 2% de un detergente comercial.

Caliente el tubo A y añádalo a un tubo grande que contiene 10 mL de

solución acuosa de NaCl al 25%. Agite durante 2 minutos y observe la

separación del jabón por efecto salino. Para comparar haga lo mismo

con una solución al 2% de detergente comercial.

Tome el contenido del tubo B y agregue 2.5 mL de una solución al 10%

de CaCl2, agite la mezcla y observe si se forma espuma. Continúe

adicionando la solución hasta que no se forma más espuma. Para

comparar haga lo mismo con otra solución al 2% de detergente

comercial

46

5. Preparación de una amida.

Tome en un tubo de ensayo 1 mL de anhidro acético y 1 mL de anilina,

caliente hasta la ebullición durante 6 minutos de baño de maría. Enfrié la

mezcla en un baño de agua-hielo y provoque la cristalización de

acetanilida. Describa la reacción química envuelta en el proceso

PREGUNTAS.

1. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo con su acidez

decreciente:

a. Ácido metanoico

b. Ácido propanoico

c. Ácido cloroetanoico

d. Acido benzoico

e. Acido p-metilbenzoico

2. ¿Qué papel desempeña la solución salina sobre la sal de ácido y el

alcohol ya formados en la hidrolisis?

3. ¿Para qué se agrega cloruro de calcio sobre la solución de jabón?

4. ¿Qué conclusiones puede sacar respecto a las comparaciones que

realizó entre la saponificación de un éster y un detergente comercial?

47

Experimento #8: REACCIONES DE OXIDACIÓN.

INTRODUCCIÓN.

Esta práctica tiene como propósito principal evaluar a nivel experimental los

conocimientos adquiridos sobre la reacciones de oxidación en alquenos,

alquinos, alcoholes y aldehídos, complementando así la formación básica para

identificar estos importantes compuestos orgánicos a través de técnicas de

análisis orgánico funcional cualitativo.

OBJETIVOS.

Objetivo General:

Analizar cualitativamente los alquenos, alquinos, alcoholes y aldehídos a partir

de las reacciones de oxidación que se presentan para cada compuesto.

Objetivos específicos:

Realizar reacciones de oxidación con alquenos, alquinos, alcoholes y

aldehídos.

Identificar las reacciones de oxidación, a partir de los cambios visibles en

los compuestos orgánicos.

Determinar las características principales de una reacción de oxidación.

MARCO TEORICO.

Reacciones de oxidación: Las reacciones de oxidación implican aumento de

oxígeno y disminución de hidrogeno en torno al carbono.

Oxidación de alquenos y alquinos: Los ácidos carboxílicos se pueden

obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasio en medios ácidos o

básicos y calentando. Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis,

aunque en lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.

48

Los alquenos pueden oxidarse a una variedad de productos dependiendo del

reactivo usado. Las reacciones que implican oxidación de un doble enlace (-

C=C-) pueden clasificarse en dos grupos generales: (1) oxidación del enlace

π sin rompimiento del enlace σ y (2) oxidación del enlace π con rompimientos

del enlace σ. Cuando el enlace σ y el enlace π de un alqueno se rompen a la

vez en una oxidación, los productos pueden ser cetonas, aldehídos o ácidos

carboxílicos.

Oxidación con Permanganato de Potasio: El reactivo más popular para

convertir un alqueno a un diol 1,2 es una solución acuosa alcalina y fría de

permanganato de potasio. La reacción procede a través de la formación de un

intermediario cíclico entre el alqueno y el permanganato, el cual se hidroliza al

diol por efecto de la solución acuosa alcalina. Esta oxidación llamada también

hidroxilación es una reacción de óxido-reducción donde el manganeso se

reduce desde su estado +7 en el ion MnO4- a su estado +4 en MnO2.

Experimentalmente, esta reacción es muy rápida y fácil de llevar a cabo. Se

usa a menudo para ayudar a determinar la presencia del doble enlace en

moléculas desconocidas, ya que la solución púrpura de permanganato acuoso

desaparece y es remplazada por un precipitado café-negruzco del dióxido de

manganeso. Esta reacción constituye la prueba o ensayo de Baeyer para

reconocimiento de alquenos pero no es exactamente concluyente, ya que el

49

permanganato de potasio también reacciona con enlaces triples, ciertos

alcoholes y aldehídos.

Oxidación de alcoholes: Los alcoholes primarios producen ácidos

carboxílicos, los secundarios producen cetonas y los terciarios no se oxidan

bajo las mismas condiciones. Los alcoholes primarios por oxidación se

convierten en aldehídos y estos a su vez en ácidos carboxílicos. Se pueden

utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el

reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)

Tomado de [Química orgánica, John McMurry, octava edición, 2012]

50

Oxidación de aldehídos: Los aldehídos se oxidan fácilmente en presencia

de agentes oxidantes débiles tales como el reactivo de Tollens, [Ag (NH3)2]+/

-OH y el reactivo de Fehling, [Cu (tartrato)2]2-/ -OH y producen carboxilato y

sendos precipitados de plata y oxido cuproso (o cobre metálico),

respectivamente:

MATERIALES.

Tubos de ensayo.

Balón de fondo plano con salida lateral.

Manguera.

REACTIVOS.

Tetracloruro de carbono CCl4.

Carburo de calcio CaC2.

Permanganato de potasio KMnO4 al 1%.

Agua

Paraxileno

Alcohol n-butílico

Acetona

Acido crómico CrO3/H+

Formaldehido acuoso (formol) HCOH/H2O

Terc-butanol

Sec-butanol

51

Reactivo de Tollens [Ag (NH3)2]+/ -OH

Benzaldehído

Aldehído

Reactivo de Fehling [Cu (tartrato)2]2-/ -OH

Alqueno disponible (muestra)

CONDICIONES DE SEGURIDAD.

Tetracloruro de carbono: No debe inhalarse ya que produce vértigo,

somnolencia, dolor de cabeza, náuseas, y vómitos.

Permanganato de potasio: No debe ingerirse ya que causa irritación de

nariz y tracto respiratorio, laringitis, dolor de cabeza, náusea y vómito.

Carburo de calcio: Debe evitarse el contacto con los ojos ya que puede

causar quemaduras, ulceración y opacado de la córnea. Además no debe

ser ingerido puesto que puede causar quemaduras, inflamación de la

garganta, dolor abdominal, diarrea, vómito y dolores de cabeza.

PROCEDIMIENTO.

REACCIONES DE OXIDACION (ALQUENOS Y ALQUINOS).

EXPERIMENTO 1:

Disuelva en un tubo de ensayo que contenga 5 gotas de tetracloruro de

carbono (CCl4) 5 gotas de un alqueno disponible en el laboratorio

Luego agréguele 3 gotas de solución acuosa diluida de permanganato

de potasio (KMnO4) al 1%. ¿Ocurre alguna reacción? ¿Qué se forma? A

partir del alqueno proporcionado proponga el mecanismo de reacción.

EXPERIMENTO 2:

Agregue en un balón de fondo plano con salida lateral agua y carburo de

calcio (CaC2) para generar acetileno (etino). Conecte una manguera a la

salida lateral

Haga burbujear el acetileno en un tubo de ensayo que contenga 3 gotas

de una solución diluida de KMnO4 al 1%. ¿Se observa algún cambio?, si

es así proponga el mecanismo de reacción.

EXPERIMENTO 3:

Disuelva en un tubo de ensayo 5 gotas de Paraxileno en 10 gotas de

tetracloruro de carbono.

52

Agrégueles 3 gotas de una solución diluida de permanganato de potasio

al 1%. ¿Cómo compara este resultado con el obtenido en los casos de

los alquenos y alquinos?

OXIDACION DE ALCOHOLES Y ALDEHIDOS

EXPERIMENTO 1:

Disuelva 5 gotas de alcohol n-butílico en 3 gotas de acetona.

Agregue luego 2 gotas de acido crómico CrO3/H+ y observe el resultado

después de 10 segundos. Se considera esta prueba positiva si hay

formación de una suspensión opaca de color verde-azulado.

Desprecie cualquier cambio después de 30 segundos.

Repita la prueba utilizando sec-butanol y terc- butanol. A partir de los alcoholes proporcionados proponga los mecanismos de

cada reacción si estas dieron positivas.

EXPERIMENTO 2:

Agregue 5 gotas de formaldehido acuoso (formol) (HCOH/H2O) a un

tubo de ensayo limpio.

Agregue 3 gotas del reactivo de Tollens [Ag (NH3)2]+/ -OH.

Verifique si transcurridos 30 segundos de reacción aparece un espejo de

plata o un precipitado gris oscuro (prueba positiva), si es así proponga el

mecanismo de reacción.

Caliente el tubo al baño de María a 60°C durante 3 minutos.

Repita la prueba con benzaldehído.

EXPERIMENTO 3:

Mezcle 5 gotas ó 0,2 g de aldehído o cetona con 6 gotas del reactivo de

Fehling [Cu (tartrato)2]2-/ -OH (3 gotas de Fehling A y 3 gotas de Fehling

B), todo ello en un tubo de ensayo pequeño.

Caliente la muestra al baño de María a 96°C, durante 3 minutos. ¿Qué

ocurre? La aparición de un precipitado de color rojo ladrillo o cobre

metálico se considera prueba positiva para aldehídos y azucares

reductores. Proponga un mecanismo de reacción.

53

PREGUNTAS.

1. ¿Qué ocurre si al añadir una solución de color violeta de KMnO4 a una

sustancia desconocida se observa la formación de un precipitado color

café?, ¿qué se puede decir de esta reacción?

2. ¿Cómo se identifica una reacción de oxidación de un compuesto

orgánico y que productos genera?

3. ¿Cómo se puede identificar el producto obtenido por un alcohol

mediante oxidación?

4. ¿Por qué en una reacción de oxidación de aldehídos es mejor usar el

reactivo de Tollens y no el reactivo de Fehling?

5. Presente un listado de los diferentes mecanismos de reacción

desarrollados en la sección experimental y explique los diferentes pasos

de reacción.

54

Experimento #9: PRUEBA DE IGNICIÓN Y PROPIEDADES DE

LOS ALCOHOLES: REACCIONES DE OXIDACIÓN.

INTRODUCCIÓN.

Uno de los retos más excitantes que enfrentan químicos e ingenieros químicos

es la identificación de los compuestos orgánicos. Hasta la fecha se han

preparado o aislado aproximadamente cinco millones de compuestos

orgánicos. En este tipo de experimentos se utilizan pruebas básicas, tales

como las de ignición, solubilidad y reactividad química, las cuales permiten

identificar los principales grupos funcionales y reacciones. Entre los

compuestos funcionales, los alcoholes representan un grupo altamente

estudiado y explotado comercialmente. Estos se caracterizan por ser

compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en

sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo

de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del

número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se

encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

OBJETIVOS.

Objetivo General:

Identificar las sustancias presentes en un compuesto orgánico desconocido

mediante pruebas de ignición y analizar las reacciones en las que se involucran

alcoholes

Objetivos específicos:

Reconocer y observar las propiedades químicas de los alcoholes.

Desarrollar la destreza necesaria en el manejo de instrumentos y

equipos para la identificación de compuestos.

MARCO TEORICO.

El ensayo de ignición suministra bastante información acerca de la naturaleza

del compuesto en estudio. Si al someter un compuesto desconocido a ignición

arde con llama luminosa, dejando o no un pequeño residuo, es casi seguro que

se trate de un compuesto orgánico. Esta es una reacción normalmente

exotérmica y se denomina combustible al compuesto que quema y comburente

al oxigeno o a la sustancia que provoca la combustión. Sí se utiliza oxigeno

55

suficiente para la formación de dióxido de carbono como uno de los productos,

esta recibe el nombre de combustión completa. Sí el producto obtenido es

monóxido de carbono o carbono, se le llama combustión incompleta.

Tabla1: usada para identificar algunos compuestos generalmente usados en la

prueba de ignición:

Tipo de compuesto Ejemplo Observación

Compuestos aromáticos e insaturados

Tolueno Flama amarilla, con humo

Compuestos alifáticos de bajo peso molecular

Hexano Flama amarilla, casi sin humo

Compuestos con oxigeno Etanol Flama clara, azulosa

Compuestos polihalogenados Cloroformo No se queman hasta que el compuesto se aplica

directamente a la flama

Azucares Proteínas

Sacarosa Caseína

Olor característico

Sales de ácidos Organometalicos Sales de aminas

Silanos y silicones

Acetato de sodio Ferroceno Cloruro de

benzalconio Hexametilsioxano

Dejan residuo después de quemarse

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el

agua en proporción variable siendo menos densos que ella. Al aumentar la

masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser

sólidos a temperatura ambiente El hecho de que el grupo hidroxilo pueda

formar enlaces de hidrógeno, también afecta a los puntos de fusión y ebullición

de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy

débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número

entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las

moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o

líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con

sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy

separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de

mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión

de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

REACCIONES DE ALCOHOLES

OXIDACIÓN: Es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxilicos,

cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador.

DESHIDROGENCIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios cuando se

calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden átomos de

hidrógeno para formar aldehídos o cetonas. Si esta deshidrogenación se

realiza en presencia de aire el hidrógeno sobrante se combina con el

oxígeno para dar agua.

56

HALOGENACIÓN: El alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar

haluros de alquilo más agua:

R-OH + HX R-X + H2O

DESHIDRATACIÓN: Es una propiedad de los alcoholes mediante la cual

podemos obtener éteres o alquenos:

R R -CH2OH R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH R=R + H2O

REACCIÓN CON CLORURO DE TIONILO: El cloruro de tionilo (SOCl2) se

puede usar para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en

una reacción simple que produce HCl gaseoso y SO2.

MATERIALES.

Tubos de ensayo.

Capsulas de porcelana.

Pinzas.

4 vasos de precipitados.

1 baño María.

REACTIVOS.

Permanganato de potasio

Carbonato de potasio

Ácido acético

Metanol

Propanol

Etanol

Alcohol isoamílico

Ácido sulfúrico

Ácido butanoico

Compuestos químicos a identificar

CONDICIONES DE SEGURIDAD.

Además de las condiciones y normas básicas de seguridad en el laboratorio, es

muy importante tener mucho cuidado con los reactivos como por ejemplo:

Los aldehídos pueden irritar la piel, los ojos y las vías respiratorias,

también pueden ser levemente tóxicos por lo que se recomienda el uso

57

de guantes y no acercar mucho la cara al objeto en que se está llevando

a cabo la reacción.

Los alcoholes producen vapores al calentarse por lo que los ojos pueden

verse afectados, además produce salpicaduras que pueden alcanzar la

piel, en el caso del etanol se sabe que causa irritación de los ojos y la

nariz. El alcohol iso propílico puede causar irritaciones y daños en las

vías respiratorias mientras que el 2-metil propanol es sumamente toxico.

Los ácidos carboxílicos son nocivos para la salud, el ácido metanoico o

fórmico produce riesgo por inhalación: irritación de la nariz, ojos,

garganta, tos, flujo nasal, lagrimeo y dificultad para respirar por lo que se

hace énfasis en el uso del tapabocas

El área de trabajo tiene que ser ventilada por la cantidad de vapores que

se van a producir en las practicas.

Hay que tener mucho cuidado al utilizar los reactivos y tener un área

limpia para que no se mezclen los reactivos ni se contaminen.

PROCEDIMIENTO.

EXPERIMENTO 1:

PRUEBA DE IGNICIÓN.

En un crisol previamente lavado y secado agregar 5 gotas de la sustancia

problema o 0,2g si se encuentra en estado sólido. Colocar la muestra en

contacto con la llama azul del mechero hasta ver combustión retirar el mechero

y observar las características de la llama.

EXPERIMENTO 2:

En varios crisoles pequeños se colocan de 2 a 3 ml de diferentes muestras de

alcoholes. Se encienden y se observan cada una de las combustiones. ¿Qué

se puede observar? ¿Cuáles son los productos de las diferentes reacciones de

oxidación?

EXPERIMENTO 3:

DESPRENDIMIENTO DE CALOR AL MEZCLAR ETANOL Y AGUA.

En un vaso de precipitado se colocan 10 mL de etanol al 95% y en otro igual

volumen pero esta vez de agua. Colocamos ambos recipientes en un baño

María para elevar su temperatura. Tomamos la temperatura en ambos

recipientes y rápidamente se mezclan los dos contenidos. Se verifica

temperatura de la s/n y su volumen. ¿Que se observa? ¿Cuál es la razón de

este fenómeno?

58

EXPERIMENTO 4:

SALINIZACIÓN DEL ETANOL.

En un tubo de ensayo se coloca una muestra de solución acuosa de alcohol

etílico al 50% y se agita con una porción de carbonato de potasio. Si se toma

suficiente cantidad de carbonato de potasio, se forman dos capas. La superior

corresponde a alcohol al 91,5%, el cual es inflamable por lo que puede arder;

la capa inferior es una solución de carbonato de potasio saturada con

solamente trazas de alcohol. ¿Por qué ocurre esto?

EXPERIMENTO 5:

OXIDACIÓN DEL ETANOL CON PERMANGANATO DE POTASIO

En un tubo de ensayo se colocan de 1 a 2 ml de etanol, se agrega 1 ml de una

solución acuosa de permanganato de potasio y se calienta.

¿Que se observa?

¿Qué sustancia precipita?

¿Cuál es el producto que se obtiene?

¿Cuál es la ecuación de la reacción?

EXPERIMENTO 6:

FORMACIÓN DE ÉSTERES DE ÁCIDOS ORGÁNICOS

Una de las reacciones características de los alcoholes es la formación de

ésteres al interaccionar con ácidos orgánicos (Esterificación). Esta reaccción es

reversible y para aumentar su rendimiento es catalizada por ácido sulfúrico. La

reacción se puede representar de la siguiente manera:

OBTENCIÓN DE ÉSTER ACÉTICO DEL ALCOHOL ISOAMÍLICO (Acetato

isoamílico)

En un tubo de ensayo se colocan de 2 a 3 mL de ácido acético concentrado, la

misma cantidad de alcohol isoamílico y aproximadamente 0,5 mL de ácido

sulfúrico. Se mezcla el contenido y se calienta algunos minutos. El producto de

R-C

O

OH+ R' OH

O

R-COR' + H2O

59

la reacción se vierte en un vaso de precipitados previamente preparado con

agua fría. El acetatoisoamílico flotará en forma de aceite. Anotar las

observaciones. Escribir la ecuación de la reacción.

OBTENCIÓN DE ÉSTER ETÍLICO DEL ÁCIDO BUTANOICO.

En un tubo de ensayo ponemos 2 mL etanol, 2 mL de ácido butanoico y 2 mL

de ácido sulfúrico concentrado. Calentamos esta mezcla hasta ebullición. El

contenido del tubo lo agregamos a un vaso con agua fría previamente

preparado. Se forma en la superficie del agua unas gotas de aceite con un olor

agradable característico. Que producto se obtuvo? ¿Cuál es la ecuación de la

reacción?

Nota: Se debe tener un minucioso cuidado ya que las reacciones desarrolladas

son exotérmicas. Evite exposición prolongada al fuego directo

PREGUNTAS.

1. ¿Por qué la llama producto de la combustión tiene color diferente para

cada alcohol?

2. ¿Por qué el volumen no es aditivo en la mezcla alcohol/agua?

3. ¿Qué otras reacciones de alcoholes existen además de las descritas?

4. ¿Qué diferencia hay entre la reacción de oxidación de un alcohol

primario, uno secundario y uno terciario?

5. Recuerde incluir en esta sección las respuestas a las preguntas

formuladas en la sección experimental.

60

Experimento #10: PRODUCCION DE VINO POR

FERMENTACIÓN DE FRUTAS.

PROCEDIMIENTO PARA SEGUIR EN CASA: AL MENOS 15 DIAS ANTES DE IR AL LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA!!!

Materiales:

Recipiente de vidrio con tapa para la fermentación

Jarra de medida

Manguera plástica

Embudo

Licuadora

Colador

Botellas de vidrio con tapa para envasar el vino producido

Bata de laboratorio, redecillas para el cabello, y tapabocas Reactivos:

Agua

Uvas o corozo

Azúcar

Levadura: saccharomyces ellipsoideus, saccharomyces apiculatus, saccharomyces pastorianus, o cualquier levadura utilizada para la producción de vino.

Nota: Documente el procedimiento casero de fermentación del vino con fotos que evidencien el trabajo en equipo. Para la preparación del proceso de fermentación y transvase del vino preparado utilice la bata de laboratorio, redecilla para el cabello y tapabocas.

PROCEDIMIENTO. 1. Lave la fruta seleccionada 2. Pele las uvas y extráigales las semillas. En el caso de producir vino tinto,

déjele la piel a la uva roja (sólo corte las uvas y extráigale las semillas). En el caso de usar corozo no pele la fruta sólo lávela y utilícela directamente

3. Pese la fruta seleccionada (uvas sin semillas ni piel, uvas rojas sin semillas pero con piel, o corozo), por cada 1kg de fruta adicione 1 L de agua y licue. Nota si seleccionó el corozo, no lo licue, sólo agréguele directamente el agua.

4. Adicione 1libra de azúcar por cada 1 kg de fruta utilizado y revuelva hasta disolver completamente. Para el caso de la uva, la mezcla final se conoce como mosto.

5. Usando el embudo, lleve la mezcla preparada a una botella de vidrio a la que previamente se le ha hecho un orificio en el centro de la tapa. Adicione de 3 a 5 g de levadura y agite suavemente.

6. Pase una manguera plástica limpia por el centro de la tapa y cierre el recipiente de vidrio como indica la figura. Utilice plastilina para sellar la unión externa entre la manguera y la tapa, con lo cual se asegura que no habrá escape de oxígeno. Nota: La botella de vidrio debe estar completamente limpia antes del envasado de la mezcla preparada y su

61

volumen debe ser preferiblemente el doble del volumen de mezcla a contener. La manguera no debe sumergirse en la mezcla a fermentar.

7. Adicione agua a un vaso o recipiente (tres cuartas partes de volumen) como indica la figura y sumerja en él el extremo de la manguera que proviene de la botella de fermentación. Nota: ambos recipientes interconectados por la manguera plástica deben dejarse reposando en un lugar estable.

8. Espere durante quince días para que se tenga lugar el proceso de fermentación. Durante éste tiempo revise el proceso de fermentación y tome notas de los cambios que observa. Si hace falta adicione más agua al recipiente donde se sumergió la manguera plástica. A lo largo del proceso de fermentación deberá ir observando la presencia de un burbujeo en el agua producto del CO2 liberado durante la fermentación.

9. Filtre con un colador la solución fermentada y embotelle el vino preparado en una botella de vidrio con tapa.

10. Lleve el vino casero al laboratorio para determinación de porciento de contenido de alcohol, densidad y comparación con un vino comercial !!!

Figura 10. Montaje experimental del proceso casero de fermentación.

62

Experimento #12: OBTENCIÓN DE UN COLORANTE NATURAL

INTRODUCCIÓN

Con el nombre de colorantes se le conoce a aquellos productos que una vez

elaborados, tienen color intenso, y que cuando son aplicadas a un substrato, le

imparten color y realce. No debe confundirse el término colorante con

pigmento, ya que éste último puede ser definido como una partícula sólida,

finamente molida, intensamente coloreada e insoluble en un vehículo liquido en

el cual es dispersado y que hace las veces de adherente. La importancia de los

colorantes de origen vegetal había decaído desde que empezaron a prepararse

anilinas derivadas de carbón, petróleo y aluminio. Pero hoy la industria de los

alimentos, farmacia y cosméticos han regresado al uso de los colorantes de

origen vegetal, ya que los de origen mineral tienen efectos cancerígenos, como

los derivados de carbón y la brea, que han sido prohibidos para ser usados en

la alimentación, ya que producen efectos tóxicos en la piel y otros órganos.

Para el desarrollo de ésta guía, se trabajará con la extracción del colorante

natural presente en las semillas de achiote, que es un cultivo originario de

América del Sur, el cual presenta grandes posibilidades de producción en

nuestro país gracias a su gran adaptabilidad y amplia gama de condiciones

agroecológicas. En la actualidad se utiliza el achiote en la elaboración de

colorante de alimentos para consumo humano y en la industria de cosméticos,

cerámica y barnices.

OBJETIVOS

Objetivo general:

Extraer un colorante natural a partir de semillas de especies tintóreas propias

de la región caribe colombiana

Objetivos específicos:

Comprender el proceso químico que se utiliza para la extracción de un

colorante de origen natural

Obtener un colorante a partir de la semilla del achiote

63

MARCO TEORICO

Se llama colorante a la sustancia capaz de absorber determinadas longitudes

de onda de espectro visible. Los colorantes son sustancias que se fijan en otras

sustancias y las dotan de color de manera estable ante factores

físicos/químicos como por ejemplo: luz, lavados, agentes oxidantes, etc. La

propiedad de ser colorante está condicionada por la presencia en la molécula

de grupos orgánicos llamados cromóforos unidos al grupo bencénico, entre los

cuales se destacan los grupos funcionales azo, quinoico, carbonilo, y nitro.

El principal constituyente colorante de la semilla de achiote es la bixina (materia

colorante roja), que se encuentra en la cubierta exterior de la semilla del fruto, y

representa más del 80% de los pigmentos presentes. Otros componentes

principales de la semilla del achiote son la resina, orellina (materia colorante

amarilla), y Aceites volátiles y grasos. A continuación se detalla el proceso de

extracción del achiote.

Mecanismos de extracción

Extracción rudimentaria Extracción industrial

Las semillas separadas de las cápsulas

maduras, se colocan en suficiente agua

hirviendo con el fin de que el tinte se

desprenda fácilmente de estas; luego se

separan las semillas, se deja fermentar la

pasta una semana aproximadamente; se

elimina el agua quedando la pasta sola que

permite modelar el producto para darle la

forma más conveniente y aceptada por el

consumidor.

Se puede realizar con diferentes solventes, tales como agua

caliente, álcali diluido, aceites vegetales, propilenglicol, acetato de

etilo y otros solventes.

ÁLCALI ACUOSO: La bixina es un ácido carboxílico que, al

agregarle un álcali acuoso, forma sales del álcali solubles en

agua, lo cual hace posible extraer fácilmente el colorante.

ACEITES VEGETALES: Consiste en extraer el colorante

diluyéndolo en aceite vegetal caliente, para venderlo en forma

de solución concentrada destinada a la pigmentación de algunos

productos lácteos y para fines culinarios.

PROPILENGLICOL: Su proceso se lleva a cabo en frío, debido a la

alta solubilidad que tiene el pigmento en estas condiciones.

64

MATERIALES

Estufa

Vasos de precipitado

Papel indicador

Mortero

Papel aluminio

REACTIVOS

Agua

Semillas frescas de achiote

KOH

Ácido sulfúrico

SECCIÓN EXPERIMENTAL

NOTA: Utilice en todo momento bata de laboratorio, zapatos cerrados,

gafas de seguridad y guantes, ya que trabajará con soluciones corrosivas

e irritantes!!!. Documente el procedimiento de extracción del colorante

natural con fotos que evidencien el trabajo en equipo.

Seleccione y pese una cierta cantidad de semillas frescas de achiote.

Preferible 50 g

Coloque en un recipiente de vidrio y lleve a la estufa a 110 °C durante 2

horas para que la humedad contenida se evapore. Deje enfriar unos

minutos y vuelva a pesar para calcular el porciento de humedad perdida y

determinar la cantidad másica con la que se trabajará la extracción del

colorante.

Usando un beacker de 250 ml, sumerja las semillas deshidratadas en 100

ml de una solución de KOH preparada al 1.5 % p/v. Agite suavemente

durante unos minutos y deje reposar la mezcla durante 12 horas. Esto hará

que el tinte contenido en las semillas se libere obteniendo al final una

solución coloreada.

65

Transcurridas las 12 horas, decante con cuidado el sobrenadante y

resérvelo en un beacker de 500 ml limpio y seco. Tape con papel aluminio,

rotule y reserve en un lugar estable. Vuelva a adicionar 100 ml de la

solución de KOH a las semillas que quedaron en el primer vaso de

precipitado y repita el proceso de extracción del colorante esperando 12

horas adicionales.

Vuelva a decantar el sobrenadante y júntelo con el líquido obtenido de la

primera extracción. Mida el pH final de la solución coloreada, éste debe ser

básico.

Con mucho cuidado adicione unas cuantas gotas de una solución de ácido

sulfúrico hasta acidificar la solución (pH ≤ 5.0), con lo cual se obtendrá un

precipitado de color rojo.

Filtre la solución acidificada al vacío para obtener una pasta del colorante

sobre el papel filtro. Con mucho cuidado transvase esta pasta en un

recipiente de vidrio y lleve a secar al horno. Después del secado, retire el

recipiente de vidrio del horno. Deje enfriar y tape con papel aluminio.

Rotule con una cinta de enmascarar y deje en un lugar estable.

Nota: Planifique el procedimiento descrito anteriormente para que el

último paso de almacenamiento se realice al menos un día antes de la

práctica del laboratorio de química orgánica!!

Durante la práctica de química orgánica:

Lleve a un mortero el colorante seco obtenido del proceso de extracción y

triture hasta obtener un polvo fino.

Pese para obtener porciento de extracción a partir de la cantidad de

achiote usado en la extracción.

PREGUNTAS

1. ¿Cuáles son las diferencias entre los términos colorante, tinte, y pigmento?

2. ¿Qué es un cromóforo?,¿cuáles son los más comunes y qué estructura

tienen?

66

3. Haga una tabla de comparación entre colorantes orgánicos e inorgánicos.

Mencione al menos tres ejemplos específicos de cada uno y describa

brevemente su proceso de producción/obtención y aplicaciones

4. Indique con un mapa conceptual el procedimiento de extracción del

colorante natural presente en otra semilla diferente al achiote (a parte de

semilla, también puede ser otra parte de alguna planta típica de la región

caribe colombiana, por ejemplo flores, corteza, hojas, etc.).

5. ¿Qué efecto tiene la acidez y la alcalinidad en la extracción de colorantes?

6. Investigar las formulas químicas y las propiedades de los colorantes

obtenidos a partir de achiote (Bixina y Norbixina).

BIBLIOGRAFIA

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Agronomía; Universidad Nacional de Colombia, Facultad de Agronomía,

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industria química en diagramas de flujo coloreados 1.Editorial

Reverté.1995

67

Experimento #13: OBTENCION DE BIOCOMBUSTIBLE A

PARTIR DE ACEITES NATURALES.

INTRODUCCIÓN. Los biocombustibles son una mezcla de hidrocarburos utilizada como fuente de energía y proviene de biomasa. Este se puede obtener principalmente a partir de aceites vegetales, animales, así como de aceites reciclados. De este encontramos unaventajaambiental, ya que reduce las emisiones de gases que generan el efecto invernadero, contribuyendo así, al cuidado del medio ambiente. En la presente práctica se detallara el proceso para obtener biocombustibles a partir de aceite natural de las semillas de girasol, este aceite se obtendrá a partir de pulpa de coco, luego se debe realizar un proceso químico para reducir la viscosidad, ya que estos no se pueden utilizar directamente. El proceso químico recomendado es la transesterificación el cual consiste en romper las moléculas de los triglicéridos con alcohol.

OBJETIVOS.

Objetivo general:

Comprender el proceso para obtener biocombustible a partir de aceites naturales.

Objetivos específicos:

Obtener biocombustible, a partir del proceso de transesterificación.

Analizar las reacciones que permiten la formación del biocombustible.

Reconocer la importancia a nivel ambiental y económico, de la producción de biocombustible.

MARCO TEORICO.

La transesterificación es un proceso químico en el cual usando alcohol en presencia de un catalizador, se rompe químicamente la molécula del triglicérido, reemplazando los glicéridos del aceite por el alcohol, formando un éster graso y obteniendo glicerol como subproducto. Este éster resultante recibe el nombre de biodiesel y está formado por el éster del ácido graso y el alcohol, caracterizado por tener menor viscosidad, masa molecular, punto de ebullición e inflamación que el triglicérido original. Aceites Vegetales. Teniendo en cuenta el diseño del motor diesel, es posible utilizar en él aceites vegetales como combustible de 4 formas:

68

Uso directo del aceite o mezclado con diesel.

Aceites microemulsificados en diesel.

Ruptura térmica de los aceites (pirólisis)

Transesterificación de los aceites para la producción del biodiesel.

La calidad del biodiesel obtenido se determina según las siguientes

propiedades:

El calor calorífico: es una medida de la energía disponible en el combustible.

La viscosidad: es importante ya que afecta el flujo del combustible en las tuberías y el inyector.

La densidad. Punto de nube: es la temperatura a la cual el biodiesel forma una nube

cuando es enfriado, es una medida del punto de congelación. El “flash point”: es una medida de la volatilidad del combustible El número de cetano: es una medida de la calidad de ignición del

combustible.

Biodiesel Triglicéridos + Alcohol Biodiesel + glicerol

Figura 11. Características del Biodiesel.

69

MATERIALES.

Embudo de decantación. Beaker. Agitador. Papel medidor de pH. Mechero. Termómetro. Picnómetro.

REACTIVOS.

Metanol.

Hidróxido de potasio.

Agua destilada.

Ácido fosfórico.

PROCEDIMIENTO.

Primero se agregan a un Beaker 3g de KOH, 60.6g de metanol y 305.5g de

aceite de coco. Esta mezcla se agita con rapidez durante varios minutos, a

continuación se deposita la solución en un embudo de decantación donde se

pueden observar 2 fases, la inferior es glicerina y la superior es biodiesel pero

este tiene jabón y alcohol, por lo tanto debemos eliminar estas impurezas

purificándolo. Esta purificación la logramos calentándolo a unos 100°C hasta

que el pH sea neutro, para esto usamos el papel medidos de pH, finalmente

procedemos a purgar la solución obtenida para así eliminar el hidróxido de

potasio, esto se logra, adicionando agua destilada y 5 gotas de ácido fosfórico,

después eliminamos por decantación el agua con ayuda de un embudo de esta

manera obtenemos un biodiesel con un menor grado de impurezas, por lo que

será más eficiente, medir la viscosidad del producto obtenido con ayuda de un

picnómetro.

70

DIAGRAMA EXPERIMENTAL

CONDICIONES DE SEGURIDAD

Además de las normas de seguridad del laboratorio se deben tener ciertas

precauciones con reactivos como:

KOH: Nocivo por ingestión. Produce quemaduras graves. Tras

inhalación salir al aire fresco, si se produce contacto con la piel lavar con

abundante agua y retirar la sustancia con algodón, tras ingestión tomar

abundante agua y evitar el vómito.

METANOL: Tóxico por inhalación, contacto con la piel e ingestión,

fácilmente inflamable, produce daños irreversibles muy graves. Tras

contacto con los ojos lavar con abundante agua durante 15 minutos, si

se tiene contacto con la piel, quitar la ropa y lavar con abundante agua y

jabón, tras inhalación salir a un lugar ventilado y si es necesario aplicar

respiración artificial. Tras ingestión no provocar vomito y avisar

inmediatamente al médico ya que éste pone la vida en peligro.

71

GLOSARIO.

Transesterificación: Proceso de intercambio del grupo alcoxi de un alcohol,

estas reacciones generalmente son catalizadas a través de la adición de un

ácido o una base.

Triglicérido: Tipo de grasa presente en el torrente sanguíneo y en el tejido

adiposo.

Viscosidad: Oposición de un fluido a las deformaciones tangenciales.

72

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