Manual Prácticas de Laboratorio Quimica Organica

8/18/2019 Manual Prácticas de Laboratorio Quimica Organica

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DIVISIÓN ACADÉMICA DE MECÁNICAINDUSTRIAL

MANUAL DE PRÁCTICAS DELABORATORIO

Química Orgánica

Programa !uca"i#o !Nano"cno$ogía% ára ma"ria$&Elaboró: Ing. Danaée Iragorri SámanoRevisó:

INDICE

1


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O'("i#o ! $a A&igna"ura

El alumno !eterminará las propie!a!es f-sicas & u-micas !e los

compuestos orgánicos/ a través !e sus principios teóricos & técnicas !e

laboratorio estableci!as/ para su manipulación en el área !e aplicación

tecnológica.

Com*"ncia

0ro!ucir materiales nano tecnológicos/ me!iante proce!imientos !e

s-ntesis e incorporación !e nano materiales estableci!os/ para aten!er

una necesi!a! !e investigación o comercial & contribuir al !esarrollo

tecnológico.

5ora& *rác"ica&

'

3


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PRÁCTICA +, Di4rncia n"r com*u&"o&orgánico& inorgánico&,

+, O'("i#o ! $a *rác"ica

El alumno iniciará el estu!io !e los compuestos orgánicos/ establecerácon clari!a! las !iferencias ue e(isten entre estos & los inorgánicos.

-, E6ui*o& ) ma"ria$&

Ma"ria$ E6ui*o

1 mec)ero !e bunsen

+ircuito eléctrico abiertocon lámpara & electro!os !ecobre.

* cuc)arillas !e combustión

tubos !e ensa&e

1 gra!illa


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1 capsula !e porcelana

* vasos !e precipita!o !e 1 ml

* matraces Erlenme&er !e 1' ml

2ci!o benoico

0ara4na sóli!a

* palillos !e ma!era o cerilloslargos.

+loruro !e so!io

5gua !estila!a

Etanol

• Sacarosa

., D&arro$$o ! $a *rác"ica

A, Racci7n a $a 8ama,

+olocar o.' gr !e para4na en una cuc)arilla !e combustión & en la otra.' gr !e cloruro !e so!io. Se !eberá calentar simultáneamente las *

'


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cuc)arillas & retirar !el fuego en cuan!o se observe una reacción. 5notarresulta!os.

3, Pru'a ! &o$u'i$i!a!,

En un tubo !e ensa&e colocar .' gr !e áci!o benoico & en otro .' gr!e cloruro !e so!io/ !espués agregar a ca!a tubo ml !e agua !estila!a& agitar. #bservar lo ue ocurre & anotar.Repetir el e(perimento utilian!o etanol como !isolvente & anotar lasobservaciones.

C, Pru'a ! con!uc"i#i!a! $9c"rica,

0reparar en !os matra erlenme&er las siguientes !isoluciones: la primera !eberá ser !e sacarosa al 16 7a segun!a !eberá ser !e cloruro !e so!io al 16

8na ve prepara!as estas !iluciones en los * vasos !e precipita!os secolocaran 1 ml !e ca!a una !e las !isoluciones/ una en ca!a vaso &etiuetar. +onectar el circuito eléctrico al tomacorriente cui!an!o !e no 9untar los electro!os & cerrar el circuito intro!ucir las !os barras !ecobre separa!as en el primer vaso !e precipita!os con solución;sacarosa al 16< como se muestra en la 4g. 1 & observar lo ue ocurrecon la lámpara. Inme!iatamente !espués se !eberá !esconectar elcircuito eléctrico & con una franela se limpiaran perfectamente ca!a uno!e los electro!os !e cobre.Se !eberá repetir el mismo proce!imiento pero a)ora utilian!o el vaso!e precipita!os ue tiene la segun!a solución ;cloruro !e so!io al 16< &observar lo ue ocurre. 5notar resulta!os & establecer la !iferencia.

=


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:ig, +

D, Pru'a ! in8ama'i$i!a!,

En una capsula !e porcelana colocar * gotas !e etanol & con muc)aprecaución acercar un palillo !e ma!era encen!i!o. 5notar

observaciones. 7impiar mu& bien la cápsula !e porcelana & repetir elmismo e(perimento pero a)ora con .' gr apro(ima!amente !e cloruro!e so!io & registrar resulta!os. >acer la comparación.

/, R&u$"a!o&% comn"ario& ) conc$u&ion&

5l terminar el !esarrollo e(perimental/ !eberás entregar al profesor el

registro !e los ensa&os realia!os !urante la sesión. 5!emás en elreporte !e resulta!os se !eberá incluir un cua!ro !escriptivocomparativo !e los compuestos orgánicos e inorgánicos ue !ebe incluircaracter-sticas como: ?ipos !e enlace Solubili!a! +on!uctivi!a! eléctrica 0unto !e fusión & ebullición

@


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InAamabili!a! Estabili!a! Beloci!a! !e reacción Estructuras e isomer-a

0, In&"rumn"o ! #a$uaci7n

1. Registro e interpretación !e resulta!os & cua!ro comparativo.*. +uestionario.

Cu&"ionario

1. Cué tipo !e solventes orgánicos se utilian con ma&or frecuenciaen el laboratorio !e ciencias

*. 5ctualmente/ C+ómo se pro!ucen en el laboratorio & en lain!ustrial los compuestos orgánicos

3. Fenciona 3 combustibles orgánicos utilia!os en la actuali!a!.

. E(plica cual es el compuesto orgánico ue mas isómeros presenta.

'. E(plica como varia el p> entre los áci!os orgánicos & los áci!osinorgánicos.

"


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PRÁCTICA -, D"rminaci7n !$ *un"o ! 4u&i7n! com*u&"o& orgánico&,


El alumno !eterminará el punto !e fusión !e sustancias puras.+ompren!erá los principios básicos ue inci!en en la me!ición !el punto!e fusión & a!uirirá e(periencia en la calibración !e un termómetrotraba9an!o con muestras conoci!as.


Ma"ria$ E6ui*o

• ?ubos capilares !e "G1 cm !elongitu! & 1 mm !e !iámetro

• tubo !e vi!rio !e unos ó ' mm!e !iámetro & ' cm !e longitu!

• 1 ?ubo t)iele p&re(

• 1 termómetro !e *' a 3 H+

• aJo mar-a

• Fec)ero !e bunsen

• Bi!rio !e relo9

,


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:ig, -

Se !eberá repetir el proce!imiento )asta obtener .' cm !e altura !e lamuestra en el fon!o !el capilar ;4g. *


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:ig, .

Es importante ue el anillo !e goma este por encima !el nivel !el aceite;permitien!o la e(pansión !el aceite !e calefacción


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:ig, 0

Repetir el proce!imiento con las otras muestras. >acer la curva enfunción !e los puntos !e fusión observa!os en los compuestos patrones/en el e9e !e la or!ena!a/ & los puntos !e fusión corregi!os/ !a!o por laliteratura/ en la abscisa. 7a curva ue se obtiene será caracter-stica paraca!a termómetro & !ebe realiarse en papel milimetra!o ;o usan!o elsoftLare a!ecua!o en el computa!or


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1. Registro !e resulta!os en gra4co ;curva< e interpretación !eresulta!os compara!os con la bibliograf-a/ as- como también lasobservaciones.

*. +uestionario.

Cu&"ionario

1. Cué con!iciones e(perimentales !eben asegurarse en la!eterminación !el punto !e fusión por el méto!o !el tubo ?)iele

*. C0or ué es necesario registrar las temperaturas inicial & 4nal en la!eterminación un punto !e fusión

3. C0or ué !ebe controlarse la veloci!a! !e calentamiento !urantela !eterminación !el punto !e fusión

. Cué e(plica la Regla !e +arnelle&

'. Cué fueras intermoleculares se encuentran en los compuestosorgánicos

PRÁCTICA ., O'"nci7n ! m"ano,

1


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El alumno conocerá la técnica para la obtención !e metano.


Ma"ria$ E6ui*o

• 1 Mra!illa alana anal-tica

• * tubos !e ensa&e

• 1 ?apón )ora!a!o con tubo !evi!rio !e !espren!imiento

• 1Soporte universal

• 1 0inas para bureta

• 1 Fec)ero bunsen

• 5cetato !e so!io an)i!ro

• +al so!a!a

• +erillos

• Bi!rio !e relo9

1'


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• Espátula !e metal acanala!a


Se !eberá colocar en el soporte universal la pina para bureta & !espuéspesar 1 gr !e acetato !e so!io an)i!ro & un gramo !e cal so!a!a.+olocar en el tubo !e ensa&e la mecla !e cal so!a!a & el acetato !e

so!io an)i!ro/ taparlo con el tapón ue tiene el tubo !e!espren!imiento & colócalo en el soporte universal con a&u!a !e laspinas para bureta en forma inclina!a.+alentar suavemente la mecla movien!o circularmente el mec)ero !ebunsen )asta ue se observe un cambio en esta & sin !e9ar !e calentaracerca un cerillo encen!i!o a la punta !el tubo !e escape & observar loue ocurre.


5l terminar el !esarrollo e(perimental/ !eberás entregar al profesor elregistro !e tu ensa&o !urante la sesión.


1. Registro e interpretación !e resulta!os & observaciones.*. +uestionario.

Cu&"ionario

1=


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0ara iniciar la práctica/ el alumno se colocara los guantes !e plástico &

las gafas &a ue algunas sustancias pue!en llegar a ser to(icas &corrosivas si tienen contacto !irecto con la piel/ los o9os & el sistemarespiratorio. El )i!ró(i!o !e so!io por e9emplo/ es e(trema!amentecaustico & pue!e causar severas uema!uras mientras ue el )e(ano esaltamente inAamable & sus vapores irritan el sistema respiratorio. Esimportante traba9ar el e(perimento ba9o una campana !e e(tracción.

Pa&o N= +,

0rimero !eberán realiarse ' ml !e una !isolución !e

>e(ametilen!iamina ;1/=G!iamino)e(ano< .'F & otra !isolución !e)i!ró(i!o !e so!io .'F. 5mbas !isoluciones serán mecla!as paraobtener una sola ;Sol. 1<

Pa&o N= -,

5 continuación !eberá realiarse una !isolución !e Di cloruro !e áci!oa!ipico en )e(ano !e apro(ima!amente 3."6 en volumen ;Sol. *<

8na ve obteni!as la solución 1 & */ primero se colocará la solución 1

;>e(ametilen!iamina< en el matra !e *' ml !espués & !e formasuave & !espacio se !eberá colocar la solución * ;Di cloruro !e áci!oa!ipico< como una segun!a capa en la parte superior !e la !isolución !e>e(ametilen!iamina. Deberá minimiarse la agitación en la interface.

Después con a&u!a !e las pinas/ se !eberá e(traer o pescar la pel-cula!e pol-mero ue se forma en la interface !e las !os !isoluciones & 9alarlacon cui!a!o )acia el centro !el matra. ?ratar !e enre!ar el pol-mero enel agita!or !e vi!rio & lavarlo cui!a!osamente con agua o etanol antes!e tomarlo con las manos.El colorante o la fenolftale-na pue!en utiliarse para aumentar lavisibili!a! !e la interface liui!a.


1,


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5l terminar el !esarrollo e(perimental/ el alumno !eberá entregar alprofesor el registro !el ensa&o realia!o & observaciones !e este.



Cu&"ionario

. En la reacción u-mica !el e(perimento realia!o/ C+ómo se formael enlace ami!a

'. Escribe el monómero !el pol-mero !el n&lon.

=. C+uáles son las propie!a!es 4sicou-micas !el %&lon

@. 5ctualmente/ Cué usos se le !a al n&lon

". Fenciona otros pol-meros orgánicos !e importancia actual.

PRÁCTICA 0, O>i!aci7n ! a$co?o$&,

*


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+, O'("i#o ! $a *rác"icaEl alumno compren!erá las propie!a!es u-micas !e los alco)oles comoes la o(i!ación & ue este es un méto!o !e i!enti4car bebi!asalco)ólicas ;analia!or !e aliento


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• S-lica gel en polvo

• Dicromato !e potasio

• 5ci!o sulfNrico

• Etanol

• 3 bebi!as alco)ólicas comerciales

• 5gua !estila!a

• 0iceta


A, O>i!aci7n ! a$co?o$&,

Se !eberán realiar los cálculos para preparar una !isolución !eDicromato !e potasio .1 F/ una !e áci!o sulfNrico = F & una !isolución!e etanol al 16 respectivamente.

M = N ° demoles

litros de disolucion

8na ve obteni!as las !isoluciones se !eberá me!ir 1ml !e solución!icromato !e potasio & colocarla en un vaso !e precipita!o !e ' ml/a!icionar ' ml !e !isolución 2ci!o sulfNrico & meclar con cui!a!o/ estaserá nuestra solución o(i!ante.

**


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5 continuación se !eberá etiuetar ' tubos !e ensa&o !el 1 al ' &colocar en el tubo uno 1ml !e agua !estila!a ue será el testigonegativo. Después en el tubo !os se colocará 1ml !e !isolución !e

etanol al 16 ue será el testigo positivo.5 los tubos tres/ cuatro & cinco se les colocará 1ml !e ca!a una !e lasbebi!as alco)ólicas comerciales. 8na ve realia!os estos pasos a los 'tubos se les !eberá a!icionar * gotas !e la solución o(i!ante & meclarbien. 5notar las observaciones.

3, Ana$i@a!or ! a$in"o,

En un vi!rio !e relo9 pesar 1g !e S-lica gel & colocarla en un vaso !eprecipita!o !e ' ml & a!icionarle 3ml !e solución o(i!ante/ meclarperfectamente & !e9ar reposar por 1' minutos.8na ve transcurri!o este tiempo/ se !ecanta el l-ui!o sobrena!ante ;silo )a&< & secar la s-lica en la parrilla !e calentamiento movien!ocontinuamente con un agita!or !e vi!rio )asta lograr una seue!a!total. ?apar un e(tremo !el tubo !e vi!rio con un poco algo!ón parasellar esa parte & llenar cui!a!osamente este tubo )asta tres cuartaspartes con la s-lica ue se preparó.

5!icionar ' gotas !e alco)ol comercial a la gasa & tapar un e(tremo !eltubo !e vi!rio con esta gasa. Soplar cui!a!osamente & anotar lasobservaciones.

*3


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'. Realiar & balancear la ecuación !e o(i!ación !el alco)ol primario& secun!ario.

=. C+uáles fueron los cambios f-sicos & u-micos ue sufrieron elalco)ol & el !icromato !e potasio

PRÁCTICA 1, O'"nci7n ! &"r&&"riBcaci7n,


El alumno sintetiará !iferentes ésteres en el laboratorio a partir !ealco)oles & áci!os carbo(-licos.


Ma"ria$ E6ui*o

*'


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• 1 soporte universal• alana anal-tica

• 1 baJo mar-a• +ampana !e e(tracción

• 3 tubos !e ensa&o !e 13 O 1

• 1 agita!or !e vi!rio

• 3 pipetas !e ' ml

• 3 vasos !e precipita!os !e ' ml

• 5lco)ol et-lico

• 2ci!o acético glacial

• 2ci!o sulfNrico concentra!o

• 2ci!o salic-lico

• 5lco)ol isoamilico

• 5gua !estila!a

•

0iceta

• Bi!rio !e relo9

*=


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• Espátula acanala!a.

• Motero


5 !os tubos !e ensa&o se les !eberá colocar * ml !e etanolrespectivamente. 7uego al tubo P1 se le agregarán * ml !e áci!oacético glacial & con precaución ;!eba9o !e una campana !e e(tracciónpreferentemente< agregar ' gotas !e áci!o sulfNrico concentra!o.

7uego al tubo P* se le agregarán apro(ima!amente .' g !e áci!osalic-lico & cuan!o se )a&a !isuelto completamente se aJa!iránlentamente ' gotas !e áci!o sulfNrico concentra!o.

En otro tubo !e ensa&o ;P3< se colocaran * ml !e alco)ol isoam-lico &!espués agregar * ml !e áci!o acético. 5 continuación con precauciónse aJa!irán ' gotas !e áci!o sulfNrico concentra!o.

*@


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+olocar los 3 tubos !e ensa&o i!enti4ca!os correctamente en un baJomar-a & estos !eberán ser calenta!os )asta la ebullición !urante un

minuto. Después se prepararan 3 vasos !e precipita!os ;etiuetarlos!el 1 al 3< !e ' ml ue contengan ' ml !e agua !estila! tibia ca!a uno& !ecantar el conteni!o !e ca!a tubo !e ensa&o en el respectivo vaso !eprecipita!o ue le correspon!e. 5notar las observaciones.


5l terminar el !esarrollo e(perimental/ el alumno !eberá entregar alprofesor el registro !el ensa&o realia!o & observaciones !e este.



Cu&"ionario

1. Escribe las ecuaciones u-micas !e to!as las reacciones ue se!esarrollaron en el laboratorio.

*. Cué función tiene el áci!o sulfNrico en estas reacciones

3. Relaciona ca!a uno !e los aromas !e los esteres sintetia!os conlos aromas !e otros pro!uctos ue )a&as oli!o antes.

*"


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. C+ómo se i!enti4ca un éster

'. CEn !ón!e se encuentran los esteres en la naturalea

PRÁCTICA 2, Car'o?i!ra"o&,


El alumno conocerá algunas propie!a!es !e aNcares & almi!ones.


Ma"ria$ E6ui*o

• tubos !e ensa&o !e 13 ( 1• alana anal-tica

• 1 vaso !e precipita!os !e 1' ml

• 1 cápsula !e porcelana

• 1 espátula

• 1 agita!or !e vi!rio

• 1 soporte universal

*,


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• 1 arillo metálico

• 1 tela !e asbesto

• 1 mec)ero bunsen

• Motero

• 1 gra!illa

• pipetas !e ' ml

• 0apel o tiras me!i!oras !e p>

• Mlucosa

• 5lmi!ón

• Fiel

• 5Ncar

• Reactivo !e bene!ict

• 2ci!o clor)-!rico concentra!o

• +arbonato !e so!io

• 7ugol

3


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• 5gua !estila!a


A, MONOSACARIDOS,

+ So$u'i$i!a! n Agua,

+on una espátula/ colocar .3 gr !e glucosa en un tubo !e ensa&opeueJo &aJa!ir 1 ml !e agua !estila!a & agitar. 5notar las observaciones.

- Pru'a ! 'n!ic",

5l tubo anterior agregarle !e 1 a * gotas !e reactivo !e ene!ict &calentarlo al mec)ero !urante apro(ima!amente 1 minuto. 5notar lasobservaciones.

3, DISACARIDOS,


En un tubo !e ensa&e agregue .' ml !e la solución !e miel al 16 &agregar 1ml !e agua/ agitar vigorosamente & anotar las observaciones.Después a otro tubo agregar .' gr !e aNcar/ agregar 1 ml !e agua/agitar vigorosamente & anotar las observaciones

- Pru'a ! 'n!ic",5 ambos tubos !el e(perimento anterior se les agregarán ' gotas !ereactivo !eene!ict & se calentará !urante 1 minuto. 5notar las observaciones.

31


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. 5i!r7$i&i&,

En un tubo !e ensa&e/ colocar .' gr !e aNcar & 1 ml !e agua. 5gitar

mu& bien )asta !isolver.5l tubo anterior/ aJa!irle * gotas !e >+l concentra!o & calentar en baJomar-a !urante 1 min. Realiar una solución satura!a !e carbonato !eso!io & neutraliar la solución anterior con esta/ use el papel in!ica!orpara comprobar la neutraliación.Después !e efectua!a la neutraliación/ agregar ' gotas !el reactivo !eene!ict & calentar !e nuevo !urante un minuto. 5notar lasobservaciones.

C, POLISACARIDOS,


+olocar en * tubos !e ensa&o .1 gr !e almi!ón en ca!a unorespectivamente. 5 uno !e los tubos !e ensa&e agregarle 1 ml !e aguafr-a & al otro * ml !e agua caliente. 5gitar vigorosamente & anotar lasobservaciones.

- Pru'a ! a$mi!7n,

El tubo !e ensa&e !el e(perimento anterior ue contiene almi!ón conagua caliente será !ivi!i!o en 3 partes. 8tilia !os tubos más.5l tubo P1 se le agregaran ' gotas !e solución !e &o!o ;7ugol


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5l tubo P3 !el e(perimento anterior se le agregaran ' gotas !e >+lconcentra!o & !espués será coloca!o en agua )irvien!o ;baJo mar-a<!urante 1' minutos.

?ranscurri!o el tiempo/ enfriar el tubo & aJa!ir gota a gota una soluciónsatura!a !e carbonato !e so!io )asta neutraliar/ usar papel in!ica!orpara comprobar la neutraliación. 5gregar ' gotas !e reactivo !eene!ict & calentar en agua )irvien!o !e 1 a * minutos. 5notar lasobservaciones.


5l terminar el !esarrollo e(perimental/ el alumno !eberá entregar alprofesor el registro !e los ensa&os realia!os & observaciones !e estos.


3. Registro e interpretación !e resulta!os & observaciones.. +uestionario.

Cu&"ionario

1. C+uáles son las principales propie!a!es 4sicou-micas !e loscarbo)i!ratos

*. Fenciona * e9emplos !iferentes a los !e la práctica !e

monosacári!os/ !isacári!os & polisacári!os.

3. Fenciona algunas aplicaciones !e los carbo)i!ratos.

. Cué es el reactivo !e bene!ict & ue sustancias lo componen

33


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'. Cué es un aNcar re!uctor

=. Cué es un aNcar inverti!o

3I3LIORA:A,

reLster/ R. . Fc. ELen/ Q. E. Ban !er Qerf/ +. 5. Curso Prácticode Química Orgánica/ *!a e!. E!itorial 5l)ambra/ Fa!ri!/ 1,@.

Durst/ >. D. Moel/ M. Q. Química Orgánica Experimental. E!itorialReverté/ arcelona/ 1,"'. Reimpresión/ *.

Bega 2vila Elisa/ Ber!e +alvo osé Ramón/ 0ére +ésar Far-a !el+armen. *3. La teoría y la práctica en el laboratorio de Química Analítica I. 1T e!ición. 8niversi!a! 5utónoma FetropolitanaGItapalapa/ Fé(ico.

Soog Douglas 5./ Qest Donal! F./ >oller $. ames/ +rouc) Stanle&R. *". $un!amentos !e u-mica 5nal-tica. "T e!ición. ?)omson7earning/ Fé(ico.

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#campo Mla4ra 5ngeles. 1,,1. undamentos de Química III!E!itorial 0ublicaciones +ultural Fé(ico/ D. $.

Q)itten Uennet). 7. Maile& Uennet). D./ Davis Ra&mon!. E. 1,,*.u-mica Meneral. 3T e!ición. E!itorial Fc MraL V>illInteramericana !e Fé(ico.

u!it) $. Rubinson W Uennet)/ 5. Rubinson./ *. QuímicaContemporánea. 1T e!ición. 0rentice >all/ Fé(ico.

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