FACULTAD DE INGENIERÍA ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA Edificio T-5, Ciudad Universitaria, Zona 12, Guatemala, Centroamérica EIQQ-M-QO-010 EIQQMQO010 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DEL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1 Objetivos General Detallar cada una de las experiencias prácticas a realizar en el laboratorio de Química Orgánica 1. Específico 1. Describir los procedimientos técnicos a realizar en la práctica de laboratorio. 2. Detallar los resultados a reportar. 3. Detallar las generalidades de las practicas a realizar. Generalidades El que hacer del ingeniero químico tiene como fundamento de el aprendizaje de la química como ciencia básica. El presente manual presenta las prácticas de laboratorio que darán al estudiante herramientas básicas para afianzar los conocimientos adquiridos en la clase magistral.
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EIQQ-‐M-‐QO-‐010 INSTRUCTIVO DE LABORATORIO DEL CURSO DE QUÍMICA ORGÁNICA 1
Objetivos General Detallar cada una de las experiencias prácticas a realizar en el laboratorio de Química Orgánica 1. Específico
1. Describir los procedimientos técnicos a realizar en la práctica de laboratorio. 2. Detallar los resultados a reportar. 3. Detallar las generalidades de las practicas a realizar.
Generalidades El que hacer del ingeniero químico tiene como fundamento de el aprendizaje de la química como ciencia básica. El presente manual presenta las prácticas de laboratorio que darán al estudiante herramientas básicas para afianzar los conocimientos adquiridos en la clase magistral.
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Práctica No. 1 “QUIMICA DEL CARBONO”
OBJETIVOS:
1. Conocer acerca del proceso de carbonización y calcinación de la materia orgánica.
2. Conocer algunas técnicas básicas de laboratorio, como lo son: destilación, cristalización y extracción.
3. Adquirír conocimientos generales sobre la cristalería mas utilizada y las uniones en cada uno de las partes que integran los equipos a utilizar.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
1. Tubos de ensayos 2. Tubos capilares 3. Cuchilla 4. Equipo de extracción soxhlet 5. Dedales de extracción y algodón 6. Regilla de asbesto, soporte anillo de metal ó una plancha de calentamiento 7. Crisol 8. Varilla de agitación
1. Medir 200 ml de agua destilada 2. Retirar la cascara de los cítricos y cortarlos en pedazos pequeños 3. Colocar la cascara dentro del dedal y colocarlo en el extractor soxhlet y agregar el agua 4. Armar el equipo fig. 1, realizar dos ciclos.
Segunda parte:
1. Pesar en la balanza analítica 4 g de azúcar. 2. Colocar los 4 g de azúcar en crisol 3. Añadir unas gotas de agua para disolver un poco el azúcar y agitar con una
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varilla de vidrio. 4. Agregar unos cuantos mililitros de ácido sulfúrico concentrado al beacker que
contiene el azúcar hasta observar un cambio de color. 5. Observar el aumento de volumen. 6. Pesar en la balanza analítica el carbón obtenido de la reducción del azúcar
con el ácido sulfúrico. 7. Colocar y calcinarlo en el horno. 8. Pesar en la balanza las cenizas obtenidas al final del proceso.
Reportar: 1. El punto de ebullición de lo extraído 2. Rendimiento, comparar el resultado con los otros grupos 3. Determinar el porcentaje de carbono total presente en el azúcar
Nota: Para la práctica es necesario traer: azúcar 10 gr, cascara de cítricos (preguntar a su instructor)
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Práctica No. 2 “SINTESIS DE ALCANOS Y SUS
PROPIEDADES” OBJETIVOS:
1. Preparar el más sencillo de los compuestos orgánicos (metano), por medio de la descarboxilación de una sal conjugada de un ácido carboxílico.
2. Aplicar por extensión las propiedades observadas, para el metano, a los alcanos
en general. CRISTALERIA Y REACTIVOS: • Mortero con pistilo. • Acetato de sodio. • Vidrio de reloj. • Hidróxido de sodio. • 6 tubos de ensayo. • Óxido de calcio. • 1 manguera. • Permanganato de potasio al 5% p/p. • 1 varilla de vidrio. • Bromo en tetracloruro de carbono. • 1Beacker de 1000 mL ó
recipiente grande. • Mechero. • Pinza para tubo de ensayo. • 1 pipeta volumétrica de 1 mL. • 1 soporte.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. En un mortero con pistilo, mezclar y pulverizar 4 g de acetato de sodio, 5 g de hidróxido de sodio y 5 g de óxido de calcio.
2. Agregar en un tubo de ensayo la mezcla del inciso anterior.
3. Tapar el tubo de ensayo con un tapón horadado con una varilla de vidrio/manguera (Ɵ
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5mm)
4. Armar el equipo como en la práctica No. 1 (Ver figura 1)
5. P a r a l a r e co l e c c i ón l lenar un beacker con agua, así como 5 tubos de ensayo. Tape los tubos de ensayo con un papel, inviértalos y colóquelos dentro del beacker (o en un recipiente grande), retire el papel.
6. Aplicar calor al tubo de ensayo donde se generan los gases, observar cómo se
desprenden las burbujas de gas en el beacker (aplique llama suave), llene con gas cada uno de los 5 tubos de ensayo que tiene preparados, es decir, cuando el gas desaloje completamente el agua contenida en el tubo, en este momento tape el tubo (dentro del agua) y guárdelo para realizar las pruebas de identificación.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN: COMBUSTIÓN: Al primer tubo (después de destaparlo), introdúzcase un fósforo encendido, observe el carácter de la reacción y el color de la llama. El segundo tubo se deja abierto en posición horizontal durante cinco segundos, a continuación se le aplica una llama en la boca del tubo y observe. OXIDACIÓN: Al tercer tubo se le agrega 2 a 3 gotas de solución de permanganato de potasio al 5% p/p y obsérvese el cambio de coloración. HALOGENACIÓN: Al cuarto y quinto tubo se les añade dos gotas de solución de bromo en tetracloruro de carbono. Uno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado por la luz solar. Después de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en los cambios de coloración en cada uno de los tubos.
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Figura No. 1
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Práctica No. 3 “SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS
PROPIEDADES” OBJETIVOS:
1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratación de un alcohol terciario.
2. Aplicar por extensión a todos los alquenos en general las propiedades químicas observadas para el alqueno preparado en el laboratorio.
CRISTALERIA Y REACTIVOS: • 1 ampolla de decantación. • Ácido sulfúrico concentrado. • 1 anillo para soporte. • Alcohol t-‐ butílico. • 2 beacker de 1000 ó 2000 mL. • Cloruro de sodio. • 1 crisol. • Cloruro de calcio anhidro. • 1 earlenmayer de 100 ó 200 mL. • Permanganato de potasio (1% p/p). • Equipo de destilación directa. • Reactivo de Tollens. • Mechero. • Solución acuosa de bromo (1% v/v). • Perlas de ebullición. • 2 pinzas para soporte y equipo. • 1 pipeta serológica de 10 mL • 1 pipeta volumétrica de 10 mL. • 1 pipeta volumétrica de 5 mL. • 1 probeta de 50 mL. • 1 rejilla de asbesto. • 2 soportes. • 3 tubos de ensayo.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Agregar al balón de destilación 10 mL de agua, luego 5 mL de ácido sulfúrico concentrado (con precaución y enfriando la mezcla).
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2. Añadir al balón 8 g de alcohol t-‐ Butilico y 3 perlas de ebullición.
3. Arme el equipo como una destilación fraccionada.
4. Caliente el balón en baño de María y reciba el destilado en el matraz sumergido
en un baño de hielo y sal. El desprendimiento del producto tardará aproximadamente 45 minutos.
5. Pase el destilado a una ampolla de decantación y agregue 20 mL de agua
salada y helada mezclando bien (ver figura no. 2). 6. Recupere la capa superior y viértala en un matraz que debe de contener 0.5
g de cloruro de calcio anhidro, agitándose durante 15 minutos.
7. Coloque en 3 tubos de ensayo distintas alícuotas del producto obtenido de la segunda destilación.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN: PRUEBA DE BAEYER: A uno de los tubos añádale 5 gotas de solución al 1% de permanganato de potasio y 5 gotas de bicarbonato al 10%) PRUEBA DE TOLLENS: A uno de los tubos agregar 5 gotas de reactivo de Tollens y tápelo. HALOGENACIÓN: A otro tubo añada 5 gotas de solución acuosa de bromo al 1%. COMBUSTIÓN: Coloque dos o tres gotas de muestra en un crisol e inflámelo.
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El embudo debe de estar destapado cuando se separan las fases y cuando se abre la llave.
Siempre debe haber un recipiente debajo del embudo.
Figura No. 2 Forma correcta de realizar la separación de dos fases líquidas
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Práctica No. 4 “SINTESIS DE UN ALQUINO Y SUS
PROPIEDADES” OBJETIVOS:
1. Obtener un alquino terminal (acetileno) por medio de la hidrólisis del carburo de calcio.
2. Aplicar por extensión a todos los alquinos en general las propiedades
químicas observadas para acetileno. CRISTALERIA Y REACTIVOS: • 1 ampolla de decantación. • Carburo de calcio. • 1 manguera. • Permanganato de potasio al 1% p/p. • 1 beacker de 1000 ó recipiente grande. • Bicarbonato de potasio al 1% p/p • 5 tubos de ensayo. • Reactivo de Tollens. • 1 Kitasato. • Solución acuosa de bromo al 1% v/v.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Arme el equipo como se muestra en la figura No. 3, revisar que no existan fugas.
2. En el interior del generador de gases (kitasato) coloque 5 g de carburo de calcio envueltos en algodón.
3. Abrir la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Deje que el
acetileno desaloje al aire (el acetileno forma mezclas explosivas con el aire). Recoja el acetileno en 5 tubos de ensayo por desplazamiento de agua.
4. Utilizar el acetileno recolectado para las siguientes pruebas de identificación.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN:
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PRUEBA DE BAEYER: Añada a un tubo de ensayo 5 gotas de una solución al 1% y 5 gotas de una solución de bicarbonato de sodio al 1%. Anote los cambios que ocurren. PRUEBA DE TOLLENS: A uno de los tubos agregar 5 gotas de reactivo de Tollens y tápelo. Si hay precipitado, observe las características de éste, sepárelo por decantación, tome un poco de él, colóquelo en el extremo de una espátula y acérquelo con precaución a una llama. Anote lo que sucede y reporte las reacciones involucradas. HALOGENACIÓN: Agregar a un tubo de ensayo 5 gotas de solución acuosa de bromo al 1%. COMBUSTIÓN: Al primer tubo (después de destaparlo), introdúzcase un fósforo encendido, observe el carácter de la reacción y el color de la llama. El segundo tubo se deja abierto en posición horizontal durante cinco segundos, a continuación se le aplica una llama en la boca del tubo y observe.
Figura No. 3
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Práctica No. 5
“ESTEREOISOMERÍA” OBJETIVOS:
1. Aprender a identificar los estereoisómeros.
2. Diferenciar la distribución en el espacio, de los átomos de estos compuestos. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: ISOMERÍA ÓPTICA:
1. Elaborar, utilizando los materiales con que cuenta, la estructura atómica y distribución espacial que corresponde al compuesto que el instructor le dictará y su enantiómero.
2. Indicar con colores a los diferentes átomos según la siguiente tabla:
NOTA: Para esta práctica es necesario traer los siguientes materiales:
• Plasticina de colores o esferas de duroport. • Alambre de amarre, cortado en tramos de 10 cm de largo o en sustitución de
éste puede utilizar palillos de madera.
La nota de esta práctica es inapelable y está distribuida de la siguiente
manera: Resultado práctico 50%
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Conocimiento Teórico 50%
PRACTICA No. 6 “PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS Y
SUS DERIVADOS, SINTESIS DEL BENCENO Y NITRACION DEL BENCENO ” OBJETIVOS:
1. Preparar el más sencillo de los compuestos aromáticos, por medio de la descarboxilación del benzoato de sodio.
2. Conocer las propiedades físicas y químicas de los compuestos
aromáticos y compararlas con los compuestos alifáticos estudiados anteriormente.
3. Comprobar la estabilidad del anillo aromático, a través de la reacción de
sustitución electrofílica aromática, para producir la monosustitución, bajo condiciones de temperatura y concentración controladas.
CRISTALERIA Y REACTIVOS: • 1 mechero. • Carburo de calcio. • 1 mortero con pistilo. • Permanganato de potasio al 1% p/p. • 1 pinza par tubo de ensayo. • Bicarbonato de potasio al 1% p/p • 1 recipiente grande ó beacker. • Reactivo de Tollens. • 1 soporte. • Solución acuosa de bromo al 1% v/v. • 8 tubos de ensayo. • • 1 varilla de vidrio. •
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: Obtención del Benceno:
1. Mezclar óxido de calcio, hidróxido de sodio y benzoato de sodio en las proporciones en gramos 3:5:4, respectivamente. Es necesario que pulverice esta mezcla ayudándose con un mortero.
2. Transfiera la mezcla a un tubo generador de gases y arme el equipo mostrado
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en la figura No.4 y aísle la varilla con papel aluminio.
3. Calentar con el mechero el tubo generador de gases hasta que no caiga más líquido al tubo recolector.
4. Determine el rendimiento del benceno midiendo el volumen obtenido con una
probeta pesándolo para obtener su densidad.
Figura No. 4
Obtención del nitrobenceno: 1. En una ampolla de decantación de 250 mL, coloque 6 mL de ácido nítrico
concentrado.
2 . Tomar una cubeta, llenarla a la mitad con hielo, colocar la ampolla del paso 1
3 . Agregar gradualmente (agitando rotativamente la ampolla), 7 mL de ácido sulfúrico concentrado enfriando periódicamente la mezcla hasta 20-‐30 ºC.
3. Terminada la adición del ácido sulfúrico agregue LENTAMENTE el benceno
recuperado de la primera parte, sin exceder a 2 mL cada adición y agitando rotativamente el matraz para controlar que la temperatura se mantenga en el
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intervalo de 40-‐50 ºC. Trate de mantener la temperatura constante.
6. Separe la capa superior (nitrobenceno) y colóquelo en un beacker.
7. Lave con 3 porciones de agua de 20 mL cada una. Lave con 2 porciones de 20 mL de solución saturada de bicarbonato.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN PARA EL BENCENO: PRUEBA DE SOLUBILIDAD: Ensaye la solubilidad del producto en porciones de 0.5 mL de éste en 2 mL de agua y éter etílico separadamente. PRUEBA DE COMBUSTION: Ponga 3 gotas de producto en una cápsula de porcelana y acérquele una llama. Observe el aspecto de la llama y el de la cápsula al concluir la combustión. OXIDACIÓN: En otro tubo de ensayo agregue 3 gotas de producto y otras gotas de solución de permanganato de potasio. Agite y observe. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN PARA LA NITRACION: PRUEBA DE SOLUBILIDAD: Coloque 0.5 mL de producto obtenido en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Agregue 3 mL de agua fría. Repita la prueba anterior sustituyendo el ácido sulfúrico por ácido nítrico. Observe y compare. REDUCCIÓN EN SOLUCIÓN ÁCIDA: Coloque 1 mL del producto obtenido en un tubo de ensayo con 1 g de estaño ó hierro en limaduras. Caliente y agite la muestra, si es necesario agregue 5 mL de ácido clorhídrico. La reacción es violenta por lo que deberá agregar lentamente. Enfríe. Identifique el precipitado que se forma, luego agregue hidróxido de sodio en exceso observe las gotas de la fase que se separa.
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Originado por:_____________________________ Ing. Adrian Soberanis
Revisado por:______________________ Coordinado Área de Química Aprobado por:_____________________ Director de Escuela de IQ
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![Introducc..[1] a la Quimica Organica 2](https://static.documents.pub/doc/80x56/55aa09471a28abd7118b4708/introducc1-a-la-quimica-organica-2-55b0d62f2cda3.jpg)
