UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA-UNAD Escuela de Ciencias Agrícolas, Pecuarias y del Medio Ambiente-ECAPMA Curso de Química Orgánica INFORME PRACTICA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA No. 1 DETERMINACION DE ALGUNAS CONSTANTES FISICAS DE COMPUESTOS ORGANICOS Presentado por: PAULA ANDREA ARIAS Cód: 30336429, e- mail:[email protected]Tutor Virtual: RICHARD QUITIAN Cód: 79.890.708, e-mail:[email protected]Tutor Virtual: EDWIN MARIN Cód: 94.288.910, e-mail:[email protected]Tutor Virtual: ANGELLI ARIAS MARTHA AZUCENA HENAO C.C. # 46.672.149 e-mail: [email protected]Tutor Virtual: FREY RICARDO JARAMILLO CURSO: 201103 Presentado a.
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Curso de Química Orgánica
INFORME
PRACTICA DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA No. 1DETERMINACION DE ALGUNAS CONSTANTES FISICAS DE COMPUESTOS
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1. Introducción
Se presentan las diferentes actividades llevadas a cabo en la realización de la práctica de laboratorio No. 1, referente a la determinación de algunas constantes físicas de los compuestos orgánicos, se describen los recursos utilizados y los procedimientos llevados a cabo. Finalmente se integran los resultados obtenidos en el laboratorio y un análisis posterior de los mismos para el desarrollo de las conclusiones correspondientes para esta practica de laboratorio.
2. Objetivos de la práctica
General Identificar las diferentes propiedades físicas de algunos compuestos orgánicos
Específicos Conocer las técnicas para la determinación de constantes físicas Experimentar con las diferentes propiedades o constantes físicas
3. Marco teórico
Los compuestos orgánicos poseen propiedades físicas que los diferencian fácilmente de compuestos inorgánicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace covalente presente en ellos (simple, doble, triple, coordinado, polar y no polar).
Las propiedades físicas presentes en los compuestos orgánicos son:
Inflamables Solubles en solventes apolares Bajos puntos de fusión No conducen la electricidad Densidad menos que el agua Insolubles en agua Bajos puntos de ebullición Existen en los tres estados físicos a temperatura ambiente
Punto de fusiónCuando se transfiere calor a un sólido, se eleva su temperatura debido al aumento en la amplitud de las vibraciones de las partículas que lo constituyen. Como consecuencia, disminuyen las fuerzas de cohesión de dichas partículas, rompiéndose la red cristalina que forman y transformándose en un líquido, es decir, el sólido funde.
Se define como punto de fusión de una sustancia la temperatura a la cual la sustancia pasa del estado sólido al estado líquido y como rango de fusión al intervalo de temperatura comprendido entre la temperatura a la cual la sustancia comienza a fundir y la temperatura a la cual la sustancia está totalmente fundida. En las sustancias puras, el rango de fusión resulta pequeño, entre 0,5 y 2°C. Las sustancias impuras tienen un rango de fusión mayor que llega hasta los 10°C o más y es inferior a la temperatura del punto de fusión de la sustancia pura.
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La determinación de esta constante física sirve no solo como criterio de pureza sino también como método de identificación de sustancias, ya que existen tablas más o menos completas en que las sustancias están ordenadas por su punto de fusión. Con frecuencia puede ocurrir que haya varias sustancias con puntos de fusión muy similares. En estos casos se debe recurrir a otros métodos de identificación como el análisis elemental o el análisis funcional. Punto de EbulliciónEl punto de ebullición de las sustancias es otra constante que puede ayudar a la identificación de las mismas, aunque no con la misma certeza que el punto de fusión debido a la dependencia tan marcada que tiene este, con respecto a la variación de la presión atmosférica y a la sensibilidad a las impurezas.
Un líquido que no se descompone cuando alcanza un valor de presión de vapor similar a la presión atmosférica, hierve a una temperatura característica puesto que depende de la masa de sus moléculas y de la intensidad de las fuerzas intermoleculares; en una serie homóloga de sustancias orgánicas los puntos de ebullición aumentan al hacerlo el peso molecular.Los líquidos puros de sustancias polares tienen puntos de ebullición más altos que los no polares de pesos moleculares semejantes. Por ejemplo, el etanol hierve a 78,8ºC, comparado con el éter metílico (sustancia polar no asociado) que lo hace a –23,7 ºC, el propano (sustancia no polar, no asociada) ebulle a –42, 1 ºC.
Si se desea un trabajo un poco más preciso, sobre todo cuando no se realiza bajo condiciones atmosféricas normales (una atmósfera de presión), es necesario efectuar una corrección utilizando la ecuación de Sydney – Young
ΔT = K (760 – P)(273 + TO)
Donde:
ΔT : Corrección a efectuar al valor experimental (TO)TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio)P Presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (mm Hg)K Constante (0,00010 para un líquido asociado) (0,00012 para líquidos no asociados
DensidadLa densidad es la relación entre masa y volumen que ocupa un líquido. En la experiencia se hace una determinación relativa, es decir la comparación entre una densidad experimental y la densidad del agua, esto para eliminar errores sistemáticos en la determinación. La densidad relativa debe tener un valor semejante al de la densidad absoluta. Para esto se utiliza un volumen exactamente conocido de la sustancia, de modo que se establezcan relaciones entre masa y volumen.
Por lo general, se suele referenciar el valor de la densidad relativa del agua a 4°C; normalmente dicha determinación se hacer a temperatura diferente por lo que se debe efectuar una corrección.
Solubilidad
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La solubilidad es una medida de la capacidad de disolverse una determinada sustancia (soluto) en un determinado medio (solvente); implícitamente se corresponde con la máxima cantidad de soluto disuelto en una dada cantidad de solvente a una temperatura fija y en dicho caso se establece que la solución está saturada. Su concentración puede expresarse en moles por litro, en gramos por litro, o también en porcentaje de soluto (m(g)/100 mL) . El método preferido para hacer que el soluto se disuelva en esta clase de soluciones es calentar la muestra y enfriar hasta temperatura ambiente (normalmente 25 C). En algunas condiciones la solubilidad se puede sobrepasar de ese máximo y pasan a denominarse como soluciones sobresaturadas.
No todas las sustancias se disuelven en un mismo solvente. Por ejemplo, en el agua, se disuelve el alcohol y la sal, en tanto que el aceite y la gasolina no se disuelven. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a este carácter, la sustancia será más o menos soluble; por ejemplo, los compuestos con más de un grupo funcional presentan gran polaridad por lo que no son solubles en éter etílico.Entonces para que un compuesto sea soluble en éter etílico ha de tener escasa polaridad; es decir, tal compuesto no ha de tener más de un grupo polar. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad, como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados.
El término solubilidad se utiliza tanto para designar al fenómeno cualitativo del proceso de disolución como para expresar cuantitativamente la concentración de las soluciones. La solubilidad de una sustancia depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, así como de la temperatura y la presión del sistema, es decir, de la tendencia del sistema a alcanzar el valor máximo de entropía. Al proceso de interacción entre las moléculas del disolvente y las partículas del soluto para formar agregados se le llama solvatación y si el solvente es agua, hidratación.
4. Diagramas Metodológicos Diagrama de Flujo Practica 1. Fase 1 – Punto de Fusión
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Diagrama de Flujo Practica 1. Fase 2 – Punto de Ebullición
Diagrama de Flujo Practica 1. Fase 3 – Densidad Relativa
5. Montaje Laboratorio
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5. Montaje Laboratorio5.1 Materiales y Recursos
Tubo de Thiele Capilares de vidrio Tubo de vidrio pequeño 2 Pinzas con nuez, Soporte universal Mechero Bunsen Mortero Termómetro Picnómetro 10mL Vaso de precipitados 100mL Espátula Vidrio de reloj Pipeta 10mL Papel absorbente Balanza Aceite mineral, Agua destilada,
Alambre de cobre
Se realiza el montaje de los equipos y elementos necesarios, siguiendo los protocolos y procedimientos dados por el tutor de laboratorio, previo a los análisis de seguridad correspondientes y al seguimiento de las normas básicas para el trabajo en laboratorio.
6. Actividades Realizadas
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
PRUEBA PROCEDIMIENTO IMAGEN RESULTADOOBTENIDO
1. Punto de Fusión (Método
del capilar)
Tomamos un capilar de vidrio y lo sellamos por un extremo utilizando el mechero Bunsen.Pulverizamos la muestra suministrada.(naftaleno)Tomamos una pequeña porción de con una espátula y la introdujimos por el capilar ya sellado (verifique que la muestra quede compacta en el fondo del capilar).Tomamos el capilar con la muestra y lo fijamos al termómetro con la ayuda de un alambre de cobre.Tomamos un tubo de Thiele1 y lo llénelo hasta ¾ partes con aceite mineral.Introdujimos el montaje termómetro-capilar de tal forma que el capilar quedara cubierto ¾ partes por aceite mineral.Iniciamos el calentamiento del sistema a 25°.controlamos el ascenso de temperatura observando la muestra
Observamos que el rosario de burbujas inició en 85°C y en este punto la muestra ya se había fundido totalmente.Para la segunda determinación iniciamos el experimento a 23.5° observando el rosario de burbujas a 84°C .
Para determinar el rango de fusión tomamos el resultado de la primera y segunda prueba y los promediamos para compararlo luego con
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Al fundirse la sustancia leímos la temperatura registrada en el termómetro (este es el punto de fusión)Para la segunda determinación con la misma sustancia, sacamos el termómetro y lo humedecimos para que recuperara su temperatura ambiente y repetimos el proceso anterior.
el valor teórico así:85°C + 84°C/2= 84,5°CComparado con el valor teórico que es 80°C. Obtuvimos una diferencia de:4,5°C
2. Punto de
ebullición (Método
Siwoloboff)
Tomamos un pequeño tubo de vidrio de hemolisis. Adicionamos a este 0,5mL de Etanol.Colocamos un capilar sellado invertido en el tubo con el Etanol. Teniendo en cuenta que el extremo abierto quedara en contacto con la sustancia de modo que quedara sumergido.Fijamos el pequeño tubo con el capilar y el Etanol a un termómetro con ayuda de un alambre de cobre.Introdujimos el montaje termómetro-tubo de tal forma que el tubo quedara cubierto ¾ partes por aceite mineral.Iniciamos el calentamiento del tubo de Thiele.Controlamos cuidadosamente el ascenso de la temperatura en el baño, efectuando lecturas frecuentes en el termómetro hasta el momento en que del capilar invertido sale un “rosario” sostenido de burbujas (en ese momento retiramos el calentamiento).
Comenzamos la prueba a 23°C y observamos el momento en el que el líquido ingresa dentro del capilar. Leemos la temperatura registrada en el termómetro al comenzar el rosario de burbujas que fue de 85°C.Determinando este como punto de ebullición.
3. Densidad relativa
Tomamos un picnómetro de 5mL y determinamos su peso en la balanza.Verificamos si el picnómetro tiene una marca de aforo y establecemos un punto de referencia para llenar a esa marca con el líquido al que le va a determinar su densidad relativa.Llenamos el picnómetro con agua destilada enracelamos y aforamos.Determinamos el peso del líquido (agua destilada) contenido en el picnómetro y lo registramos.
Lo limpiamos, secamos y llenamos con la sustancia a ensayar hasta la marca de afore o de referencia que habíamos definido y determinamos su peso. Registramos el dato.
Determine por segunda vez las mismas mediciones y efectúelas con todas las muestras que le hayan sido asignadas.
g. Para determinar la densidad relativa de la sustancia se aplica la siguiente formula:
Determine el rango de fusión y explique si la sustancia suministrada es pura o no.
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Busque el valor teórico de fusión de la sustancia analizada y compárelo con el valor experimental obtenido, realice los cálculos estadísticos necesarios
RESULTADOS PARTE 1 – PUNTO DE FUSIÓN METODO DE CAPILAR
Sustancia Naftaleno estado físico cristales blancos vira a rosa por la luz, reacciona con oxidantes fuetes, su punto de fusión original es de 110 °C.
SUSTANCIANAFTALENO
TEMPERATURA DE FUSION REAL (°C)
TEMPERATURA DE FUSION (°C) PRACTICA
PRIMERA MEDICIÓN 80.25 84.5SEGUNDA MEDICION 80.26 84
Análisis y discusión de resultados Parte 1.
Tomando como referencia la tabla anterior podemos deducir que en el caso Nafatleno este se no se encontraba puro ya que el punto de fusión real es de 80.26°C y en la práctica fue de 84°C, y se dice que cuando la sustancia es pura su punto de fusión no debe cambiar en más de 1°C.
Aunque también se puede observar que la no coincidencia en los puntos de Fusión reales frente a lo observado en el laboratorio, puede deberse también a una mala práctica al momento de realizar o tomar los datos, o que los compuestos se encontraban bastante contaminados.
RESULTADOS PARTE 2 – Punto de Ebullición Método de Siwoloboff
Aquí puedes poner alguna fotografía
Se efectúa el procedimiento de acuerdo a la establecido en la guía de laboratorio.
Resultados Parte 2
SUSTANCIAETANOL
TEMPERATURA DE EBULLICION (°C)
TEMPERATURA DE EBULLICION (°C) PRACTICA
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PRIMERA MEDICIÓN 78 68
SEGUNDA MEDICIÓN 65 70
Puedes porfavor poner otra fotografía de ebullicion
Análisis y discusión de resultados Parte 2
El punto de ebullición es la temperatura a la cual la presión de vapor de un líquido es igual a la presión atmosférica. Como el punto de ebullición depende de la presión atmosférica, éste variará al modificarse la presión atmosférica. En la literatura se encuentra el punto de ebullición normal (cuando la presión atmosférica es 760 mm Hg) de ciertos líquidos, pero a veces es necesario saber el punto de ebullición de un líquido a una presión atmosférica distinta a 760 mm Hg, por ejemplo para hacer una separación de una mezcla por destilación. Para calcular la variación que hay entre el punto de ebullición normal y el punto de ebullición a una presión atmosférica se puede aplicar la siguiente fórmula:
ΔT = K (760 – P)(273 + TO)
Donde:
ΔT : Corrección a efectuar al valor experimental (TO) TO Temperatura experimental (tomada en el laboratorio) P Presión atmosférica donde se ha efectuado la medición (mm Hg) K Constante (0,00010 para un líquido asociado) (0,00012 para líquidos no asociados
Este es uno de los métodos, por el cual se calcula el punto de ebullición de las sustancias. También podemos deducir que no todas las sustancias tienen el mismo punto de ebullición (si lo comparamos con el trabajo del Agua); y que para llegar a tal temperatura (o punto) es necesario un cierto tiempo. Ese tiempo depende de la cantidad de sustancia que desee calentar.
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Además, se podría agregar que, durante el cambio de estado la temperatura permanece constante.
RESULTADOS PARTE 3 – Densidad Relativa
Para determinar la densidad relativa en la práctica, tomamos el peso de un Picnómetro de 5 ml lleno con la sustancia a determinar, le restamos el peso del picnómetro vacío y este resultado lo dividimos por el peso del Picnómetro lleno de agua, menos el peso del Picnómetro vacío.
De este modo obtenemos la siguiente tabla, donde podemos evidenciar tanto la densidad en la práctica y el valor teórico de algunas sustancias orgánicas
Resultados Parte 3
SUSTANCIAETANOL
Peso Picnómetro Solo (g)
Peso Picnómetro + Agua (g)
Peso Picnómetro + Sustancia (g)
Densidad Real Sustancia g/cm3
Densidad Tomada en la Practica g/cm3
PRIMERA MEDICIÓN 9.5796 15.5269 14.2793 0.789 0.9399
SEGUNDA MEDICIÓN 9.6210 14.9923 14.3423 0.789 0.9442
Fórmula utilizada para determinar la densidad
Análisis y discusión de resultados Parte 3
El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.
Su fórmula química es CH3-CH2-OH (C2H6O), principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13 %), la cerveza (5 %), los licores (hasta un 50 %) o los aguardientes (hasta un 70 %).
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El etanol es el nombre sistemático definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada, (IUPAC) en inglés, nomenclatura de la química orgánica para una molécula con dos átomos de carbono (prefijo "et-"), que tiene un único vínculo entre ellos (el sufijo "-ano" ), y un grupo unido-OH (sufijo "-ol").
Porcentaje de erros de las densidades experimentales:
Formula a aplicar %E¿ datoteorico−datoexperimentaldatoteorico
∗100
%E para el Etanol: La densidad teórica del etanol es de 0.789 g/mL y la densidad obtenida experimentalmente en promedio fue de 0,9421 g/mL.
Reemplazando los valores obtenidos en la formula obtenemos un porcentaje de 81%, esto quiere decir que el porcentaje de error en la realización de las mediciones es aproximadamente del 19%, situación que se debe principalmente a varios factores entre los cuales se encuentran que la densidad del etanol teórica está calculada en condiciones controladas de laboratorio, es decir a una temperatura controlada y a una presión de una atmosfera, situación que no es posible obtener en la práctica y debido a la altura en la que se encuentra la ciudad de Pereira. Adicionalmente se debe a las posibles malas prácticas de laboratorio, las apreciaciones erróneas de los datos obtenidos experimentalmente.
CONCLUSIONES
Podemos concluir que el punto de ebullición es importante para saber a qué temperatura se debe hervir un alimento, sin alterar sus características, o que punto de ebullición tienen o pueden llegar ciertos componentes orgánicos.
La densidad en la industria de los alimentos, sirve para el control de calidad de los productos finales ya que se debe utilizar muchos análisis y pruebas físico químicas. En los líquidos es muy utilizada para el transporte de fluidos, sobre todo en la elaboración de productos líquidos.
Igualmente podemos concluir que los alcoholes son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más grupos hidroxilo u oxidrilo (-OH). Este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando en la molécula del alcohol hay más de un grupo hidroxilo se les llama polioles o alcoholes polihídricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro tetrioles y así sucesivamente. Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en: a. Monohidroxílicos: solo un grupo hidroxilo (OH) b. Dihidroxílicos: dos grupos hidroxilos (OH) c. Trihidroxílicos: tres grupos.
La mayoría de las reacciones son más rápidas en presencia de un catalizador y cuanto más concentrados se encuentren los reactivos, mayor frecuencia de colisión.
A mayor concentración o pureza de los reactivos, mayor será la rapidez de la reacción. Esta afirmación está avalada por la ley de acción de las masas que dice: la velocidad de reacción en un instante dado es proporcional a la concentración de los reactivos.
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7. Referencias
Guía de laboratorio, componente practico.100416 QUIMICA ORGÁNICA. UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS, TECNOLOGIA E INGENIERIA. PEREIRA, RISARALDA. 2011
Brewster, R., Vanderwerf, C., & McEwen, W. (1982). Curso práctico de Química Orgánica. Madrid: Alhambra.
De la Torre Jaramillo, G., & Moreno Vesga, P. (1995). Química orgánica, modulo. Bogotá: UNISUR.
Martinez, J. (1985). Análisis orgánico cualitativo. Análisis orgánico cualitativo: UN.
Pinzón Rosas, Alba (2010). Guía Componente Práctico. Bogotá: UNAD
![Introducc..[1] a la Quimica Organica 2](https://static.documents.pub/doc/80x56/55aa09471a28abd7118b4708/introducc1-a-la-quimica-organica-2-55b0d62f2cda3.jpg)