"Año de la Promoción de la Industria Responsable y del Compromiso Climático" Universidad Nacional del Callao Facultad de Ingeniería Ambiental y de Recursos Naturales Escuela de Ingeniería Ambiental y de Recursos Naturales Andia Marron Tania Antuanet Crispín Mendoza Antony Fidel García Cárdenas Brigitte Guerrero Zurita Luigi Profesor: Ayala Vera Hérman Asignatura: Química Orgánica Grupo Horario: 91G RECONOCIMIENTO DE HIDROCARBUROS MEDIANTE PROPIEDADES FÍSICAS EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
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"Año de la Promoción de la Industria Responsable y del Compromiso Climático"
Universidad Nacional del Callao
Facultad de Ingeniería Ambiental y de Recursos Naturales
Escuela de Ingeniería Ambiental y de Recursos Naturales
I. PARTE TEÓRICA
Andia Marron Tania Antuanet Crispín Mendoza Antony Fidel García Cárdenas Brigitte Guerrero Zurita Luigi Javier Huamán Bazán Katherine Pamela Huamán Valle Miguel Ángel Muñoz Llanos Roberto Posada Castillo Jesús
Profesor: Ayala Vera Hérman
Asignatura: Química Orgánica
Grupo Horario: 91G
Ciclo: 3ro
Semestre: 2014-A
RECONOCIMIENTO DE HIDROCARBUROS MEDIANTE PROPIEDADES FÍSICAS EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA
Los Hidrocarburos son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrógeno y se dividen en alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se pueden agrupar en saturados e insaturados. Los saturados contiene el número máximo de átomos de hidrogeno que pueden enlazar con el átomo de carbono, mientras que los insaturados poseen un número menor al máximo.1
Alcanos
A los compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno se les conoce con el nombre de hidrocarburos, los hidrocarburos más sencillos son los alcanos, todos los enlaces en estas moléculas son covalentes simples; se pueden considerar como no polares por la geometría de las moléculas y por la escaza polaridad del enlace C-H, también están los alquenos y alquinos que poseen un enlace doble y triple, por lo que son inestables respectivamente.2
Los alcanos de uso industrial no se sintetizan en el laboratorio, sino que se obtienen de sus fuentes naturales. Las principales fuentes de hidrocarburos, en la actualidad, las constituyen el gas natural y el petróleo.3
Propiedades Físicas
a. Punto de fusión
El punto de fusión aumenta con el tamaño del alcano por la misma razón que aumenta el punto de ebullición. Los alcanos con número impar de carbonos se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperados en los pares.4
b. Densidad
Los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1 g/ml (la densidad del agua a 4ºC). La densidad varía entre 0.62 hasta los 0.86, por lo que flotan en el agua.A medida que aumenta el número de carbonos, las fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesión intermolecular. Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.
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Esto quiere decir que los compuestos orgánicos ligeros, son aquellos cuya densidad es menor que la del agua, compuestos orgánicos densos, que son aquellos que poseen una densidad mayor a la del agua.5
c. Solubilidad
Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en solventes no polares como el benceno, éter y cloroformo, esto debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrogeno.6
Con esta característica, aparte de conocer lo propenso que va a ser un contaminante en medio acuoso, también nos va a dar una idea de su estabilidad, su bioacumulación y su sorción química en el ambiente. La alta solubilidad al agua de un compuesto químico promueve su mayor movilidad, y es menos probable a ser acumulativo, bioacumulativo, volátil y persistente; un compuesto químico altamente soluble es propenso a ser biodegradado y metabolizado por los microorganismos. Si por el contrario es poco soluble, tiene más probabilidad de ser inmovilizado por vía adsorción y es menos móvil, más bioacumulativo y persistente en los compartimentos ambientales
La solubilidad de los hidrocarburos varía de acuerdo a sus características químicas y físicas que influyen de manera determinante en el transporte de tales compuestos hacia zonas profundas del subsuelo.7
Alquenos
Las propiedades de los alquenos Son similares a las de los alcanos, ya que estos también son hidrocarburos. Sus Puntos de ebullición suelen ser bajos y crecen al aumentar la longitud de la cadena. Esto explica que el propano sea gas y el hexano líquido. Los alcanos son insolubles y son gases a temperatura ambiente de bajo peso molecular.8
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.9
Propiedades Físicas
a. Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil. El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la
componente s de un orbital sp2es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la
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proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es
simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales
híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia
él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe
permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula.10
b. Punto de fusión
Son ligeramente mayores que el de los alcanos.
c. Densidad
Un poco más alta que la de los alcanos.
d. Solubilidad
La solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente más alta
que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble
enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula
de agua.11
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos que poseen un triple enlace entre dos átomos de
carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que
determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos también se conocen
como hidrocarburos acetilénicos, debido a que el primer miembro de esta serie homologa es
el acetileno o etino.
Propiedades Físicas
a. Punto de fusión
Son más altos que los de los alquenos y alcanos.
b. Densidad
Igual que en los casos anteriores.
c. Solubilidad
Se disuelven en solventes no polares.12
II. PARTE EXPERIMENTAL 10 Web 711 Web 812 Web 9
Objetivo General
Identificar hidrocarburos mediante observaciones realizadas a las propiedades físicas (solubilidad, densidad y la combustibilidad).
II.1. Materiales
1 rejilla 1 bagueta de 10 ml 6 tubos de ensayo 4 matraces de 125 ml
Solventes
5 ml de Bencina 5 ml de Agua 5 ml de Cloroformo
Muestras
3 ml de la Muestra (1) 3 ml de la Muestra (2) 3 ml de la Muestra (3) 3 ml de la Muestra (4)
EXPERIMENTO I: SOLUBILIDAD
Objetivo Específico
Observar el comportamiento de las 4 muestras, al agregar a cada uno los distintos solventes.
Solubilidad con agua
a. Procedimiento Experimental
Colocar 1 ml de muestra a cada uno de los 4 tubos de ensayo. Agregar a cada tubo de ensayo el solvente agua. Agitar cada tubo de ensayo. Dejar reposar los 4 tubos de ensayo.
b. Observaciones
Muestra (1)
La Muestra (1) es de color verde. El agua se coloca por debajo de la Muestra (1). El agua intenta mezclarse con la Muestra (1) y se observa formación de burbujas. El agua vuelve a colocarse por debajo de la Muestra (1) y se observa que en las
paredes del tubo quedaron partículas de agua.
Muestra (2)
La muestra (2) es de color lila claro. El agua se coloca por debajo de la muestra (2). El agua intenta mezclarse con la muestra (2) y se observa la formación de pequeñas
burbujas. El agua vuelve a colocarse por debajo de la Muestra (2).
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente. El agua se coloca por debajo de esta muestra. La muestra (3) inmediatamente se mezcla con el agua. Se observa una solo fase de color transparente.
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento. El agua se coloca por debajo de la muestra. La muestra (4) intenta mezclarse, pero al instante se ve capas diferenciadas. El agua se coloca por debajo de la muestra (4).
Solubilidad con el cloroformo
a. Procedimiento Experimental Colocar 1 ml de muestra a cada uno de los 5 tubos de ensayo. Agregar a cada tubo de ensayo el solvente cloroformo. Agitar cada tubo de ensayo. Dejar reposar los 5 tubos de ensayo.
b. Observaciones
Muestra (1)
La muestra (1) es de color verde. Aparecen unas pequeñas burbujas. Las burbujas aún siguen saliendo. La mezcla se aclara y se combinó en una sola fase.
Muestra (2)
La muestra (2) es de un color lila claro. Al instante aparecen burbujas. Las burbujas van desapareciendo conforme pasa el tiempo. Una vez desaparecida todas las burbujas, se observa una sola fase.
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente. Al ingresar el cloroformo a la muestra (3) se coloca por debajo de está. Se intentan combinar, pero luego de dejarlos reposar se ven capas diferenciadas. El cloroformo se coloca por debajo de la muestra (3).
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento. Aparecen pocas burbujas a diferencia de las otras muestras. Las burbujas desparecen rápidamente. Se observa una sola fase.
Solubilidad con la Bencina
a. Procedimiento Experimental Colocar 1 ml de muestra a cada uno de los 4 tubos de ensayo. Agregar a cada tubo de ensayo el solvente bencina. Agitar cada tubo de ensayo. Dejar reposar los 4 tubos de ensayo.
b. Observaciones
Muestra (1)
La muestra (1) es de color verde. La muestra (1) y la bencina formaron una sola fase. Por breves instantes se formaron pequeñas burbujas. La muestra y el solvente quedaron en una sola fase.
Muestra (2)
La muestra (2) es de color lila claro. En este caso su reacción es más violenta, formándose rápidamente una sola fase. Las burbujas formadas desparecen rápidamente. Se aprecia una sola fase, como si se tratará de un mismo compuesto.
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente. Al entrar en contacto la bencina con la muestra, está se queda encima flotando. No se formaron burbujas. Se observó la formación de dos fases.
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento. La bencina se va al fondo del tubo de ensayo con la muestra, intentándose
combinar. Se forman pequeñas burbujas. Se da la formación de una sola fase.
EXPERIMENTO II: DENSIDAD
Objetivo Específico
Identificar las densidades de cada una de las muestras, utilizando el mismo procedimiento del experimento 1.
Densidad con el Agua
Muestra (1)
La Muestra (1) es de color verde. El agua se coloca por debajo de la Muestra (1). La muestra (1) tiene menor densidad que el agua.
Muestra (2)
La muestra (2) es de color lila claro. El agua se coloca por debajo de la muestra (2). La Muestra (2) tiene menor densidad que el agua.
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente. El agua se combina con la muestra (3). No se puede determinar la densidad de la muestra.
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento. El agua se coloca por debajo de la muestra. El agua tiene mayor densidad que la muestra (4).
Densidad con el cloroformo
Muestra (1)
La muestra (1) es de color verde. El cloroformo se combina con la Muestra (1). No se puede apreciar la densidad de esta muestra.
Muestra (2)
La muestra (2) es de un color lila claro. La muestra (2) se combina con el cloroformo. Se observa una sola fase.
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente. Al ingresar el cloroformo a la muestra (3) se coloca por debajo de está. La muestra (3) tiene menor densidad que el cloroformo.
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento. Observamos la combinación de la muestra con el solvente. No se puede apreciar la densidad de la muestra.
Densidad con la Bencina
Muestra (1)
La muestra (1) es de color verde. La muestra (1) y la bencina formaron una sola fase. No se puede diferenciar la densidad de la muestra.
Muestra (2)
La muestra (2) es de color lila claro. La combinación de la bencina y está muestra da como resultado una sola fase. No se puede apreciar la densidad de la Muestra (2).
Muestra (3)
La muestra (3) es de color transparente. La bencina se queda flotando encima. Por lo que observamos que la muestra tiene menor densidad que la bencina.
Muestra (4)
La muestra (4) es de color amarillento. La bencina se va al fondo del tubo de ensayo con la muestra, intentándose
combinar. Se da la formación de una sola fase, no se puede distinguir las densidades.
EXPERIMENTO III: COMBUSTIBILIDAD
Objetivo Específico
Identificar si cada muestra cumple con la propiedad de combustibilidad al flamear la muestra en fuego (mechero).
a. Procedimiento Experimental Colocar en el extremo de una bagueta una alícuota de cada una de las 5 muestras. Acercar el extremo untado a la flama del mechero. Observar si la muestra combustiona.
b. Observaciones
Muestra (1)
Al inicio la muestra es de un color verdoso. Luego de aplicar calor esta no reacciona. Continúa como un líquido, pero hay un cambio de color verde a negro.
Muestra (2)
El color de la muestra era un lila claro. Al someter esta segunda muestra al calor, se observó que a comparación de la
primera encendió en grandes proporciones. Se liberó un gas negro.
Muestra (3)
El color de la muestra es transparente. Al someter al calor, la muestra (3) que contenía la pipeta se consumió rápidamente. No se observa cambios.
Muestra (4)
El color al inicio es amarillento. Al acercarlo al mechero se torna de un color verdusco, reaccionando violentamente. Se observa la liberación de humo.
En la muestra 3 se puede observar que al ser soluble en agua e insoluble en los demás solventes (benceno y cloroformo), lo único que podemos afirmar es de que no se trata de un hidrocarburo, por teoría sabemos que lo semejante disuelve a lo semejante, entonces dedujimos que la muestra 3 se asemejará a un compuesto similar al agua.
La muestra 1, 2 y 4 al no ser disueltas en el agua y solubles en los dos compuestos orgánicos podemos afirmar que son hidrocarburos.
Prueba de densidad
Dedujimos a partir de la solubilidad y sus distintas fases que se forman, las densidades de las muestras en presencia de los solventes. Las densidades de los solventes con los que trabajamos son:
En nuestro cuadro podemos observar que la muestra (3) está por encima del benceno, entonces se puede afirmar que la muestra tiene una densidad mayor a 876,50 kg/m³. La muestra (3) con el agua no pudo distinguir diferencias de densidad, todo se combinó. Por último Con el cloroformo la muestra (3) se observa por debajo de este compuesto orgánico por lo que se deduce que su densidad es menor.
En la muestra (1, 2 y 4) no se pudo apreciar la densidad con el cloroformo y el benceno, ya que no hay presencia de fases, ya que está se combinó totalmente, pero en el solvente agua si se observaron dos fases heterogéneas, todas las mencionadas estuvieron por encima del agua, deduciendo que su densidad es menor a 1000kg/m³.
Prueba de combustibilidad
Al acercar a la llama las muestras 3 no se pudo observar ningún desprendimiento de energía, por lo que deducimos que no es un hidrocarburo, ya que los hidrocarburos son muy combustibles. En cambio las demás muestras 1,2 y 4 al acércalas a la llama se observó un desprendimiento de energía por medio de una llama por lo que se afirma que las muestras son compuesto orgánicos (hidrocarburos).
2.5 Conclusiones
La muestra 1 es un hidrocarburo. La muestra 2 es un hidrocarburo. La muestra 3 no es un hidrocarburo. La muestra 4 es un hidrocarburo.
2.6 Referencias
1. - Web 1http://clubensayos.com/Ciencia/Reconocimiento-De-Hidrocarburos/404496.html
2. - Web 2http://fondohidrocarburos.energia.gob.mx/res/Libro%20Hidrocarburos%20VP18%20-%20con%20forros.pdf
3. - Libro 1FLORA ACUÑA ARIAS, Química orgánica octava edición, editorial Universidad estatal a distancia, pág. 7
4. - Libro 2M. DEL MAR RAMOS GALLEGOS, Laboratorio de Química Orgánica, editorial universitaria Ramón Areces, pág. 4
5. - Libro 3Weininger Stermitz Química orgánica segunda edición, editorial reverté, pág. 46.-Web 3: http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html
7. - Web 4http://www.uantof.cl/crea/INFORMECOLUMNADEAGUA.pdf
8. - Web 5http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-quimicas-de-los-alquenos-y.html
9. - Web 6http://www.cneq.unam.mx/cursos_diplomados/diplomados/basico/educien0607/porta/equipo6/inventario/alquenos.html
10. - Web 7 http://objetos.univalle.edu.co/files/Origen_importancia_estructura_propiedades_de_compuestos_organicos.pdf
