UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad de Ciencias Qumicas

QUMICO FARMACUTICOBILOGO

BONYSUE CERVANTES CRUZCINTHYA CRUZ ROMEROGUADALUPE DE LA UZ AGUILARCRISTAL A. TEXCAHUA TZONTEHUA

Catedrticos: Dra. Marina Guevara Valencia

Febrero Mayo 2014

Practica N 1 sntesis de cido acetilsaliclico o aspirina (esterificacin)Tcnica

Mecanismo

Resultados Tubo 1TEMP CTIEMPO

231. 0 SEG

242. 30 SEG

253. 50 SEG

264. 2:40 MIN

275. 3:10 MIN

Tubo 2TEMP CTIEMPO

231. 0 SEG

242. 10 SEG

253. 25 SEG

254. 55 SEG

255. 90 SEG

266. 2:56 MIN

277. 4:10 MIN

Tubo 3TEMP CTIEMPO

231.- 0 SEG

222.- 5 SEG

203.- 8 SEG

194.- 13 SEG

Grafica de las temperaturas registradas en cada tubo .

Observaciones En el tubo 1 que contena cido sulfrico concentrado y el anhidridoacetico la temperatura tardo 3:20 min en subir a 27C. Mientras que en el tubo 2 que contena pirimidina y anhdridoacetico tardo un tiempo de 4:10 min en llegar a una temperatura de 27 C. En el tubo 3 la temperatura bajo a 19C en 13 segundos. Al verter los tubos despus del bao mara en el agua y dejarlos enfriar el producto se solidifico y este lo filtramos y dejamos secar para despus pesarlo.

Imgenes Bao mara de los tubos iniciales producto final obtenidoRendimiento

ConclusionesObtuvimos el cido acetilsaliclico por medio de una reaccin de esterificacin con anhdrido actico cido sulfrico pirimidina y acetato de sodio.Logramos obtener este producto que es utilizado en la industria farmacutica como un medicamento para la temperatura, dolor de cabeza etc. Este producto es utilizado en nuestra vida cotidiana.

Practica No. 2Sntesis de salicilato de metiloTcnica

Mecanismo de reaccin

ObservacionesAl hacer el primer reflujo se observ que el producto a obtener iba a ser de poca cantidad, debido a que el volumen de los reactivos era poco, se procedi a lavar con el embudo de llave dndonos un volumen de 4ml

Rendimiento:4/5= 0.8 0.8*100= 80%Reactivos: 1g de cido saliclico3ml de metanol1ml de H2SO4Producto obtenido: 4ml

ConclusionesLos steres se forman por reaccin de los correspondientes cidos carboxlicos con alcoholes pero el proceso resulta tan sumamente lento que no tiene utilidad prctica si no se cataliza por la presencia de un cido fuerte que suministre la suficiente concentracin de hidrogeniones que permitan el mecanismo catalizado. Donde el acido fuerte hace que el acido carboxlico se convierta en su acido conjugado, adems de que la reaccin sufre un ataque nucleofilico, se expulsa una molecula de agua y se obtiene la molecula conjugada del ester, que pierde un proton para dar el ester.

Practica N3 Sntesis de benzoato de fenilo (reaccin de Schotten-Baumann)Tcnica

Mecanismo

ObservacionesAl tener la mezcla de fenol y NaOH en el vaso de precipitado y posteriormente pasarlo al frasco esmerilado y agregarle el cloruro de Benzoilo agitamos la, mezcla por el periodo indicado. Filtramos la mezcla y diluimos est en el bao mara al filtrarlo no obtuvimos cristales por lo que no se obtuvo un rendimiento esperado.Imgenes Bao mara Filtracin RendimientoNo hubo rendimientoConclusionesEn esta prctica se realiz la obtencin de benzoato de fenilo por medio de una reaccin de shotten- Baumann.A mi equipo no nos cristalizo por lo que concluimos que pudimos haber cometido algn error durante la realizacin de esta prctica.

PRACTICA NO. 5 SINTESIS DE FLUORESCEINA Tcnica

Mecanismo

Observaciones Se mezcl el resorcinol es un slido granulado de color beige y anhdrido ftlico que esta como lminas slidas de color blanco, se trituraron y se colocaron en un tubo esta mezcla era transparente, al ser calentado en el bao de glicina, se fundieron los componentes y al agregarle cloruro de zinc tomaron una color caf-rojizo,la masa se volvi viscosa y posteriormente fue extendida por las paredes del tubo a medida que se enfriaba la pasta se solidificaba al finalizar el calentamiento la masa adherida a las paredes el tubo se raspo con un agitador de vidrio con un poco de dificultad, el raspado fue pasado a un vaso de precipitado, este era una especie de polvo rojo- amarillo que al contacto con una superficie blanca dejaba un color amarillo fluorescente.Se obtuvo 2.1 gr de fluorescena

Imgenes

Rendimiento % de rendimiento = % de rendimiento = (2.1gr / 7gr)*100% de rendimiento =30%ConclusinMediante esta prctica fue posible obtener mediante una sustitucin aromtica electroflica del resorcinol sobre el anhdrido ftlico denotando una apariencia rojo-caf soluble en hidrxido alcalino diluido e insoluble en agua.

Practica No. 6Hidrolisis alcalina de un ster

Mecanismo de reaccion

ObservacionesPara esta practica utilizamos aceite de almendras y al ponerla a reflujar, esta era muy inestable, asi que lo reflujamos con mucho cuidado y suavidad, evitando cualquier tipo de accidente. Despues de preparar la solucin acuosa de NaCl y una vez terminado el reflujo, lo vaciamos sobre la solucin de NaCl y lo agitamos. Despues le agregamos un poco de colorante, ademas pudimos observar que se formo como una pasta, de color rosa y lo pasamos a un molde circular y lo dejamos secar. A la siguiente semana observamos como solidifico el jabon y proceguimos a pesarlo, dandonos un peso de 2.2 gramos.

Rendimiento 2.2/16= 0.13750.1375*100= 13.75%Reactivos:2ml de aceite de almendras10ml de metanol3g de NaOH1g NaClProducto:2.2g de jabon

Conclusiones Los cidos grasos son capaces de formar enlaces ster con los grupos alcohol de otras molculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un lcali, se rompen y con esta reaccin se obtienen los cidos grasos de las grasas naturales o triacilgliceroles denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificacin. El mecanismo de la hidrlisis alcalina de un ster muestra un ejemplo tpico de sustitucin nucleoflica en carbono acilo, por el nucleofilo fuerte OH. Esta reaccin es esencialmente irreversible, puesto que el in carboxilato, estabilizado por resonancia, demuestra poca tendencia a reaccionar con un alcohol.

Practica 7: Sntesis de la oxima de la benzofenona y sntesis de benzanilida

Tcnica:

Mecanismo:

Observaciones:Se dispuso de tres sustancias principales para la sntesis de la oxima de benzofenona-benzanilida: Clorhidrato de hidroxilamina, hidrxido de potasio y benzofenona1. El resultado fue una solucin incolora que se disolvi rpidamente2. Solucin incolora, se disolvi a un ritmo intermedio respecto a las otras dos.3. Solucin incolora, tardo en disolverse.Se mezclaron las tres soluciones y se mantuvieron en bao mara, el resultado de este paso, fue la formacin de un precipitado amarillo, con formacin de partculas esfricas visibles, con una apariencia aceitosa.Para dar paso a la formacin de la oxima de la benzofenona, el precipitado amarillo que se formo se le agregara HCl .La solucin resultante se filtra (obteniendo as oxima).Finalmente que tenemos la oxima de la benzofenona, le agregamos acido sulfrico con la finalidad de que protone al N para que despus, al agregar agua y liberar un H, facilitara la transposicin para formar en ese C una cetona y en el N una amina, Benzanilida.

Imgenes:

Rendimiento:

Conclusiones:Este tipo de reaccin (transposicin de Beckmann se produce en un medio acido), y lo que destaca aqu es la disposicin estereoqumica de los grupos R y R.

PRACTICA NO 8SINTESIS DE ACETANILIDATcnica

Mecanismo

Observaciones Se reflujo la mezcla de anilina, anhdrido actico, acido actico glacial y zinc en polvo durante 20 minutos la solucin tena una coloracin amarillo claro, cuando se dejo reflujar y la solucin fue vertida sobre agua fra se comenz a condensar y a formarse cristales que fueron purificados debido a que tenia impurezas. Una vez que recristalizamos y filtramos dejamos secar los cristales en papel filtro estos eran de color blanco brillosos y finos.Obtuvimos 1.8 gr de acetanilida en forma de cristales finosImgenes

Rendimiento % de rendimiento = % de rendimiento =% de rendimiento =23.68%

Conclusin Mediante esta prctica obtuvimos acetanilida mediante la reaccin de anilina, anhdrido actico y acido actico glacial. El porcentaje de rendimiento obtenido en esta sntesis fue bajo esto puede deberse a la prdida del producto durante el proceso de formacin de los cristales o bien a una prdida producida en la etapa de recristalizacin realizada para la purificacin de la acetanilida sintetizada. Tambin es importante mencionar que estos tenan una estructura irregular, no posean coloracin (eran transparentes) ni olor alguno.

Practica 9 Sntesis de DibenzalacetonaTcnica:

Mecanismo:

Observaciones: Fue una tcnica muy rpida pero tuvimos algunos problemas para formar los cristales por lo que tuvimos que agregar ms agua fra y dejarlo ms tiempo. No fue necesario la re cristalizacin ya que con agua pura era suficiente para formar los cristales. Los cristales formados fueron de color blanco amarillezco y se obtuvo puy poco de dibenzalacetona. El olor de esta reaccin fue como a almendra que supusimos que era el benzaldehdo, conforme se iba agitando la solucin iba cambiando de color. Se obtuvieron 0.4 g de dibenzalacetona.

Imgenes: Resultado final de la sntesis

Rendimiento:

Conclusiones:Si se llev a cabo la reaccionan el benzaldehdo y la acetona. Se realiz lacondensacindeClaisenSchmidt apartir debenzaldehdoy acetona concatalizadores de NaOH y etanol. En esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica dirigida en la cual se mezcl un aldehdo con una cetona que contiene hidrgenos alfa y ya que el aldehdo no posea hidrgenos alfa ocurri una condensacin entre las dos. Estas reacciones son de importancia para la sntesis de productos comerciales como lo es la dibenzalacetona la cual se utiliza para la produccin de productos farmacuticos ya sean medicamentos o cosmticos, por lo cules importante conocer este tipo de reacciones

Practica N 10 sntesis del yodoformo (Reaccin del Haloformo)Tcnica

Mecanismo

ObservacionesDespus de aadir el yodo a la mezcla y ponerlo a bao mara se form un precipitado amarillo limn se procedi a la cristalizacin y se limpi de impurezas.Esta pudo haber sido la causa por la que se obtuvo un bajo rendimiento del producto final.Imgenes Cristales de yodoformo Estructura tridimensional Rendimiento

ConclusionesEl yodoformo es un compuesto orgnico y una sustancia voltil que forma cristales de color amarillo plido y puede ser usado como desinfectante.Esta reaccin del yodoformo es una reaccin especial de Haloformo.El rendimiento fue mnimo ya que durante el proceso pudo haber ocurrido la perdida de reactivos.

Practica 11 Sntesis de cido benzoico y alcohol benclicoTcnica:

Mecanismo:

Observaciones:Desde que se empez a reflujar la solucin la prctica no pudo realizarse en las condiciones adecuadas porque el matraz que se ocupo se estrello y ya no se pudo reflujar los 30 min que se peda en la prctica, pero a pesar de esto la practica fue un xito ya que si se obtuvo el acido benzoico y el alcohol benclico pero en pocas proporciones.Por otra parte tuvimos dudas en el momento de extraer los extractos pero la Dr. nos explico cuidadosamente que parte era cada uno. Los cristales fueron de color trasparente y se poda observar su brillo a la luz. Se pudieron observar las dos fases y si vieron las diferencias claramente de la fase acuosa y extracto etreo. Se obtuvo como resultado en la fase acuosa 0.5 g de cristales de acido benzoico.Imgenes: Reflujo separacin por embudo de extractos

Rendimiento:

Conclusiones:Esta prctica si pudimos sintetizar Acido Benzoico y Alcohol Benclico a partir de Benzaldehdo mediante la separacin de extractos etreos y acuosos por medio de la reaccin de Cannizaro. Obtuvimos dos compuestos diferentes en una sola reaccin mediante la extraccin por embudo de separacin.