Manual Q. Organica I

Manual de laboratorio de Química Orgánica I 2

L.Q. David Reyes Loya L.Q. René Gerardo Escobedo UACJ Licenciatura en Química

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CIUDAD JUÁREZ

INSTITUTO DE CIENCIAS BIOMÉDICAS

MANUAL DE LABORATORIO

QUÍMICA ORGÁNICA I

LIC. QUÍMICO DAVID REYES LOYA

LIC. QUÍMICO RENÉ GERARDO ESCOBEDO




Instituto de Ciencias Biomédicas

Licenciatura en Química

Práctica # 1. Solubilidad de compuestos orgánicos y cristalización

Introducción

Definición y principio teórico de cristalización y recristalización así como aplicaciones en

purificación. Características principales de un buen disolvente. Principio básico de adosorción por medio

de cabrón activado.

Objetivos

Determinar la solubilidad de diversos compuestos en disolventes orgánicos.

Utilizar las pruebas de solubilidad para la selección del disolvente ideal en la cristalización y

recristalización de un sólido.

Emplear recristalización como una de las técnicas más usadas para la purificación de compuestos

sólidos.

Ilustrar el uso de un adsorbente para eliminar impurezas coloridas.

Materiales y sustancias

Materiales

1 espátula

5 pipetas de 10 ml

1 propipeta

1 agitador de vidrio

2 matraces Erlenmeyer de 125 o 250 ml

5 vasos de precipitado

10 tubos de ensayo

1 vidrio de reloj

1 cristalizador o recipiente para baño maría

1 embudo

1 mechero Bunsen

1 soporte universal

1 anillo de fierro

1 tela de alambre con asbesto

1 gradilla

1 pinza para tubo de ensayo

1 recipiente para baño de hielo

Sustancias

Ciclohexano

Etanol

Metanol

Acetona

Ácido acético

Carbón activado

Glucosa

Acetato de sodio

Ácido salicílico

Sulfato de cobre

Permanganato de potasio

1 pliego de papel filtro

Hielo



Metodología

Experimento 1. Solubilidad.

1. Coloque en un tubo de ensayo 0.1 gr de la muestra problema.

2. Agregue 1 ml del disolvente a evaluar, agite y observe.

3. Si los cristales no se han disuelto, agregue disolvente de ml en ml hasta completar 3 ml (prueba de

solubilidad en frío).

4. Si los cristales no se han disuelto con 3 ml de disolvente, caliente en baño maría hasta ebullición en

agitación constante. Debe mantenerse el volumen de solución constante durante el calentamiento.

Si el disolvente ideal es agua, debe calentarse con el mechero una vez agregados cuerpos de

ebullición.

5. Observe y concluya.

6. Si el sólido fue soluble en caliente enfríe a temperatura ambiente y luego en baño de hielo. Observe

si hay formación de cristales.

Experimento 2. Cristalización simple.

1. Pese 5 gr de sulfato de cobre y colóquelo en un matraz Erlenmeyer.

2. Agregue poco a poco 20 ml del disolvente ideal previamente calentado hasta la disolución de la

muestra. Agite y caliente cuidadosamente la mezcla para facilitar la disolución.

3. Caliente la solución a ebullición en baño maría y con cuerpos de ebullición regular el fenómeno.

4. Precaliente el embudo de vidrio y el matraz donde recibirá el filtrado. Humedezca el papel filtro con

un poco de disolvente y filtre por gravedad.

5. Al terminar, enjuague el recipiente que la contenía y el papel filtro con un poco del disolvente

caliente (de 3 a 5 ml).

6. Deje enfriar a temperatura ambiente y después en baño de hielo hasta que se formen los cristales.

Si la cristalización no ocurre, indúzcala, ya sea raspando las paredes del matraz que contiene la

solución, enfriando en baño de hielo con sal, sembrando en la solución algunos cristales de la

sustancia pura o evaporando parte del disolvente y volviendo a enfriar.

7. Si tiene tiempo suficiente, separe los cristales por filtración al vacío.

Experimento 3. Eliminación de impurezas coloridas con carbón activado.

1. Prepare una solución muy diluida de permanganato de potasio y agregue a discreción carbón

activado con una espátula, agite y filtre.

2. Procedimiento de recristalización.

Resultados

Indicar resultados de cada experimento de preferencia en forma de tablas bien estructuradas.

Discusión y conclusión

Referencias






Práctica # 2. Destilación simple

Introducción

Punto de ebullición, destilación simple, permisividad de la técnica para purificar, mezclas

azeotrópicas, destilación fraccionada, ventajas y desventajas de cada técnica.

Objetivos

Conocer las principales características y factores que intervienen en una destilación simple.

Purificar una mezcla de líquidos por destilación simple.


Materiales

Equipo Quickfit

1 probeta de 100 ml


5 pipetas de 10 ml

1 termómetro de 400°C

1 propipeta

1 embudo de vidrio

1 cristalizador o recipiente para baño maría

1 mechero Bunsen

3 soportes universales

2 anillos de fierro

2 telas de alambre con asbesto

2 pinzas de tres dedos con nuez

2 pinzas para bureta

2 mangueras de látex para refrigerante

Cuerpos de ebullición

1 manguera de látex para mechero

Sustancias

Etanol

Metanol

Acetona

Isopropanol

Alcohol amílico

Agua

Metodología

Experimento 1. Destilación simple.

1. Mida 10 ml de etanol, colóquelo en un matraz bola, agregue cuerpos de ebullición y monte el

equipo de destilación simple. Caliente a baño maría.



2. Repita el procedimiento para metanol, acetona, isopropanol, alcohol amílico y agua. En el caso del

agua y el alcohol amílico realice el calentamiento a baño de aire.

3. Observe las temperaturas de destilación y detenga el proceso antes de terminar la muestra para

evitar resecar el matraz.

Experimento 2. Destilación de una mezcla de líquidos.

1. Mida 10 ml de etanol, metanol, acetona e isopropanol y vacíelos en el matraz bola, arme el equipo

de destilación simple y purifique calentando a baño maría.

2. Se le proporcionará una muestra problema para que por medio de los puntos de ebullición

identifique las sustancias que conforman la mezcla.

Resultados


Referencias






Práctica # 3. Destilación por arrastre de vapor

Introducción

Presión de vapor, ley de Raoult, tensión superficial, energía cinética y cambio de fase,

volatilidad, fundamento de destilación por arrastre de vapor, aplicaciones.

Objetivo

Aislar el aceite esencial de un producto natural mediante destilación por arrastre de vapor.

Purificar el destilado mediante extracción por separación de fases con acetato de etilo.


Materiales

Equipo Quickfit

2 matraces Erlenmeyer de 250 ml

2 tapones dihoradados para matraz

Erlenmeyer de 250 ml

1 tubo de desprendimiento en forma de “U”

con un brazo largo

1 tubo de desprendimiento lineal

1 tubo de desprendimiento en 45°

1 mechero Bunsen



2 pesasustancias

1 pipeta de 10 ml

Vaso de precipitado de 125 ml


1 embudo

2 anillos de fierro

2 mallas de alambre con asbesto

1 tripié

1 triángulo de porcelana o malla de alambre

con asbesto para tripié

Papel aluminio

Sustancias

Acetato de etilo

Té de limón

Agua destilada



Metodología

1. Monte el sistema de destilación por arrastre de vapor como se muestra en la figura 1. Utilice un

matraz bola del equipo Quickfit para recibir, asegurado sobre el tripié en una malla de alambre con

asbesto o triángulo de porcelana.

2. Agregue 175-200 ml de agua destilada al matraz 1.

3. Coloque 20 gr de té de limón en el matraz 2 y complete con agua destilada hasta un volumen

aproximado de 125-150 ml.

4. Caliente el matraz 2 a una temperatura aproximada de 50-60°C y aíslelo con papel aluminio.

5. Coloque un tapón dihoradado en el matraz 1. Inserte en un orificio el tubo de desprendimiento

recto sumergido en el agua destilada hasta aproximadamente 1 cm de la base del matraz 1. En el

segundo orificio instale el brazo corto del tubo de desprendimiento en forma de “U” de manera que

el extremo quede distante de la superficie del agua (como se muestra en la figua 1).

6. Coloque un tapón dihoradado en el matraz 2. Introduzca en un orificio el brazo largo del tubo de

desprendimiento en forma de “U”; procure que el extremo quede sumergido por lo menos 2 cm en

el té con agua. Inserte el tubo de desprendimiento de 45° en el matraz 2 distante de la superficie del

líquido (Guíese por la figura 1).

7. Conecte el otro extremo del tubo de desprendimiento de 45° mediante el tapón de corcho al

refrigerante y monte el sistema de recepción.

Figura 1. Sistema de destilación por arrastre de vapor.



8. Compruebe la ausencia de fugas en el sistema.

9. Caliente el matraz 1 a ebullición para iniciar la destilación.

10. Detenga el proceso al obtener un destilado de 100-150 ml aproximadamente.

11. Introduzca el destilado en el embudo de separación del equipo Quickfit y añada 15 ml de acetato de

etilo.

12. Mezcle por inversión un mínimo de 7 veces y deje reposar.

13. Una vez separadas las fases conserve la fase orgánica (acetato de etilo) y repita la extracción por

separación de fases (pasos 11 y 12) dos veces más con la fase acuosa.

14. Junte las fases orgánicas obtenidas en las cuales se encontrará el aceite esencial. En función del

tiempo disponible puede evaporar parte del disolvente para concentrar el extracto.

Resultados


Referencias






Práctica # 4. Acidez de compuestos orgánicos y factores estructurales que la modifican

Introducción

Concepto de acidez según Brønsted-Lowry, equilibrio ácido-base, par ácido-base conjugado,

constante de acidez, factores estructurales de las moléculas orgánicas que influyen en la acidez.

Objetivos

Determinar acidez de algunos compuestos orgánicos.

Comparar acidez de compuestos orgánicos de estructura similar.

Relacionar la acidez de cada compuesto orgánico con su estructura.


Materiales

9 tubos de ensayo

2 matraces aforados de 25 o 50 ml

Potenciómetro

Balanza analítica

2 pipetas graduadas de 10 ml

1 pipeta graduada de 1 ml

2 vasos de precipitado de 125 o 250 ml

Sustancias

Ácido acético

Ácido tricloroacético

Fenol

Metanol

Catecol

Ciclohexanodiol

Ácido pícrico

Ácido p-toluico

Ácido p-toluensulfónico

Agua destilada

Metodología

1. Realice los cálculos necesarios para preparar soluciones 0.01 M de cada una de las sustancias.

2. Mida la cantidad calculada de una de las sustancias, deposítela en el matraz aforado y llene con

agua hasta el aforo mezclando por inversión en estadíos. Vierta una cantidad suficiente en el tubo

de ensayo etiquetado correspondiente para medir el pH. Repita este paso para cada una de las

sustancias.

3. Determine el pH de las soluciones.

4. Realice los cálculos necesarios para determinar concentraciones de H+, el par ácido base conjugado,

la Ka y el pKa de cada sustancia.



5. Relacione los valores obtenidos con los efectos estructurales que puedan influir para conferir dicho

carácter a la sustancia.

Resultados


Referencias






Práctica # 5. Determinación de punto de ebullición y características estructurales que lo

modifican

Introducción

Definición de punto de ebullición, interacciones intermoleculares, características estructurales

que modifican el punto de ebullición.

Objetivos

Determinar la temperatura de ebullición de diversos alcoholes.

Relacionar la variación del punto de ebullición con las diferencias estructurales entre los alcoholes.


Materiales

1 capilar


1 vaso de precipitado de 125 o 250 ml

1 liga

1 pinza de tres dedos

1 pinza para bureta

1 soporte universal

1 anillo de fierro

1 malla de alambre con asbesto

1 mechero Bunsen


1 tubo de ensayo pequeño

1 tapón para tubo de ensayo


1 propipeta

Sustancias

Metanol

Etanol

Propanol

Isopropanol

Butanol

Isobutanol

Sec-butanol

Tert-butanol

Alcohol amílico (pentanol)

Aceite de cocina

Metodología

1. Rompa el capilar por la mitad y selle un extremo de ambos fragmentos.

2. Monte el anillo de fierro y malla de alambre con asbesto en el soporte universal a una altura

adecuada para poder calentar el vaso de precipitado con el mechero Bunsen.



3. Llene el 75% del vaso de precipitado con aceite de cocina y colóquelo sobre la malla con asbesto

(para los alcoholes de menor tamaño puede emplearse agua).

4. Vierta de 1 a 2 ml del alcohol a evaluar en el tubo de ensayo, introduzca el capilar con el extremo

abierto hacia abajo, cierre el tubo con el tapón e invierta varias veces hasta lograr que el capilar se

llene de la sustancia.

5. Destape el tubo de ensayo y fíjelo con la pinza para bureta al soporte universal, debe quedar

parcialmente introducido en el baño al que será calentado. Es necesario que el capilar sea

claramente visible a través del agua/aceite para poder tomar el resultado.

6. Sostenga el termómetro del soporte universal con la pinza de tres dedos y el bulbo introducido en el

alcohol a evaluar cerca del capilar. El bulbo del termómetro no debe tocar las paredes o el fondo del

tubo de ensayo.

7. Una vez montado el sistema, caliente el baño de agua/aceite hasta observar un burbujeo constante

del capilar. Deje enfriar y tome nota de la temperatura en el instante en que el líquido empiece a

ascender por el capilar nuevamente.

8. Desmonte el sistema y enjuague el capilar, el termómetro y el tubo de ensayo.

9. Realice este procedimiento 2 veces para cada una de las sustancias.

Resultados


Referencias






Práctica # 6. Determinación de punto de fusión y alcalinidad de aminas

Introducción

Definición de punto de fusión, empaquetamiento en el estado sólido, concepto de basicidad

según Brønsted-Lowry, características estructurales que afectan la basicidad de compuestos orgánicos,

propiedades básicas de aminas y comparación de primarias, secundarias y terciarias.

Objetivos

Determinar el punto de fusión de dos compuestos orgánicos de estructura similar.

Relacionar la diferencia de puntos de fusión con los efectos por cambios en la estructura.

Determinar la basicidad de algunas aminas.

Relacionar la basicidad con la estructura de la amina.


Materiales

2 capilares


1 liga

1 tubo de ensayo pequeño

2 tubos de ensayo grandes

2 tapones de hule para tubo de ensayo

grande

1 gradilla

2 pipetas graduadas de 5 ml

1 propipeta

Potenciómetro

1 matraz aforado de 50 ml con tapón

esmerilado

3 vasos de precipitado de 125 o 150 ml

1 soporte universal


1 anillo de fierro

1 mechero Bunsen



1 pinza para bureta

1 tubo largo de cristal (0.5 cm ø)

Sustancias

Aceite de cocina

Agua

Ácido benzoico

Ácido acetilsalicílico

Amoniaco

Ácido clorhídrico

Hidróxido de sodio

Trietilamina. En su defecto diisopropilamina

o diisobutilamina

Aminas líquidas disponibles



Metodología

Experimento 1. Determinar punto de fusión.

1. Monte un sistema para calentar a baño de aceite con un vaso de precipitado al 75% de su

capacidad.

2. Rompa el capilar por la mitad y selle un extremo de cada fragmento.

3. Presione el extremo abierto de un fragmento de capilar contra el sólido a evaluar para introducirlo y

deje caer el capilar con el extremo sellado hacia abajo por el interior del tubo lago (de 0.5 cm de

diámetro aproximadamente) de manera que el sólido vaya hasta el fondo del capilar; 3 o 4 mm de

comprimido de sólido en el fondo es suficiente.

4. Fije el capilar al termómetro con la liga de forma que el fondo del capilar coincida con el bulbo del

termómetro; coloque la liga lo más alto posible.

5. Agregue aceite al tubo de ensayo hasta el 25% de su capacidad y fíjelo al soporte con una pinza para

bureta de manera que se introduzca en el aceite del vaso de precipitado.

6. Sostenga el termómetro con una pinza de tres dedos de forma que el fondo del capilar y el bulbo

queden dentro del aceite del tubo de ensayo. Es importante que el extremo abierto del capilar y la

liga permanezcan fuera del aceite, así como la clara visibilidad del sólido.

7. Caliente el sistema y tome nota de la temperatura en que aprecie la aparición de líquido dentro del

capilar.

8. Realice este procedimiento dos veces para cada sustancia.

Experimento 2. Alcalinidad de aminas.

1. Prepare soluciones de amoniaco 10%, ácido clorhídrico 10% e hidróxido de sodio 10%.

2. Vierta 2 ml de amoniaco 10% en un tubo de ensayo y mida el pH.

3. Vierta 2 ml de trietilamina en un tubo de ensayo y mida el pH.

4. Agregue 2 ml de agua al tubo con trietilamina y observe solubilidad.

5. Añada gota a gota ácido clorhídrico a ambos tubos agitando hasta la desaparición de los olores. Si el

olor persiste cierre el tubo con un tapón de hule y agite vigorosamente antes de continuar

agregando ácido. Registre el volumen total empleado de ácido para cada tubo.

6. Mida el pH de cada sustancia y si hubo algún cambio de aspecto.

7. Agregue tanto volumen de hidróxido de sodio 10% como volumen de ácido haya empleado en cada

tubo.

8. Mida el pH y registre cualquier cambio de aspecto.

9. Repita el procedimiento realizado con el tubo de la amina terciaria para el resto de aminas

disponibles.

Resultados


Referencias






Práctica # 7. Hidrocarburos alifáticos

Introducción

Generalidades de alcanos, alquenos y alquinos, hibridaciones características y geometrías

moleculares de carbonos hibridados, energías de enlaces, distancias de enlace, algunas aplicaciones.

Objetivos

Obtener metano, etileno y acetileno.

Comprobar flamabilidad de metano y acetileno así como las características de las llamas.


Materiales

2 tubo de ensayo

2 tapones horadados para tubo de ensayo

1 pinza para tubo de ensayo

1 tubo de desprendimiento en “L”

Balanza analítica

1 mechero Bunsen


1 matraz Erlenmeyer de 250 ml

1 tapón dihoradado para matraz



1 manguera de látex larga

1 probeta de 50 o 100 ml

1 cristalizador o vaso de precipitado de 500

o 1000 ml


1 propipeta


2 soportes universales

2 anillos de fierro


2 pesasustancias

1 mortero con pistilo

1 cápsula de porcelana

1 pinza para crisol


Sustancias

Ácido sulfúrico

Etanol

Sulfato de cobre II

Acetato de sodio

Cal sodada (hidróxido de sodio y óxido de

calcio)

Carburo de calcio

Agua destilada

Hielo



Metodología

Experimento 1. Obtención de metano.

1. Coloque en un tubo de ensayo 3 gr de acetato de sodio.

2. Prepare 3 gr de cal sodada, pulverizando en un mortero una mezcla de 1.5 gr de hidróxido de sodio

y 1.5 gr de óxido de calcio.

3. Coloque la cal sodada en una cápsula de porcelana y caliente durante 5-10 min para deshidratar.

4. Agregue la cal sodada al acetato de sodio, coloque el tapón horadado con el tubo de

desprendimiento insertado y caliente inclinando el tubo a 45° de la horizontal.

5. Acerque un cerillo al tubo de desprendimiento para quemar el metano y observe las características

de la llama.

Experimento 2. Obtención de etileno.

1. Coloque en un matraz Erlenmeyer 15 ml de etanol 95% y agregue 4 ml de ácido sulfúrico por goteo,

con agitación y en frío.

2. Una vez hecha la mezcla agregue 5 gr de sulfato de cobre II en polvo.

3. Selle el matraz con un tapón dihoradado donde previamente haya insertado un termómetro y un

tubo de desprendimiento. El bulbo del termómetro debe estar en contacto con la mezcla sin tocar el

fondo del matraz y el tubo de desprendimiento separado de la superficie para evitar proyecciones.

4. Monte en un soporte universal el anillo de fierro y la malla de alambre con asbesto, fije el matraz

con pinzas de tres dedos y prepare el sistema de calentamiento.

5. En un segundo soporte universal, monte un cristalizador con agua hasta un 60-70% de su capacidad,

llene la probeta con agua e inviértala y fíjela al soporte dentro del cristalizador evitando que entre

aire, con la finalidad de obtener el etileno por desplazamiento de agua.

6. Conecte una manguera desde el tubo de desprendimiento hasta el interior de la probeta (por

debajo del agua).

7. Aplique calor con el mechero hasta 160°C, temperatura de síntesis para el etileno. Observe la

captura del etileno por desplazamiento de agua.

Experimento 3. Obtención de acetileno.

1. Coloque una pequeña cantidad de carburo de calcio en un tubo de ensayo.

2. Prepare un tapón horadado para tubo de ensayo con un tubo de desprendimiento insertado.

3. Trasládese a la campana de extracción, agregue un poco de agua destilada al tubo de ensayo y selle

inmediatamente con el tapón horadado preparado; observe las características físicas y

organolétpicas de la llama.

Resultados


Referencias






Práctica # 8. Isomerización del ácido maleico

Introducción

Isomería, Isomería geométrica, isómeros geométricos de doble enlace, isomerización térmica,

isomerización en medio ácido, diferencias de propiedades y estabilidad en isómeros E-Z, ácido maleico y

ácido fumárico.

Objetivos

Obtener ácido fumárico a partir de ácido maleico.

Identificar las características de cada uno de los isómeros configuracionales.


Materiales

3 tubos de ensayo

1 embudo Buchner


1 espátula

1 mechero Bunsen

1 matraz kitasato


1 capilar

Potenciómetro

2 pesasustancias

1 propipeta

1 tubo largo de cristal (0.5 cm ø)

1 liga

1 soporte universal

1 anillo de fierro


1 vaso de precipitado

Sustancias

Anhídrido maleico

Ácido clorhídrico

Solución de KMnO4 1%

Aceite

Magnesio

Metodología

Hidrólisis del anhídrido maleico.

1. En un tubo de ensayo hierva 3 ml de agua destilada.



2. Añada 2.5 gr de anhídrido maleico y asegúrese de que desaparecen todos los cristales, si es

necesario pase rápidamente el tubo por la llama para evitar proyecciones por calentamiento.

3. Espere a que enfríe la solución y se forme un precipitado de ácido maleico.

4. Recoja el precipitado en un embudo Buchner, no disperse los cristales para maximizar la cantidad

recuperada.

5. Determine su punto de fusión.

6. Separe 0.1 gr de ácido maleico para las pruebas de reactividad.

7. Separe nuevamente 0.05 gr para las pruebas de reactividad.

Isomerización del ácido maleico.

1. Añada al resto del filtrado 2.5 ml de ácido clorhídrico concentrado en un tubo de ensayo y caliente

suavemente hasta que se separen los cristales.

2. Deje enfriar la mezcla.

3. Separe los cristales con embudo Buchner y deje secar.

4. Determine el punto de fusión.

5. Separe dos cantidades: 0.1 gr y 0.05 gr para las pruebas de reactividad.

Propiedades y pruebas de reactividad.

1. Agregue 0.05 gr de cada ácido en dos tubos de ensayo, agregue 2-3 ml de solución de KMnO4 1% y

registre sus observaciones.

2. Coloque en un vaso de precipitado 0.1 gr de ácido maleico, 5 ml de agua destilada y observe

solubilidad. Agregue 15 ml más de agua destilada, agite y determine el pH con un potenciómetro.

3. Agregue a la mezcla una tira de magnesio de aproximadamente 2 cm a la solución y relacione el pH

con la intensidad del burbujeo de gas hidrógeno.

4. Repita los últimos dos pasos con el ácido fumárico y compare.

Resultados


Referencias






Práctica # 9. Obtención de bromuro de n-butilo

Introducción

Propiedades y estructura de halogenuros de alquilo, sustitución nucleofílica, nucleófilo,

electrófilo, grupo saliente, pruebas de reactividad o confirmatorias.

Objetivo

Obtener un halogenuro de alquilo primario mediante una reacción de sustitución nucleofílica

alifática bimolecular (SN2).


Materiales

1 equipo Quickfit



1 propipeta

1 tubo de ensayo

2 vasos de precipitado de 125-250 ml

1 mechero Bunsen

1 manguera para mechero

1 pesasustancias

1 espátula

1 soporte universal

1 anillo de fierro



2 mangueras para refrigerante


Sustancias

N- butanol

Bromuro de sodio

Bicarbonato de sodio 5%

Cloruro de calcio anhidro

Ácido sulfúrico

Agua destilada

Yoduro de sodio

Acetona

Hielo

Metodología

Obtención del halogenuro de alquilo.

1. Coloque en un matraz balón de 50-100 ml: 10 ml de agua destilada, 14 gr de bromuro de sodio y 10

ml de alcohol n-butílico.



2. Coloque el matraz con la mezcla en baño de hielo, una vez frío agregue por goteo y con agitación 10

ml de ácido sulfúrico.

3. Lleve a reflujo la mezcla de reacción durante 30 minutos, considerando el inicio cuando empiece la

ebullición.

4. Destile lentamente la mezcla obtenida como producto hasta una temperatura de 115°C.

5. Pase el contenido a un embudo de separación con 20 ml de agua, mezcle por inversión de 7 a 10

veces y permita la separación de fases; destape el embudo cada dos inversiones para evitar

variaciones de presión.

6. Obtenga la fase orgánica y lávela nuevamente con 20 ml de bicarbonato de sodio 5%.

7. Separe la fase orgánica y seque el halogenuro agregando 1 gr de cloruro de calcio anhidro.

8. Separe por filtración la sal hidratada.

Pruebas de reactividad.

1. Prepare 5 ml de solución de yoduro de sodio en acetona a concentración 2 molar.

2. En un tubo de ensayo vierta 2 ml de bromuro de n-butilo y agregue 5 ml de la solución de NaI en

acetona. Agite bien, deje reposar el contenido y anote sus observaciones.

Resultados


Referencias






Práctica # 10. Nitrocompuestos

Introducción

Propiedades generales y estructura de nitrocompuestos, reacciones de nitración, diferencias de

propiedades según estructura de isómeros nitrados, facilidad de nitración en diferentes posiciones del

fenol.

Objetivo

Obtener o-nitrofenol y p-nitrofenol.

Separar ambos compuestos nitrados por sus propiedades físicas.


Materiales

1 equipo Quickfit

1 probeta de cristal de 50-100 ml


1 propipeta

1 vaso de precipitado de 50-125 ml



2 tapones dihoradados para matraz


1 tubo de desprendimiento lineal

1 tubo de desprendimiento en forma de “U”

con un brazo largo

1 tubo de desprendimiento en 45°

1 mechero Bunsen



1 pesasustancias

1 espátula


2 anillos de fierro


1 tripié

1 triángulo de porcelana o malla de alambre

con asbesto para tripié

1 matraz kitasato

1 embudo Buchner

1 embudo de cristal

Papel filtro


1 agitador de vidrio

Sustancias

Ácido nítrico

Agua destilada

Fenol

Hielo

Carbón activado



Metodología

1. Mida 6 ml de ácido nítrico concentrado y dilúyalos en 20 ml de agua destilada en un matraz

Erlenmeyer de 250 ml.

2. Pese 4.7 gr de fenol y agregue 1.5 ml de agua destilada para mantenerlo líquido.

3. Coloque el termómetro en el matraz con ácido nítrico diluido y agregue 1 ml del fenol líquido, la

reacción de nitración inicia rápidamente con un oscurecimiento de la mezcla y ascenso de la

temperatura. Si fuese necesario, agite la solución suavemente con un agitador de vidrio y enfríe

para mantener por debajo de 60°C.

4. Una vez fría la solución, agregue 0.5 ml de fenol líquido manteniendo la temperatura entre 45 y

55°C.

5. Si aún quedan cristales de fenol, agregue 0.5 ml de agua destilada para disolverlos y vierta la

solución al matraz de reacción de igual forma que en el paso anterior. Repita este paso hasta agotar

el fenol.

6. Después de concluida la adición, agite con la varilla de cristal enérgicamente procurando que no

suba mucho la solución por las paredes.

7. Espere hasta que la temperatura de la mezcla se encuentre entre 25 y 30°C y viértala en un embudo

de separación para reposar de 10 a 15 minutos.

8. La capa inferior aceitosa se decanta a otro matraz para ser sometida a una separación por arrastre

de vapor; la fase superior se descarta.

9. La fase aceitosa consta de o-nitrofenol y p-nitrofenol, agregue agua suficiente para lograr un

volumen adecuado para realizar la destilación. Durante el procedimiento el refrigerante debe tener

un flujo de corriente bajo o nulo con recambio periódico de agua, para evitar la formación

prematura de cristales amarillos (o-nitrofenol) en su interior.

10. Detenga el proceso al obtener 100-150 ml de destilado. Enfríe el destilado para formar el máximo de

cristales de o-nitrofenol y caracteríselos.

11. El p-nitrofenol se encontrará en el matraz 2 del sistema de arrastre de vapor parcialmente disuelto

en agua y formando un aceite oscuro. Agregue al matraz agua suficiente para lograr un volumen de

100-150 ml.

12. Caliente la mezcla a ebullición y filtre a través de un filtro de pliegues. Agregue al filtrado 0.5 gr de

carbón activado para decolorar.

13. Caliente de nuevo a ebullición y filtre para eliminar el carbón activado.

14. Enfríe un vaso de precipitado en baño de hielo y agregue una pequeña cantidad de la solución con

p-nitrofenol, continúe enfriando y favorezca la formación de cristales. Es importante un

enfriamiento rápido para evitar la formación de un aceite oscuro.

15. Continúe hasta cristalizar todo el p-nitrofenol.

16. Obtenga por filtración al vacío los cristales de ambos compuestos.






Práctica # 11. Resolución química de la (D, L)-1-metilbencilamina con ácido tartárico

Introducción

Estereoisomería, enantiómeros, actividad óptica, mezcla racémica, resolución química,

diastereómeros.

Objetivo

Separar e identificar los Enantiómeros de 1-mtilbencilamina presentes en una mezcla racémica.


Materiales

1 equipo Quickfit

2 probetas

1 vidrio de reloj



1 embudo Buchner

1 matraz kitasato

1 pipeta Pasteur

1 embudo con cuello

Sustancias

(D, L)-1-metilbencilamina

Ácido L-tartárico

Metanol

Hidróxido de sodio

Acetato de sodio

Papel filtro

Sulfato de sodio anhidro

Metodología

1. En un matraz bola de 250 ml coloque 3 gr de ácido L-tartárico y 36 ml de metanol.

2. Refluye la mezcla hasta la disolución del ácido tartárico

3. Pese en un vaso de precipitado 2.4 gr de 1-metilbencilamina y adiciónela lentamente con ayuda de

una pipeta Pasteur a la mezcla reflujada.

4. Una vez terminada la adición pase la mezcla, filtrando mediante filtros de pliegues a un matraz de

250 ml.

5. Tape el matraz con un vidrio de reloj y déjelo hasta que aparezcan cristales (24 hrs).

6. Filtre los cristales a vacío y añada 14 ml de agua junto con 0.5 ml de hidróxido de sodio al 50%.

7. Pase la mezcla a un embudo de decantación y extraiga con 12 ml de acetato de etilo.

8. Decante la fase orgánica y seque con sulfato de sodio anhidro. Decante el agente desecante.

9. Destile el acetato de etilo y después la (S)-1-metilbencilamina, recoja en un matraz previamente

tarado y determine el rendimiento.



Resultados


Referencias

Date post:	13-Aug-2015
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Manual Q. Organica I

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