Manual de Organica y BQ 2014 revisado.docx

5/28/2018 Manual de Organica y BQ 2014 revisado.docx

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Jo UNIVERSIDAD VERACRUZANA

Facultad de Ciencias Qumicas

INGENIERA QUMICA

No. de equipo:Nombres de los alumnos:

I.B.Q. Delia Araujo Morales

Febrero-junio de 2014


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Universidad VeracruzanaFacultad de Ciencias Qumicas

Campus OrizabaLABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Y BIOQUMICA

Contenido

PARMETROS DE EVALUACIN........................................................................................................... 3

FORMATO DEL REPORTE DE PRCTICAS ............................................................................................5

REGLAMENTO INTERNO ........................................................................................................................ 7

Primera parte:CARACTERIZACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS ................................................. 9

Prctica 1ANLISIS PRELIMINAR DE UN COMPUESTO ................................................................... 10

Prctica 2 DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN. .................................................................... 13

Prctica 3 DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR ....................................................................... 15

Prctica 4 DESTILACIN FRACCIONADA ........................................................................................... 17Prctica 5 CRISTALIZACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO ........................................................ 19

Segunda parte:SNTESIS DE COMPUESTOS ORGNICOS ................................................................. 21

Prctica 6 SNTESIS DE BENZOPINACOL ........................................................................................... 22

Prctica 7 SNTESIS DE ACETILENO ................................................................................................... 24

Prctica 8 SNTESIS DE LA NEROLENA ............................................................................................ 26

Prctica 9 SNTESIS DEL CIDO ACETIL SALICLICO (ASPIRINA) ................................................. 28

Tercera parte:IDENTIFICACIN DE MACROMOLCULAS EN BIOQUMICA ................................. 30Prctica 10REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE CARBOHIDRATOS SIMPLES .......................... 31

Prctica 11 HIDRLISIS DE CARBOHIDRATOS ................................................................................. 33

Prctica 12REACCIONES CARACTERSTICAS DE LAS PROTENAS ................................................. 35

Prctica 13SAPONIFICACIN: OBTENCIN DE UN JABN .............................................................. 37

BIBLIOGRAFA DEL CURSO EXPERIMENTAL ................................................................................... 39

VALE DE LABORATORIO ...................................................................................................................... 40


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PARMETROS DE EVALUACIN

ASISTENCIA: El alumno deber cumplir con un mnimo de 80 % de asistencia a las sesiones dlaboratorio y realizar el 100% de las prcticas. De no cumplir con ese mnimo no acreditar el laboratorTendr un margen de retardo de 10 minutos despus de la hora de entrada. No hay reposicin

prcticas.I. INVESTIGACIN DEL FUNDAMENTO DE LA PRCTICA (10%). Cada equipo se encargar

investigar los fundamentos tericos de una o dos prcticas para explicarlos a sus compaeros. exposicin debe reflejar que se consult la bibliografa recomendada y deber explicar: por qu es importante la prctica para su carrera profesional. en qu principios fsicos o qumicos se basa la extraccin, purificacin, sntesis, etc, de

prctica y los principios fsico-qumicos del procedimiento. las precauciones especiales a seguir con los reactivos de la prctica especfica. el mecanismo de reaccin en caso de tratarse la prctica de la obtencin de un producto. las aplicaciones que, en su caso, tenga la sntesis propuesta en la prctica.Todos los equipos pasarn a exponer en las fechas que les correspondan. No hay reposici

Disponen de 15 minutos al empezar el laboratorio. Deben ser puntuales y traer su matepreparado.

II. BITCORA (20%). staincluye tanto los pre-laboratorios como los post-laboratorios.Se bajarpuntos por falta de limpieza, mala ortografa o dibujos confusos o insuficientes.Para cada prctica los alumnos registrarn en su bitcora:Pre-laboratorios (que se sellan al entrar al laboratorio): Nombre y nmero de la prctica Fundamento de la prctica (se resumir aqu lo que haya investigado al respecto). Tabla de propiedades de reactivos, disolventes y productos. Identidad y propiedades fsic

de los reactivosy productosde la prctica:

Nombre Sustancia A Sustancia B

Frmula

Peso molecular

Punto de fusin

Aspecto y color

Densidad

Solubilidad

Toxicidad y/o riesgos

Ecuacin general de la reaccin, si hay una sntesis (segunda parte del Laboratorio). Mecanismo de reaccin propuesto (segunda parte del Laboratorio).


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Procedimiento experimental esquematizado condibujos y leyendas.

Observaciones en bitcora: Se elaborarn durante la sesin del laboratorio. Anotar cambios de coloraci

desprendimiento de gases, precipitacin, calentamiento, enfriamiento, cualquier otro cambperceptible, modificaciones al procedimiento, etc.

Datos acumulados durante la prctica, modificaciones de la tcnica y dibujos del equi

montado y clculos.Post-laboratorio (se sella en la siguiente sesin). Resultados y discusin de resultados Clculos de rendimiento cuando la prctica sea de sntesis orgnica (segunda parte). En

mayora de las prcticas se deber calcular el rendimiento en base a la estequiometria de reaccin.

Conclusiones personales. Cuestionario, preguntas y respuestas previamente investigadas. Bibliografa utilizada en la bsqueda del fundamento y de las respuestas al cuestionario.

III. TRABAJO EN EQUIPO EN EL LABORATORIO (40 %). ste comprender: Organizacin del equipo: Distribucin de responsabilidades, trabajo en equipo para

disposicin de material, el montaje de equipo, disponer de las condiciones adecuadas, asdel rea y prevencin de accidentes.

Desarrollo de la prctica: Trabajo personal y en equipo, colaboracin de todos lintegrantes en la realizacin ptima del experimento.

IV. Reportes de prcticas en tiempo y forma (10 %). Porequipo se deber entregar un reporte la prctica realizada una semana despus de la sesin de laboratorio. Al finalizar el curprctico, cada equipo entregar el MANUAL DE LABORATORIO COMPLETO con buepresentacin, portada con los nombres de los miembros del equipo, ndice y las correcciones los reportes ya calificados. Ms abajo se detallan los apartados que deben incluirse en el repode la prctica y los porcentajes de la calificacin que les corresponden.

V. EXMENES (20 %). Se aplicar un examen en cada bloque de prcticas de acuerdo a calendarizacin establecida por el docente. El examen es escrito y es parte de la evaluaciindividual.

CALIFICACIN FINAL: La calificacin final tomar en cuenta las exposiciones por equipo de lprcticas que les correspondan. La suma total del porcentaje de los parmetros de evaluacin darresultado final, siendo APROBATORIO si es igual o mayor del 60 %. De lo contrario, el alumno tendque repetir el curso.


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FORMATO DEL REPORTE DE PRCTICAS

El reporte se entregar 1 semana despus de realizar la prctica. Despus de esta fecha, porcada da de retraso se descontar 10% de los puntos mximos del reporte.

El reporte de la prctica debe de seguir el siguiente formato:

Hojas blancas tamao carta. No se aceptar en hojas de cuaderno de ninguna clase. Las hojasdebern estar engrapadas. Para el texto, se usar tipo Arial, Tahoma o similar, de 11 puntos. Nose admiten tipos ornamentales. El texto deber tener mrgenes de aproximadamente 2 cm enlos cuatro extremos de la pgina. Nada deber estar escrito con lpiz. Se pueden incluirfotografas de resultados o equipo montado.

Se bajarn puntos por falta de limpieza o por ortografa muy mala. Encabezado: no se necesita una portada para el reporte de cada prctica. Basta con anotar en la

esquina superior derecha de la primera hoja:

Lab or ato ri o d e Qumica Orgni ca y Bi oq um icaNmero y ttu lo de la p rcti ca

Nmero de secc in, de equ ipo y de gavetaFecha de r ealizacin de la p rcti ca

Objetivo: copiado del manual. Fundamento. Aqu se integrar un resumen de las investigaciones del fundamento y se

especificarn los principios fsico-qumicos de los procedimientos usados (primera parte dellaboratorio), las reacciones que hacen posible la sntesis del producto y el mecanismo de reaccin(segunda parte del laboratorio) o las reacciones de identificacin bioqumica (tercera parte dellaboratorio).

Ecuacin global de la sntesis (slo en la segunda parte del laboratorio). Las ecuaciones

qumicas deben incluir no slo productos principales, sino tambin secundarios (H2O, CO2, etc.) ydeben ser estequiomtricamente correctas (es decir, deben estar balanceadas).

Mecanismo de reaccin (slo en la segunda parte del laboratorio). Escribir el mecanismo dereaccin de la sntesis realizada.

Materiales y reactivos: lista de los materiales y reactivos de la prctica (pueden copiarse delmanual).

Propiedades: anotar en una tabla semejante a la presentada en la bitcora las propiedadesfsicas y qumicas tanto de los reactivos como de los productos.

Precauciones: anotar las precauciones ms importantes que deben de tenerse en la elaboracindel producto, ya sea con los reactivos o con el producto.

Tcnica: copiada del manual de prcticas. Anotar cualquier cambio que se haya hecho al

procedimiento. Observaciones: anotar los cambios fsicos y/o qumicos observados durante la realizacin delexperimento. Pueden tomarse de las bitcoras y se debe discutir en equipo la mejor manera depresentarlos en el reporte. Dibujen los equipos montados.

Resultados, clculos y discusin de resultados. Reportar los resultados. La eficiencia delprocedimiento usado (1. parte del laboratorio), el rendimiento de la reaccin de sntesis (2. partedel laboratorio) o las ventajas o desventajas del mtodo de identificacin bioqumica utilizado (3.parte del laboratorio).


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Discusin de resultados. La discusin de resultados debe hacerse de acuerdo con lasobservaciones y resultados obtenidos, relacionndolos con los principios tericoscorrespondientes.

Conclusiones. Detallar si se cumpli con el objetivo del experimento. Especificar qu de loaprendido sera de utilidad si el alumno llegara a trabajar en la industria y explicar las razones.

Bibliografa de consulta. Libros (mnimo dos): Apellido del autor o compilador, iniciales delnombre del mismo; nombre del libro o enciclopedia; nmero de edicin; editorial; lugar; volumen;

pginas; ao (entre parntesis). Para medios electrnicos, adems de autor y ttulo, dar el URL yla fecha de consulta.


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REGLAMENTO INTERNO

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA Y BIOQUMICALaboratorio 108

I. CONTROL DE ASISTENCIA. Todas las sesiones de trabajo se ajustarn al horario establecido por la Secretara

Acadmica de la Facultad y el Calendario escolar del Perodo vigente. Todos los alumnos deben presentar gafete de identificacin del laboratorio de qumica

orgnica, en el formato correspondiente y enmicado. Se dar un margen mximo de 10 minutospara poder asistir con retardo. NO hay reposicin de prcticas. Durante la prctica, los alumnos no podrn salirdel laboratorio a excepcin de enfermedad,

estricta necesidad y con permiso del maestro. Se recomienda preparar el material necesariodesde antes de entrar, para no interrumpir ni retrasar el trabajo programado para cadasesin.

Todos los integrantes de cada gaveta debern contar con una copia de la llave delcandadoque asegura la misma, pues no se acreditar la prctica en la que no participen porno poder acceder a la gaveta.

II. SEGURIDAD CONTRA PRDIDAS DE MATERIAL. Cada uno de los integrantes del equipo propietario de la gaveta, debe hacerse responsable de

contribuir para la compra de un candado de buena calidad y SEGURO. Al trmino de cada sesin la gaveta debe quedar cerrada debidamente. Los integrantes de cada gaveta se harn responsables de marcar adecuadamente todo su

material al inicio del Curso y contar con una copia de la lista del material solicitado alAlmacn, incluyendo una lista de material adicional.

Se prohbe estrictamente que cualquier alumno ingrese al laboratorio para sacar

material fuera del horario que le correspondey en ausencia de sus compaeros de gaveta. Se prohbe a cualquier alumno abrir unagaveta que no sea la propia, aun cuando le hayan

prestado la llave. El material, equipo y reactivos del Laboratorio 108 son exclusivos para el uso y servicio del

Laboratorio de Qumica Orgnica y Bioqumica. Los alumnos que sean sorprendidos abriendo gavetas que no sean las propias, o

sustrayendo cualquier tipo de material del Laboratorio, sern sancionados mediante ladesacreditacin de la prctica y se harn acreedores a las sanciones establecida por las

Autoridades Administrativas y Acadmicas correspondientes. Se exhorta a mantener unambiente de mutuo respeto, honradez y disciplina.

III.- PREVENCIN DE ACCIDENTES. Es obligatorio el uso debata blanca de algodn de manga larga, zapato cerrado, mascarilla

con cartuchos apropiados para cidos, bases y solventes orgnicos,y lentes de seguridad. Usar el cabello recogido. Queda estrictamenteprohibido consumir alimentos y bebidas en el laboratorio. Queda estrictamenteprohibido fumar. Slo se permitir usar iPads u otras tabletas para tomar notas y fotos durante la realizacin de

las prcticas, pero no para hacer llamadas, chatear u otras actividades ajenas a la prctica.Cada persona es responsable de cuidar sus aparatos y evitar que se daen.

Se deber mantener el orden y la disciplina dentro del Laboratorio evitando juegos y TODAdistraccin de la atencin requerida.


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Se usar una franela para colocar las conexiones de vidrio. Se tendr a la mano toalla, franelay/o jerga, para evitar quemaduras, cortaduras o ruptura de las conexiones, con los riesgosinherentes a la naturaleza de los reactivos.

Se usar como punto de apoyo la mesa o un soporte metlico cuando se horaden tapones. Se usar vidrio de reloj y esptula metlica para manipular reactivos slidos, en especial los

corrosivos. Se evitar derramarlos en la mesa, balanza o piso. NUNCA traten de oler ningn reactivo qumico acercando directamente la nariz al

recipiente, sino a distancia prudente se atraer con la mano el olor que despida, si es que nose trata de una mezcla o reactivo cido o bsico txico, que despida vapores irritantes. NUNCA prueben los reactivos. Todos conllevan algn riesgo para la salud. Usa slo las cantidades indicadas por el maestro y no saques del laboratorio ningn

reactivo. Usa la campana de extraccin para los reactivos lquidos txicos o corrosivos. Usa mascarilla contra gases y vapores txicos cuando lo indique la prctica. Usa pipetas y perillas. Nunca pipetear con la boca. Nunca calientes solventes orgnicos directamente a la llama. Usa bao Mara o calentamiento

indirecto con arena o glicerina. Nunca viertas reactivos o residuos en los lavaderos, a menos que lo indique el maestro.

Todo residuo slido no txico debe tirarse en los botes de basura, para no obstruir los

lavaderos ni contaminar (desechos de papel, vidrio, plstico, metal, hule, etc.) Los residuospeligrosos se vierten en un recipiente marcado con el nombre de la prctica y que seencontrar en la mesa cerca de las ventanas.

Antes de iniciar cada sesin de trabajo, cercirate de que todo est en buenas condiciones:mechero, las mangueras, los tapones, las conexiones.

Apagatodo equipo utilizado al terminar de usarlo. Nunca dejes montado un aparato sin vigilancia. Vigilaque no haya fugas de gas y/o de disolventes dentro de los contenedores que usas en tu

aparato. Procura trabajar con una actitud positiva, responsable y honrada considerando la

puntualidad para entrar y salir de cada sesin de trabajo en el laboratorio. Actualiza tu Seguro Facultativo para cualquier atencin mdica que, como estudiante,

llegaras a requerir. Realiza a tiempo los trmites en la Secretara de la Facultad y, si tienesalgn padecimiento que requiera atencin especial, comuncalo a los maestros para poderauxiliarte en su debido caso.

OJO: Cualquier incidente debe comunicarse al maestro para aplicar las medidas pertinentesoportunamente.


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Primera parte

Laboratorio de Qumica Orgnica Y Bioqumica

CARACTERIZACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS


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Prctica 1

ANLISIS PRELIMINAR DE UN COMPUESTO

PRIMERA PARTE DEL LABORATORIO:Caracterizacin de un compuesto orgnico.

OBJETIVOS:Conocer la correcta interpretacin de las reacciones orgnicas en funcin de las propiedades y de losgrupos funcionales de los compuestos orgnicos.Caracterizar un compuesto orgnico mediante anlisis preliminares y saber interpretar correctamentelos resultados de las pruebas realizadas.

FUNDAMENTO:Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos sonC, H, O, N, S, y halgenos. Para identificar el carbono e hidrgeno se realiza una incineracin ycombustin del compuesto problema. Una posterior identificacin de la basicidad o acidez de suscenizas proporcionar informacin sobre algunos de los elementos que lo componen.La identificacin de otros elementos que formen parte del compuesto orgnico se basa en anlisiscualitativos de los diferentes elementos que contiene.

Para profundizar en el fundamento investiga: La reaccin qumica que sucede durante la fusin alcalina. La reaccin qumica que sucede durante la identificacin de azufre. La reaccin qumica que sucede durante la identificacin de nitrgeno. La reaccin qumica que identifica halgenos (diferenciar Cl, Br y I) La reaccin qumica que sucede al identificar carbono. La reaccin qumica que sucede al identificar hidrgeno.

MATERIALES:Cpsula de porcelanaMechero BunsenTripiTela de asbestoTina para bao mara

Tapn monohoradadoTubo de vidrio en 450de aprox. 30 cm delargo.Gotero

Alambre de nicromio o puntilla

REACTIVOSHCl concentradoSodio metlicoEtanol absolutoSulfato ferroso

cido sulfrico diluidocido actico glacialSolucin acuosa de acetato de plomo

cido ntrico diluido

Solucin acuosa de nitrato de plataxido cprico en polvo

Agua destiladaMuestra problemaPapel tornasol o papel indicador de pHSolucin de hidrxido de calciotransparente

TCNICA:Primera sesin:1. Coloca en una cpsula de porcelana 0.05 0.1 ml del compuesto a analizar y anota

las siguientes caractersticas observadas:

Estado fsico Muestra slida Muestra lquidaColorOlor

Aspecto


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2. Acerca con PRECAUCIN la orilla de la flama del cerillo a la muestra delcompuesto contenida en la cpsula. OJO: no acerques la nariz para oler losvapores; con la mano acerca los vapores a la nariz. Observa con muchaatencin y anota:

Es inflammable? S ( ) No ( ) Desprende vapores? S ( ) No ( )

Flama fuliginosa? S ( ) No ( ) Olor de los vapores.Color de la flama? Funde el slido? S ( ) No ( )Qued residuo? S ( ) No ( ) Qu se forma?

3. Si qued un residuo despus de incinerar la muestra slida, deja enfriarla y aadeunas 3 gotas de agua destilada. Mide el pH con el papel tornasol o con unindicador como la fenolftalena.

4. Enseguida agrega una gota de HCl concentrado. Mezclay toma unas gotas de lamezcla con el alambre de nicromio limpio, o con la puntilla de lapicero y acrcalo ala flama para hacer el ensayo a la flama:

pH de la mezcla:

Color de la flama:5. De acuerdo a lo observado identifica:

Es un hidrocarburo aromtico? S ( ) No ( )Es un hidrocarburo aliftico? S ( ) No ( )Tiene oxgeno? S ( ) No ( )Tiene metales? S ( ). Cul? No ( )Es un compuesto orgnico? S ( ) No ( )

6. Una vez terminado el anlisis, coloca los frascos en su lugar, lava tu material ylimpia tu mesa de trabajo. Si solicitaste material al asistente de laboratorio,entrgalo limpio y seco.

Segunda sesin:7. En un tubo de ensayo perfectamente seco y limpio, deposita un trozo pequeo de

sodio metlico (UNA PIZCA) y calienta la porcin inferior del tubo hasta fundir elsodio para que los vapores se eleven dentro del tubo.

8. Aade 300 mg aproximadamente de la muestra problema del compuesto slido yvuelve a calentar con cuidado unos minutos para que reaccione con el sodiometlico.

9. Deja enfriar y aade, gota a gota, 1 ml de etanol absoluto (el cual es anhidro), paradisolver el sodio que pudiera haber quedado sin reaccionar.

10. Si no observas el burbujeo que denota la presencia del sodio, coloca el tubo dentro

de un vaso de precipitados y agrega con cuidado 5 ml de agua destilada, si no serompe el tubo calintalo nuevamente unos minutos, directo en el mechero, pero siobservas el vidrio cuarteado, rompe el fondo del mismo con un agitador de vidriode modo que el contenido se reciba en el vaso. Lava las paredes del tubo conotros 2 mL de agua y caliente para disolver las sales sdicas formadas.

11. Filtra la solucin acuosa.12. Del filtrado tome alcuotas de 0.5 1 ml para hacer las determinaciones de azufre,

nitrgeno y halgenos como sigue.Identificacin de nitrgeno:13. A 1 ml de la solucin alcalina filtrada, agrega 0.2 g de cristales de sulfato ferroso y

calienta suavemente agitando hasta que hierva.14.Sin enfriar agrega cido sulfrico diluido hasta que se disuelvan los hidrxidos

ferrosos y frricos. La presencia de nitrgeno se identifica con la formacin de unprecipitado o la coloracin azul de ferrocianuro frrico (azul de Prusia).Nota: Si la


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formacin del color no es inmediata, deja reposar 15 minutos, filtra y lava elprecipitado con un poco de agua para eliminar las impurezas coloridas: si haynitrgeno, el color se observa en el precipitado.

Identificacin de azufre:15.A 1 ml de la solucin alcalina filtrada agrega unas gotas de cido actico glacial

para acidularla.16.Aade unas gotas de acetato de plomo en solucin acuosa. Si hay presencia de

azufre se observa la formacin de un precipitado negro de sulfuro de plomo .Identificacin de halgenos:17. A 1ml del filtrado alcalino agrega una gota de cido ntrico diluido, calienta a

ebullicin para eliminar cianuros y sulfuros que pudieran interferir.18. Enseguida se agregan unas gotas de solucin acuosa de nitrato de plata. Observa

y anota tus conclusiones.Un precipitado blanco o amarillento que ennegrece con la luz indica CLORO.Un precipitado amarillo plido indica la presencia de BROMO.Un precipitado amarillo indica la presencia de YODO.

Identificacin de carbono e hidrgeno:

19. En un tubo de ensayo limpio y perfectamente seco coloca un poco de muestra delproblema slido que se est analizando.20. Agrega aproximadamente la misma cantidad de xido cprico en polvo.21. Tapa el tubo de ensayo con un tapn monohoradado al que acoplaste una

conexin de vidrio de aproximadamente 30 cm de largo y doblado a 450. Elextremo de la conexin en 450desemboca en el interior de un segundo tubo deensayo que contenga suficiente solucin de hidrxido de calcio transparente paraque los gases formados burbujeen en sta.

22. Sujeta el tubo con las pinzas y comienza a calentar el primer tubo directamente ala flama del mechero, manteniendo el extremo de la conexin de vidrio sumergidaen la solucin de hidrxido de calcio del segundo tubo de ensayo.

23. Si se han formado gotas de vapor de agua en el interior de la conexin de vidrio en

450: se comprueba la presencia de HIDRGENO, por la formacin de agua. Y si lasolucin transparente de hidrxido de calcio se enturbia formando un precipitadoblanco, se comprueba la presencia de CARBONO, por la formacin de carbonatode calcio (precipi tado blanco) al reaccionar el bixido de carbono con elhidrxido de calcio.

24. Reporta al maestro si tus resultados fueron positivos en cuanto a carbono,hidrgeno, azufre, nitrgeno y halgenos.

CUESTIONARIO:

1. Elabora un cuadro resumiendo las principales diferencias entre loscompuestos orgnicos e inorgnicos.

2. Elabora un cuadro con las diferencias qumicas que existen entre loscompuestos alifticos y aromticos.

3. Qu color a la llama dan: Na, K, Ca, Sr, Ba y Cu?4. Investiga y escribe con tus propias palabras los siguientes trminos:

ignicin, combustin y calcinacin.OJO: No olvides anotar tus observaciones, diagramas y conclusiones en tubitcora y en el reporte de prctica.


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Prctica 2DETERMINACIN DEL PUNTO DE FUSIN.

OBJETIVO:Determinar algunas de las constantes fsicas de los compuestos orgnicos.Determinar el punto de fusin de un compuesto orgnico por el mtodo de Thiele.

FUNDAMENTO: La pureza e identidad de una sustancia orgnica queda establecidacuando se conocen sus constantes fsicas, como los puntos de fusin y ebullicin,peso molecular, densidad, ndice de refraccin, rotacin especfica, etc. Adems, suspropiedades qumicas son idnticas a las reportadas en la bibliografa cientfica paradicha sustancia.Investiga para profundizar y resumir en el fundamento

Qu es el punto de fusin? Qu es el punto de ebullicin? Qu parmetros toma en cuenta el mtodo de Thiele?

Cules son sus ventajas y desventajas? Qu otros mtodos se usan en qumica orgnica para determinar el punto de

fusin?

MATERIALESTubo de ThieleTubos capilares o pipetas PasteurMechero de BunsenTapn de hule monohoradadoTermmetro (de10 C a 260 C)

Termmetro 2Ligas pequeasSoporte metlicoPinzas universalesVidrio de reloj

REACTIVOSGlicerina Muestra problema

TCNICA:1. Toma un tubo capilar y cierra uno de sus extremos usando la flama del mechero

Bunsen.2. Pulveriza una cantidad pequea de la muestra slida e introdcela dentro de un

tubo capilar, sosteniendo verticalmente ste y golpea suavemente para que sesedimente el polvo en el fondo del capilar. El material se empaca dando golpecitoscon la parte inferior del tubo sobre la mesa del laboratorio, hasta que llegue a unos2 mm de altura en el interior del capilar.

3. Llena el tubo de Thiele con glicerinahasta la altura de su brazo lateral y tapa el

tubo con un tapn de hule monohoradado. Por seguridad haz un corte lateral en eltapn para regular la presin interna en el tubo de Thiele.4. Sujeta el tubo capilar empacado con la muestra al termmetro (T1) con una liga.5. Coloca el termmetro T1 (graduado de -10 a +2600C) dentro de la horadacin del

tapn de hule, cuidando de no forzar la entrada y tomndolo cuidadosamente conuna franela.

6. Sujeta el tubo de Thiele al soporte con unas pinzas universales.7. Mide la temperatura de los alrededor del aparato con un termmetro auxiliar (T2).8. Comienza a calentar con el mechero a flama pequea sin acercar el rostro al

aparato. La velocidad de calentamiento debe ser tal que se produzca unaelevacin en la temperatura de 1 2 grados por minuto.

9. Sin perder de vista la graduacin del termmetro, observa el momento justo en que

la muestra slida empieza a fundir y anota esta temperatura (T1i), as como la quecorresponde al momento en que la muestra se licua (T1f). Estos valores se anotancomo intervalo de fusin.


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10. La correccin del vstago del termmetro se calcula con la frmula:Correccin = N (T1 - T2) 0.000154

En donde:N = grados de la columnilla de mercurio arriba del nivel del bao de glicerina.T1= punto de fusin observado.T2= temperatura promedio de la columnilla de mercurio del segundo termmetro.

Esta correccin se agrega al punto de fusin observado:Punto de fusin real = T1+ correccin

CUESTIONARIO1. De qu factores estructurales, es decir en la estructura de su molcula,

depende el punto de fusin de los compuestos?2. Qu diferencia hay entre el punto de fusin de los compuestos orgnicos e

inorgnicos?3. A qu se deben estas diferencias en relacin a las fuerzas intermoleculares?

4. Dado que la determinacin del punto de fusin depende de la determinacinde la temperatura utilizando un termmetro, para tener mayor precisin eltermmetro debe estar perfectamente calibrado. Cmo se puede calibrar untermmetro?

5. Qu mtodos modernos existen actualmente para la determinacin del puntode fusin de los compuestos?


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Prctica 3DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPORAislamiento de limoneno de naranjas y otros aceites esenciales

Objetivo general del tema:Aplicar los fundamentos de los mtodos ms usados en la separacin y purificacin delos compuestos orgnicos.

Objetivo especfico de la prctica:Separar los componentes de una mezcla, cuyo punto de ebullicin sea alto y obtenerel aceite esencial de un producto natural, mediante la destilacin por arrastre de vapor.

Fundamento: La destilacin por arrastre de vapor de agua es un mtodo muyutilizado para extraer componentes no miscibles en agua a temperaturas ms bajasque los de sus puntos de ebullicin. En este mtodo, el agua y el componente

insoluble en agua tienen presiones de vapor independientes y por lo tanto su suma esigual a la presin atmosfrica, pero la presin de vapor del compuesto a extraer esmenor que la presin de vapor que tendra si se encontrar sin la presencia del vaporde agua, de este modo se logra un efecto de destilacin a presin reducida.Investiga para profundizar en tu fundamento

Por qu deben ser insolubles los compuestos que se destilan por arrastre devapor?

Qu dice la ley de Dalton de las presiones parciales y qu tiene que ver con ladestilacin por arrastre de vapor?

Qu dice la ley de Raoult y qu tiene que ver con la destilacin por arrastre devapor?

MATERIALES2 Matraces baln QFT de destilacin QFRefrigerante QFAlargadera QFConexiones de vidrio a 90 y 45 Tapn monohoradado2 Tapones bihoradadosTermmetro de10 C a + 260 C

Vaselina o silicn2 Soportes metlicos2 Pinzas universalesQuemador BunsenAnillo metlicoTela de asbestoTripi metlico

REACTIVOS

Material a extraer(cscara de naranja,cscara de limn,

comino, clavo,ans estrella, canela,ptalos de rosa, etc.)

PRECAUCIN: Antes de comenzar use sus lentes de seguridad, su bata, zapatoscerrados y una toalla, franela o jerga para manipular el material caliente. Evitecortaduras.

TCNICA:1. Monta un aparto de destilacin por arrastre de vapor como se muestra en el

pizarrn, cuidando que no haya fugas en los tapones y conexiones. Maneja lasconexiones de vidrio usando una franela; no expongas las manos, porque lasconexiones se rompen fcilmente.


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2. Cuida que la distancia entre ambos matraces sea lo ms pequea posible, paraasegurar que la presin de vapor sea suficiente en la destilacin.

3. Coloca en el matraz generador de vapor 2/3 de volumen de agua. Cuida que laconexin est arriba del nivel del agua.

4. Coloca en el segundo matraz, el matraz de destilacin, 5 g de tu muestra, ya seacomino, clavo, canela, ans estrella, pimienta, trocitos de cscara de naranja olimn, ptalos cortados de flores con perfume (flores de azahar, rosas, etc.).

5. Aade 10 ml de agua. La conexin de vidrio debe estar sumergida en la mezcla detu muestra y agua.

6. Cuida que ninguna conexin o manguera est forzada, para evitar que serevienten por el exceso de presin interna.

7. Cuando comiences a calentar el matraz generador de vapor de agua, revisa queno haya ninguna fuga de vapor.

8. Contina calentando hasta que el destilado no presente ninguna turbidez. Observalas gotitas oleosas del destilado. Detn el calentamiento si el matraz generadortiene poquita agua. Evita calentar a sequedad pues se puede estrellar el matraz.

9. Antes de apagar el mechero que calienta el matraz generador de vapor, terminar la

extraccin recuerda que primero debes destapar el segundo matraz para evitarque la sustancia problema se regrese al primer matraz.10. Mide la cantidad obtenida de destilado.

CUESTIONARIO1. Cul es la estructura qumica del principal componente obtenido?2. Cules son las aplicaciones del aceite esencial obtenido de su muestra? El

citral, por ejemplo, es un terpeno aldehdico de olor agradable, formado por dosunidades isoprnicas, es el componente principal del aceite esencial de lashojas de limn y se aplica en la sntesis comercial de vitamina A.

3. Qu otros compuesto se obtienen a partir de la destilacin por arrastre de

vapor aparte de los aceites esenciales que tengan aplicaciones en la industriapetroqumica, cosmtica o de alimentos?


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Prctica 4DESTILACIN FRACCIONADA

Objetivo general del tema:Aplicar los fundamentos de los mtodos ms usados en la separacin y purificacin delos compuestos orgnicos.

Objetivo especfico de la prctica:Separar los componentes de una solucin de dos lquidos, a presin normal, medianteel mtodo de destilacin fraccionada.

Fundamento:La destilacin es un proceso que consiste en calentar un lquido hasta que suscomponentes ms voltiles pasan a la fase de vapor, para despus enfriar estosvapores para recuperar esos componentes en forma de lquido. La destilacin tiene

como objetivo separar una mezcla de varios componentes miscibles aprovechandosus distintos puntos de ebullicin, o bien separar los componentes voltiles de los novoltiles.

Investiga para profundizar en el fundamento terico Qu utilidad tiene la destilacin fraccionada? Qu es unplato terico? A qu se debe que la destilacin fraccionada sea ms eficaz que una simple,

para separar mezclas de lquidos con puntos de ebullicin cercanos?.MATERIALES

Matraz Baln QFT de destilacin QFRefrigerante QFColumna VigreauxAlargadera QFTapn monohoradadoTermmetro de10 C a + 260 C

Vaselina o silicn2 Soportes metlicos2 Pinzas universalesQuemador BunsenAnillo metlicoTela de asbestoTripi metlico

REACTIVOSSustancia problema proporcionada porel laboratorio

(mezcla de lquidos conPuntos de ebullicin cercanos)

TCNICA:1. Monta un aparato de destilacin fraccionada (el montaje es similar al de la

destilacin simple, pero lleva adems una columna de Vigreux de fraccionamiento,entre el matraz que contiene la muestra y el refrigerante).

2. Coloca un termmetro graduado en la parte superior de la columna defraccionamiento.

3. Revisa que las pinzas universales queden bien sujetas al soporte.4. Coloca un colector despus del refrigerante (puede serr una probeta graduada o

cualquier recipiente, donde despus de destilar, pueda medir el volumen obtenido).5. La mezcla problema a separar, contiene dos componentes. Calienta con suavidad

el matraz de destilacin hasta separar por lo menos el 50% del volumen inicial.Anote el intervalo de temperatura a la cual se destil el primer componente.

6. Si en el transcurso del calentamiento observas que la temperatura da un cambiobrusco, aumentado de repente, significa que va a comenzar a separarse otro


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componente menos voltil. En ese momento cambia de recipiente colector, paraevitar contaminar al que primeramente se separ.

7. Anota la segunda temperatura y mide el segundo volumen, evitando calentar asequedad.

8. Se reportan los mililitros obtenidos del primer componente destilado y se entrega.

CUESTIONARIO1. Qu utilidad tiene la destilacin fraccionada?2. En las columnas de fraccionamiento, qu es unplato terico?3. Qu es un azetropo o mezcla azeotrpica?4. Incluya dibujos de las columnas de fraccionamiento que se pueden usar en el

laboratorio.5. A qu se debe que la destilacin fraccionada sea ms eficaz que una simple,

para separar mezclas de lquidos con puntos de ebullicin cercanos?


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Prctica 5CRISTALIZACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO

Objetivo General del Tema:Aplicar los fundamentos de los mtodos ms usados en la separacin y purificacin delos compuestos orgnicos.

Objetivo especfico de la prctica:Purificar un compuesto orgnico mediante su recristalizacin, seleccionando el mejorsolvente disponible.

Fundamento: Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estaracompaados de impurezas que hay que eliminar para poder contar con el mayorgrado de pureza de la sustancia a obtener en una sntesis orgnica. El mtodo msrecurrido es la cristalizacin o cristalizaciones sucesivas, ya sea en un disolvente puro

o en una mezcla de disolventes. Un compuesto slido puede recristalizarse a partir desu solucin saturada y caliente en un disolvente en el que a temperatura ambiente espoco soluble.

Investiga para profundizar en el fundamento: Qu caractersticas debe tener un disolvente para considerarlo adecuado para

la recristalizacin de un compuesto? Qu propiedades tiene el carbn activado para purificar por recristalizacin y

qu cantidad se recomienda aadir? Qu es una solucin sobresaturada y cmo se prepara?

MATERIALES2 vasos de precipitado de 250 ml2 matraces Erlenmeyer1 embudo de separacin1 mortero con pistilo1 probeta de 50 ml1 cristalizador1 agitador de vidrio

1 tripi metlico1 mechero Bunsen1 tina para bao Mara1 tina para bao de hielo1 Tela de asbesto1 esptula metlica

REACTIVOSAlcohol de caa del 96Sal comn

Carbn activado

Papel pHMuestra a recristalizar

TCNICA:1. Realiza pruebas de solubilidad con una pizca de la sustancia problema. Los solventes

los proporciona el maestro. El solvente ideal deber ser el solvente en el que NO sedisuelva la muestra problema en fro pero S se disuelva en caliente.PRECAUCIN: Todo solvente inflamable y voltil se calienta de manera indirecta,mediante un bao Mara, nunca de manera directa. Adems, emplea las cantidadesmnimas necesarias, para evitar un accidente. Una vez seleccionado el disolventeconsultaal maestro para confirmar si es acertada la eleccin.

2. Pesa 2 gramos de la muestra problema a la que previamente se le han hecho pruebasde solubilidad y colcala en un vaso de precipitados de 250 ml.


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3. Agrega el disolvente ideal elegido caliente en la cantidad mnima necesaria paradisolverlo (evitar excesos). Usa un agitador de varilla de vidrio para ayudar ladisolucin.

4. Para asegurar que lo que no se disuelva sean impurezas y no la muestra, aade unpoco ms de disolvente. PRECAUCIN: si el disolvente usado es orgnico, acurdatede usar bao Mara para calentar.

5. Si el compuesto problema tiene impurezas coloridas o slidas sin disolver, se usa unapizca de carbn activado, del orden de unos 30-50 mg (evita que el exceso adsorbaparte del compuesto y disminuya el rendimiento de recuperacin).

6. Mantn caliente el compuesto disuelto y el carbn activado, mientras vayas filtrando demanera rpida (esto requiere que se use un papel filtro delgado o no muy grueso, conpliegues). Tambin puedes auxiliarte filtrando con una bomba de vaco en lugar delembudo de filtracin rpida, pero se necesita estar calentando cerca para que no seenfre la solucin.

7. Desecha el residuo de carbn e impurezas que queda en el papel filtro.8. Reduce por evaporacin el volumen del solvente si acaso el filtrado representa un

volumen mayor del que tenas inicialmente. Recuerda calentar a bao Mara si el

solvente usado es inflamable.9. Enfra la solucin sobresaturada a temperatura ambiente (cristales ms grandes ymejor formados) o en un bao de hielo-sal, agitando energticamente con una varillade vidrio.

10. Filtra en un papel filtro de peso conocido y deja secar sobre una superficie plana con elpapel filtro extendido hasta evaporar el resto del solvente.

11. Una vez seco, se pesan los cristales y el papel filtro.12. Se calcula el rendimiento de la cristalizacin y se entregan los cristales en una bolsa de

plstico de 4 x 4 cm sellable y etiquetada.

CUESTIONARIO

1. Qu cualidades debe tener el disolvente idneo en una recristalizacin?2. Qu propiedades tiene el carbn activado para purificar por recristalizacin?3. Qu es una solucin sobresaturada y cmo se prepara?4. Qu mezclas frigorficas puedan usarse en sta prctica?5. De qu depender el tamao y la forma de los cristales obtenidos?


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Segunda parte


SNTESIS DE COMPUESTOS ORGNICOS


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Prctica 6SNTESIS DE BENZOPINACOL

OBJETIVO:Demostrar el efecto que tienen las radiaciones ultravioleta en algunas reacciones qumicasnaturales. Obtener benzopinacol a partir de benzofenona bajo los efectos de los rayosultravioleta del Sol.

FUNDAMENTO:La benzofenona absorbe la luz ultravioleta. La energa luminosa absorbida tiene lasuficiente energa como para permitir una reduccin fotoqumica, originndose as en labenzofenona una excitacin electrnica hemoltica. Se producen radicales libres muyreactivos capaces de sustraer un tomo de hidrgeno del cido isoproplico para formar unradical benzhidrol y un radical hidroxiisoproplico.

Investiga para profundizar el fundamento: Qu son los radicales libres? Cules son las tres etapas de las reacciones por radicales libres? Qu importancia tiene las reacciones por radicales libres en la industria? Qu otros productos se obtienen en la industria por radicales libres?

MATERIALES:1 frasco vial de 10 ml1 perilla

1 pipeta graduada1 agitador de vidrio

REACTIVOS:

0.5 g de benzofenona8.0 ml de alcohol isoproplico 1 gota de cido actico glacial

TCNICA:1. Pesa en un frasco vial 0.5 gramos de benzofenona.2. Disuelve la benzofenona en 5 mililitros de alcohol isoproplico.3. Agita manualmente, sin derramar, hasta que se disuelvan los cristales de benzofenona.4. Una vez disuelta la benzofenona adiciona otros 3 mililitros de alcohol isoproplico,

agitando suavemente para homogeneizar y aade 1 gota de cido actico glacial.5. Tapa hermticamente el frasco y deja reposar el frasco sobre una superficie plana.6. Expon el frasco a la luz brillante del Sol durante 5 das sin moverlo.7. El benzopinacol es difcilmente soluble en agua por lo que se puede seguir fcilmente

la formacin de pequeos cristales incoloros (la benzofenona forma cristalesprismticos de gran tamao). Si el frasco de expone a pleno Sol, los primeros cristalesaparecern a las 5 horas aproximadamente y la reaccin se completa prcticamente en3 das. Si la luz del Sol no es intensa tardar ms. En das nublados se puede sustituirla luz solar por una lmpara.

8. Recupera el producto formado (benzopinacol) despus de 5 das, cuando ya aparecensuficientes cristales, o cuando ya no se note aumento en la formacin de cristales.

9. Para ello filtra el contenido del frasco vial usando un papel filtro de peso conocido, unmatraz Erlenmeyer o vaso de precipitado y un embudo de tallo largo.

10. Deja secar los cristales en el papel filtro extendido asegurndote de que no secontaminen con polvo.

11. Una vez secos los cristales, pesa el papel filtro con el benzopinacol.

12. Calcula el rendimiento en relacin a la cantidad original de benzofenona que en estecaso es nuestro reactivo limitante. Aydate con la ecuacin general de la reaccin.


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13. Entrega el producto sintetizado bien etiquetado en una bolsa de plstico sellable.

CUESTIONARIO:1. Cul es la ecuacin de la reaccin de sntesis del benzopinacol?2. Por qu se dice que la benzofenona es el reactivo limitante?3. Durante la reaccin de sntesis del benzopinacol se forman otras sustancias? De ser

as, por qu no se recuperan junto con el benzopinacol? Documenta tu respuesta.4. Qu otros compuestos qumica orgnicos importantes se obtienen por radicales

libres?5. Escribe las reacciones correspondientes a la cloracin del metano mediante la

formacin de radicales libres y explica qu productos industriales se obtienen a partirde estas reacciones.


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Prctica 7SNTESIS DE ACETILENO

OBJETIVO:

El alumno ser capaz de producir un alquino, el ms sencillo de todos, a partir de un acetiluro.Tambin ser capaz de comprobar el carcter altamente reactivo del acetileno.

FUNDAMENTO:Investiga:

Qu es un alquino? Qu mtodos se usan en la obtencin de alquinos? Cules son las reacciones, los mecanismos y el fundamento qumico de la sntesis del

acetileno? Qu son y qu reactivos se usan en las pruebas de insaturacin?

MATERIAL:

1 matraz Kitazato1 soporte1 anillo metlico1 mechero Bunsen1 pinza universal1 manguera de hule

1 refrigerante3 tubos de ensaye de 15 x 150 mm1 tapn monohoradado1 tina o recipiente para bao Mara1 tubo de vidrio o conexin recta

REACTIVOS2 g de carburo de calcio (acetiluro de calcio)20 ml de agua destilada4 ml de solucin de yodo (lugol)

4 ml de permanganato de potasio al 1%Cerillos

PRECAUCIN:El matraz debe estar perfectamente seco antes de colocar el carburo de calcio.Los tubos de ensayo deben estar completamente limpios. El acetileno es altamente reactivo.Tngase mucho cuidado al acercar el cerillo encendido al tercer tubo de prueba.

TCNICA:1. Coloca en el matraz Kitazato 2 g de carburo de calcio o acetiluro de calcio.2. Conecta en la salida del matraz Kitazato la manguera de hule y en el otro extremo de sta

adapta una conexin de vidrio recta.3. Introduce la conexin de vidrio a los tubos de ensayo de las pruebas de identificacin

previamente preparadas.4. Prepara los tubos de las pruebas de identificacin del acetileno. Aade 4 ml de agua y 1 ml

de solucin de yoduro de yodo en el tubo 1. Aade 4 mililitros de agua y 1 ml depermanganato de potasio.5. Invierte un tercer tubo de ensaye lleno de agua en la tina con agua, procura que no se

formen burbujas de aire.6. Agrega 20 ml de agua destilada al matraz Kitazato y tpalo con un tapn.7. Observa si empieza un burbujeo a temperatura ambiente. En caso contrario calentar

levemente con el mechero Bunsen.8. Sumerge la conexin de vidrio dentro del agua de la tina y deja que salgan las burbujas por 1

2 minutos para eliminar el aire presente en la manguera de hule.


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9. Sumerge la conexin de vidrio en el tubo 1 hasta que observes un cambio de coloracin. Lareaccin es muy rpida. El equipo debe trabajar al unsono y con gran coordinacin.

10. Observa y anota los cambios en el primer tubo de ensayo.11. Despus cambia la conexin al tubo de ensayo 2. Observa y anota los cambios.12. Cambia la conexin al tercer tubo de ensayo (el invertido), observa como el gas acetileno

que se produce en la reaccin va desplazando al agua.13. Una vez desplazada toda el agua tapa la boca del tubo con un tapn (o con tu pulgar) y

scalo de la tina. Mantenlo boca abajo para evitar fugas de gas.14. Acerca un cerillo a la boca del tubo y observa qu pasa. Anota tus resultados.

CUESTIONARIO:1. Escribe la ecuacin general de la reaccin de obtencin del acetileno.2. Cules son las impurezas que se encuentran ms frecuentemente cuando se obtiene el

acetileno a partir del acetiluro de calcio? Explica.3. Cul es el uso ms frecuente del acetileno en la industria?4. Haciendo uso de un diagrama de flujo describe la obtencin del acetileno en la industria

petroqumica.5. Cul es la importancia econmica del acetileno en Mxico?


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Prctica 8SNTESIS DE LA NEROLENA

OBJETIVO:

Que el alumno sea capaz de obtener un ter slido a partir de una reaccin dedeshidratacin de un alcohol. Conocer as la importancia del cido sulfrico en elproceso.

FUNDAMENTO:Investigue:

Qu es un ter? Cmo se obtienen los teres? Cules son las reacciones, los mecanismos y el fundamento qumico de la

sntesis de la nerolena? Qu importancia tiene la nerolena en la industria cosmtica?

MATERIAL:1 matraz baln QF1 refrigerante recto QF1 termmetro (de -10 a 260 C)1 mechero Bunsen1 soporte universal1 pinzas universales

1 embudo de vidrio1 tripie1 tela de asbesto1 vaso de precipitados1 tina para bao Mara1 tina para bao de hielo

REACTIVOS2.5 g de -naftol2.5 ml de cido sulfrico

2.5 ml de metanol25 ml de etanol

20 ml de solucin al 10% de NaOHAgua destilada

HieloTCNICA:1. Coloca 2.5 gramos de naftol y 2.5 mililitros de metanol en un matraz Erlenmeyer de

250 mililitros.2. Aade lentamente, resbalando por las paredes, 2.5 mililitros de cido sulfrico.3. Monta un equipo de reflujo de la siguiente manera. Sobre un tripi metlico y tela

de asbesto coloca el matraz baln QF a bao Mara. Encima coloca la conexin enU QF. En el brazo lateral monta el refrigerante QF. En el otro extremo coloca untapn monohoradado con el termmetro. El termmetro debe estar en contactocon la mezcla.

4. Calienta suavemente la mezcla y mantenla en reflujo durante una hora.5. Vierte el contenido del matraz en 90 ml de agua destilada helada.6. Lava dos veces el matraz con 5 mililitros de agua helada para evitar prdidas.7. Filtra rpidamente y recoge el ter precipitado, la neroleina, en un papel filtro de

peso conocido.8. El precipitado se lava dos veces con porciones de 25 ml de agua helada, una vez

con 20 ml de hidrxido de sodio al 10% y finalmente otra vez con 10 ml de aguahelada.

9. Si la nerolena tiene un color caf o rosa vivo, purifica el precipitado porrecristalizacin en etanol caliente. (Pasa el producto a un vaso de precipitados.Aade aproximadamente 5 mililitros de etanol comercial del 96. Calienta a baoMara. Agrega aproximadamente 0.2 gramos de carbn activado (una pizca) y filtra

rpido y en caliente. El papel filtro debe estar limpio. Recibe el filtrado caliente enagua helada. Vuelve a filtrar en papel filtro de peso conocido.)


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10. Si la nerolena es color ncar no tienes que recristalizarla.11. Deja secar el filtrado sobre el papel filtro bien extendido.12. Una vez seco el producto pesa los cristales obtenidos y calcula los gramos de

nerolena obtenidos y el rendimiento de la sntesis. Usa la ecuacin general de lareaccin de sntesis.

13. Entrega el producto en una bolsa de plstico de 4 x 4 cm sellable y debidamenteetiquetada.

CUESTIONARIO:1. Escribe la ecuacin general de la reaccin de obtencin de la nerolena.2. Cul es el punto de fusin del -naftol y qu cuidados debe tener esta

temperatura en la obtencin de la nerolena?3. Se genera algn residuo txico durante la sntesis de la nerolena?4. Qu tipo de reaccin (sea sustitucin, adicin o eliminacin) es la reaccin de

sntesis de la nerolena? Explique.5. Cul es la importancia de la produccin de nerolena en la industria de los

cosmticos?


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Prctica 9SNTESIS DEL CIDO ACETIL SALICLICO (ASPIRINA)

OBJETIVO:El alumno se familiarizar con el proceso de sntesis de una sustancia orgnica comny evaluar la eficiencia de diferentes catalizadores empleados.

FUNDAMENTO:El cido acetil saliclico, con nombre sistemtico de la IUPAC cido 2-etanoatobenzoico, es un antiinflamatorio no esferoidal proveniente del rbol de sauce.El principio activo es la salicina que al hidrolizarse se convierte en alcohol saliclico y aloxidarse se convierte en cido saliclico.

Investiga: Qu tipo de mecanismo ocurre en la obtencin de la aspirina? Qu es una reaccin de sustitucin nuclefila arlica? Por qu no se puede utilizar directamente el cido saliclico como

antipirtico?

MATERIAL:3 tubos de ensaye1 termmetro1 tina para bao Mara1 tina para bao de hielo1 matraz Erlenmeyer1 embudo de filtracin

1 agitador de vidrioPapel filtroGuantesMascarilla anti-gasesLentes de seguridad

REACTIVOS0.5 g de acetato de sodiocido sulfrico concentrado0.5 ml de anhdrido actico

Piridina1.5 g de cido saliclicoAgua destilada

PRECAUCIONES: Todos los reactivos qumicos de esta sntesis son txicos y serecomienda usar todo el equipo de seguridad y lavarse las manos muy bien antes desalir del laboratorio.

TCNICA:1. Pesa por triplicado0.5 gramos de cido saliclico y colcalos en tres tubos de

ensayo etiquetados A, B y C.2. Aade a cada uno de los tres tubos 1 ml de anhdrido actico. PRECAUCIN:Usa la mascarilla antigases y la campana de extraccin.

3. Introduce el termmetro en cada tubo antes de adicionar el catalizadoradecuado y toma el tiempo que tarda en subir 4 C. Anota el tiempo que tardaen subir para cada catalizador y escribe en tu bitcora los resultados en formade tabla.

4. Al tubo A aade2 gotas de cido sulfrico concentrado como catalizador;cuida que no se quede pegado en las paredes. Mezcla bien con el agitador.

5. Anota el tiempo transcurrido hasta que la temperatura suba 4 C.6. Limpia el termmetro y colcalo en el tubo B. Adiciona 2 gotas de piridina

como catalizador y anote el tiempo que tarda en subir 4 C. PRECAUCIN:

Usa la mascarilla antigases y la campana de extraccin (especialmente losvarones).


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7. Repite todos los pasos pero ahora aade al tubo C 0.1 gramos de acetato desodio anhdrido como catalizador. Agita con la varilla y anota el tiempo quetarda en elevarse la temperatura 4 C.

8. Tabula los resultados obtenidos ordenando los catalizadores de acuerdo a suactividad. Mientras menos tiempo tarde en elevar los 4C, mayor ser suactividad como catalizador.

9. Adiciona a cada tubo 5 mililitros de agua destilada y calienta los tubos en baoMara hasta disolver todo el slido y hasta que se complete la reaccin.

10. Una vez que se haya disuelto el slido, vaca el producto de los tres tubos enun matraz Erlenmeyer o vaso de precipitados y deja enfriar.

11. Contina enfriando en bao de hielo frotando las paredes del matraz o del vasocon el agitador de vidrio para provocar la cristalizacin de la aspirina.

12. Una vez que no haya cambio aparente en la cantidad de precipitado blanco,filtra el producto slido, lavando con 5 mililitros agua fra el precipitado.

13. Si el producto formado es completamente blanco no necesita recristalizacin,procede con el paso 15.

14. Purifica la aspirina cristalizada usando agua caliente para disolverla y si el

producto est muy turbio agregue una pizca (aproximadamente 0.1 g) decarbn activado. Filtra rpidamente en caliente, con papel filtro delgado parafacilitar la separacin de las impurezas. Cualquier exceso de solvente seelimina por evaporacin a bao Mara. Desecha el papel filtro y enfra lasolucin en bao de hielo frotando las paredes del recipiente con el agitador.Una vez recristalizada la aspirina vuelve a filtrar, ahora usando papel filtro depeso conocido.

15. Extiende el papel filtro con el producto extendido sobre toallas de papel y dejasecar bien antes de pesarlo y calcular el rendimiento.

16. Una vez seco el producto entrgalo en una bolsa de plstico de 4 x 4 cm bienetiquetado.

CUESTIONARIO:1. Escribe la ecuacin general de la reaccin de sntesis de la aspirina.2. Qu mtodos de identificacin del cido acetil-saliclico se pueden utilizar en

el laboratorio?3. En la sntesis realizada en la prctica para qu se utiliza el anhdrido actico?4. Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico en la

sntesis de aspirina?5. Cul es el mtodo industrial ms empleado en la preparacin de aspirina en

Mxico?


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Tercera parte


IDENTIFICACIN DE COMPUESTOS ORGNICOS

CONSIDERADOS COMO MACROMOLCULAS DEIMPORTANCIA EN LA BIOQUMICA


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Prctica 10REACCIONES DE IDENTIFICACIN DE

CARBOHIDRATOS SIMPLES

OBJETIVO:Que el alumno efecte pruebas qumicas que le permitan identificar y caracterizardiferentes azcares.

FUNDAMENTO:Los carbohidratos se presentan en forma de azcares, almidones y fibras. Formanparte de los tres principales macronutrientes. Aportan energa al cuerpo humanoadems de tener gran importancia en la industria.

Investiga: Qu son los carbohidratos y cul es su importancia?

Cules son los grupos funcionales que los caracterizan? Cmo se clasifican los carbohidratos por el nmero de monmeros? Qu son los azcares reductores y los no reductores? Cules son las ecuaciones qumicas de las reacciones que tienen lugar en las

diferentes pruebas de identificacin de los carbohidratos?

MATERIAL:2 vasos de precipitado de 250ml15 tubos de ensaye1 gradilla1 agitador de vidrio2 pipetas de 10 ml

1 mechero Bunsen1 vaso de precipitados de 500 ml

1 tripie1 tela de asbesto1 pinzas para tubo de ensaye1 matraz Erlenmeyer1 tina para bao Mara

1 esptulaPapel pH

REACTIVOSFenolftalenaSolucin de nitrato de plata al 2.5%Reactivo A de FehlingReactivo B de FehlingReactivo de Benedictcido sulfrico concentradocido actico glacial

Hidrxido de sodio al 5%Hidrxido de amonio al 5%cido ntricoAgua destiladaSoluciones al 10% de: glucosa(dextrosa), fructosa, sacarosa, maltosa,arabinosa

TCNICA:1. Prepara soluciones al 10 % en agua destilada de los diferentes carbohidratos

(glucosa, fructosa, sacarosa, maltosa, arabinosa) y efecta las siguientes pruebas.Prueba de Tollens2. Coloca en un tubo de ensayo pequeo y limpio 1 ml de solucin de nitrato de plata

al 2.5 %; agrega una gota de hidrxido de sodio al 5 %, y despus, gota a gota ysin dejar de agitar la solucin de hidrxido de amonio al 5% justo hasta el punto enque se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso dehidrxido de amonio.NOTA: Este es el reactivo de Tollens. Debe usarse recin preparado y debedestruirse con un exceso de cido ntrico al terminar de utilizarlo, ya que puede

originar fulminato de plata, que es muy explosivo.3. Agrega al reactivo recin preparado de 5 a 10 gotas de solucin de uno de loscarbohidratos, agtelo y calintelo ligeramente en bao Mara. La formacin de un


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espejo de plata en las paredes del tubo indica prueba positiva para un azcarreductor.

4. Realiza la prueba de Tollens para todas las 5 soluciones de carbohidratos.Prueba de Felhing5. Mezcla 0.5 ml del reactivo A de Felhing y 0.5 ml del reactivo B de Felhing, agrega

5 gotas de la solucin de carbohidratos. Calienta por 5 minutos la preparacin enun bao Mara (el agua debe estar hirviendo cuando sumerjas el tubo de ensayo).La formacin de un precipitado rojo ladrillo y la decoloracin de la solucin indicanprueba positiva para azcares reductores.

6. Realiza la prueba de Fehling para las 5 soluciones de carbohidratos.Prueba de Benedict7. Coloca en un tubo de ensayo 1 ml de reactivo de Benedict y cinco gotas de una de

las soluciones de carbohidratos.8. Calienta la mezcla por 5 minutos o hasta ebullicin en un bao Mara. Djala

enfriar a temperatura ambiente. La formacin de un precipitado cuyo color varadesde amarillo hasta rojo y la decoloracin de la solucin indican prueba positiva.

9. Realiza la prueba de Benedict para las 5 soluciones de carbohidratos.

10. Reporta tus resultados en una tabla que contenga los cinco carbohidratos simplesusados en la prctica y las diferentes pruebas usadas con su correspondienteresultado positivo o negativo.

OJO: Para realizar la prueba de Benedict neutraliza la muestra con solucin de NaOHal 5 % antes de efectuarla.

CUESTIONARIO:1. De los carbohidratos usados en la prctica, cules son monosacridos y

cules son disacridos?2. De los monosacridos usados en la prctica, cules son aldosas y cules son

cetosas?

3. De los disacridos usados en la prctica cules son reductores y cules sonno reductores? Por qu?

4. Qu es un azcar reductor?5. Escribe las reacciones.de cada una de las pruebas de identificacin

efectuadas.


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Prctica 11HIDRLISIS DE CARBOHIDRATOS

OBJETIVO:Realizar la hidrlisis e inversin de la sacarosa y del almidn y verificar la hidrlisismediante pruebas qumicas.

FUNDAMENTO:Los oligosacridos y polisacridos son carbohidratos con varias o muchsimasunidades de monosacridos que pueden hidrolizarse para formar carbohidratossimples. La hidrlisis de carbohidratos tienen una gran importancia bioqumica ennuestro metabolismo como parte de nuestro funcionamiento, pero tambin se usanmucho en la industria.Investiga:

Qu son los oligosacridos y los polisacridos?

En qu consiste qumicamente la hidrlisis de los carbohidratos? Cul es la ecuacin qumica de la reaccin de hidrlisis de la sacarosa? Cul es la ecuacin qumica de la reaccin de hidrlisis del almidn?

MATERIAL:2 vasos de precipitado de 250ml15 tubos de ensaye1 gradilla1 agitador de vidrio2 pipetas de 10 ml1 mechero Bunsen

1 tripie1 tela de asbesto1 pinzas para tubo de ensaye1 tina para bao Mara1 esptulaPapel pH

REACTIVOSFenolftalenaSolucin de yodo-yoduradaReactivo A de FehlingReactivo B de FehlingReactivo de Benedict

Hidrxido de sodio al 5%cido clorhdrico al 20%Solucin al 10% de sacarosaAlmidn soluble

TCNICAHidrlisisdelasacarosa:1. Coloca en un tubo de ensayo 3 ml de una solucin de sacarosa al 10% en agua,

agrega 0.1 ml de cido clorhdrico al 20 % y calintalo en bao Mara durante 20

minutos.2. Enfra la solucin y neutralzala con hidrxido de sodio al 5 % usando fenolftalenacomo indicador.

3. Divide la solucin en partes iguales. A una de ellas realiza la prueba de Fehling y ala otra la prueba de Benedict, como se realizaron en la prctica anterior. Comparalos resultados de estas pruebas con los que se obtienen al aplicar estas pruebas ala solucin de sacarosa sin hidrolizar.

Hidrlisisdelalmidn4. En un vaso de precipitados coloca 1 gramo de almidn soluble, adiciona 5 ml de

agua destilada y forma una pasta diluida.5. Agrega 40 ml de agua destilada hirviendo y deja en ebullicin hasta que

desaparezcan todas las partculas de almidn. Deja enfriar la solucin

opalescente.


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6. Coloca en un tubo de ensayo dos gotas de solucin yodo-yodurada (solucin delugol), agrega 0.5 ml de la solucin de almidn preparada y fra y observa lacoloracin. Este tubo ser la muestra a tiempo cero (testigo).

7. Haz la prueba de Benedict con otra muestra de almidn a tiempo cero (testigo).8. Adiciona al resto de la solucin de almidn 10 ml de HCl al 20 %. PRECAUCIN:

usa tus lentes protectores y ten cuidado con los vapores del cido clorhdrico yaque son muy corrosivos.

9. Coloca la solucin de almidn-cido clorhdrico en bao Mara por 30 minutos.10. Toma muestras de 0.5 ml de esta solucin cada cinco minutos y efecta la prueba

de Benedict y la de yodo, observando y anotando los resultados obtenidos en cadamuestra.

11. Si la muestra tomada despus de los 30 minutos de calentamiento da positiva laprueba del yodo, aade otros 10 ml de HCl al 20% y sigue calentando y tomandomuestras cada 5 minutos.

12. Detn el calentamiento cuando la prueba de yodo de negativa.

CUESTIONARIO1. Escribe las reacciones de hidrlisis de la sacarosa y del almidn2. Para qu efectuar las pruebas de Benedict antes y despus de hidrolizar a la

sacarosa y al almidn con el cido clorhdrico concentrado?3. Esquematiza la obtencin de la sacarosa (azcar de mesa) a partir de la caa de

azcar.4. Esquematiza la obtencin de almidn a partir de la papa o yuca.5. Cul es la importancia comercial de la sacarosa y del almidn?


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Prctica 12REACCIONES CARACTERSTICAS DE LAS PROTENAS

OBJETIVO:Que el alumno conozca las reacciones caractersticas de las protenas en cuanto a susolubilidad y reactividad.Que el alumno conozca las reacciones de desnaturalizacin de las protenas.

FUNDAMENTO:Las protenas son polmeros de aminocidos enlazados a travs de enlaces tipo amidallamados enlaces peptdicos. La presencia de protenas en una disolucin puedeponerse de manifiesto por gran nmero de ensayos, generales o especficos (segn elgrupo funcional con el que reaccione el reactivo), basados en la formacin de uncompuesto coloreado entre el aminocido o la protena y un reactivo especfico.Investiga:

Qu son los aminocidos y cules son sus grupos funcionales? Qu son las protenas y cules son los cuatro niveles de su estructura? Qu es la desnaturalizacin proteica? Qu reaccin tiene lugar en la prueba de Biuret? Qu reaccin tiene lugar en la prueba de Bradford? Qu reaccin tiene lugar en la prueba xantoproteica?

MATERIAL:11 tubos de ensaye1 pinzas para tubos de ensaye5 pipetas graduadas

1 gradilla1 perilla1 mechero Bunsen

1 balanza granataria1 recipiente para bao Mara1 tripie

1 tela de asbesto1 agitador1 gotero

REACTIVOS:Solucin de sulfato de cobre al 1 %Solucin de hidrxido de sodio al 10 %Solucin de nitrato de plata al 1 %

Reactivo de Biuretcido ntrico concentrado25 ml de solucin acuosa de albmina

TECNICA:Reaccin al calor:1. Rotula cinco tubos de ensayo del 1 al 5 y aade a cada tubo 1 ml de la disolucin

de albmina recin preparada.2. Calienta el tubo 1 en el mechero Bunsen durante unos minutos. Observar y anotar.3. Aade al tubo 2 un ml de cido clorhdrico. Agita, observa y anota el cambio.4. Aade al tubo 3 un ml de hidrxido de sodio. Agita, observa y anota el cambio.5. Aade al tubo 4 dos ml de acetona. Agita, observa y anota cualquier cambio.6. Aade al tubo 5 un ml de acetato de plomo. Agita, observa y anota el cambio.Reaccin de Biuret.7. Prepara con la solucin de albmina 4 tubos rotulados del 1 al 4 y aade, en el

orden indicado en la tabla los reactivos indicados:

TUBO N 1 2 3 4AGUA DESTILADA 2 1.8 1 -

ALBUMINA - 0.2 1 2REACTIVO DE BIURET 3 3 3 3


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8. A cada uno de los cuatro tubos agrega 5 ml de NaOH al 10 % y 3 gotas de sulfatode cobre al 1 %. Agita bien.

9. Una vez agitados espera 10 minutos, observa y anota cualquier cambio.Reaccin Xantoproteica:10. A dos mililitros de solucin de albmina aade 1 mililitro de cido ntrico

concentrado, calienta con suavidad, observa y anota cualquier cambio.11. En el mismo tubo agrega hidrxido de amonio hasta alcalinizar y observa el

cambio de coloracin.Reaccin con nitrato de plata:12. A dos mililitros de albmina, agrega 3 gotas de una solucin de nitrato de plata al 1

%. Observa y anota.

CUESTIONARIO:1. Escribe la frmula general de los aminocidos y seale los grupos funcionales.2. Qu es el enlace peptdico?3. Cul es la estructura de una protena? Esquematice las estructuras proteicas

e indique qu tipo de enlaces dbiles las mantienen.4. Qu tipo de protena es la albmina de huevo?5. Cul es la importancia de las protenas a nivel industrial?


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Prctica 13

SAPONIFICACIN: OBTENCIN DE UN JABN

OBJETIVO:Obtener un jabn mediante la reaccin de una base fuerte como el hidrxido de sodiocon una grasa animal o un aceite vegetal.

FUNDAMENTO:El jabn es un ster metlico que se obtiene al hacer reaccionar un cido carboxlicocon una base fuerte como la sosa (NaOH), o la potasa (KOH), aunqueue puedeprepararse con otros hidrxidos. La caracterstica principal del jabn es la presenciade dos zonas de distinta polaridad: la hidroflica, que es fuertemente atrada por elagua y que se localiza alrededor del grupo carbonilo, y la zona hidrofbica, que espoco polar y se mantiene lejos de las molculas del agua. Esta dualidad le permite al

jabn arrastrar las partculas de mugre (apolares) con la atraccin de las parteshidroflicas hacia el agua. Las partculas de mugre se rodean de por un gran nmerode jabn (la parte hidrofbica en contacto con la mugre) y a su vez las molculas dejabn se rodean de molculas de agua (la parte hidroflica orientada hacia el agua).Investiga:

Diferencia entre grasas y aceites. Composicin de grasas y aceites (grasa humana, grasa de puerco, aceite de

ballena, aceite de oliva, aceite de lino, aceite de algodn, aceite de palma yaceite de coco) y reportarlo como tabla.

Reaccin general de saponificacin. Reacciones especficas del jabn formado en la prctica segn la grasa o aceite

que se use. Diferencia entre un jabn y un detergente.

MATERIAL:1 vaso de precipitados de 100 ml1 vaso de precipitados de 250 ml1 vaso de precipitados de 400 ml1 embudo Buchner1 matraz Kitazato de 250 ml1 mechero Bunsen1 tripi

2 pipetas graduadas de 10 ml1 probeta graduada de 100 ml1 cristalizador1 agitador de vidrio1 esptula1 tela de asbesto

REACTIVOS:Hidrxido de sodio Etanol absolutoCloruro de sodio Grasa animal o aceite vegetal

OJO: tenga cuidado con el hidrxido de sodio ya que es altamente corrosivo.

TCNICA:1. En un vaso de precipitados de 100 ml, disuelve 9 gramos de hidrxido de sodio en

una mezcla de 9 ml de etanol del 96 y 9 ml de agua.2. En otro vaso prepara 40 ml de una mezcla de etanol-agua al 50% v/v (20 ml de

etanol y 20 ml de agua)3. En el vaso de precipitados de 250 ml coloca 5 gramos de grasa o aceite y agrega

la solucin de sosa (NaOH).4. Calienta la mezcla en bao Mara por 30 minutos agitando constantemente.


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5. Durante el calentamiento agrega la solucin etanol-agua al 50% segn se haganecesario para evitar la formacin excesiva de espuma.

6. Despus de los 30 minutos vierte la mezcla de grasa y sosa en una solucin frade 25 gramos de cloruro de sodio en 75 ml de agua preparada con anterioridad.(La solucin de NaCl se prepara primero ya que si no se disuelve la salcompletamente hay que calentar y agitar hasta disolucin completa, enfriar atemperatura ambiente y luego en un bao de hielo).

7. El jabn (ster metlico) precipita al enfriarse. Filtra al vaco o rpidamente en unpapel filtro de peso conocido y lava con agua helada.

8. Seca el precipitado al aire, extindelo sobre el papel filtro y deja reposar por 24horas.

9. Pesa el papel filtro y el jabn. Calcula los gramos de jabn formados para sacar elrendimiento en relacin al aceite utilizado.

10. Comprueba si la sustancia obtenida se comporta como jabn.11. Reporta el rendimiento obtenido.

CUESTIONARIO:1. Qu es un cido graso?2. Qu es un triglicrido?3. Para qu se adiciona cloruro de sodio a la mezcla saponificante?4. Por qu la solucin jabonosa es bsica?5. Escribe el nombre y la frmula de los steres metlicos obtenidos


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BIBLIOGRAFA DEL CURSO EXPERIMENTAL

Morrison, R.T.; Boyd, R.N. Qumica orgnica. 5 edicin. Adison Wesley Iberoamrica.(1992).

vila Zrraga, J.G. et al. Qumica orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico.UNAM: Mxico. (2009).

International Chemical Safety Cards(http.//www.mtas.es). Fox, Mary Ann; Whitesell, James K. Qumica orgnica. 2 edicin. Pearson: Mxico. Carey, F. Qumica orgnica. McGraw Hill Interamericana. McMurry, John. Qumica orgnica.International Thomson: Mxico. (2000). Shriner, R.L.; Fuson, R.C.; Curtin, D.Y. Identificacin sistemtica de compuestos

orgnicos.Limusa: Mxico. (1974). Domnguez, X.A. Experimentos de qumica orgnica.Limusa-Wiley: Mxico. (1973).


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VALE DE LABORATORIO

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS U.V. LABORATORIO 108LAB. DE QUMICA ORGNICA CURSO_________

FECHA:____________________________________ GAVETA No. ______ EQUIPO No. _______NOMBRE DE LA PRCTICA :_______________________________________________________________________

CANTIDAD DESCRIPCIN MARCA CAPACIDAD CONDICIONESREFRIGERANTE Q.F.EMBUDO DE LLAVE Q.F.TAPN ESMERILADO Q.F.COLUMNA VIGREAUXCOLUMNA CROMATOGRAFIA

ALARGADERA Q.F.

"T" DE DESTILACIN Q.F.CONEXIN EN "U" Q.F.CONEXIN TERMMETRO Q.F.MATRAZ BALN FONDO RED. Q.F.TAPN DE HULETERMMETRO -10 + 260 CMECHERO BUNSEN

ANILLO METALICOTRIPIE METLICOSOPORTE METLICOPINZAS UNIVERSALES

INTEGRANTES:___________________________________________________________________________

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