Informe Final Laboratorio Quimica Organica 2015-2

8/19/2019 Informe Final Laboratorio Quimica Organica 2015-2

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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIAEscuela de ciencias básicas, tecnología e ingeniería

100416 – 123-Química Orgánica

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

QUÌMICA ORGANICA

INFORME DE LABORATORIO

TUTOR DE LABORATORIO:FREDY DANIEL FUERTES DIAZ

PALMIRA – VALLE

OCTUBRE DE 2015


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INFORME QUÍMICA ORGÁNICA

PRACTICA NO. 1 – DETERMINACIÓN DE ALGUNAS CONSTANTES FÍSICAS DE

COMPUESTOS ORGÁNICOS

TEMATICAS

Constantes físicas (punto de ebullición, punto de fusión, densidad, solubilidad), pH, propiedadesorganolépticas

Universidad Nacional Abierta y a Distancia.Escuela de Ciencias Básicas, Tecnología e Ingeniería -ECBTI

Química Orgánica.CEAD Palmira- ColombiaTutor de laboratorio: FREDY DANIEL FUERTES DIAZ

Sesión de laboratorio 1: Septiembre 5 de 2015


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Practica #1 DETERMINACIÓN DE ALGUNAS CONSTANTES FÍSICAS DE COMPUESTOSORGÁNICOS

INTRODUCCION.

La siguiente práctica hace referencia a los métodos para reconocer la presencia de halógenos,azufre, nitrógeno en los compuestos a trabajar, por medio de reacciones que nos permitencalificarlas de modo cualitativo mediante la fusión con sodio. Así como también la identificaciónde compuestos aromáticos utilizando formaldehídos más ácido sulfúrico arrojando como

resultado un color rosado típico del tolueno y otros aromáticos luego se realizó la prueba paracompuestos insaturados utilizando para este permanganato y se obtuvo un color marrón. Losresultados obtenidos de dichas pruebas fueron todos positivos demostrando y concluyendo lapresencia de azufre mostrando un color negro, de nitrógeno con el color azul y al obtener unprecipitado blanco soluble en amoniaco.

OBJETIVOS ESPECIFICOS.

Reconocer la presencia de halógenos, azufre, nitrógeno y fósforo, cianuros, fosfatos en loscompuestos a trabajar, por medio de reacciones que nos permiten calificarlas de modo cualitativo.

Propiciar la conversión de un compuesto orgánico en sales iónicas.

MARCO TEÓRICO.

El análisis orgánico cualitativo dentro de la Química Orgánica es una valiosa herramienta en laidentificación de compuestos desconocidos para lograr clasificarlo en el cuadro de familias de

química orgánica en este caso.

La investigación cualitativa de la presencia de éstos es de gran importancia para la identificaciónde una muestra desconocida y es básica para los posteriores ensayos de caracterización; enalgunos casos proporciona una primera idea sobre la clasificación por solubilidad y además, losposibles grupos funcionales que existen en el compuesto.

Para llegar a la identificación cualitativa de un compuesto desconocido se realiza las siguientesdeterminaciones:

1. Análisis elemental cualitativo.


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En el filtrado de la fusión con sodio se determina la presencia de nitrógeno,

Azufre y halógenos (cloro, bromo, yodo).

2. Determinación de la solubilidad del compuesto.

El análisis elemental podemos definirlo como el conjunto de operaciones que permiten conocerlos cuales son los elementos y en qué proporción se encuentran en un compuesto químico, sepuede desarrollar en dos etapas:

Análisis elemental cualitativo: si se propone determinar cuáles son los elementos que constituyela sustancia orgánica o a estudiar

Análisis elemental cuantitativo: si se propone determinar la proporción en que se hallancombinados dichos elementos en la sustancia.

Los elementos que se encuentran comúnmente en los compuestos orgánicos: Carbono,Hidrogeno, oxigeno, nitrógeno si al calentarse cierta cantidad de muestra desconocida con lallama luminosa, dejando un pequeño residuo es casi seguro que es un compuesto orgánico.

El conocimiento de los elementos que constituyen los compuestos orgánicos es esencial al tratarde caracterizarlos, sin embargo, y antes de poder realizar los ensayos cualitativos pertinentes,hay que transformar los elementos de forma covalente, en el que Interviene normalmente loscompuestos sencillos, para los que existe análisis cualitativos de rutina. Los elementos que

suelen existir corrientemente en los compuestos orgánicos, además del carbono, hidrógeno yoxígeno son el nitrógeno, azufre y los halógenos.

PRUEBA DE COMBUSTIÓN: En esta prueba debe observarse los fenómenos siguientes: fusióncarácter de la llama, formándose de residuos, formación de gotitas de agua.

METODO DE LASSAIGNE: para las investigaciones cualitativas del nitrógeno, halógenos,fósforos y azufre en los compuestos orgánicos, estos se transforman en sales orgánicas. Uno delos procedimientos que se emplea con este fin, consiste en la fusión de la sustancia orgánica consodio metálico que convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrógeno en cianuro de sodio(NaCN), los halógenos en halogenuros, el fósforo en fosfatos.

HALOGENOS: (halogenuros-x): el nombre de halógeno significa “producto de sales”. La familiade los halógenos comprende el flúor, cloro, bromo, yodo. La electronegatividad de los halógenosdecrece de flúor al yodo, con el H forman hidrácidos y con los metales sales, la investigación dehalógenos se puede realizar mediante ensayo de BEILSTEN o la solución procedente de la fusióncon Na.

Con el nitrato de plata: la investigación de halógenos en los compuestos orgánicos se puederealizar transformando el derivado halógeno en halogenuro sódico. El Ion haluro se reconoce porla formación del halogenuro de plata, en el caso del cloro nos dará un precipitado blanco AgCl,


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con el Br nos dará un precipitado amarillento AgBr y con el yodo nos dará un precipitado amarillo

AgI.

NITROGENO (cianuros CN): el nitrógeno se puede investigar por formación de ferrocianuroférrico de “azul de Prusia” o por fusión de cal sodada. Algunas sustancias orgánicas nitrogenadasal ser quemadas desprenden un olor a pelo quemado.

Formación del azul de Prusia: la sustancia orgánica por fusión de sodio da el cianuro sódico. Elcual se convierte en ferrocianuro de sodio que con el Fe3Cl produce un precipitado deferrocianuro insoluble de azul de Prusia.

AZUFRE: el azufre se encuentra en estado nativo en los volcanes, de color amarillento limón

insípido , soluble en sulfuro de carbono , es mal conductor del calor y la electricidad por el froteelectriza negativamente los estados alotrópicos del azufre son dos formas cristalizadas por fusióny dos formas amorfas , la soluble y la insoluble .

El azufre es combustible, arde con el oxígeno o en el aire con una llama azul, es un reductor, conel hidrogeno bajo la acción del calor da SH2, se combina con la mayoría de los no metales dandosulfuros, se combina con los metales a más o menos temperaturas elevadas, dando sulfurosmetálicos. Usando para su obtención de anhídrido sulfurado y ácido sulfúrico se puede prepararsulfuros de carbono, hiposulfitos, pólvora negra, vulcanizar el caucho, preparar la ebanita.

Con acetato de plomo: el azufre en los compuestos orgánicos se investiga en la solución

procedente de la fusión con sodio metálico. El Ion se reconoce como sulfuros de plomo.La identificación del hetero átomo presente en el compuesto de interés, permite sugerir lapresencia de grupo funcional determinado, reduciendo de esta forma el rango de compuestos alcual pertenece la muestra.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales

- Tubo de ensayo- Pinza de madera

- Vaso precipitado- Papel filtro- Embudo

Reactivos

- Albumina de sangre- Almidón- Agua


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- Sulfato ferroso

- Alcohol etílico-

Procedimiento

En un tubo de ensayo limpio y seco incorporar la muestra de sodio y calentarlo, estar pendientede cuando el sodio suelta gases, calentarlo hasta que se vuelva un baloncito, luego agregar lamuestra que caiga encima del sodio, cuando se ponga violento retirarlo del fuego, cuando este alrojo vivo dejarlo 2min, después dejar enfriar para luego agregar el alcohol etílico 2ml y con elagitador raspar, luego agregar 5ml de agua verter el contenido en un vaso, agregar 10ml de aguaal tubo de ensayo y raspar, verter el contenido junto con el otro, luego calentar el vaso con la

mezcla en la estufa luego filtrar el contenido.

Fotos de la Práctica


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CONCLUSIONES

El procedimiento a desarrollar tuvo que efectuarse con mucho cuidado y atención, ya que setrabajaron con compuestos altamente reactivos y peligrosos, entre estos el sodio, igual que elácido sulfúrico entre otros elementos que se emplearon en el laboratorio como el ácido acético.

Para la identificación de cualquiera de los compuestos que acompañan generalmente a loscompuestos orgánicos como el nitrógeno, azufre y halógenos, fue óptimo, ya que se pudodeterminar un halógeno presente en la muestra desconocida, y por la formación de un precipitadoblanco en la prueba de halógeno, también se pudo identificar la presencia de azufre por laaparición de una coloración negra que corresponde a PbS (sulfuro plumboso).

La investigación cualitativa de la presencia de elementos presentes en sustancias orgánicas esde gran importancia para la identificación de una muestra desconocida y es básica para losposteriores ensayos de caracterización; en algunos casos proporciona una primera idea sobre laclasificación por su solubilidad y además, los posibles grupos funcionales que existen en elcompuesto.

Las posibles fallas de error para esta práctica seria que si el compuesto para analizar son muyvolátil y se evapora antes de que ocurra la transformación de los compuestos a los ionesinorgánicos. Si esto no llega a ocurrir (la creación de iones inorgánicos) simplemente todas laspruebas (determinación de azufre con sulfuro de plomo y nitroprusiato de sodio, determinaciónde nitrógeno con azul de Prusia, determinación de halógenos con AgNO3 y KMnO4) darían

negativas, concluyendo que el compuesto orgánicos sólo tiene C, H y O, creando un resultadoerróneo, y por ende una mala deducción de la estructura del compuesto.Por eso es conveniente agregar compuesto al iniciar la fusión sódica, cuando el Na haya fundido,volver a añadir más sustancia y cuando el tubo esté al rojo, añadir más sustancias unas 2 o 3veces, con eso se asegura la conversión del compuesto a iones inorgánicos.


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PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 2

TEMATICAS

Compuestos Orgánicos Oxigenados (funciones oxigenadas), Alcoholes, Fenoles, Reactividaddel grupo Hidroxilo


Química Orgánica.CEAD - Palmira ColombiaTutor de laboratorio: FREDY DANIEL FUERTES DIAZ

Sesión de laboratorio 2: Septiembre 26 de 2015


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Resumen

En la sesión práctica No 2 de laboratorio de química orgánica se comprobaran las propiedadesfísicas y el comportamiento típico de estas sustancias. Para alcoholes, se probará su acidez,reacciones de oxidación y de liberación del hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones desustitución nucleofílica. Se espera igualmente, comparar en los ensayos químicos, sustancias deestos dos grupos para verificar sus comportamientos y comprender los aspectos analizados enla teoría.

Las pruebas a realizar son las siguientes:

Solubilidad de alcoholes y fenoles. Ensayo con papel tornasol para la prueba de acidez con hidróxido de calcio Remplazo del grupo hidroxilo con el Reactivo de Lucas. Reacciones de oxidación con bicromato de potasio en medio ácido Ensayo con Permanganato de Potasio. Reacción con cloruro férrico. Ensayo con agua de bromo. Formación de ácido pícrico.

Los ensayos se realizaran de acuerdo a la metodología propuesta por el tutor de la práctica dellaboratorio.

Palabras clave: Análisis, Sustancias, Propiedades, Reacciones

1. Introducción

Análisis elemental de sustancias: alcoholes y fenoles

En los experimentos se aprenderá los fundamentos de los análisis cualitativos de las distintassustancias orgánicas, y comprobar las propiedades físicas y el comportamiento típico de estassustancias. Para alcoholes, se probará su acidez, reacciones de oxidación y de liberación del

hidroxilo. Para fenoles, acidez y reacciones de sustitución nucleofílica. Se espera igualmente,comparar en los ensayos químicos, sustancias de estos dos grupos para verificar suscomportamientos y comprender los aspectos analizados en la teoría con el manejo de losinstrumentos y equipos de laboratorio

CONCEPTOS TEÓRICOS

Los alcoholes.

Propiedades físicas


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Los alcoholes de cadena normal que poseen hasta once átomos de carbono son líquidos a

temperatura ambiente.

Los puntos de fusión de los alcoholes aumentan progresivamente a medida que se incrementa lacadena carbonada (excepto los tres primeros miembros).

Los puntos de ebullición también aumentan con el incremento de la cadena carbonada, siendosuperiores a los de los alcanos de peso molecular homologo.

Los alcoholes de bajo peso molecular son solubles en agua. Esta solubilidad se relaciona con lafacilidad de formar puentes de hidrogeno.

Propiedades químicas

Los alcoholes están ampliamente distribuidos, hacen parte de numerosas reacciones metabólicasde los seres vivos y se utilizan ampliamente en síntesis orgánica.Químicamente estas sustancias presentan comportamientos característicos debido a la presenciadel grupo hidroxilo. Las reacciones de los alcoholes pueden involucrar a todo el grupo hidroxilo (-OH), o al hidrogeno de éste.Las principales reacciones de los alcoholes son: formación de alcoxidos (sales derivadas dealcoholes), formación de esteres y derivados halogenados, deshidratación y deshidrogenación(oxidación).

FENOLES

Los fenoles tienen como función al grupo hidroxilo, el cual esta enlazado directamente sobre unanillo aromático. La fórmula general que los describe es Ar–OH, donde Ar, representa a un grupoarilo, Los fenoles químicamente tienen propiedades distintas a las de los alcoholes

Propiedades físicas

Los fenoles pueden ser líquidos o sólidos, con bajos punto de fusión. Son incoloros cuando estánpuros, cuando se oxidan toman coloraciones rojizas. Presentan olores fuertes característicos ypuntos de ebullición superiores a los hidrocarburos de peso molecular homologo, debido a lacapacidad que tienen al igual que los alcoholes de formar puentes de hidrógeno.En cuanto a su solubilidad, son parcialmente solubles en agua, haciéndose insolubles en la

medida que aumenta la complejidad de su estructura.Elaboración:

Propiedades químicas

Las reacciones de los fenoles están asociadas a la reactividad de la parte aromática y el grupohidroxilo. La reactividad respecto a los alcoholes es distinta. Las principales reacciones son:formación de fenolatos, esteres y eteres, y sustitución electrofilica aromática.

En general, los fenoles poseen propiedades germicidas. El fenol fue el primer compuesto utilizadocomo antiséptico, pero por su alta toxicidad se remplazó por otros menos peligrosos ya que es


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cáustico y produce quemaduras; al ser ingerido ocasiona la muerte. Con fines desinfectantes seutilizan soluciones de cresoles conocidas como lysol (De la Torre Jaramillo & Moreno Vesga,1995, p424, tomo I).

2. Materiales y métodos

Deberá describir paso a paso del desarrollo de la práctica. En tres apartados: Materiales,reactivos y procedimientos.

Para el análisis elemental de sustancias: alcoholes y fenoles y de comprobar las propiedadesfísicas y el comportamiento típico de estas sustancias se escribirá el experimento de forma mas

detallada:

1. Tome 7 tubos de ensayo, marcarlos con el nombre de la sustancia a ensayar.

2. Tome 0,5mL (si es líquida) o 0,25g (si es sólida) de la sustancia y deposítelos en cada uno delos tubos previamente identificados.

3. Determine las propiedades físicas que pueda percibir de la sustancia problema (olor, color).

4. Proceda a determinar la solubilidad en varios solventes. A cada tubo agregue 1mL de unsolvente distinto así:

Tubo 1 - Agua destiladaTubo 2 - Solución de NaOHTubo 3 - Solución diluida de HClTubo 4 - AcetonaTubo 5 - ÉterTubo 6 - CloroformoTubo 7 - Etanol

Reactivos

a. Alcohol etílico, b.2 Butanol, c.2 Butanol, d. Fenol

5. Agite cuidadosamente por un minuto cada tubo. Deje reposar y compruebe si existe una solafase, en cuyo caso el ensayo indica que la sustancia es soluble, si hay dos fases indica que esinsoluble.

6. Registre sus datos en una tabla como la siguiente:

Tabla 1. Resultados experimentales para la práctica 2, solubilidad de alcoholes y fenoles


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SolventesSustancia analizada

a. Alcohol etílico b.2 Butanol c.2 Butanol d. Fenol

Agua No soluble, sincambio

No soluble, sincambio decolor, precipita

el agua

Soluble, color delagua clara, olorsuave

Sólido, colorrosado,soluble,olorfuerte

Hidróxidode sodiodiluido

Se precipita, sincambio, al agitarpresentapartículas

Soluble, nocambio decolor

Soluble, reaccióntardía

Soluble, sin color,cuando se agita colorturbio

Ácidoclorhídricodiluido

Soluble, nocambio de color,no precipita

Soluble, nocambio decolor

Insoluble, reaccióntardía

insoluble, cambió a colorrosa y presenta 2 fases

Acetona Soluble, nocambio de color,

Soluble, nocambio de

color

Soluble, sin cambio Soluble, cambia coloramarillo claro,

ÉterFuerte olor,Soluble, nocambio de color

Fuerte olor,Soluble, nocambio decolor

Insoluble, sesolubiliza despuésde 10 minutosreacción

Soluble color rosado

Cloroformo Soluble, nocambio de color

no cambio decolor, soluble

Soluble y sedisuelve rápido

Soluble color rosado

Etanol Soluble, nocambio de color

Soluble, nocambio de

color

Soluble, olor suave Soluble, sin cambio decolor.


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Foto 1. Tubos de ensayo

Foto 2. Hidróxido de sodio se precipita con Alcohol etílico

Foto 3. Agua con Fenol


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Foto 4. Cloroformo soluble color rosado con Fenol

Ensayo con papel tornasol

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelo con el nombrede la misma2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, añádales 1mL de agua destilada y agite por un minuto.

3. Ayudado con una varilla de agitación tome una pequeña muestra y colóquela sobre un trocitode papel tornasol azul. Busque que el papel se humedezca y observe si existe algún cambio ono. Cuando vaya a utilizar otra muestra, no olvide lavar y secar la varilla para evitar contaminaciónde los reactivos y errores en los ensayos.

4. Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol, determine si se trata de unasustancia ácida o básica


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Tabla 2

Sustancia analizadaPrueba de acidezPapel tornasol Color resultante

Hidróxido de sodio (NaOH) Azul Azul

Ácido clorhídrico ( HCl) Azul Rojo

Hidróxido de sodio (NaOH) Rojo Azul

Ácido clorhídrico ( HCl) Rojo Rojo

2-Butanol Rojo Rojo

2-Butanol Azul Azul claro

Alcohol etilico Rojo Rojo

Alcohol etilico Azul Azul

Foto 5. Pruebas de acidez

Ensayo con hidróxido de calcio

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelo con

el nombre de la misma.

2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, y agregue 1mL de solución saturada de hidróxidode calcio.

3. Espere la formación de un precipitado

4. Determine el tiempo en que desaparece el precipitado

5. Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurrenPropiedades físicas y químicas del Hidróxido


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Combinación que deriva del agua por sustitución de uno de sus átomos de hidrógeno por

un metal. Se denomina también hidróxido el grupo OH formado por un átomo de oxígenoy otro de hidrógeno, característico de las bases y de los alcoholes y fenoles. Loshidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical hidróxido; éste va entreparéntesis si el subíndice es mayor de uno. Se nombran utilizando la palabra hidróxidoseguida del nombre del metal, con indicación de su valencia, si tuviera más de una. Porejemplo, el Ni (OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca (OH)2 es el hidróxido de calcio(véase Nomenclatura química). Las disoluciones acuosas de los hidróxidos tienencarácter básico, ya que éstos se disocian en el catión metálico y los iones hidróxido. Estoes así porque el enlace entre el metal y el grupo hidróxido es de tipo iónico, mientras queel enlace entre el oxígeno y el hidrógeno es covalente. Por ejemplo: NaOH (aq) → Na+(aq) + OH-(aq

Tabla 3. Resultados experimentales para la práctica 2, pruebas de acidez

Sustancia analizada Prueba de acidez con Hidróxido de calcio

FenolReacciona porque se precipita el con Hidróxido de calcio y a los 9minutos esta de color amarillo semiturbio a los 30 minutos continuaigual

2-Butanol Se precipita a los 3 minutos, color blanco y a los 30 minutosdesaparece el precipitado

Etanol Se precipita a los 15 minutos, color claro, y a los 22 minutos estasemiturbio

Alcohol Cetilico Se precipita a los 15 minutos, color turbio, insoluble

Remplazo del grupo hidroxilo1. Por cada sustancia analizada tome 1 tubo de ensayo limpio y seco, coloque 0,5mLdel Reactivo de Lucas (solución saturada de cloruro de zinc en ácido clorhídricoconcentrado ).2. Adicione a continuación 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.3. Determine si se formó un enturbiamiento, esto es debido a la producción de uncloruro de alquilo insoluble en agua. En caso de que se forme registre el tiempo enque lo hace.

4. Escriba sus observaciones y obtenga sus conclusiones.

Tabla 4. Resultados experimentales para el Reactivo de Lucas

Sustancia analizada Prueba con el Reactivo de Lucas

Fenol Reacciona a los 3 minutos y presenta turbiedad

2-Butanol Reacciona a los 3 minutos y se agita presenta turbiedad perovuelve a su estado normalEtanol Sin cambios a los 5 minutos


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Reacciones de oxidación.

a. Ensayo con bicromato de potasio en medio ácido

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelo conel nombre de la misma2. Agregue 1mL de solución de bicromato de potasio y tres gotas de ácido sulfúricoconcentrado (PRECAUCIÖN: Cuidado al manipular el ácido sulfúrico, eviteproyecciones)3. Luego adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar4. Observe el cambio de coloración. Registre sus datos5. Ahora caliente suavemente cada tubo. Ocurre oxidación si cambia el color anaranjadode la solución a color verde

6. Determine la oxidación de acuerdo al cambio de coloración. Registre sus datos.

Propiedades físicas y químicas del Bicromato de Potasio

El Bicromato de potasio (K2Cr2O7) es una sal del hipotético ácido dicrómico (este ácidoen sustancia no es estable) H2Cr2O7. Se trata de una sustancia de color intensoanaranjado. Es un oxidante fuerte. En contacto con sustancias orgánicas puede provocarincendios Esta reacción se utiliza a veces para la determinación cualitativa del cromo(VI). En presencia de iones de bario o de plomo (II) en disolución neutra o ligeramenteácida precipitan los cromatos correspondientes en forma de sólidos amarillos. Ambosse disuelven en ácidos fuertes, el cromato de plomo también en presencia de basefuerte. Estas sustancias se utilizan como pigmentos en algunas pinturas amarillas. En

disolución ácida y presencia de cloruro se forma el anión ClCrO4- que puede cristalizaren forma de su sal potásica. Calentándolo con ácido clorhídrico concentrado se formacloruro de cromil (Cl2CrO4), una sustancia anaranjada molecular que puede serdestilada de la mezcla de reacción.

Tabla 4. Resultados experimentales para el Bicromato de Potasio

Sustancia analizada Prueba con el Bicromato de Potasio en medio ácido

Fenol cambia a color negro2-Butanol cambia de color sin calentar

Etanol Cuando se calienta no cambia de color por ser alcohol terciario.

Ensayo con Permanganato de Potasio

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelocon el nombre de la misma2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar


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3. Añada 2mL de solución de permanganato de potasio diluida, agite y caliente

suavemente en baño de María, espere por lo menos 5 minutos.4. Escriba las observaciones.

Propiedades físicas y químicas del Permanganato de Potasio

Permanganato potásico, minerales chamaleon, cristales de Condy (KMnO4) es uncompuesto químico formado por iones potasio (K+) y permanganato (MnO4−). Es unfuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un colorvioleta intenso. Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicasen el laboratorio y la industria. Se aprovechan también sus propiedadesdesinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedadesparasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como

hongos o dermatosis. Además se puede administrar como remedio de algunasintoxicaciones con veneno

Tabla 5. Resultados experimentales para Permanganato de PotasioSustancia analizada Prueba con el Permanganato de Potasio

Fenol Con la mezcla cambia a color fucsia

2-Butanol Con la mezcla cambia a color fucsia

Etilico Con la mezcla cambia a color violeta

Cetona Con la mezcla cambia a color café a los 5 minutos y con olor fuerte

Foto 6. 2-Butanol cambia a color fucsia

Reacción con cloruro férrico1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelo con el nombrede la misma2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, añada 1mL de agua destilada y agite hastaformar una solución.


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3. Luego adicione cuatro gotas de solución del cloruro férrico al 3%

4. Observe si se forman coloraciones, de formarse registre las tonalidades. Haga el registro desus observaciones.

Propiedades físicas y químicas

estado físico: líquidoapariencia: opacocolor: café rojizoolor: débil a ácido clorhídricopunto de ebullición: 110°c (230°f)punto de congelación: -9°c (16°f)presión de vapor: 40 mmhg @ 20° c

densidad del vapor: no disponiblegravedad específica (agua=1): 1,405-1,485 @ 20 ° cdensidad: 11.73-12,39 lbs/gal @ 20 ° csolubilidad en agua: 100%pH: menor que 1volatilidad: no disponibleumbral de olor: no disponiblevelocidad de evaporación: no disponiblecoeficiente de distribución en agua/aceite: no disponible

Tabla 6. Resultados experimentales para el Cloruro Férrico

Sustancia analizada Prueba con el Cloruro Férrico

Fenol Con la mezcla cambia a color morado

2-Butanol Con la mezcla cambia a color amarillo claro

Etilico Con la mezcla cambia a color amarillo oscuro


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Foto 7. Fenol con la mezcla cambia a color morado

Foto 8. 2-Butanol cambia a color amarillo claro

Ensayo con agua de bromo1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelo conel nombre de la misma2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, añada 1mL de agua destilada y

agite hasta formar una solución.3. Posteriormente agregue a gota a gota solución saturada de bromo en agua, 10 gotas.4. Registre los cambios que se producen.

Propiedades químicas y físicas del Bromo

Elemento químico, Br, número atómico 35 y peso atómico 79.909, por lo común existecomo Br2; líquido de olor intenso e irritante, rojo oscuro y de bajo punto de ebullición,pero de alta densidad. Es el único elemento no metálico líquido a temperatura y presiónnormales. Es muy reactivo químicamente; elemento del grupo de los halógenos, suspropiedades son intermedias entre las del cloro y las del yodo.


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Tabla 7. Resultados experimentales para el agua de Bromo

Sustancia analizada Prueba con el agua de Bromo

Fenol Con la mezcla cambia de color agua turbia

2-Butanol Con la mezcla cambia presenta 2 fases

Etilico Con la mezcla cambia no presenta cambio

Formación de ácido pícrico1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelocon el nombre de la misma.2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar.3. Añada 1mL de ácido sulfúrico concentrado y luego 1mL de ácido nítricoconcentrado. (PRECAUCIÓN: la reacción puede ser violenta, realice bajo campanaobservando las normas de seguridad, pueden presentarse proyecciones violentas)4. Observe si se forma un precipitado amarillo (prueba positiva)5. Registre sus observaciones.

Propiedades químicas y físicas del Ácido Pícrico

Apariencia: Sólido amarillo y cristalino.Olor: Ninguno. Solubilidad: Moderada (1 - 10%)Densidad: 1.77, PH: Información no disponible.% de volátiles por volumen a 21°C: >30, Punto de ebullición: Explota a >300° CPunto de fusión: 122° C, Densidad de vapor: No aplicable.Presión de vapor (mm Hg): No aplicable. Grado de evaporación (BuAc=1):

El Trinitrofenol (TNP), también denominado ácido pícrico , de fórmula químicaC6H2OH (NO2)3, es un explosivo que se utiliza como carga aumentadora para hacerexplotar algún otro explosivo menos sensible como el TNT. El trinitrofenol tiende aformar sales de picrato que son peligrosas e inestables.

Tabla 8. Resultados experimentales para el Ácido Pícrico.Sustancia analizada Prueba con el Ácido Pícrico

FenolCon la mezcla cambia se calienta y se pega a la pared del tubo,color negro entonces es negativo a la prueba, sólido y olor aquemado.

2-Butanol Con la mezcla cambia se calienta presenta olor, color café-amarillo.

Etilico Con la mezcla cambia no presenta cambio, se calienta y despuésde algunos minutos color amarillo para positivo a la prueba


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Foto 9. Fenol con el ácido Pícrico

4. Análisis de resultados

Teniendo en cuenta los resultados experimentales y los datos teóricos podemos afirmar conclaridad que se presentan diferencias entre los resultados teóricos y los realizados en ellaboratorio porque se pueden tener errores en la manipulación de los elementos y cuando seadicionan las sustancias para preparar las mezclas con los diferentes reactivos utilizados en la

práctica por lo tanto el margen de error es mínimo ya se lograron comprobar la mayoría de losresultados que se habían propuesto.

5. Conclusiones

Se conocieron físicamente las sustancias utilizadas en los diferentes experimentos dellaboratorio ya que al manipularlas se logra percibir tanto su forma, estado ya sea solidos oliquidos, y el olor característico de cada uno.La identificación de sustancias y sus propiedades físicas y químicas teniendo éxito en obtenercantidades diferentes entre estas, y se ha ensayado los métodos para determinarlas con éxito enla práctica.


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PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA SESIÓN NO. 3

ALDEHÍDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS


TEMÁTICAS

COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS (FUNCIONES OXIGENADAS), ALDEHÍDOS, CETONAS, REACTIVIDAD DEL GRUPO CARBONILO, CARBOHIDRATOS ALDEHÍDOS, CETONAS, REACTIVIDAD DEL

GRUPO CARBONILO, CARBOHIDRATOS


Química Orgánica.CEAD-Palmira- ColombiaTutor de laboratorio: FREDY DANIEL FUERTES DIAZ Sesión de laboratorio 3: Octubre 17 de 2015


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RESUMEN

En la sesión práctica No 3 de laboratorio de química orgánica se realizó el análisis elemental delas sustancias: formaldehido, benzaldehído y acetona que hacen parte del grupo de los aldehídos,cetonas y carbohidratos mediante los métodos de ensayo: ensayo de Fehling y ensayo deBenedict.

También se analizó la reactividad química de carbohidratos, se realizaron los ensayos: reacciónde Molisch, reacción de Benedict, reacción de Lugol, reacción de Barfoed y reactivo de Bial a lassustancias glucosa, fructuosa y sacarosa, con el fin de comprobar la marcha propuesta y

establecer el comportamiento de los ismos según su estructura química.1. Introducción

Formación de fenilhidrazonas

La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma con los aldehídos ycetonas derivados sólidos de color amarillos denominados fenilhidrazonas.

El reactivo más común para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitrofenilhidracina que formaprecipitados rojizos o amarillo anaranjado con aldehídos y cetonas:

Figura 1. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con un aldehído

Figura 2. Reacción de la 2,4 dinitro-fenilhidracina con una cetona

Reacciones de oxidación


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Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas.

Las más conocidas son: los ensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada ensayo tiene un tipodiferente de fuerza reductora permitiendo diferenciar los aldehídos de las cetonas.

a. Ensayo de Fehling

El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones denominadas A y B. Al momento deefectuar el ensayo se mezclan en volúmenes La solución Fehling A es una disolución desulfato cúprico en agua, mientras que la solución en Fehling B es tartrato de sodio y de potasio ehidróxido de potasio en agua equivalentes para formar un complejo cupro – tartárico enmedio alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehídos más no a las cetonas.

La reacción que ocurre es:

b. Ensayo de Benedict

El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato de cobre, citrato desodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la prueba también se fundamenta en la presenciade ión cúprico en medio alcalino.

En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como prueba confirmatoria. La reacciónes semejante a la que se tiene en el ensayo de Fehling solo que el complejo orgánico es uncitrato.

2. Materiales y Métodos

2.1 Materiales• Espátula• Gradilla, 20 Tubos de ensayo, pinzas para tubo de ensayo• Vaso de precipitados 250mL• Pipeta 10mL• Mortero• Soporte universal, Mechero Bunsen, Trípode, Malla• Agitador de vidrio, Cinta de enmascarar, Vidrio de reloj, Papel absorbente


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2.2 Reactivos• Reactivo de Fehling A• Reactivo de Fehling B• Reactivo Lugol• Reactivo de Molisch• Reactivo de Benedict• Reactivo de Barfoed• Reactivo de Bial

2.3 Procedimientos

Reacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos y cetonas)

Ensayo de Fehling

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar y márquelocon el nombre de la misma.

2. Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar3. Añada a cada tubo 0,5mL de solución de Fehling A y 0,5mL de solución de

4. Fehling B. Agite suavemente, coloque los tubos en un baño de agua hirviendo,durante unos tres minutos.

5. Un precipitado amarillo naranja de óxido cuproso es ensayo positivo. Si se ha añadidoexceso de reactivo puede aparecer una coloración verde que se toma también comopositivo.

PRECAUCIONESOtras sustancias orgánicas como las α –hidroxicetonas dan ensayo positivo.No se debe calentar demasiado tiempo los tubos ya que las cetonas pueden oxidarse en lascondiciones del ensayo, falseando los resultados.Los aldehídos aromáticos y los alifáticos que no tengan hidrógeno en el carbono α nodan precipitado.

Ensayo de Benedict

1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia a analizar, adicione0,5mL o 0,25g de la sustancia

2. Adicione 2mL del reactivo de Benedict3. Caliente en un baño de agua hirviendo por tres minutos.4. Observe los resultados y regístrelos.


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Parte II Carbohidratos

Reacción de Molisch


2. Agregue cuatro gotas de reactivo de Molisch.3. En otro tubo, coloque 0,5mL de ácido sulfúrico concentrado, incline un poco el

tubo de ensayo, adicionando cuidadosamente la solución del carbohidratopreparada anteriormente buscando que quede encima del ácido sulfúrico.

4. El desarrollo de un color púrpura – violeta en la interfase se toma como positivo.(Utilizamos ácido sulfúrico concentrado para descomponer el carbohidrato afurfural o su derivado y reconocerlo con α – naftol en metanol ya que forma unanillo de color púrpura – violeta)

Reacción de Benedict


2. Agregue 0,5mL de reactivo de Benedict.3. Coloque el tubo en un baño de agua hirviendo durante tres minutos.

4. No olvide registrar los resultados obtenidos5. Un precipitado oscuro es positivo para carbohidratos reductores. (El reactivocontiene citrato de cobre en medio alcalino suave, al reaccionar con los azúcaresreductores da un precipitado de óxido cuproso)

Reacción del Lugol


2. Adicione cinco gotas de la solución de Lugol, observe los cambios que se presentan.3. Si no hay color, corresponde a un monosacárido o un disacárido, si da color

azul se tiene almidón. Si el color es rojo la muestra contiene nitrógeno o es unaeritrodextrina

4. Registre sus resultados

Reacción de Barfoed


2. Agregue 0,5mL de reactivo de Barfoed3. Caliente el tubo en un baño de agua


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4. Si se forma precipitado en dos a siete minutos, la sustancia es un monosacárido.

Después de siete minutos, el ensayo es positivo para los disacáridos.

(Esta prueba permite diferenciar los monosacáridos de los disacáridos ya que losprimeros se oxidan más fácilmente. Como es un ensayo no específico, esnecesario tener la certeza de que las sustancias analizadas corresponden acarbohidratos)

Reactivo de Bial


2. Agregue 0,5mL de reactivo de Bial3. Caliente el tubo en un baño de agua caliente4. La aparición de un color o un precipitado verde es ensayo positivo (Esta prueba

permite la identificación de pentosas)5. Registre sus resultados

3. Resultados

Tabla de Resultados experimentales de para la práctica de reactividad química de

aldehídos y cetonas.

Sustanciaanalizada

PruebaReacciones de oxidación (diferenciación entre aldehídos ycetonasEnsayo de Fehling Ensayo de Benedict

Formaldehido Positivo – formación precipitado naranja Positivo – Coloración VerdeBenzaldehído Negativo Negativo Coloración azulAcetona Negativo Negativo Coloración azulBenzofenona No se Realizo Negativo Coloración azul


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Tabla de resultados experimentales para la practica 3, reactividad química de

carbohidratos.

Sustanciaanalizada

PruebaMolisch Benedict Lugol Barfoed Bial

Glucosa Negativo Negativo Negativo Se forma precipitado a los 2Minutos - Monosacárido

Negativo

Fructuosa Positivo Positivo Positivo Se forma precipitado entre 2 y7 Minutos - Monosacárido

Negativo

Sacarosa Positivo Negativo Negativo No se observa precipitadodespués de 7 minutos -Disacárido

Negativo

4. Análisis de resultados

4.1 Análisis de resultados de reactividad química de aldehídos y cetonas.

Ensayo de Fehling

El reactivo de Fehling está formado por dos soluciones denominadas A y B. Al momento deefectuar el ensayo se mezclan en volúmenes La solución Fehling A es una disolución de

sulfato cúprico en agua, mientras que la solución en Fehling B es tartrato de sodio y de potasioe hidróxido de potasio en agua equivalentes para formar un complejo cupro – tartáricoen medio alcalino. En esta prueba se oxida a los aldehídos más no a las cetonas. En la prueba experimental se obtuvo que el formaldehido presento precipitado naranja, lo quelleva a la conclusión que es un aldehído y las otras sustancias son cetonas ya que noreaccionaron, y el objetivo de este ensayo es diferenciar los aldehídos de las cetonas y elreactivo oxida solamente a los aldehídos


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Formación del precipitado en elformaldehido

Detalle del precipitado

Ensayo de Benedict Para este ensayo se tuvo en cuenta una cuarta sustancia para analizar; la Benzofenona y conlos resultados obtenidos se comprueba que el formaldehido es un aldehído, siendo este elúnico que tomo coloración verde para un resultado positivo y los demás tomaron color azul.

Diferenciación de colores en lassustancias analizadas

Detalle de la coloración delformaldehido

4.2 Analisis de resultados de reactividad química de carbohidratos.


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Reacción de Molisch

En esta reacción uutilizamos ácido sulfúrico concentrado para descomponer el carbohidratoa furfural o su derivado y reconocerlo con α – naftol en metanol ya que forma un anillo decolor púrpura – violeta.

En la práctica se utilizó el reactivo de Molisch para identificar carbohidratos y el resultado fuepositivo para la fructuosa y la sacarosa debido a su cambio de coloración. Lo que indica que setrata de monosacáridos y por lo tanto son carbohidratos.

Registro de las sustancias y la coloracion que tomaron

Reacción de Benedict

La reacción o prueba de Benedict identifica azúcares reductores (aquellos que tienen su OH libredel C anomérico), como la lactosa, la glucosa, la maltosa, y celobiosa. En soluciones alcalinas,

pueden reducir el Cu2+ que tiene color azul a Cu+, que precipita de la solución alcalinacomo Cu2O de color rojo-naranja. El reactivo de Benedict consta de:

-Sulfato cúprico;-Citrato de sodio;-Carbonato Anhidro de Sodio.

Además se emplea NaOH para alcalinizar el medio.


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Al aplicar este ensayo en la sustancias problema notamos que dio positivo para la fructuosa y

negativo para la sacarosa y la glucosa. El resultado para la glucosa fue negativo, pero debió serpositivo, las causar puede ser que se halla manipulado mal el reactivo y la sustancia y hubocontaminación cruzada por lo tanto no se presentó la reacción esperada.

Reacción de Lugol

Este método se usa para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con unas gotas deReactivo de Lugol (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico.

La coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de lamolécula de almidón.No es por tanto, una verdadera reacción química, sino que se forma un compuesto de inclusiónque modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta.

La fructuosa presento color rojo lo que supone que contiene nitrógeno o es una eritrodextrina,ninguna de las tres presentaron coloración azul por lo que podemos determinar que las muestrasno contiene almidón.

Reacción de Lugol

Reacción de Barfoed

La glucosa al ser un monosacárido obtuvimos un resultado positivo, es decir, la presencia de unprecipitado de color azul, lo cual podemos evidenciar en la imagen.


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La fructuosa presenta precipitado antes de los 7 minutos por lo tanto es un monosacárido al igual

que la glucosa.

La sacarosa es un disacárido ya que no se formó precipitado dentro de los primeros 7 minutosque fue sometido al calentamiento en el baño maría

Reacciones en las sustancias

Fructosa Glucosa

Reactivo de Bial

Este ensayo se emplea para diferenciar hexosas de pentosas. Se mezclan 2 o 3ml de la muestraa identificar caliente con 5ml del reactivo, el cual se encuentra constituido por el compuestofenólico Orcinol (3,5-dihidroxitolueno), disuelto en HCl concentrado y cloruro férrico. La apariciónde un color o precipitado verde, indica que existen pentosas en la muestra.

La identificación para las pentosas se fundamenta, en que estas se deshidratan más rápidamentepor la acción del HCl, que las hexosas, debido a que estas se tienes que isomerizar en lasprimeras. El furfural generado reacciona con el Orcinol para dar compuestos de color verde-

azulado en un lapso de 2 a 5 minutos

Ninguna de las sustancias problema presentan coloración verde la cual es el indicador de pruebapositiva para este ensayo. La explicación a esta reacción es que este método sirve para ladiferenciar hexosas de pentosas, es decir el reactivo actúa en las pentosas mas no en las hexosasy las sustancias analizadas son hexosas la glucosa y la fructuosa y la sacarosa es un disacáridoque cuenta con 12 carbonos en su estructura molecular


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Tubos de ensayo con las reacciones de la prueba experimental


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5. Conclusiones

La reacción de Molisch es un método cualitativo la cual se utiliza para poder observar la presenciade carbohidratos en una muestra desconocida y a su vez poder determinar si en la muestra seforma de manera inmediata el precipitado con el óxido cúprico (Cu2O) tendríamos unmonosacárido y si se tarda un tiempo más prolongado en formar el precipitado se trataría de undisacárido.

Por acción del ácido sulfúrico concentrado todos los carbohidratos se deshidratan y formancompuestos furfúricos (hidroximetilfurfural) que reaccionan positivamente con el reactivo deMolisch (α- naftol).

En las muestras de los azúcares de la Glucosa y Fructosa, nos da una reacción positiva, debidoa que las muestras de los azúcares están en forma deshidratada, y al reaccionar con el ácidosulfúrico (H2SO4) se dio la formación del anillo rojo - violeta en la interfase de manera inmediatala cual nos indica la presencia de un carbohidrato. (Que identificamos con el reactivo de Molisch)

Mediante la reacción de Benedict podemos identificar azúcares reductores y comprobar que lareducción que se lleva a cabo es por el efecto del grupo aldehído del azúcar (CHO) en forma deCu+ y el nuevo ión se observa a modo de precipitado de color rojo anaranjado o amarillo ladrilloque corresponde al óxido cuproso(Cu2O).

Gracias a la reacción de Benedict hemos podido comprobar que la glucosa fructosa y maltosa

son azúcares reductores ya que en estas muestras se produjo la formación del precipitado deóxido cuproso de color rojo anaranjado o amarillo, lo que se evidenció en los resultados.

En la muestra de sacarosa, el compuesto que actúa como oxidante es el Cu+2 y por ende nose forma un precipitado, por lo que se deduce en base a la evidencia de una coloración azul, locual significa que se trata de un azúcar no reductor.

A través del reactivo de Barfoed principalmente podemos identificar azúcares reductores ytambién poder diferenciar si la muestra de azúcar analizada es un monosacárido o disacáridoesto se debe al tiempo que se tarda la reacción.


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Informe Final Laboratorio Quimica Organica 2015-2

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