Manual Lab Oratorio Qui108

Universidad Andrs Bello Facultad de Ecologa y Recursos Naturales Departamento de Ciencias Qumicas

MANUAL DE LABORATORIO Qumica General y OrgnicaQUI 108Compilado por:Profesora Margarita Otero

Revisado por:Coordinadores de Qumica del departamento de Ciencias Qumicas Dr. William Tiznado Vsquez, [email protected] Dr. Andrs Olea Carrasco, [email protected] Mg.Sc. Betzabe Acevedo Pizarro, [email protected]

Agosto de 2010.

TABLA DE CONTENIDO QUI-108, 2011-2Seguridad en el laboratorio Normas generales de trabajo en el laboratorio Pauta general para elaboracin de informe de laboratorio Materiales y Equipos de laboratorio Laboratorio No. 1. Mediciones gravimtricas y volumtricas Laboratorio No. 2. Dimensiones moleculares, estimacin del nmero de Avogadro Laboratorio No. 3. Reacciones, Formulas y nomenclatura qumica Laboratorio No. 4. Estequiometria Laboratorio No. 5. Equilibrio qumico Laboratorio No. 6. Titulacin de un cido fuerte con una base fuerte Laboratorio No. 7. Soluciones amortiguadoras Laboratorio No. 8. Anlisis espectrofotomtrico del permanganato de potasio Laboratorio No. 9. Identificacin de funciones orgnicas Laboratorio No. 10. Sntesis orgnica, sntesis de la aspirina Laboratorio Recuperativo: Separacin y purificacin de los componentes de una tableta analgsica: cido acetilsalicilico, cafena y p-hidroxiacetanilida. 64 3 6 7 8 10 17 21 26 30 36 39 42 46 58

Anexo I. Tratamiento de datos experimentales. Anexo II. Elaboracin de grficos y anlisis de regresin. Anexo III. Ecuaciones cuadrticas. Bibliografa.

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Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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SEGURIDAD EN EL LABORATORIOLa qumica es esencialmente una disciplina experimental y su enseanza implica, por tanto, la realizacin de experiencias que ayuden a la comprensin de los conocimientos tericos adquiridos en las aulas. Los experimentos qumicos se realizan en un lugar especial acondicionado para este efecto que se denomina laboratorio. El laboratorio qumico puede ser un lugar potencialmente peligroso, dado que para su funcionamiento cuenta con material de vidrio frgil, aparatos elctricos y electrnicos, compuestos qumicos corrosivos y/o txicos, lquidos inflamables, mecheros, etc. Sin embargo, si se toman las precauciones debidas y se siguen los procedimientos de seguridad adecuados, el trabajo en el laboratorio no involucra riesgos mayores. Por lo tanto, la seguridad personal y del grupo de trabajo depende, en gran parte, del conocimiento que se tenga de los posibles peligros y de las precauciones adecuadas que se deben adoptar para evitarlos o reducirlos al mximo. Los peligros ms comunes en el laboratorio qumico pueden ser clasificados en tres categoras, de acuerdo a los agentes que los causan: A. B. C. A. Fuego y explosin Qumico Material de Vidrio

PRECAUCIONES PARA EL FUEGO Y EXPLOSIN a) Evitar mantener mecheros encendidos sin necesidad. b) Si se usan mecheros observar las siguientes precauciones: nunca calentar un lquido inflamable en un recipiente abierto, es decir, slo se deber usar mechero cuando el recipiente est provisto de un condensador. En caso contrario, usar bao de agua caliente o calentador elctrico. c) En una destilacin asegurar una buena refrigeracin en el condensador. d) Nunca traspasar lquido inflamable de un recipiente a otro cerca de una llama. e) No dejar gotear destilados inflamables o recipientes separados del refrigerante. Use un adaptador. f) No calentar baos de aceite a elevadas temperaturas. g) Nunca calentar un aparato cerrado hermticamente aunque utilice un refrigerante puesto. Al aumentar la presin puede producir una explosin. h) Si se va a efectuar una reaccin exotrmica, preparar un bao de hielo o de agua y tenerlo a mano, de forma que ste pueda ser usado en caso de que la reaccin escape de su control por excesivo aumento de temperatura. i) Identificar el lugar donde se encuentran los extintores y asegurarse de conocer su funcionamiento. j) No abandonar su puesto de observador cuando est efectuando una reaccin que implique riesgos de inflamacin o explosin.

B.

PRECAUCIONES QUMICAS3


a) Evite el contacto directo de la piel con compuestos qumicos: los materiales slidos deben transferirse con esptulas u otros utensilios apropiados. Si algn compuesto toca la piel, lavarse inmediatamente con abundante agua y jabn. b) Preguntar al profesor si se tienen dudas en cuanto a la toxicidad de los compuestos qumicos. Tener especial cuidado de que las heridas no estn en contacto con compuestos qumicos. c) Nunca usar solventes orgnicos, tales como acetona o alcohol, para lavar compuestos orgnicos depositados en la piel, puesto que tales solventes aumentan la absorcin del producto. Siempre lave sus manos al final del trabajo experimental. d) Nunca debe probar (o degustar) productos qumicos. e) Evitar la inhalacin de humos o vapores de compuestos orgnicos y solventes tanto como sea posible. Aunque el olor de los compuestos es, a menudo, criterio de identificacin de sustancias, debe ser discreto al efectuar dicha operacin. Cabe hacer notar que algunos compuestos son irritantes sin ser txicos. f) El laboratorio debe estar bien ventilado cuando se trabaje con sustancias voltiles en sistemas abiertos. En este caso es preferible trabajar en campana. g) Si en una reaccin se producen gases nocivos (HCl, HCN, H2S, etc.), debe trabajar en campana con una trampa de gases en el sistema. h) Recuerde lavar el material inmediatamente despus de haber sido usado. C. PRECAUCIONES PARA EL MATERIAL DE VIDRIO a) La regla fundamental con material de vidrio es: no aplicar nunca presiones indebidas o forzar las piezas de vidrio. Esta regla se aplica a la colocacin de termmetros o tubos de vidrio en tapones de goma, mangueras o corchos comunes. b) Al introducir un tubo de vidrio en un corcho perforado es conveniente que ste se encuentre lubricado. Adems, protjase con un pao al tomar el vidrio de la parte ms cercana al corcho. c) Estos peligros disminuyen en gran medida, cuando se trabaja con materiales esmerilados. Si se usa material esmerilado, es importante que las uniones estn lubricadas apropiadamente. Se entiende por una buena lubricacin, el aplicar una delgada capa de grasa en dos puntos opuestos y en el tercio superior de la unin macho, y luego rotar las partes para lubricar la superficie de las uniones, con un delgado revestimiento. d) El material de vidrio debe ser lavado inmediatamente despus de su uso. La mayora de los residuos pueden ser removidos con detergente y agua. Nunca botar los slidos a los lavatorios; los slidos deben ser desechados en recipientes especiales. Los solventes deben ser vertidos en botellas que para este efecto dispondr en el laboratorio.

PROCEDIMIENTOS EN CASO DE ACCIDENTEManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011 4

En caso que ocurra un accidente, por no seguir las normas de seguridad recin descritas, se deben seguir las siguientes instrucciones. Los accidentes se clasifican tambin de acuerdo al agente que los produce. FUEGO a) La primera reaccin deber ser alejarse del peligro. Avisar inmediatamente al profesor. Para ayudar a prevenir la propagacin del fuego, alejar todos los recipientes de solventes inflamables de las zonas afectadas y apagar los mecheros. Para una mayor eficiencia en el uso del extinguidor, dirigir la boca de ste hacia la base de las llamas. Si se incendia la ropa no correr, ya que los movimientos rpidos activan el fuego. Rodar por el suelo para sofocarlo y cuidar de que ste no alcance la cabeza. b) Los compaeros pueden ayudar a extinguir el fuego usando las mantas de asbesto disponibles, delantales, etc. c) No titubear en ayudar a un compaero envuelto en tal emergencia, puesto que unos pocos segundos de retardo pueden agravar seriamente las lesiones producidas. d) Si las quemaduras son leves, aplicar un ungento adecuado. En caso de quemaduras serias, no aplicar ningn tipo de ungento, sino procurar un tratamiento mdico al momento (Posta Central). QUEMADURAS QUMICAS a) El rea de la piel afectada por este tipo de quemaduras debe ser lavado inmediatamente con agua y jabn. Si la quemadura es leve aplicar ungento, y para quemaduras ms serias acuda al mdico. b) Si reactivos corrosivos o calientes caen en los ojos, lavarlos inmediatamente con abundante agua y enseguida con suero fisiolgico que el laboratorio dispone. No debe tocar los ojos. El prpado y el globo del ojo deben lavarse con agua por muchos minutos. Vaya al mdico tan pronto como sea posible. CORTADURAS a) Las cortaduras leves deben tratarse con los procedimientos conocidos de primeros auxilios. Si la cortadura indica que ha sido daada una arteria, aplicar torniquetes justo antes de la lesin. b) Cualquier persona afectada que deba acudir al mdico rpidamente, debe ir acompaada, aunque el paciente no lo estime as. Personas en estado de shock, especialmente despus de sufrir quemaduras, estn a menudo ms graves de lo que parece.


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NORMAS GENERALES DE TRABAJO EN EL LABORATORIO1. Todo equipo armado por l (o los) estudiante deber ser revisado por su profesor antes de ser usado. 2. Los reactivos de uso general debern permanecer en los lugares asignados a ellos. 3. Todo reactivo, luego de ser usado, deber permanecer tapado. 4. Los desechos slidos no deben vaciarse en los lavatorios o desages; habr depsitos especiales para ellos. 5. Las mezclas de lquidos o solventes no recuperables debern guardarse en frascos especialmente rotulados. 6. Si se necesita trasvasijar en producto slido, deber utilizar esptula fina o gruesa, segn sea el caso. Nunca use las manos directamente. 7. Antes de utilizar cualquier material, asegrese de su limpieza. 8. Las balanzas deben permanecer limpias y sin tara. Su utilizacin exige proteccin del plato (utilizar vidrio de reloj).


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PAUTA PARA CONSTRUIR SU INFORME DE LABORATORIOEn ste curso, como en los futuros aos en que usted estudie Qumica, debe usar su cuaderno de laboratorio como una ayuda importante en su trabajo de investigacin. En l, debe anotar toda la informacin relativa al trabajo realizado en una forma clara, ordenada y legible. Para sacar el mximo provecho de los datos puestos en su cuaderno aconsejo las siguientes normas: a) El informe ser realizado al trmino del laboratorio bajo la supervisin del Profesor y/o Ayudante. Para ello se le entregar una pauta, la cual debe ser completada y desarrollada en base a los datos y observaciones realizadas por el grupo de trabajo. b) Anotar fecha y nombre del experimento. Luego anotar los datos experimentales tan pronto como sea posible, ojal despus de hacer la observacin. c) Registre claramente los datos obtenidos y si es posible construya una Tabla de Datos, para mayor claridad. d) Indique las operaciones realizadas, con detalles. Si se hicieron modificaciones, deber incluirlas. e) Anote las conclusiones y comentarios pertinentes. Si obtiene un (o ms) dato(s) numrico(s) interprtelo(s) a la luz de sus observaciones experimentales. Para hacer ms rica su discusin compare este dato con datos bibliogrficos de referencia. Busque en Handbooks, libros o Internet toda informacin que le pueda ser til para complementar su discusin. En cada informe usted debe incluir una portada en la cual se destaquen claramente los siguientes datos: el nombre y nmero del prctico realizado, la seccin de laboratorio respectiva, el profesor de la seccin que corresponde y los integrantes del grupo de trabajo.


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MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO


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MATERIALES Y EQUIPOS DE LABORATORIO


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LABORATORIO N 1 MEDICIONES GRAVIMETRICAS Y VOLUMTRICAS INTRODUCCIN En los experimentos qumicos se realizan mediciones de distinta naturaleza y con diversos instrumentos. Las mediciones ms comunes son las que permiten determinar la cantidad de una sustancia expresada en unidades de peso o volumen, gravimetra y volumetra respectivamente. Estas mediciones, al igual que todas, tienen siempre asociado un error que afecta el resultado final del experimento. El origen de los errores se debe a la imposibilidad de obtener medidas exactas, ya que los aparatos de medicin no son absolutamente perfectos y nuestros sentidos tienen una capacidad de percepcin limitada. Por lo anterior los nmeros obtenidos a travs de mediciones, son siempre inexactos. Entonces nuestro trabajo consiste en cuantificar el error, en ningn caso ignorarlo. En el anexo de esta gua se hace un tratamiento adecuado del manejo de error, as como el manejo correcto de cifras significativas. Tambin esta presente el trabajo de grficos que usted deber estudiar para el desarrollo ptimo de este trabajo prctico. Masa y Peso La masa de un cuerpo es una propiedad caracterstica del mismo, y es una medida de la cantidad de materia que lo compone. La unidad SI para la masa es el kilogramo (kg). El peso de un cuerpo es la fuerza que su masa ejerce por efecto de la gravedad. De acuerdo a la primera ley de Newton la fuerza es el producto de la masa por la aceleracin. En la Tierra la aceleracin de gravedad es 9,79 m/s2. El peso se mide en Newtons (N), kg-fuerza, dinas, libras-fuerza, onzas-fuerza, etc. El kg es por tanto una unidad de masa, no de peso. Sin embargo, muchos aparatos utilizados para medir pesos (bsculas, balanzas), tienen sus escalas graduadas en kg en lugar de kg-fuerza. Esto no suele representar, normalmente, ningn problema ya que 1 kgfuerza es el peso en la superficie de la Tierra de un objeto de 1 kg de masa. Por lo tanto, una persona de 60 kg de masa pesa en la superficie de la Tierra 60 kg-Fuerza. Sin embargo, la misma persona en la Luna pesara solo 10 kg-fuerza, aunque su masa seguira siendo de 60 kg. VolumenManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011 10

El volumen de un cuerpo representa la cantidad de espacio que ocupa, y que no puede ser ocupado por otro cuerpo, ya que los cuerpos son impenetrables. El volumen, como la masa, puede medirse en muchas unidades, sobre todo dependiendo de la nacin o la comarca en la que se vive. En el Sistema Internacional (SI) el volumen se mide en metros cbicos (m3), y representa el volumen de un cubo que mide 1 m por cada lado. En qumica se usan unidades ms pequeas como el centmetro cbico (cm3). Otra unidad de volumen muy utilizada es el litro L, el cual equivale a un decmetro cbico (dm3). En un litro hay 1000 mililitros (mL), y cada mL representa el mismo volumen de un cm3. Densidad La densidad es una propiedad de la materia que se define como la razn entre la masa de un cuerpo y el volumen que ocupadensidad = masa volumen

Las densidades de slidos y lquidos se expresan en gramos por centmetro cbico (g/cm3) o bien gramos por mililitro (g/mL). La densidad de un cuerpo est relacionada con su flotabilidad, una sustancia flotar sobre otra si su densidad es menor. La madera flota sobre el agua y el plomo se hunde en ella. Esto se debe a que el plomo posee mayor densidad que el agua mientras que la densidad de la madera es menor. Ambas sustancias se hundirn en la gasolina, de densidad ms baja. Sistema mtrico. En el sistema mtrico se utilizan prefijos para indicar fracciones decimales o bien mltiplos de una unidad. Por ejemplo, hemos usado el prefijo centi para representar un centsimo de un metro cbico (cm3), y el prefijo kilo para representar un mltiplo de mil de un kilo (kg). Los prefijos ms utilizados aparecen en la siguiente tabla. Mltiplos x 10 x 102 x 103 x 106 x 109 x 1012

Fracciones deci mili d c m n p11

deca da x 10-1 hecto kilo giga tera h k G x 10-3

x 10-2 centi

mega M

x 10-6 micro x 10-9 nano-12

T x 10

pico


OBJETIVOS Realizar mediciones de masa y volumen con diferentes aparatos y material volumtrico de laboratorio y en cada caso cuantificar el error. Con los datos obtenidos calcular la densidad de un lquido, el error asociado a la medicin y la desviacin estndar en la densidad. Comparar el error medido en los diferentes experimentos, discutir su magnitud. Calcular el error relativo, en cada medicin. PARTE EXPERIMENTAL Experimento N 1 Determinacin de la densidad de un lquido Medicin de masa Etiquete e identifique los tres vasos de precipitados de 50 mL que recibi en su bandeja de trabajo. Verifique que estn limpios y secos. Mase el vaso N 1 en una balanza analtica, y los otros dos en una balanza granataria (vaso N2 y vaso N3). Los valores obtenidos tendrn 4 y 2 cifras decimales respectivamente, y una incerteza caracterstica de cada instrumento. Anote sus resultados en la tabla 1.Tabla N 1: Medicin de masa del vaso vaco Vaso N Masa [g] 1 2 3

Medicin de volumen A los vasos 1, 2 y 3 ya masados transfiera 5 mL del lquido asignado usando bureta, probeta de 25 mL y pipeta graduada de 10 mL, respectivamente. Mase nuevamente los vasos y su contenido. El vaso 1 en balanza analtica y los otros dos en balanza granataria. Repita la operacin agregando 5 mL ms de lquido de tal manera que el volumen total sea de 10 mL, luego de 15, y finalmente de 20 mL. No olvide masar en la balanza correspondiente cada vez que se agrega una nueva porcin de lquido. Anote sus resultados en la tabla 2.

Tabla N 2: Medicin de volmenes en los tres materiales volumtricos y de masa en balanzaManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011 12

Vaso 1: volumen medido con bureta, masa en balanza analtica Volumen Masa del [mL] lquido [g]

analtica o granataria Vaso 2: volumen medido con probeta, masa en balanza granataria Volumen Masa del [mL] lquido [g]

Vaso 3: volumen medido con pipeta graduada, masa en balanza granataria Volumen Masa del [mL] lquido [g]

Note que cada columna incluye el error mximo, que es igual a la incerteza respectiva a cada medicin. Para simplificar los clculos hemos supuesto que las mediciones consecutivas de volumen y masa en cada vaso son independientes entre s. Note que en la columna de masa dice masa del lquido, por lo que deber previamente descontar la masa del vaso vaco. El error de esta medicin debe ser calculado de acuerdo a las instrucciones detalladas en el Anexo 1. No olvide anotar la masa medida en la balanza, que corresponde a la suma del lquido ms vaso vaco, para luego informar en la tabla el valor solicitado. Con los datos anteriores deber calcular la densidad del lquido asignado (Tabla 3).

Tabla N 3: Clculo de densidad del lquido densidad 1 [g/mL] densidad 2 [g/mL] densidad 3 [g/mL]


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En la penltima fila deber calcular el valor promedio de las 4 mediciones con la incerteza correspondiente. En la ltima fila debe incluir el valor promedio ms su desviacin estndar. En el anexo 1 encontrar las frmulas para calcular el cociente de dos cantidades con error, y la forma de calcular la desviacin estndar. No olvide informar las unidades correctas y ser consistente en el nmero de cifras significativas y decimales tanto del error como de la cantidad misma. Escoja la columna de densidad con menor error y con los datos originales construya un grfico de masa vs. volumen. Calcule la pendiente de la recta. De preferencia este grfico deber construirse en papel milimetrado Discusin En su informe deber incluir los siguientes aspectos: Discutir los errores individuales de la tabla 2, y como afectan al valor de la densidad y su error en la tabla 3. En el grfico, qu representa la pendiente de la recta obtenida? Compare el respectivo valor promedio de densidad de la tabla 3, con el valor de la pendiente obtenido de la grfica. Haciendo uso de su grfico responda: Cul ser la masa de 18 mL del lquido? Cul es la masa de 25 mL del lquido? Averige la densidad del lquido en dos o ms libros de Qumica. Con estos datos discuta la exactitud de sus mediciones. Experimento N 2: Determinacin de la densidad del vidrio, comparacin de dos mtodos. a) Medicin del volumen haciendo uso del Principio de Arqumedes En una balanza granataria mase entre 25 -30 de perlas de vidrio (despus de masarlas cuntelas y anote su nmero). En una probeta de 50 mL mida 25 mL de agua destilada y ponga las perlas de vidrio ya masadas. Tenga precaucin de no dejar ocluidas burbujas de aire. De ser as preocpese de removerlas con cuidado. Lea y anote el nuevo volumen alcanzado por el agua.Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011 14

Realice sus clculos y exprese la densidad obtenida con el nmero correcto de cifras significativas y con su respectivo error. Con el fin de ordenar la informacin obtenida, en su cuaderno confeccione una tabla con los siguientes datos.Masa de las perlas de vidrio [g] Volumen ocupado por las perlas de vidrio [mL] Densidad del vidrio [g/mL]

Tenga presente que el error en el volumen requiere de un clculo previo que involucra una resta de errores y el error en la densidad involucra trabajar con la expresin del error en un cuociente. b) Medicin del volumen a travs de la frmula geomtrica. Con la ayuda de un pie de metro determine el dimetro de una perla de vidrio. Su profesor le ensear a usar este instrumento de medicin. Luego determine su volumen a travs de clculos, por la frmula geomtrica. La masa puede obtenerla del experimento anterior, dividiendo la masa total por el nmero de esferas o si prefiere puede masar una esfera ( V =

4 r 3 ) 3

Realice sus clculos y exprese la densidad obtenida con el nmero correcto de cifras significativas. Tambin calcule el error relativo. Para todos sus clculos use el anexo 1 que aparece al final de este manual.Masa de una perla de vidrio [g] Volumen a partir de la frmula geomtrica para una perla de vidrio [mL] Densidad del vidrio [g/mL]

En su informe, en la seccin de Discusin, incluya las respuestas a las siguientes preguntas: 1. Cul de los dos mtodos utilizados en la determinacin de la densidad del vidrio es ms exacto? por qu?Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011 15

2. Averige la densidad del vidrio en dos o ms libros de Qumica. Con estos datos discuta la exactitud de sus mediciones. 3. Discuta la magnitud del error cometido en ambos mtodos.


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LABORATORIO N 2 DIMENSIONES MOLECULARES, ESTIMACIN DEL NUMERO DE AVOGADRO INTRODUCCIN El aporte de John Dalton a la consolidacin de la Qumica como Ciencia, a travs de la teora atmica, es indiscutible. Sin embargo, l estaba tan involucrado con la idea de atomismo que no pudo vislumbrar una posible estructura poliatmica para los gases simples. Como consecuencia, Dalton no acept los resultados experimentales de GayLussac acerca de volmenes de combinacin entre elementos. La reconciliacin entre la teora de Dalton y los datos de Gay-Lussac fue realizada por Amedeo Avogadro quien introdujo el concepto de molcula, y enunci la hiptesis que iguales volmenes de gases, en las mismas condiciones de presin y temperatura, contienen el mismo nmero de molculas Por ejemplo, si se asume que tanto el hidrgeno como el cloro son monoatmicos y que igual volmenes de gases, en las mismas condiciones de presin y temperatura, contienen igual nmero de tomos, entonces un volumen de hidrgeno debera reaccionar con un volumen de cloro para formar un volumen de HCI, de acuerdo a la ecuacin. H + Cl HCl Sin embargo, experimentalmente se encuentra que se producen 2 volmenes de HCl. Avogadro interpret este resultado, suponiendo que, en condiciones normales, la unidad estable ms pequea de Cloro y de Hidrgeno es una molcula diatmica, y no un tomo. La ecuacin que representa la reaccin la escribi de la siguiente manera. H2 + Cl2 2HCl Muchos experimentos hechos con Avogadro era correcta. posterioridad han probado que la explicacin de

La hiptesis, publicada en 1811, era tal vez muy revolucionaria para la poca y pas inadvertida. Pasaron ms de 50 aos antes de que Cannizzaro, en un artculo publicado enManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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1858, demostrara la aplicabilidad general de la hiptesis de Avogadro. Este artculo que fue distribuido en forma de panfleto en el primer Congreso Internacional de Qumica Karlsruhe, realizado en Alemania en 1860, discuta tan claramente los conceptos de tomos, molculas, pesos atmicos, y pesos moleculares, que los qumicos se convencieron de sus puntos de vista y los incorporaron desde entonces al pensamiento qumico. En su presentacin, Cannizzaro reivindic a Avogadro y salv a su hiptesis de ser abolida. Hoy en da llamamos nmero de Avogadro al nmero de partculas contenidas en un mol. Cuntas partculas hay en un mol? Avogadro nunca lo supo. Jean Perrin, un cientfico francs hizo la primera determinacin en 1908. El midi la distribucin vertical en el campo gravitacional de la tierra de partculas de Gamboge (una resina natural) suspendida en agua y obtuvo valores entre 5,4 y 5,6 x 1023. Lorchmidt, basndose en la teora cintica de los gases obtuvo un valor de 4,4 x 1023 para el nmero de Avogadro. Despus que Robert Mulliken determin la carga de electrn (1915) se obtuvieron valores exactos para este nmero. Se han obtenido resultados ms refinados a travs de mediciones acuciosas de difraccin de rayos X en cristales de silicio (el cuociente entre el volumen de un mol de silicio y el volumen efectivo de un tomo de silicio, da como resultado el nmero de Avogadro). Con posterioridad se han realizado nuevas determinaciones utilizando tcnicas ms precisas y el valor ms exacto obtenido para el nmero de Avogadro, NA, es 6,0229 x 1023 partculas/mol. Este es uno de los nmeros que usted encontrar a menudo en qumica bsica y que es recomendable recordar. El mol es una unidad fundamental en el Sistema Internacional de unidades (SI), y se define como la cantidad de materia que contiene tantas unidades como tomos hay en 0,012 kilogramos de carbono 12. As, el nmero de moles, n, es igual a n = N/NA donde N es el nmero de partculas de la sustancia que se considera, y NA el nmero de Avogadro. El mtodo que utilizaremos en este laboratorio no pretende obtener una medida refinada del nmero de Avogadro, sin embargo, se obtienen resultados razonables. El acido oleico, C17H33COOH, tiene una densidad de 0,895 g/mL y no es apreciablemente soluble en agua. Por esta razn flota sobre la superficie del agua formando una pelcula. Hay evidencia que la pelcula est formada por una monocapa de molculas de acido oleico, en que cada molcula tiene el grupo COOH sumergido en el agua y el esqueleto de tomos de carbono perpendicular a ella. En este experimento, se agregar una pequea cantidad de cido oleico sobre una superficie de agua. Conociendo el volumen de cido oleico presente en la pelcula y el rea que cubre sobre el agua, podemos calcular la altura de la monocapa, que correspondera a la altura de una molcula de acido oleico. Si la forma de la molcula es conocida, podemos calcular el nmero de molculas presentes en la monocapa. Con este resultado y usando la densidad y masa molar, podremos calcular el nmero de molculas contenida en un mol de cido oleico, esto es el nmero de Avogadro.Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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Para depositar una cantidad muy pequea de cido oleico sobre la superficie, ste se disuelve en algn solvente voltil o soluble en agua. As, al agregar la solucin sobre el agua, el solvente se evapora o se disuelve y el cido oleico formar una pelcula sobre la superficie del agua. Para visualizar la capa de cido oleico, se cubre la superficie del agua con polvos talco, o lo que se le indique. OBJETIVOS 1. 2. Estimar el orden de magnitud del tamao y masa de una molcula de cido oleico. Hacer una estimacin del nmero de Avogadro.

PARTE EXPERIMENTAL Llene con agua, hasta aproximadamente un centmetro del borde, un recipiente poco profundo con una superficie aproximada de 40 x 30 cm. Espere que el agua quede en reposo. Sobre la superficie del agua, esparza uniformemente talco, formando una capa muy delgada. En el centro del recipiente, y desde una altura aproximada de 5 cm, deposite con la pipeta una gota de disolucin de cido oleico (cido octadecanoico) en etanol con una concentracin de 8,0 x 10-3 M. ATENCIN: Se estn manipulando sustancias muy voltiles; adems de las medidas de seguridad acostumbradas, tome las precauciones necesarias para no alterar la concentracin de la disolucin. Espere unos minutos para que el soluto forme la pelcula monomolecular. Mida el dimetro de la mancha formada. Calcule el rea de la mancha aproximando a una geometra circular, A = r2. Repita el experimento por lo menos tres o cuatro veces para obtener un valor promedio del rea de la capa monomolecular que forma el cido oleico (cido 9-octadecenoico) contenido en una gota de disolucin. Anote el dato en la tabla. Con la pipeta que se us para poner la gota, mida 1,0 mL de disolucin de cido oleico y cuente el nmero de gotas que pueden formarse con dicho volumen. Repita varias veces la operacin y obtenga un valor promedio del nmero de gotas/mL de disolucin. Anote el dato en la tabla. A partir de la concentracin de la disolucin y del nmero de gotas/mL de disolucin, calcule cuntos gramos de cido oleico hay en cada gota de disolucin. Anote el dato en la tabla. Este resultado es equivalente a cuntos gramos de cido oleico forman la monocapa. Con este dato y la densidad del cido oleico calcule el volumen que ocupa el cido oleico, que en definitiva corresponde al volumen de la monocapa. Anote el dato en la tabla.


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Este volumen es igual a V = A h, donde A es el rea de la mancha y h el espesor de la monocapa. Como usted ya conoce el rea y el volumen, calcule el espesor de la monocapa en cm. Anote el dato en la tabla. Con el fin de determinar el nmero de molculas que forma la monocapa debemos calcular el volumen que ocupa una molcula de cido oleico. As, VT = Vm x N, donde VT es el volumen de la monocapa, Vm es el volumen ocupado por una molcula y N es el nmero de molculas adsorbidas en la superficie. Para determinar Vm haremos las siguientes suposiciones: - La molcula de cido oleico se orienta en forma perpendicular a la superficie, anclndose a la fase acuosa por el grupo COOH. - El espesor de la monocapa es igual al largo de la molcula de cido oleico - La distancia C-C, C-H, y C-O son iguales. De esta forma h es igual a 18 veces la distancia C-C.CH3-CH2-CH2- CH2-CH2- CH2-CH2- CH2-CH= CH-CH2- CH2-CH2- CH2-CH2- CH2-CH2-COOH

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El ancho de la molcula viene dado por el grupo CH3, esto es dos veces la distancia C-H, lo cual es igual a h/9. El alto de la molcula est dado por la distancia C-O, esto es h/18 Con esta aproximacin el volumen ocupado por una molcula es igual al producto del largo de la molcula (h) por el ancho (h/9) y por el alto (h/18) Vm = h3 / 162

Con el valor promedio que obtuvo para h calcule Vm. Anote el dato en la tabla. Usando VT y Vm calcule el nmero de molculas de cido oleico presentes en la monocapa. Anote el dato en la tabla. Usando el peso molecular y la masa de cido oleico depositada en la monocapa determine el valor del nmero de Avogadro. Anote el dato en la tabla. Frmula Masa molar, g/mol Densidad, g/cm3 Concentracin, M rea promedio monocapa, cm2 Nmero promedio de gotas por mL Masa de soluto por gota de solucin, g Volumen de soluto por gota de solucin, mL Espesor de la monocapa, h, en cm Volumen ocupado por una molcula, cm3 Nmero de molculas en la monocapa, N Nmero de Avogadro, NA


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LABORATORIO N 3 REACCIONES, FRMULAS Y NOMENCLATURA QUMICA INTRODUCCIN Las reacciones qumicas de los compuestos inorgnicos se pueden clasificar en cuatro grandes grupos: 1) Reaccin de sntesis o unin directa En este tipo de reacciones los reactivos son dos o ms sustancias y el producto es otra sustancia ms compleja. CaO + H2O Ca (OH)2 2) Reaccin de Descomposicin Las reacciones de descomposicin son aquellas en que un compuesto se degrada para producir: a) dos elementos b) uno o ms elementos y uno o ms compuestos c) dos o ms compuestos a) Compuesto dos elementos Mediante descomposicin trmica o electroltica es posible obtener elementos como productos. Algunos xidos metlicos como el xido de mercurio (II) se descomponen al calentarse para producir oxgeno y mercurio: 2HgO (s) 2Hg (l) + O2 (g) b) Compuesto elemento y compuesto Los cloratos de metales alcalinos como KClO3 se descomponen por calentamiento para producir el cloruro correspondiente y liberar oxgeno: 2KClO3 (s) 2KCl (s) + 3O2 (g)Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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c) Compuesto dos o ms compuestos La descomposicin trmica del carbonato de calcio y otros carbonatos produce dos compuestos, un xido metlico y dixido de carbono: CaCO3 (s) CaO (s) + CO2 (g) 3) Reaccin de Desplazamiento simple En estas reacciones un elemento reemplaza a otro que forma parte de un compuesto. Existen condiciones especiales para ste desplazamiento, los metales activos desplazan a metales menos activos o al hidrgeno de sus compuestos en soluciones acuosas. Los metales activos son los que tienen baja energa de ionizacin y pierden con facilidad electrones para formar cationes (ver Serie de Actividad de los Metales al final de esta gua). Cualquier metal que se encuentre por arriba del hidrgeno en la serie, al ser aadido a soluciones de cidos no oxidantes se disuelve para producir hidrgeno y formar una sal. Tambin los metales estn ordenados de mayor a menor en actividad. Es decir un metal cualquiera siempre ser desplazado por otro que se ubique sobre l en la escala. 1. Metal activo + Sal de metal menos activo Metal menos activo + Sal de metal activo. Una reaccin caracterstica es: 2AgNO3 (ac) + Cu (s) 2 Ag (s) + Cu(NO3)2 (ac) El cobre es ms activo que la plata, por lo que la desplaza y toma su lugar en la sal. 2. Metal activo + cido no oxidante hidrgeno + sal de cido. Un mtodo comn para preparar hidrgeno es la reaccin de metales activos con cidos como HCl y el H2SO4. Zn (s) + H2SO4 (ac) ZnSO4 (ac) + H2 (g) Al disolver zinc en cido sulfrico, la reaccin produce sulfato de zinc, se desplaza hidrgeno del cido, el cual es un gas que se desprende en forma de burbujas. 4) Reacciones de mettesis Las reacciones de mettesis son aquellas en las cuales dos compuestos reaccionan para formar dos nuevos compuestos, sin que se produzcan cambios en el nmero de oxidacin. En estas reacciones se presentan dos reemplazos simultneos. Pb(NO3)2 (ac) + K2CrO4 (ac) PbCrO4 (s) + 2KNO3 (ac) Para que una reaccin de mettesis produzca un cambio neto algunos de los iones deben ser retirados de la solucin. Esto se puede lograr de tres maneras diferentes: 1. Formacin de un producto insoluble (precipitacin) 2. Formacin de un electrolito dbil o un no electrolitoManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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3. OBJETIVOS

Formacin de un gas que se escapa de la solucin

- Reconocer, por evidencias experimentales, cundo ocurre una reaccin qumica. - Realizar en el laboratorio diferentes reacciones qumicas que correspondan a la clasificacin estudiada. - Escribir las ecuaciones qumicas de cada reaccin, identificando para reactivos y productos su estado fsico. PARTE EXPERIMENTAL Experimento N 1 Reaccin de Sntesis a) Con la llama del mechero queme un trozo de cinta de magnesio, la cual mantiene sujeta con pinzas. Ponga el residuo sobre un vidrio de reloj, agregue 2 mL de agua destilada y gotas de fenolftaleina. Anote sus observaciones. Esta reaccin qumica involucra dos reacciones. Escriba cada una de ellas como ecuaciones qumicas balanceadas correctamente. DEBE TENER CUIDADO DE NO PONER EL MAGNESIO ENCENDIDO EN EL VIDRIO DE RELOJ PORQUE ESTE SE QUEBRAR.

Experimento 2 Reaccin de Descomposicin En un tubo de ensayo limpio y seco agregue 3 mL de agua oxigenada (H2O2) de 10 volmenes; y luego agregue una punta de esptula de dixido de Manganeso (MnO2). Mientras sujeta el tubo con pinzas de madera acerque una astilla de madera en ignicin. NO DIRIJA LA BOCA DEL TUBO DE ENSAYO HACIA SU CARA NI HACIA LA CARA DE SU COMPAERO. Anote sus observaciones. Escriba la ecuacin qumica balanceada. Experimento 3 Reaccin de Desplazamiento En un tubo de ensayo limpio y seco vierta 3 mL de cido clorhdrico, HCl 1,0 M. Agregue una granalla de cinc inclinando el tubo de tal manera que no salpique la solucin de cido.Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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El gas desprendido de la reaccin se recoge en otro tubo de ensayo invertido que se pone tapando el tubo de reaccin, estos se deben unir con papel parafilm para que no escape el gas. Una vez que el tubo invertido este lleno de gas, en esta misma posicin se lleva a la llama del mechero, tomndolo con una pinza. Esta reaccin qumica involucra dos reacciones. Anote sus observaciones. Experimento 4 Reaccin de Mettesis En un tubo de ensayo ponga 2 mL de una solucin diluida de carbonato de sodio y en otro tubo de ensayo otros 2 mL de nitrato de plomo. Mezcle el contenido de ambos tubos. Anote sus observaciones y escriba las ecuaciones qumicas correspondientes: molecular, inica y neta. Diga a que corresponde el precipitado formado


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Serie de Actividad de los Metales

Figura 1. Serie de actividad de los metales, los metales estn ordenados de acuerdo con su capacidad para desplazar al hidrogeno de un cido o del agua. El litio es el metal mas reactivo y el Oro (Au), el menos reactivo. Si observan, vern que el Aluminio (Al) se encuentra situado arriba del zinc y bajo el magnesio, lo que inmediatamente nos indica que el zinc tiene un poder de reaccin ms elevado que el de el magnesio.


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LABORATORIO N 4 ESTEQUIOMETRIA INTRODUCCIN La estequiometra es el estudio de las relaciones de mol, masa, energa y volumen en las reacciones qumicas; en otras palabras es la medicin de las cantidades relativas de los reactantes y productos en una reaccin qumica. Una reaccin qumica completa y balanceada proporciona ms informacin que el simple sealamiento de cuales sustancias son reactivos y cuales productos. Las reacciones qumicas se representan mediante ecuaciones qumicas. Por ejemplo el hidrgeno gas (H2) puede reaccionar con oxgeno gas (O2) para dar agua (H2O). La ecuacin qumica para esta reaccin se escribe: 2H2 + O2 2H2O El '+' se lee como reacciona con y la flecha significa produce. Las frmulas qumicas a la izquierda de la flecha representan las sustancias de partida denominadas reactivos. A la derecha de la flecha estn las frmulas qumicas de las sustancias producidas denominadas productos de la reaccin. Los nmeros al lado de las formulas son los coeficientes (el coeficiente 1 se omite). Reactivos limitantes Al reactivo que se ha consumido en su totalidad en una reaccin qumica se le denomina reactivo limitante, ya que limita la cantidad de producto formado. Por ejemplo en la siguiente reaccin: 2H2 (g) + O2 (g) 2H2O (l) la estequiometra indica que 2 moles de hidrgeno reaccionan con 1 mol de oxgeno para dar dos moles de agua participan. Si se hacen reaccionar 10 moles de hidrgeno con 7 moles de oxgeno, uno de los reactivos quedar en exceso, mientras el otro desaparece completamente. Este ltimo es el reactivo limitante. Cul es el reactivo limitante? Esto seManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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obtiene fcilmente de la estequiometra de la reaccin. Como la razn es 2H2 : 1O2, para reaccionar 7 moles de O2 se necesitan 14 moles de H2. Como solo tengo 10 moles de H2, ste desaparecer completamente, dejando un exceso de O2. As en este ejemplo el reactivo limitante es el hidrgeno. Rendimiento de una reaccin La cantidad de producto que se forma cuando el reactivo limitante ha reaccionado totalmente, se denomina rendimiento terico. El rendimiento terico es el mximo que se puede obtener. La cantidad de producto que realmente se obtiene en una reaccin se llama rendimiento real. El rendimiento terico es mayor que el rendimiento real, ya que en este ltimo se pueden originar prdidas de producto durante el desarrollo del experimento. El porcentaje de rendimiento se define como: % rendimiento = (rendimiento real / rendimiento terico) x 100 Para ilustrar estos conceptos en este laboratorio estudiaremos una reaccin de mettesis en la cual se forma un precipitado. La reaccin es la siguiente CuSO4 * 5 H2O (ac) + 2 KIO3 (ac) Cu(IO3)2 * H2O(s) + K2SO4 (ac) + 4 H2O(l) Datos importantes: solubilidad del Cu(IO3)2*H2O es 0,18 g /100mL de agua , CuSO4*5H2O 20,3 g/100 mL de agua (color celeste intenso) y KIO3 8,1g/100mL en agua (incoloro) y el producto que lo acompaa el K2SO4 que tiene una solubilidad de 11,1 g/100 mL de agua (incoloro). OBJETIVOS 1. Determinar las cantidades estequiomtricas de los reactivos que se requieren para producir una determinada cantidad de producto. 2. Comprender el concepto de reactivo limitante y de reactivo en exceso en una reaccin qumica. 3. Determinar el rendimiento porcentual de una reaccin qumica. PARTE EXPERIMENTAL Experimento 1: Reaccin de Mettesis. Formacin del Cu(IO3)2 * H2O 1. Mase 3,74 g de sulfato de cprico pentahidratado (CuSO4*5H2O (M=249,5 g/mol)) en un vaso precipitado de 250 mL y disulvalo en 50 mL de H2O con un agitador magntico. 2. Mase 3,21 g de yodato de potasio (KIO3)(M=214 g/mol) en un vaso de precipitado de 250 mL y disulvalo en 50 mL de H2O.Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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3. Mezcle ambas soluciones en el vaso de precipitado que contiene la solucin de CuSO4*5H2O. 4. Caliente la mezcla anterior a ebullicin suave, en la placa calefactora con agitacin magntica, hasta reducir el volumen en un 30% aproximadamente, 5. Enfre a temperatura ambiente y luego en hielo. 6. Mase un vidrio reloj con un papel filtro, el que usar en la filtracin. 7. Filtre por gravedad en un embudo analtico recibiendo el filtrado en un matraz erlenmeyer de 150 mL, el cual debe ser guardado para el experimento N2. Lave el slido obtenido de la siguiente forma: a) Agregue 5 mL de H2O destilada. b) Agregue 5 mL de etanol. c) Agregue 5 mL de acetona. 8. Coloque el producto slido en el papel filtro sobre el vidrio reloj previamente masado y llvelo a la estufa por 30 minutos a una temperatura no superior a 80C, hasta que est totalmente seco. 9. Mase el vidrio reloj ms el producto obtenido, cuando se encuentre a temperatura ambiente. 10. Anote en la Tabla la masa del vidrio de reloj con el papel filtro y la masa del vidrio de reloj con el papel filtro y el producto formado, adems de todos los cambios observados. Masa del vidrio de reloj con el papel filtro (g) Masa del vidrio de reloj con el papel filtro con el Producto (g)

Nmero de Experimento 1

Cambios Observados

Experimento 2: Determinacin cualitativa del reactivo en exceso.Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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Caliente la solucin del filtrado guardada en el experimento N1 a ebullicin suave, en la placa calefactora con agitacin magntica, hasta eliminar toda el agua (a sequedad). Observe el color del slido obtenido. En la preparacin de su informe de Laboratorio incluya la respuesta a las siguientes preguntas: 1. Escriba la ecuacin qumica balanceada correctamente de la reaccin de metatsis realizada. 2. Verifique que las cantidades usadas de CuSO4*5H2O y de KIO3 cumple la relacin estequiomtrica. Si no fuese as, calcule el reactivo limitante y el reactivo en exceso y cuanto es el exceso. 3. Si se agreg uno de los reactivos en exceso, discuta si ste ser fcil o difcil de eliminar del producto (analice sus solubilidades). 4. Calcule el rendimiento terico, esto es, la masa de producto que debera haberse obtenido conociendo el reactivo limitante. 5. Determine el porcentaje de rendimiento. Discuta este resultado. 6. Segn lo observado en el experimento N2, cual sera el reactivo en exceso. Coincide su observacin experimental con lo determinado en la pregunta N2. Explique.


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Universidad Nacional Andrs BelloFacultad de Ecologa y Recursos Naturales Departamento de Ciencias Qumicas

LABORATORIO N 5 EQUILIBRIO QUIMICO INTRODUCCIN La mayora de las reacciones qumicas no se producen en forma completa. Es decir, cuando los reactivos se mezclan en cantidades estequiomtricas, no se transforman completamente en productos. Las reacciones que no se completan del todo y que pueden producirse en ambas direcciones se denominan reacciones reversibles. Una reaccin reversible puede representarse de la siguiente forma: aA + bB cC + dD donde las letras maysculas representan las frmulas y las minsculas los coeficientes estequiomtricos. La doble flecha indica que la reaccin es reversible y que simultneamente se producen las reacciones directas (de izquierda a derecha) e inversa (de derecha a izquierda). Cuando A y B reaccionan para formar C y D con la misma velocidad con la que C y D reaccionan para formar A y B, el sistema est en equilibrio. EL EQUILIBRIO QUMICO (grfico 1) se logra cuando dos reacciones opuestas ocurren simultneamente con la misma velocidad. Estos equilibrios son dinmicos ya que las molculas individuales estn reaccionando continuamente aunque la composicin global de la mezcla de reaccin no cambie. En un sistema en equilibrio, ste se desplaza hacia la izquierda si hay ms C y D que A y B, y hacia la derecha cuando hay ms A y B que C y D.


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La constante de equilibrio se puede definir desde un punto de vista termodinmico como la relacin de concentraciones o presiones de equilibrio. Para la reaccin aA + bB cC + dDReactivos Productos

la constante de equilibrio es:KC = [C ]c [ D]d [ A]a [ B ]b

Donde los corchetes, [ ], indican concentraciones molares de equilibrio. As, la constante de equilibrio KC es el producto de las concentraciones de equilibrio (en moles por litro, molaridad) de los productos, dividida por el producto de las concentraciones de los reactivos. Cada una de las concentraciones est elevada a su respectivo coeficiente estequiomtrico. Factores que afectan a los equilibrios Una vez alcanzado el equilibrio, el sistema permanecer as hasta que se produzca alguna perturbacin que cambie las condiciones. Vamos a estudiar los distintos tipos de cambios que pueden ocurrir, teniendo en cuenta que el valor de la constante de equilibrio depende slo de la temperatura. Emplearemos el principio de Le Chatelier:

Si se aplica un cambio de condiciones (o estmulo) a un sistema en equilibrio, ste responder en la forma que mejor se oponga a dicho estmulo, a fin de alcanzar de nuevo el estado de equilibrio.Los factores que afectan al equilibrio son: 1. Cambios en la concentracin. 2. Cambios de presin (que pueden considerarse tambin como cambios de volmenes). 3. Cambios de temperatura.

OBJETIVOSManejar en forma terica y prctica conceptos de equilibrio qumico. Estudiar la influencia de la temperatura, de la concentracin y del in comn sobre el equilibrio qumico.

PARTE EXPERIMENTALManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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Experimento 1: Equilibrio in cromato-in dicromato. Efecto del pH Colocar en un tubo de ensayo 5 gotas de cromato de potasio K2CrO4 0,1M y aadir 1 2 gotas (agitando el tubo) de H2SO4 1M hasta observar un cambio de color. A continuacin, aadir de la misma manera NaOH 1M hasta recuperar el color inicial. Aadir nuevamente el cido y observar los cambios producidos. Anotar en la TABLA N1.

TABLA N1 Tipo/cantidad de solucin inicialK2CrO4 0,1M 5 Gotas

Solucin agregada a la Solucin inicial

Observaciones

0 mL Gotas de H2SO4 1M Gotas de NaOH 1M Gotas de H2SO4 1M

Experimento N2: Iones complejos. Influencia de la temperatura sobre el equilibrio qumico. El in cobalto (II) en solucin acuosa y en presencia de iones cloruro forma el complejo [CoCl4]-2, el cual participa en el siguiente equilibrio: [CoCl4]-2 + 6H2O azul

[Co(H2O)6]+2 + 4Clrosado

A dos tubos de ensayo adicione 5 mL de la solucin de cloruro de cobalto (II) CoCl2 0,15 M. 1. Colocar uno de los tubos en un vaso con agua con hielo por 5 min y observe los cambios producidos. Compare con el segundo tubo a temperatura ambiente. Anote sus observaciones en la TABLA N2.


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2. Dejar el tubo previamente enfriado a temperatura ambiente y colquelo en un vaso con agua caliente y observe los cambios producidos. Compare con el que se encuentra a temperatura ambiente. Anote sus observaciones en la TABLA N2 Una ilustracin amena de la experiencia se puede encontrar de la siguiente manera: Tomar con una varilla de vidrio una pequea muestra del tubo que contiene la disolucin acuosa de color rosa CoCl2 0,15 M y realizar un pequeo dibujo en papel de filtro. A continuacin poner a secar dicho papel en la estufa. Anote sus observaciones en la TABLA N2.

TABLA N2 Tipo y volumen de Solucin5mL CoCl2 0,15 M 5mL CoCl2 0,15 M

Tratamiento de la solucinSin tratamiento

Observaciones

Enfriar a 0C Calentar a temperatura ambiente Calentar a 100C

Papel impregnado con solucin de CoCl2 0,15 M

Sin Tratamiento

Secar Papel en la Estufa

Experimento N3: Efecto de la concentracin en el equilibrio qumicoManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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1. En un matraz erlenmeyer de 125 mL limpio y seco, agregue 1,0 mL de Cloruro frrico, FeCl3 0,15M y 1,0 mL de tiocianato de potasio KSCN 0,9 M. Para esto use pipetas graduadas de 5 mL. 2. Agite bien la mezcla de reaccin con un agitador magntico y observe el cambio producido. 3. Posteriormente diluya esta disolucin con 48 mL de agua destilada con la probeta de 50 mL. Anote sus observaciones

Esta ser la disolucin inicial de trabajo.4. Tome 5 tubos de ensayo limpios y secos, rotlelos con las letras A, B, C, D y E. 5. Usando una pipeta limpia agregue las disoluciones dadas en la TABLA N3.

TABLA N3 Tubo A B C D E Volumen de Disolucin Inicial (mL)5,0 5,0 5,0 5,0 5,0

Volumen y Tipo de Solucin agregada a la Solucin inicial0 mL l,0 mL de FeCl3 0,15 M 1,0 mL de KSCN 0,90 M 1,0 mL de NaOH 0,60 M 1 ,0 mL de K4[Fe(CN)6] 0,10 M

Observaciones

Experimento N4: Efecto del in comn. Mida en un tubo de ensayo 3,0 mL de una solucin de MgCl2 0,1 M, con una pipeta de 5 mL, y adicione lentamente unas gotas de la solucin de amonaco concentrado (NH3) hasta observar la formacin de un precipitado blanco de Mg(OH)2. Agitar y observar. Luego adicione unos cristales de NH4Cl y agite. Anote sus observaciones en la TABLA N4

TABLA N4Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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Tipo cantidad de solucin inicial3 mL de MgCl2 0,1M

Solucin agregada a la Solucin inicial0 mL Gotas de NH3 concentrado Cristales de NH4Cl

Observaciones

CUESTIONARIO1. Escriba la ecuacin qumica que describe el equilibrio cromato /dicromato 2. Describir los cambios de color por la adicin de H2SO4 y NaOH al sistema cromato/dicromato en la experiencia N1. Cmo afecta el in OH- a la reaccin an cuando no aparece en las ecuaciones correspondientes? Interpretar las observaciones utilizando el principio de Le Chatelier. 3. Escriba la ecuacin qumica que describe el equilibrio Complejo acuo de Co (II)/ disolucin tetracloro ( azul). 4. Utilizar el principio de Le Chatelier para interpretar lo que ocurre cuando se calienta el complejo aquo (rosa) y cuando se enfra la disolucin tetracloro (azul). Interpretar las observaciones con la Ley de van't Hoff. 5. Escriba la ecuacin qumica que describe el equilibrio SCN- + Fe+3 /Fe(SCN)+2. 6. Utilizar el principio de Le Chatelier para interpretar lo que ocurre en la experiencia N3 con cada uno de los reactivos. Escriba mediante una ecuacin qumica lo que ocurre al agregarle al sistema en equilibrio: Fe+3 SCNK4[Fe(CN)6] 7. Escriba la ecuacin qumica que describe el equilibrio MgCl2 /Mg(OH)2. Utilizar el principio de Le Chatelier para interpretar lo que ocurre en la experiencia N4, al agregarle NH4Cl.


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LABORATORIO N 6 TITULACIN DE UN CIDO FUERTE CON UNA BASE FUERTE INTRODUCCINCmo podemos determinar la concentracin de una solucin? Una forma comn es utilizar una segunda solucin de concentracin conocida, llamada solucin estndar. Esta solucin estndar se somete a una reaccin qumica de estequiometra conocida al mezclarse con la solucin de concentracin desconocida. Este procedimiento se llama titulacin. Por ejemplo, suponga que tiene una solucin de HCl de concentracin desconocida y una solucin de NaOH que se sabe que su concentracin es 0,1 M. Para determinar la concentracin de la solucin de HCl tomamos un volumen medido de ella (pipeta aforada) y agregamos lentamente (desde la bureta) la solucin estndar de NaOH hasta que la reaccin de neutralizacin entre HCl y NaOH sea total (esto lo podemos visualizar con un indicador cido-base). El punto en que se renen cantidades estequiomtricas equivalentes se denomina punto de equivalencia de la titulacin. Como ya se dijo arriba, para poder titular una solucin desconocida con una solucin estndar, debe haber una forma de determinar cundo se ha llegado al punto de equivalencia de la titulacin, para ello se hace uso de un indicador cido-base. Por ejemplo, la fenolftaleina, es incolora en una solucin cida pero rosada en una solucin bsica. Si agregamos fenolftaleina a una solucin cida de concentracin desconocida, la solucin ser incolora. Luego podemos agregar desde una bureta, una solucin bsica, previamente estandarizada, hasta que la solucin apenas pase de incolora a rosada. Este cambio de color indica que el cido se ha neutralizado y que la gota de base que hizo que la solucin adquiera el color levemente rosado, no encontr cido con el cual reaccionar. Por tanto, la solucin se vuelve bsica y el indicador vira de incoloro a rosado. El cambio de color marca el punto final, que por lo regular coincide con mucha exactitud con el punto de equivalencia. Otra manera de seguir el avance de la reaccin es con un medidor de pH (pH-meter). Un grfico de pH en funcin del volumen de titulante adicionado se conoce como curva de titulacin. En esta curva se aprecia claramente un salto en el valor de pH a un cierto volumen de base agregada. Este salto corresponde al punto de equivalencia. H2SO4.Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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14 12 10

H p

8 6 4 2 0 0 5 10 15 20 25 V(NaOH, mL)

OBJETIVOS4. Estandarizacin de una solucin de NaOH haciendo uso de un patrn primario. 5. Realizar una titulacin potenciomtrica. 6. Obtener la grfica de la curva de titulacin. Identificar algunas zonas de la curva.

PARTE EXPERIMENTAL Experimento 1: Preparacin de la solucin de NaOHPrepare 250 mL de solucin de NaOH aproximadamente 0,1 M. Previamente realice sus clculos para saber que cantidad (gramos) de soluto (NaOH) debe pesar. En un vaso de precipitado de 50 mL disuelva el NaOH slido con un poco de agua destilada, una vez disuelto transfiralo cuidadosamente a un matraz de aforo de 250 mL. Enjuague el vaso con agua destilada y agregue esta agua al matraz. Finalmente afore el matraz con agua destilada. Tape, agite fuertemente y etiquete su matraz.

Experimento 2: Estandarizacin de la solucin de NaOHPara la estandarizacin de la solucin de NaOH se usa un patrn primario conocido como hidrgenoftalato de potasio: KC8H5O4 (se abrevia KHP, pero tenga presente que no esta abreviacin no es su frmula qumica) Pese 0,3063 g de KC8H5O4 con una aproximacin de 0,0001 (balanza analtica). Ponga la sal en un matraz erlenmeyer y disulvala en 5,0 mL de agua destilada (volumen aproximado) Agregue 1 o 2 gotas del indicador cido base fenolftaleina. Llene la bureta (previamente ambientada) con el NaOH preparado. Ajuste el volumen inicial en el valor cero (0). Coloque un papel blanco debajo del matraz. Agregue NaOH lentamente mientras agita levemente el matraz. Cuando usted se aproxime al punto final podr observar que aparece un color rosado plido, en torno al punto en que cae la gota de NaOH dentro del matraz. Cuando suceda esto agregue agua destilada (con su pisceta) al matraz y as lavar las paredes de ste. Ahora agregue gota a gota el NaOH hasta que el color rosado persista en toda laManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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solucin por al menos 1 minuto. En el punto final, la solucin completa toma el color rosado plido. Tenga presente que al agregar ms base de la necesaria, se comete un error experimental ya que el punto final ya ocurri. Usted podr visualizarlo porque la intensidad del color rosado aumenta. Registre la lectura final de la bureta con NaOH. Repita el procedimiento haciendo una nueva valoracin. Realice sus clculos y obtenga la concentracin molar real de la solucin de NaOH, infrmela con tres decimales. Antela en su cuaderno. Si en las dos valoraciones anteriores obtiene valores de concentracin semejantes, no es necesario realizar una tercera valoracin.

Experimento 3: Titulacin pH mtrica de una solucin de cido clorhdricoUna vez que estandarice su solucin de NaOH realice la curva de titulacin para el HCl. Para ello prepare el equipo de titulacin tal como se lo indiquen sus profesores. Verifique que el medidor de pH est bien calibrado usando los tampones que sus profesores le facilitarn. Con una pipeta total de 20,0 mL tome una alcuota de solucin de HCl de concentracin desconocida que se le proporcionar y pngala en un matraz erlenmeyer limpio y seco. Proceda a la titulacin agregando pequeos volmenes de NaOH (gotas) desde la bureta, con el fin de producir variaciones de 0,5 a 0,9 unidades de pH aproximadamente. Haga una tabla de pH y volumen de base agregada. Agregue base hasta que el valor del pH sea constante. Luego grafique en papel milimetrado pH (eje y) versus volumen agregado de NaOH (eje x). En la preparacin de su informe de Laboratorio incluya la respuesta a las siguientes preguntas: 7. Qu es un patrn primario? 8. Cul es la reaccin qumica que ocurre en la reaccin de estandarizacin del NaOH con el KHP? 9. Por qu la solucin de NaOH preparada es aproximadamente 0,1 M? 10. A partir del grfico calcule el volumen de NaOH en el punto de equivalencia. 11. Determine la concentracin molar del HCl, desde el grfico y a travs de clculos.


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LABORATORIO N 7 SOLUCIONES AMORTIGUADORAS INTRODUCCINLas enzimas que catalizan la mayora de los procesos bioqumicos son generalmente activas slo dentro de un rango pequeo de pH. Es esencial pues, que los organismos vivos tengan algn sistema para controlar el pH de las mezclas acuosas en las cuales actan las enzimas. Estos controles de pH debern evitar fluctuaciones grandes de la acidez del medio ambiente cuando se presentan especies qumicas conocidas como cidos y bases. Por ejemplo, la sangre se mantiene a un pH aproximado de 7,4; rara vez este valor vara en ms de 0,1 unidades de pH, una variacin de 0,4 unidades o ms podra causar la muerte. La composicin de los sistemas de control de pH a nivel celular, son generalmente complejos, pero los principios bsicos de su funcionamiento son relativamente simples. Las soluciones que resisten cambios de pH son llamadas soluciones amortiguadoras, tampones o simplemente buffer. Los amortiguadores resisten los cambios de pH porque contienen al mismo tiempo una especie cida que neutraliza los iones OH- y una especie bsica que neutraliza los iones H+. Esto se logra mezclando un cido dbil, o una base dbil, con una sal del cido o la base, lo cual proporciona un par conjugado cido-base dbil como por ejemplo CH3COOH/CH3COO- o NH4+/NH3.

Disoluciones Amortiguadoras. Para entender cmo funciona un amortiguador consideremos una mezcla de un cido dbil HX y una de sus sales MX, donde M+ podra ser Na+, K+. Al disolverse el cido se establece el siguiente equilibrioHX H+ + X-

La constante de equilibrio correspondiente es

K

=

[H ][X ]+

[HX]

Despejando la concentracin de H+ se obtieneManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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[H ]+

=

Ka

[HX ]

[X ]

De aqu se ve claramente que [H+] y por lo tanto el pH, dependen de la constante de equilibrio Ka y de la razn entre las concentraciones del par conjugado cido-base, [HX]/[X-]. Para calcular el pH tomemos el logaritmo negativo a ambos lados de la ecuacin

log H +

[ ]

=

[HX ] = log K a X

[ ]

log K a log

[HX ]

[X ]

puesto que log [H+] = pH, y log Ka = pKa,

pHEn general

= pK a log

[HX]

[X ]

=

pK a + log

[HX]

[X ]-

pH

= pK a + log

[base] [cido]

donde [cido] y [base] son las concentraciones de equilibrio del par conjugado cido-base. Ntese que cuando [cido] = [base], el pH es igual a pKa. Esta relacin se conoce como ecuacin de Henderson-Hasselbach. Capacidad amortiguadora y pH La capacidad amortiguadora es la cantidad de cido o base que el amortiguador puede neutralizar antes que el pH comience a cambiar de manera apreciable. Esta capacidad depende de las cantidades de cido y base presentes en el amortiguador. Por ejemplo, de la ecuacin anterior se ve que la [H+] es la misma si usamos una mezcla CH3COOH/CH3COO- 1 M, o 0.1 M en cada componente. Obviamente, la primera mezcla tendr una capacidad amortiguadora mayor que la segunda ya que la concentracin del par cido-base es mayor.OBJETIVOS

1. 2. 3.

Preparar una solucin amortiguadora mezclando un cido dbil y su base conjugada en diferentes proporciones. Medir el pH de la solucin amortiguadora. Determinar la capacidad amortiguadora de una estas disoluciones.

PARTE EXPERIMENTALManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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Experimento 1: Preparacin de soluciones amortiguadoras.

Prepare 250 mL de una solucin 0,1 M de acetato de sodio y 250 mL de cido actico 0,1 M. Mezcle los volmenes indicados en la siguiente tabla y mida el pH de cada mezcla. Complete la siguiente tabla con los datos que all se piden. Solucin N 1 2 3 4 5 Volumen de Volumen de CH3COONa CH3COOH 0,1 M 0,1 M 90 mL 0 mL 75 mL 15 mL 45 mL 45 mL 15 mL 75 mL 0 mL 90 mL pH Concentracin de CH3COONa en la mezcla Concentracin de CH3COOH en la mezcla

Experimento 2: Medicin de la capacidad amortiguadora

Separe la solucin 3 en dos porciones de 45 mL cada una. Vierta 45 mL de la solucin en el vaso que se le indique. Monte el sistema para medir el pH con el peachmetro implementado con un agitador. Mida y anote el pH de la solucin. Agregue HCl 0,5 M desde una bureta en alcuotas de 0,5 mL. Mida y anote el pH de cada solucin. Agregue hasta 10 mL de HCl hasta que note un cambio brusco en el pH. Grafique pH versus volumen de HCl agregado. Repita este experimento sustituyendo la solucin de HCl por NaOH 0,5 M. Escriba los equilibrios involucrados y las ecuaciones que permiten calcular el pH. Compare sus resultados con los valores esperados. Interprete el grfico obtenido.


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LABORATORIO N 8

ANLISIS ESPECTROFOTOMTRICO DEL PERMANGANATO DE POTASIOINTRODUCCIN

Espectrofotometra Para cualquier sustancia, la cantidad de luz absorbida depende de cuatro factores: 1. La concentracin de las sustancias absorbentes 2. La distancia recorrida por la luz a travs de la disolucin 3. La longitud de onda () de la luz incidente 4. La identidad de las sustancias absorbentes presentes en la disolucin. Una de las maneras de expresar la cantidad de luz absorbida se llama porcentaje de transmitancia (T), que es definida para una longitud de onda particular como:I ) x 100 I0 donde I0 denota la intensidad de luz incidente e I la intensidad de la luz despus de atravesar el medio. La transmitancia depende de la longitud de onda de la luz incidente. Debido a que el solvente mismo puede absorber luz, el valor de I0 se toma como aquel que corresponde a la intensidad de la luz transmitida cuando la cubeta est llena slo con solvente. T =(

Otra magnitud comn para expresar la cantidad de luz absorbida es la Absorbancia (A), que est definida por: I 100 A = log10 ( 0 ) = log10 ( ) I T Para el caso de una solucin completamente transparente, el porcentaje de Transmitancia seria 100, lo que corresponde a una absorbancia de 0. Note que tanto A como T son nmeros adimensionales, es decir se expresan sin unidades.


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La absorbancia (A) est relacionada directamente con la concentracin molar (C) por medio de una ecuacin formulada por Beer en 1852:A( ) = l ( )C

La que es aplicable slo para disoluciones diluidas (C < 10-2 M). () es el coeficiente de extincin molar, el que es caracterstico de cada sustancia y depende de la longitud de onda. Sus unidades son L mol-1cm-1, ya que la concentracin (C) se expresa en moles/L y el paso de luz (l) en cm. A pesar de que ste no es un nmero adimensional, es comn encontrarlo informado sin unidades en la literatura.OBJETIVOS

Adquirir familiaridad con la preparacin de diluciones en serie. Preparar una curva de calibracin. Determinar la concentracin de una disolucin de permanganato de potasio de concentracin desconocida, usando mtodos espectrofotomtricos y la ley de Beer.PARTE EXPERIEMNTAL

Preparacin de las disolucin de KMnO4 Disolucin 1: Usted debe preparar 250 mL de una disolucin 0,01 M de KMnO4. Para ello calcule cuantos gramos debe pesar de la sal. Una vez pesado el slido disulvalo en agua destilada usando una varilla de vidrio y un vaso de precipitado con una pequea porcin de agua destilada (unos 10 mL). Luego transfiralos cuidadosamente a un matraz de aforo de 250 mL, se recomienda el uso de un embudo. Si en el vaso queda KMnO4 slido sin disolver, agregue otros 10 mL de agua e intente disolverlos. Agregue el sobrenadante al matraz. Repita esta operacin hasta que logre disolver todo el slido. Con una ltima porcin de agua de 10 mL, enjuague bien el embudo, la varilla de vidrio y el vaso de precipitado. Agregue este lavado al matraz y complete el volumen con agua destilada. Tape y agite fuertemente. Rotule como disolucin de concentracin inicial (Ci = 0,01 M). Disolucin 1: La disolucin 1 se prepara por dilucin de la disolucin inicial (Ci). Tome 10 mL de la disolucin inicial (Ci), con pipeta total de 10 mL, y colquelos en un matraz de aforo de 100 mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como disolucin 1. Disolucin 2:Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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La disolucin 2 se prepara por dilucin de la disolucin inicial (Ci). Tome 20 ml de la disolucin inicial (Ci), con pipeta total de 20 mL, colquelos en un matraz de aforo de 250 mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como disolucin 2. Disolucin 3: La disolucin 3 se prepara por dilucin de la disolucin inicial (Ci). Tome 5 ml de la disolucin inicial (Ci), con pipeta total de 5 mL, colquelos en un matraz de aforo de 100 mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como disolucin 3. Disolucin 4: La disolucin 4 se prepara por dilucin de la disolucin inicial (Ci). Tome 10 ml de la disolucin inicial (Ci), con pipeta total de 10 mL, colquelos en un matraz de aforo de 250 mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como disolucin 4. Disolucin 5: La disolucin 5 se prepara por dilucin de la disolucin inicial (Ci). Tome 5 ml de la disolucin inicial (Ci), con pipeta total de 5 mL, colquelos en un matraz de aforo de 250 mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como disolucin 5. Disolucin 6: La disolucin 6 se prepara por dilucin de la disolucin 1. Tome 10 ml de la disolucin 1, con pipeta total de 10 mL, colquelos en un matraz de aforo de 100 mL. Complete el volumen con agua destilada, tape y agite fuertemente. Etiquete como disolucin 6. Una vez preparada la serie de disoluciones, calcule la concentracin molar de cada una de ellas. Anote sus resultados en la siguiente tabla.Disolucin N 1 2 3 4 5 6 Concentracin molar

Lectura en el espectrofotmetroManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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Encienda el equipo por lo menos 20 minutos antes de hacer las lecturas. Fije la longitud de onda de lectura a 524 nm. Esta es la longitud de onda en la cual la absorcin de luz por el KMnO4 es mxima. Tome algunos minutos para entender cmo funciona el equipo, pregunte a su profesor si tiene dudas. Para realizar las mediciones de Absorbancias de las disoluciones 2 a 6, se dan las siguientes recomendaciones. - Llene una celda con agua destilada, limpie la celda con papel tis, de modo de remover las huellas digitales y las gotas de agua que pudieran quedar. Ponga la celda en el compartimiento indicado. Introduzca completamente la celda y cierre bien el compartimiento. Ajuste como lectura de blanco - Saque la celda, bote el agua destilada, lave la celda dos veces con una pequea porcin de la disolucin que medir. Bote los lavados, rellene la celda con la disolucin, limpie la celda con papel tis, coloque la celda en el compartimiento, la Absorbancia aparecer directamente en la pantalla. Anote sus resultados en la tabla ms abajo. Proceda de igual manera para las dems disoluciones. Verifique el blanco entre mediciones. - Finalmente recibir una disolucin de KMnO4 de concentracin desconocida. Deber medir la absorbancia de esta disolucin.Preparacin de Informe

En la construccin de su informe incluya los siguientes puntos Con sus datos experimentales llene la siguiente tabla: Disolucin N 1 2 3 4 5 6 Muestra problema Concentracin (mM) Absorbancia

Usando los datos de la tabla, grafique concentracin molar v/s absorbancia. A partir de su grfico calcule el coeficiente de extincin molar del KMnO4. Determine la concentracin molar de su muestra problema, usando la curva de calibracin que ya construy y usando la expresin de la ley de Beer. Discuta sus resultados.


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LABORATORIO N 9 IDENTIFICACIN DE FUNCIONES ORGNICAS

INTRODUCCIN El anlisis cualitativo y caracterizacin de compuestos orgnicos desconocidos es importante en qumica orgnica. As por ejemplo, el anlisis elemental cualitativo nos indicar los elementos que conforman un compuesto orgnico (H, C, O, N, etc). No obstante, este anlisis no nos indica el tipo de ordenamiento molecular de estos elementos en el compuesto y, por tanto, no sabremos que tipo de grupo funcional se encuentra presente en la sustancia en estudio. Conocido el grupo funcional podremos entender o dar cuenta de la reactividad especfica de un compuesto orgnico. La determinacin del grupo funcional presente es un anlisis que se puede llevar a cabo a travs de pruebas de tipo qumico o por mtodos espectroscpicos. En una primera etapa se determina a que clase de compuesto corresponde la sustancia a ser analizado mediante un mtodo general. Una vez determinado el tipo de compuestos, se realiza un estudio ms especfico para saber que tipo de compuesto es, por ejemplo cetonas, alcoholes, aminas, etc. Las reacciones de clasificacin deben efectuarse de acuerdo con la siguiente secuencia: aminas, amidas, cidos carboxlicos, fenoles, steres, aldehdos y cetonas, alcoholes, alquenos y alquinos, y, finalmente, alcanos. Este orden garantiza que la presencia de los grupos funcionales que aparecen primero en la lista, harn una mnima interferencia en las pruebas especficas de otros grupos tambin presentes. Como clasificacin general se determina el color, aroma y estado fsico (Slido, lquido o gas). Como referencia de color, los compuestos con alto grado de aromaticidad son coloreados, de amarillo a rojo. Los esteres aromticos se caracterizan por un olor a frutas y flores. Los cidos se caracterizan por un olor punzante y las aminas tienen olor a pescado. ADVERTENCIA: Se debe tener la precaucin de inhalar muy levemente, debido a que algunos vapores pueden ser dainos para el ser humano.Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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Pruebas de solubilidad. Debido a que la solubilidad de una sustancia depende de su polaridad, es decir, el reordenamiento de sus tomos en las molculas, una primera instancia para determinar los grupos funcionales presentes en un compuesto orgnico, podra ser encontrar los solventes en los cuales dicho compuesto puede ser soluble. El siguiente esquema ilustra un mtodo adecuado para determinar, segn los datos de solubilidad, el posible grupo funcional presente en una sustancia orgnica en estudio.Papel pH Azul---Base Aminas

Papel pH Rojo---Acido

Ac. Carboxilicos

Soluble H2O

Papel pH S/color---Neutro

Neutro

Compuesto

Soluble

Ac. Fuertes

Ac. Carboxilicos

Insoluble

NaHCO3 5% Insoluble

SolubleNaOH 5%

Ac. Debiles Bases

Fenoles Aminas

InsolubleHCl 5%

SolubleAlquenos, estere alquinos, amidas cetonas, aldehidos nitro compuestos.

Soluble InsolubleH2SO4

Compuestos neutros

Compuestos Alcanos, Haluros de alquilo Insoluble Inertes Compuestos Aromticos

Esquema general de pruebas especficas para grupos funcionales. Halgenos (-F, -Cl, -Br, I )Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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Prueba Beilstein: Es el mtodo ms simple para determinar la presencia de un halogenuro de alquilo pero no diferencia si el halgeno es cloro, bromo o yodo, porque todos ellos producen resultado positivo. Un test de Beilstein positivo es el resultado de la generacin del haluro de cobre voltil, cuando un halogenuro de alquilo es calentado con xido de cobre. El haluro de cobre (CuX excitado) proporciona a la llama un color azul-verdoso. Prueba del nitrato de plata: Un reactivo compuesto por nitrato de plata disuelto en etanol, es til para clasificar los halogenuros de alquilo de acuerdo a su reactividad. El in nitrato es un nuclefilo pobre y el etanol es un solvente de moderado poder ionizante. El in plata, debido a su habilidad para coordinar al in halogenuro saliente para formar un halogenuro de plata precipitado, asiste en gran medida a la ionizacin del halogenuro de alquilo. Nuevamente, como uno de los productos de reaccin es un precipitado, aumenta el rendimiento de la reaccin.R-X + Ag+NO3AgX + R+NO3CH3CH2OH ROCH2CH3

cidos carboxlicos.

En el laboratorio de qumica orgnica los cidos carboxlicos pueden ser identificados porque tien de rojo el papel pH, forman sales y adems C H experimentan reacciones de esterificacin. Debido a su acidez los cidos carboxlicos reaccionan con bases formando O sales. Por ejemplo, la reaccin de un cido carboxlico con bicarbonato de sodio (NaHCO3) o carbonato de sodio (Na2CO3) para formar carboxilatos de sodio. Esta reaccin es fcilmente observable en el laboratorio debido a la liberacin de CO2 (gas).

O

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2OGrupo Ciano (-CN) Prueba de la hidrlisis del grupo ciano: Un compuesto que contiene el grupo ciano, al ser tratado con hidrxido de sodio y calentado vigorosamente hasta ebullicin, produce amoniaco.

R

C

N

+ 2H2O

NaOH, CalorR COOH + NH3

Dobles enlacesManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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Prueba de Insaturacin: Se disuelve un alqueno en CCl4 y se agregan gotas de Br 2 en CCl4. Se observa la desaparicin del color rojo de la solucin de Bromo, debido a la siguiente reaccin.Br

+

Br2 RojoBr

Prueba de Baeyer: Los alquenos reaccionan con el permanganato de potasio (KMnO4) segn la siguiente reaccin.

Incoloro

+ KMnO4HO OH

+ Incoloro

MnO2 Precipitado

Violeta

El test es positivo si el color purpura caracterstico del permanganato de potasio desaparece, con formacin de un precipitado marrn.Aldehdos y cetonas Prueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina: Esta es una reaccin que permite identificar aldehdos y cetonas. La prueba es positiva cuando se forma un precipitado color Amarillo, indicando la presencia de un grupo carbonilo. En algunos casos la formacin de precipitado requiere de un tiempo apropiado de formacin, mximo 15 minutos.R O R1 O 2N R H N H N O 2N

+ H2N

NO2 R1

N

NO2

Para diferenciar si el grupo carbonilo es de una cetona o un aldehdo, se puede realizar una de las siguientes pruebas:Prueba de Tollens (aldehdos): Esta prueba se basa en la reduccin del ion plata (Ag+) a plata metlica segn la siguiente reaccin.


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O R H

O

+

2 Ag(NH3)+

+ 2OH-

R

ONH4

+ NH3 + H2O + Ag (s)

La formacin del Ag(NH3)+ se produce mediante la reaccin del nitrato de plata (AgNO3)con una solucin de hidrxido de sodio (NaOH) hasta formar un precipitado negro, posteriormente se disuelve este precipitado con amoniaco concentrado.Prueba de Fehling (aldehdos): La reaccin del tartrato de cobre II con los aldehdos produce oxido cuproso (Cu2O) de color rojizo.O R H O

+

2 Cu(CHOHCO2)2 + 5OH-

R

ONa

+ Cu2O + 3H2O + 4CHOHCO22-

El tartrato de cobre se genera mezclando la solucin de Fehling A (Sulfato de cobre II) con solucin de Fehling B (Tartrato de sodio y potasio en solucin de hidrxido de sodio)Alcoholes (-OH) Prueba de alcoholes primarios y secundarios: Esta prueba se basa en la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos y posteriormente a cidos carboxlicos y la oxidacin de los alcoholes secundarios a cetonas, en presencia de un agente oxidante. Que en este caso es el dicromato de sodio potasio y derivados (cido crmico). El cido crmico se prepara disolviendo dicromato sdico o potsico en una mezcla de cido sulfrico y agua. El agente de oxidacin es probablemente el cido crmico H2CrO4, o bien el cromato cido, HCrO4-.


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Prueba de alcoholes terciarios y secundarios: A una muestra de alcohol se le agrega cido clorhdrico concentrado (HCl) y cloruro de zinc (ZnCl 2). En 5 minutos o menos, reacciona el alcohol terciario, se enturbia la solucin y se forma una capa bien definida. Los alcoholes secundarios reaccionan ms lentamente y los primarios no reaccionan.

Fenoles (Ar-OH)

Los fenoles interactan con el ion Fe3+ para formar un complejo de color azul, segn la siguiente reaccin.

OBJETIVOS

1. Ud. se familiarizara con las pruebas simples para identificar los principales grupos funcionales en qumica orgnica. 2. Aplicara estas pruebas para identificar una muestra desconocida. 3. Discutir sus resultados en funcin de los mecanismos de reaccin correspondientes.


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PARTE EXPERIMENTAL Experimento N1. Reconocimiento de Diferentes Grupos Funcionales Halogenuros de Alquilo (-F, -Cl, -Br, I )Prueba Beilstein

Sobre llama de mechero se calienta un alambre de cobre, se enfra y se pone en contacto con tetracloruro de carbono, CCl4. Se vuelve a calentar. Anote sus observaciones en la Tabla N1.Prueba del nitrato de plata

En un tubo de ensayo agregue 1 mL de cloruro de terbutilo y se adicionan 2 mL de una solucin de nitrato de plata, AgNO3, al 2% en etanol, C2H5OH, si no se observa ningn cambio transcurrido 5 minutos, la solucin se calienta suavemente en un manto calefactor. Anote sus observaciones en la Tabla N1.TABLA N1 ReaccinPrueba Beilstein

Observacin

Prueba del nitrato de plata

cidos carboxlicos

1. En un tubo de ensayo coloque 6 gotas del de cido actico, CH3COOH, EN LA CAMPANA Y USE LENTES. 2. Agregue luego punta de una esptula de carbonato de sodio, Na2CO3. Anote sus observaciones en la Tabla N2.


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TABLA N2 ReaccinReaccin con Na2CO3

Observacin

Dobles enlacesPrueba de Insaturacin

En un tubo de ensayo tres gotas de cido oleico,C17H33COOH, en 1 mL de tetracloruro de carbono, CCl4, y adicione 2 gotas de una solucin al 2 % de Bromo, Br2 en CCl4 . Anote sus observaciones en la Tabla N3.Prueba de Baeyer

Se disuelven tres gotas de cido oleico en 2 mL de agua o etanol. Lentamente adicione gota a gota una solucin de permanganato de potasio. Anote sus observaciones en la Tabla N3.TABLA N3 ReaccinPrueba de Insaturacin

Observacin

Prueba de Baeyer

Aldehdos y cetonasPrueba de 2,4-dinitrofenilhidrazina

Se colocan 6 gotas de de acetona en un tubo de ensayo y en otro 6 gotas de formaldehdo CH2O y se adicionan 4 gotas del reactivo de 2,4-dinitrofenilhidrazina a cada tubo.Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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1. Agite vigorosamente. 2. En algunos casos se requiere de un tiempo apropiado de formacin del producto, mximo 15 minutos. 3. Repita el mismo procedimiento con acetona, (CH3)2CO. Anote sus observaciones en la Tabla N4.TABLA N4 Reaccin2,4-dinitrofenilhidrazina Formaldehdo

Observacin

2,4-dinitrofenilhidrazina Acetona

Para diferenciar si el grupo carbonilo es de una cetona o un aldehdo, se puede realizar una de las siguientes pruebas, ya que slo uno de los grupos funcionales antes mencionado da positivo:Prueba de Tollens

1. En un tubo de ensayo coloque 10 gotas de una solucin al 2% de nitrato de plata (AgNO3) en agua. Agregue 2 gotas de NaOH al 10% para que se forme un precipitado negro. Disuelva este precipitado con adiciones gota a gota y con agitacin, agregue una solucin de amoniaco al 5% justo hasta que se disuelva el xido de plata que precipit, evitando cualquier exceso de NH3, EN LA CAMPANA Y USE LENTES. Anote sus observaciones en la Tabla N5. 2. Entonces aada 3 gotas de formaldehdo que desea diferenciar y caliente en bao Maria por 3 minutos. Enfre y observe las paredes del tubo. 3. Repita en otro tubo de ensayo pero con 10 gotas de acetona, (CH3)2CO. Anote sus observaciones en la Tabla N5.Prueba de FehlingManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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1. En un tubo de ensayo coloque 1,0 mL de solucin de Fehling A y 1,0 mL de solucin de Fehling B. 2. Agregue 3 gotas del formaldehdo y caliente al bao Maria por 5 minutos. 3. Repita los punto 1 y 2 pero usando Acetona. (Solucin Fehling A. Solucin al 3% de sulfato cprico cristalizado. Pesar en un matraz 30 g de sulfato cprico y aforar a 1 litro con agua destilada. Solucin Fehling B Solucin al 15% de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y potasio) en solucin acuosa al 5% de NaOH. Preparar un litro de hidrxido de sodio al 5% y agregarle 150 g de tartrato de sodio y potasio.) TABLA N5Reaccin Prueba de Tollens FormaldehdoPrueba de Tollens Acetona Prueba de Fehling Formaldehdo Prueba de Fehling Acetona

Observacin

AlcoholesPrueba de alcoholes primarios y secundarios

1. En un tubos de ensayo coloque 10 gotas de una solucin de dicromato de potasio, K2Cr2O7, al 5%, EN LA CAMPANA Y USE LENTES.

2. Agregue 3 gotas de etanol o n-butanol, C4H10O. 3. Agregue 3 gotas de cido sulfrico concentrado (H2SO4). Mida el tiempo de reaccin, si la hay. 4. Repita los mismos pasos con isobutanol y terbutanol. Anote sus observaciones en la Tabla N6.TABLA N6Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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Reaccin Etanol o Butanol Alcohol PrimarioIsobutanol Alcohol Secundario Terbutanol Alcohol Terciario

Observacin

Prueba de alcoholes terciarios y secundarios

1. En un tubo de ensayo coloque 15 gotas de etanol o butanol, 1 mL de cido clorhdrico concentrado (HCl) EN LA CAMPANA Y USE LENTES 2. Agregue una punta de esptula de cloruro de zinc (ZnCl2). 3. Mida el tiempo de reaccin, si la hay. 4. Repita los mismos pasos con isobutanol y terbutanol. Anote sus observaciones en la Tabla N7.TABLA N7 Reaccin Etanol o Butanol Alcohol PrimarioIsobutanol Alcohol Secundario Terbutanol Alcohol Terciario

Observacin

Fenoles (Ar-OH)

Fenoles solubles en agua 1. En un tubo de ensayo coloque 1 mL de solucin de fenol, C6H5OH, 1-3%. 2. Agregue 2-3 gotas de solucin acuosa de cloruro frrico, FeCl3, al 2,5%. Anote sus observaciones en la Tabla N8.Manual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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TABLA N8 ReaccinFenol

Observacin

Experimento N2 Identificacin del grupo Funcional de una Muestra Problema

En el siguiente experimento se le entregar una muestra problema a la cual Ud. deber identificar a que grupo funcional al que pertenece, para lo cual deber tomar en cuenta los anlisis realizados en el Experimento N1. Adems de revisar los Antecedentes bibliogrficos en cuanto al orden de anlisis. Anote sus observaciones en la Tabla N9, el test que dio positivo y el grupo funcional de su muestra.TABLA N9 TEST Observacin Grupo Funcional

En la preparacin de su informe de Laboratorio incluya la respuesta a las siguientes preguntas: 4. 5. 6. 7. Justifique las observaciones en cada grupo funcional con una ecuacin qumica. Qu producto de los obtenidos en cada reconocimiento de los grupos funcionales fue indicativo del cambio qumico observado? Qu cambio observ en la muestra problema? Cul es el grupo funcional de su muestra problema?


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LABORATORIO N 10 SINTESIS ORGNICA, SINTESIS DE LA ASPIRINA INTRODUCCIN

Aspirina (cido acetilsaliclico) La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. El cido saliclico tambin es un analgsico. En realidad, es ste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico (sal) produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las propiedades teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios.

El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar como sustituto del cido actico elManual de laboratorio de Qumica General y Orgnica. QUI-108. Semestre primavera 2011

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anhdrido actico, como agente acetilante. ste pe

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Manual Lab Oratorio Qui108

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