Nomenclatura e Analise Conformacional (1)

8/18/2019 Nomenclatura e Analise Conformacional (1)

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Análise Conformacional

canos e c oa canos


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Alcanos têm a formula geral CnH2n+2

Nomes de alcanos não ramificados com 1-20 átomos de carbono.

Molecular

FormulaNameMolecular

FormulaName

Alcanos

heptane

hexanepentane

butane

propane

ethane C2 H6

C3 H8

C4

H1 0

C5 H1 2

C6 H1 4

C7 H1 6

tetradecane

hexadecaneoctadecane

eicosane

decane

octane C8 H1 8

C1 0

H2 2

C1 4

H3 0

C1 6 H3 4

C1 8 H3 8

C2 0

H4 2

dodecane C1 2 H2 6


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Representação dos alcanos

Formula linha - ângulo Cada linha representa uma ligação simples

O final de cada linha representa um grupo CH3. Cada vertice (ângulo representa um átomo de carbono.

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2

CH3

PentaneButane PentaneButane

Structuralformula

Line-angle

formula

Ball-and-stickmodel


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Nomenclatura

1.O nome do alcano com uma cadeia hidrocarbonada nãoramificada consiste num prefixo mais um sufixo aneane.

2. Para alcanos ramificados, a cadeia principal é a que temmaior número de átomos de carbono.

3. A cada substituinte é dado um número e um nome.

4. Se há um substituinte, dê numeração à cadeia de modo

este tenha o número mais baixo.CH3CH

3CH

2CH

2CHCH

3

2-Methylpentane1

4 3 25

CH3

CHCH3

3

2-Methylpropane1

23


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Isómeros de Constituição

Isómeros constitucionais:Isómeros constitucionais: Compostos com a mesma formulaCompostos com a mesma formulamolecular mas com diferente conectividade dos seusmolecular mas com diferente conectividade dos seusátomos.átomos.

Existem dois isómeros constitucionais com a mesmaformula molecular C4H10.

CH3

CH2

CH2

CH3

CH3

CHCH3

CH3

Butane(bp -0.5°C)

2-Methylpropane(bp -11.6°C)


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Propriedades físicas

Alcanos são compostos não polares e têm apenas

interacções fracas entre as suas moléculas.

ForçasForças dede dispersãodispersão:: Forças intermoleculares fracas

.


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Ponto de ebulição

Alcanos de baixo peso molecular (1 a 4 carbonos) são gases à

temperatura ambiente, ex: metano, propano, butano.

Alcanos com 5 a 17 carbonos são líquidos à temperatura

ambiente, ex: hexano, decano, asolina, kerosene.

Alcanos com 18 ou mais carbonos) são semisolidos ou solidos à

temperatura ambiente.

Densidade

Média cerca de 0.7 g/mL.


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Isómeros constitucionais são compostos diferentes e

têm propriedades fisicas diferentes


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Conformações

É qualquer arranjo tridimensional dos

átomos, que resulta da rotação queligação simples.


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Conformações do etano

Conformação em estrela é a de mais baixa

energia O ângulo dihedral é de 60º

H

H

HH

H H

Newmanprojection

sawhorsemodel


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Conformações do etano (2)

Conformação eclipse tem a energia mais elevada

Ângulo dihedral é de 0º


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Análise Conformacional

Ângulo de torsão: resistente à rotação

Para o etano são 3,0 kcal/mol


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Conformações dos Alcanos (conclusão)

Estruturas que resultam da rotação livre da ligação C-C;

Podem diferir em energia. O conformero de mais baixa

energia é o que prevalece mais tempo.

As moléculas rodam através das possíveisconformações.


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Conformações do propano

Aumento ligeiro da tensão torsional devido á presença do

grupo metil que é mais volumoso


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Conformações do butano (C2-C3)

Os grupos metil em eclipse são de energia mais elevada

Impedimento estereo

Ângulo dihedral 0º

totally eclipsed


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Conformações do butano (C2-C3)

Quando os grupos metil estão na posição anti é o

conformero de mais baixa energia

Ângulo dihedral 180º

anti


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Conformações do butano (3)

Grupos metil eclipsados com o hidrogénio

Conformação com nível de energia mais alta do que em

estrela

n ulo dihedral 120º

eclipsed


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Conformações do butano (4)

Conformação em estrela à direita

Grupos metil mais próximos que a conformação anti Ângulo dihedral 60º

gauche


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Analise Conformacional


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Alcanos de cadeia hidrocarbonada maior

Conformações anti são as de mais baixa energia

A cadeia hidrocarbonada é em zigzag

CH3CH2CH2CH2CH3

C

H CC

CC

H H H H

H H

H H

HH H


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Cicloalcanos

Anéis de átomos de carbono (grupos CH2)

Fórmula CnH2n

Não polar, insolúvel em água

Forma compacta

Ponto de ebulição e fusão semelhante aos alcanos

ramificados com o mesmo número de carbonos


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Isomerismo cis-trans

Cis: grupos semelhantes estão no mesmo lado do anel

Trans: grupos semelhantes estão no lado oposto


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Estabilidade dos cicloalcanos Anéis com 5 a 6 membros são mais estáveis Ângulos de ligação próximo de 109,5º Ângulo de torção Calor de combustão por -CH2-

157.4 157.4166.6 164.0

158.7 158.6158.3

Heats ofCombustion

Alkane + O2 →

CO2 + H2O

Long-chain


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Ciclopropano

Elevada tensão de anel devido à compressão do

ângulo;

Muito reactivo, ligações fracas


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Ciclopropano (2)

Tensão torsional devido aos hidrogénios eclipsados


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Ciclobutano

Ângulo de tensão devido à compressão

Tensão torsional parcialmente aliviado devido ao anelfazer uma “prega”


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Ciclopentano

Se fosse planar os ângulos seriam de 108º, mas todos

os hidrogénios serão eclipsados.

A conformação “pragueada” reduz o ângulo torsional


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Cicloexano

Ângulos seriam de 120º se fosse planar;

A conformação em cadeira tem ângulos de ligação de

109,5º e todos os hidrogénios estão em estrela;

Não existe tensão angular nem tensão torsional


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Conformação em cadeira


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Conformação em barco


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Energia Conformacional


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Posições axial e equatorial


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Cicloexanos monossubstituidos


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Interações 1,3 diaxial


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Cicloexanos dissubstituidos


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Isomeros cis-trans

Ligações que são cis, alternam axial-

equatorial em volta do anel

CH3

CH3


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Grupos volumosos Grupos como o t -butil causam uma grande

diferença de energia entre a conformação axial e

equatorial

Conformação mais estável põe t -butil equatorial

sem importância em termos de energia

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