Silvia Zambónsilzambon@frre.utn.edu.ar

snzambon@gmail.com

1

TEMASTEMAS

1.1. HistoriaHistoria2.2. Mercado nacional e internacionalMercado nacional e internacional3.3. Definición de AEDefinición de AE4.4. Funciones de los Funciones de los AEsAEs5.5. Estructura química de los terpenosEstructura química de los terpenos

Funciones de los Funciones de los AEsAEs5.5. Estructura química de los terpenosEstructura química de los terpenos6.6. Aplicaciones de los Aplicaciones de los AEsAEs7.7. Procesos de obtención y productos Procesos de obtención y productos

obtenidos a partir de plantas aromáticasobtenidos a partir de plantas aromáticas8.8. Técnicas de separación Técnicas de separación cromatográficascromatográficas9.9. ConclusionesConclusiones

2

ACEITES ESENCIALES

Reseña Histórica

ACEITES ESENCIALES

Reseña Histórica

ACEITES ESENCIALES

Reseña Histórica

• Siglo XIX: Primera columna de rectificación (1813)

Uso de material de relleno (1820)

Primer libro de fundamentos de destilación (La rectificación de alcohol Sorel 1893).

Auge de la industria de sintéticos.

• Fines del Siglo XIX hasta nuestros días

1. Otto Wallach (Premio Nobel 1910) Terpenos

2. L. Ruzicka y A.Butenandt (Premio Nobel 1939) Semisíntesisorientado a perfumería.

5

ACEITES ESENCIALES

Reseña Histórica

3. A.V. Martin y R. L. Synge (Premios Nobel 1952) desarrollan técnica de cromatografía gaseosa.

6

MERCADO MUNDIAL DE ACEITES ESENCIALES Y RESINOIDES(% participation)

20,56,6

6

Países exportadores

USA

India

France

10,1

6,5

5,9

Países importadores

France

United Kindom

USA

7

11,1

10,8

France

Brazil

United Kindom

9,18,2

6,5 USA

Germany

Japan

Fuente: United Nations Statistics Division (UNCOMTRADE)

Exportación mundialU.S. $ 1.993 million

(2006)

Importación mundialU.S. $ 2.149 million

(2006)

16,84,91,9

0,1

0,1

0,6

1

0,1

10,1

10

AE cifras las cantidades de producción en todo el mundo (estimadas en parte)

USA

China

India

Brazil

Argentina

PRODUCCIONES COMERCIALES DE ACEITES ESENCIALES(2008)Botanical Name:

Mentha arvensis

Botanical Name:Mentha piperita

Botanical Name:Litsea cubeba

Botanical Name:Eucalyptus

globulusBotanical Name:Cymbopogonwinterianus

Botanical Name:

9

25,828,6

4,9 Argentina

Indonesia

Marocco

Egypt

Australia

France

Hungary

South Africa

Vietnam

Others

8Fuente: Erich Schmidt, 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications.

Botanical Name:Eucalyptuscitriodora

CONSUMO MUNDIAL Y MAYOR APLICACIÓN DE LOS PRINCIPALES AE

En base al precio promedio ofrecido

en 2007

Principal fuente de mentol

natural

5500 Euros/ton

10600 Euros/ton

26666 Euros/ton

9Fuente: W. S. Brud. 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications.

en 2007

Todos los principales aceites esenciales son

utilizados en medicina alternativa

Euros/ton

REGIONES PRODUCTORAS ARGENTINAS

10

11

DEFINICION DE ACEITES

ESENCIALES

“Parte del metabolismo de un vegetal,compuesto generalmente por terpenos, queestán asociados o no a otros componentes, lamayoría de ellos volátiles, y generan en conjuntomayoría de ellos volátiles, y generan en conjuntoel olor de dicho vegetal”.

Las formas convencionales para liberar de sumatriz es por medio de destilación por arrastrecon vapor, expresión o por medio de laextracción con solventes

12Fuente: Bandoni, 2004. Recursos vegetales aromáticos en Latinoamérica.

FUNCIONES DE AE

� Atraer a los insectospolinizadores

�Pueden actuar comomensajeros internos, comosustancias de defensa contra losherbívoros

13Fuente: Chlodwig Franz et al, 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications.

ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS TERPENOSLos monoterpenos (C10Hx) y el isopreno (2-metil-1,3-butadieno) pertenecen a la clase de bioquímica de isoprenoides (o terpenoides) cuyo esqueleto característico de carbonos se compone de una unidad de cinco carbonos (C5) (McGarvey y Crocteau,1995).

Monoterpenes

Sesquiterpenes

Diterpenes

Sesterterpenes

Triterpenes

14

Cabeza

Cola

ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS TERPENOS

15

Thymol Citral

ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS TERPENOS

Thymol

(Mandarina)

Citral

(Limón)

Eugenol

(Banana)

Vainillin

(Vainilla)16

APLICACIONES DE ACEITES ESENCIALES

Los AE y sus fracciones se utilizan en:

� Aromas y sabores

� Alimentaria

� Perfumeria� Perfumeria

� Cosmética y artículos de tocador

� Química fina

� Farmaceutica

�Aromaterapia

17Fuente: K. Hüsnü Can Başer et al, 2007. Flavours and Fragrances Chemistry, Bioprocessingand Sustainability.

Industria Segmento Aceites esenciales

Cosmetica • Cuidado personal• Detergentes y jabones• Cuidado dental

• Limón • Menta• Naranja• Patchouli

Alimentos • Bebidas• Confiteria• Tabaco• Alimentos

• Aceites de citrus• Vainilla• Aromas y esenciasflorales

USOS DE ACEITES ESENCIALES POR SEGMENTOS DE LA INDUSTRIA(2006)

• Alimentosprocesados enlatados

florales• Mentas

Farmaceutica •Productos de cuidado personal•Aromaterapia

• Naranja• Citronella• Citrus • Patchouli• Lavanda•Geranio

18Fuente: CBI Survey Market "Essential Oils 2006"

Essential oil from Citrus aurantium L

Perfumeria y Aromaterapia

Citrus aurantium L

GeraniumEssential oil from Pelargonium sp

Source: Maria Lis-Balchin 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications. 19

Aromas y fraganciasAlimentaria - Farmaceutica

1,8-cineole es conocidopor poseer las siguientespropiedades:

1. Antimicrobianos2. Antitusivo

Essential oil fromEucaliptus sp

(Eucalyptus globulus)

Fuente: Maria Lis-Balchin 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications. 20

2. Antitusivo3. Broncodilatador4. Mucolíticos6. Antinflamatorios7. Mejoría de la función pulmonar.

May ChangEssential oil from

Aromas y saboresAlimentos

21

Essential oil from Litsea cubeba

LemongrassEssential oil from

Cymbopogon citratus

Flavour and fragranceFood

Pharmaceutical

CornmintEssential oil from Mentha arvensis

Los efectos respiratorios de mentol que se han demostrado son los Mentha arvensis

PeppermintEssential oil from Mentha

piperita 22

demostrado son los siguientes:1. Antitusivo en bajas concentraciones.2. Aumenta la sensación de flujo aéreo nasal dando la impresión de descongestión3. Reduce la incomodidad respiratoria y sensación de disnea.

Intermediario en lamanufactura de (–)-menthol, del cual sederivan lassensaciones de efectorefrescante

Química fina

23

Cosmética� Cosmética decorativa

� Fragancias finas 97,5%

24

Fragancias finas

� Shampoos

� Jabones de baño

Artículos de tocador� Limpiadores para el hogar

� Detergentes

Química fina

� Intermediario en la síntesis de (-)-menthol

97,5%

Su uso en todo el mundo está

alrededor de 10.1 ton/año

MATERIAL VEGETAL

Citronella essential oil(Cymbopogonwinterianum)

PoaceaeCitronellal (30 to 45%)

Corymbia citriodoraessential oil

(Eucalyptus citriodora)

MirtaceaeCitronelal (75 to 85%) 25

MATERIAL VEGETAL

Vetiver (Chrysopogonzizanioides)

Poaceae

Palo santo(Bulnesia sarmientoi )

Zygophyllaceae

26

MATERIAL VEGETAL

Citrus aurantium L

Source: Maria Lis-Balchin 2010. Handbook of essential oils. Science, Technology and Applications. 27

Lavandula angustifolia L.

MATERIAL VEGETAL

Rosa centifoliaRosa centifolia

Jasminum officinale28

PROCESOS UTILIZADOS Y PRODUCTOS OBTENIDOS A PARTIR DE PLANTAS AROMÁTICAS

29Fuente: A manual on the essential oils industry. Tuley de Silva, 1995

Destilación por arrastre con vapor de plantas aromáticas

Hojas, raíces, aserrines de

madera

30

Destiladores Intercambiadores de calor Linea de vapor

Caldera

Frasco florentino

Área de Producción Citrícola (Corrientes)

Extracción por

expresión

31

ACEITES ESENCIALES

Enflorado en Frío

ACEITES ESENCIALES

Enflorado en Caliente

Extracción con solvente

Área de Producción (Marruecos)

34

Vacuómetro

Baño de enfriamiento

Equipo de destilación fraccionada al vacío para aceites

esencialesDedo frío

Vacuómetro

Bomba de agua

Trampa de gotasManta

calefactora con agitación

35

Bomba de alto vacío

Refrigerante

Columna empacada

Termómetro(0-110 ºC)Relleno

Destilación fraccionada

al vacío

Termómetro dentro del baño de calefacción

(0-250 ºC)

Baño de silicona

Balón de alimentación

Columna empacada

Manta calefactora con agitación

Dedo frío

36

Destilación fraccionada al vacíoBalones de producto

Balón de alimentación

37

Tanque de producto

38

Redistribuidor de líquido

Reboiler/Tanque de alimentación

Constructor

Área de ProducciónNuestra Esencia

Soporte de relleno

Redistribuidor de líquido

39

Relleno(Anillos

Rashing)

Distribuidor de líquido

Columna de destilación

Área de ProducciónNuestra Esencia

Vacuómetro y termómetro

Conección a bomba de vacío

40

Flujo de aceite de calentamiento

Bomba de vacío Construcción de la columna

Operadores

Enfriador

Condensador

41

Columna de destilación

Reboiler/ tanque de alimentación

Enfriador

Tanques de producto

CONTROL DE CALIDAD DE CONTROL DE CALIDAD DE

ACEITES ESENCIALESACEITES ESENCIALES

• Rotación óptica

• Densidad

• Índice de refracción

•Cromatografía gaseosa42

Rotación óptica

43

Densidad

44

Índice de refracción

45

Principio Básico de Separación

Separación de mezclas por la

interacción de los

46

interacción de los componentes

diferenciales entre una fase estacionaria (FE - líquida o sólida) y una fase móvil (FM

- líquida o gas).

Representación de un Cromatógrafo de Gases

Inyector

Muestra

47

Gas carrier Manometro Columna Detector

Señal amplificada

Respuesta

Representación de un Cromatógrafo de Gases

48

GC-MS (Aceite esencial de Citronela)

1

23

45

49

Citronellal

(Citronella oil)Time (min)

3,28

AEC50

Respuesta del equipo

Biblioteca del equipo

OEC (Citronella Essential Oil)

51

Cromatografía gaseosa

52

citronelal

limoneno

Aceite esencial de Citronela Segunda fracción

de destilación

53

citronelol

geraniol

citronelal

CONCLUSIONES1. Los aceites esenciales tienen un mercado en

crecimiento, especialmente en Europa.

2. Hay muchas especies que pueden comercializarse.

54

3. Hoy en día hay muchos procesos desarrollados paramejorar los productos obtenidos

4. Se utilizan técnicas de análisis que permiten elseguimiento de la calidad de los productosobtenidos, que es muy importante porque están enun mercado altamente exigente

MUCHAS MUCHAS GRACIAS POR SU

ATENCIÓN!55