Carbohidratos Bien

7/18/2019 Carbohidratos Bien

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CarbohidratosEquipo:

Coca Ortiz ElizabethGarfias Noguez CynthiaPatricio Anaicela

Rosas Roa Silvia GabrielaSalinas Virgen Leilani Itzel



Oxidación de carbohidratos Aldosas

Reactivode Tollens Reactivo de

Fehling

Reactivo deBenedict

Ag+ enNH3

acuoso

Cu2+ entartrato de

sodioacuoso

Cu2+ encitrato de

sodioacuoso

Azúcar oxidada y el ion

metálico reducido



Glucoácidos

Aldáricos

Aldónicos Urónicos



Ácidos Aldónicos

• Las aldosas son oxidadas en el grupoaldehido por agentes debiles, como elhipoyodito de sodio, lo cual forma losácidos correspondientes a partir delcarbonilo, es decir los ácidos aldonicos.Una solución amortiguadora de Br2

acuoso a menudo se solicita para este fin.



Ácidos Aldáricos

• Si se utiliza como agente oxidante elHNO3 diluido caliente, una aldosa seoxida a un ácido dicarboxilico llamadoácido aldárico. En esta reacción seoxidan el grupo -CHO en C1 y el grupoterminal -CH2OH (C6 en hexosas y C5 en

pentosas).



• En el caso de la glucosa, se forma elácido D- glucarico.



Ácidos Urónicos

• Si las aldosas se oxidan en el C terminalcon un OH primario forman un ácidomonocarboxilico llamado urónico, el cual

es mas importante biologicamente. Lareacción sólo puede realizarseenzimáticamente; no se conoce un

reactivo químico que pueda lograr estaoxidación selectiva en el laboratorio demanera satisfactoria.



• El ácido que deriva de D-glucosa es el D-glocurónico.



La oxidacion de aldosas con el reactivo detollens o el de benedic formaron la base depruebas sencillas de lo que se denominanazúcares reductores. (Reductor por que laaldosa reduce el agente metálico oxidante.)



Algunos equipos de auto análisis paradiabetes que se venden en las farmaciassiguen utilizando la prueba de Benedict para

detectar glucosa en la orina, aunque losmétodos más modernos han reemplazadoampliamente esta prueba química.



• Todas las aldosas son azúcares reductores; por

ejemplo, la fructosa reduce en reactivo deTollens aun cuando no contiene un grupoaldehído. La reducción ocurre debido a que lafructosa se isomeriza fácilmente en una mezclade aldosas (glucosa y manosa) en unadisolución básica por una serie dedesplazamientos tautoméricos ceto-enol. (fig.

25.8); sin embargo, los glicósidos no sonreductores debido a que el grupo acetal no sehidroliza a un aldehído en condiciones básicas.



• Los ácidos aldónicos y urónicos presentanuna gran tendencia a establecer un ester interno y formar lactonas de 5 y 6

miembros. El ácido ascórbico ( vitaminaC) es una gama-Lactona que essintetizada por plantas y por casi todos los

animales



Reducción de Carbohidratos

• La reduccion de monosacaridos se lleva acabo con gas hidrogeno, en presencia deun catalizador metalico que conduce a la

formacion de polialcoholes; de estamanera, D-fructosa, D-manosa y D-glucosa producen el mismo polialcohol, el

sorbitol.



• Al tratar un monosacárido con NaBH4, sereduce a un polialcohol que recibe elnombre de alditol.



• Si se utiliza el reactivo de Tollens, se

produce plata metálica como un espejobrillante sobre las paredes del matraz dereacción o del tubo de ensayo. Si seemplea el reactivo de fehling o el deBenedict, un precipitado rojizo de Cu2O esla señal de un resultado positivo. Algunosequipos domésticos de autoanálisis dediabetes aún usan la prueba de Benedict,aunque algunos métodos más modernoshan reemplazado la prueba química. Unacantidad tan pequeña como 0.1% deglucosa en orina da una reacción positiva.



• Aunque las reacciones de Tollens y de

Fehling sirven como pruebas útiles de losazúcares reductores, no dan buenosrendimientos cuando se trata de producir ácidos aldónicos, ya que las condicionesalcalinas descomponen el carbohidrato.Con fines de preparación, una soluciónamortiguada de Br 2 acuoso es mejor

oxidaante. La reacción es especifica paralas aldosas; el Br 2 acuoso no oxidacetosas.

• Si se utiliza un agente oxidante más



Los azúcares: Agentesreductores

• Reductores eficaces: Monosacaridos ydisacaridos.

• Esta propiedad de los glúcidos sirve debase química para las pruebas clinicas delos azúcares, por ejemplo, para ladetección de glucosa en orina de posibles

diabeticos.



Prueba de Fehling y Benedict

• Se basan en la capacidad de los azúcaresreductores de reducior iones cúpripos(Cu2+)

• Ambas son soluciones alcalinas de Cu2+

complejado con iones sustrato (Fehling) ocitrato (Benedict), la complejación del

cobre es necesaria para mantener susolubilidad.



• Si un fluido analizado contiene un azúcar reductor, el ión cúprico se reduso a suestado cuproso (Cu2+) que al contentarse,

precipita en forma de óxido cuproso(Cu2O). Esta reducción del cobre semanifiesta en la desaparicion del color

azul oscuro de la solución reactivo (debidoal Cu2+) y en la aparición de un precipitadorojo (Cu2O).



• La mayoría de disacáridos son azúcaresreductores porque uno de sus doscarbonos anoméricos (grupo cetona o

aldehído reductor) de sus estructuras noestá formando enlaces glucosídico.

• Una excepción es la sacarosa (azúcar no

reductor), tiene dos carbonos anoméricosformando parte del enlace que une los dosmonosacaridos.







Preparación de reactivos• Reactivo de Tollens: A una disolución al 5% de nitrato de plata,

adicionar una gota de hidróxido de sodio al 10%, añadir unadisolución fresca de amoníaco diluida (al 2%) gota a gota, conagitación constante hasta que el precipitado con óxido de plata sedisuelva. Para obtener un reactivo sensible es necesario evitar unexceso de amoníaco.

• Reactivo de Fehling: Mezclar volúmenes iguales de las siguientesdisoluciones:a) Disolver 7.5g de CuSO4 5 H2O en 100mL de aguab) Disolver 35g de tartrato más 25g de potasio en 100mL de agua.• Reactivo de Benedic: Disolver 173g de citrato de sodio hidratado y

100g de carbonato de sodio anhidro en 800mL de agua destilada,con calentamiento. Filtrar la disolución. Añadir al filtrado unadisolución de 17.3g se sulfato cúprico (CuSO4 5H2O), disueltos en100mL de agua destilada. Diluir la combinación de ambasdisoluciones a 1L.



Resultados de las pruebas• Reactivo de Tollens (espejo de plata). Involucra la reducción de una disolución alcalina de

hidróxido de amonio de plata a plata metálica y la oxidación del aldehído al ácidocarboxílico correspondiente.

• 2 Ag (NH3)OH + R’CHO NaOH 2 Ag0 + H2O + NH3Ensayo: añadir 2 gotas del compuesto problema a 1mL de reactivo de Tollens y dejar reposar

por 10 minutos. Si la reacción no ocurre en este lapso de tiempo, calentar la mezcla abaño María a 40º C por 5 minutos. La prueba positiva de la presencia de un aldehído es laformación de un espejo de plata o un precipitado negro de plata finamente dividido.

• Los reactivos de Fehlig y Benedic. Sirve también para detectar sustancias reductoras,como los aldehído que reducen al Cu++ a óxido cuproso, el color del precipitado puede ser amarillo o rojo dependiendo de la naturaleza y cantidad del agente reductor. La bajaconcentración de los iones Cu++ en estas disoluciones es suficiente para reaccionar, alcalentar los compuestos orgánicos que pueden reaccionar como agentes reductores fuerteen disolución alcalina.

Ensayo. Agregar 50mg del compuesto problema ca 1-2 ml dl reactivo de Fehling o Benedic ycalentar la mezcla a ebullición en baño María. La prueba positiva de la presencia de un

aldehído se visualiza con un precipitado de color amarillo o rojo característico del Cu2O,visible con la iluminación de la reflexión o en el fondo del recipiente que lo contenga alcabo de unas horas de reposo,. Es posible detectar cantidades pequeñas de azúcares(aldosas y cetosas), fenilhidrazina y otros derivados de la hidrazina.

Date post:	02-Mar-2016
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