Compuestos de nitrógeno

Universidad Autónoma del Estado de México

Facultad de Química

• Integrantes:• González Ruiz Filemón• Hernández Díaz Christian Eduardo• Hernández Jiménez Donovan Gilberto• Huerta Ramos María Fernanda• Iniesta Hernández Mercedes Alejandra

Nomenclatura!!!

• Isocianatos:• Enaminas:• Aminas:• Iminas:• Amidas:

Isocianatos!!!

Isocianatos Los isocianatos tienen la estructura general

R-N = C = O poseen un átomo de carbono que forma parte al

mismo tiempo de un grupo imino y de un grupo carbonilo .

El carbono carbonílico es susceptible de ataque por los nucleófilos y es el protagonista de las reacciones.

Métodos de obtención:

Transformaciones de Curtius, Hofmann y Lossen: una azida ácida disuelta en un líquido neutro.

O la reacción de sustitución nucleónica con cianato ya que el ion cianato es un buen nucleófilo y una base relativamente débil por lo que, salvo en casos de fuerte impedimento estérico, la reacción transcurrirá por un mecanismo SN2.

Diagrama de reacciones:

Reacción con agua para dar una amina

mecanismo

CO

NH3C

O

H

H C

O

NH3C

O

H

HC

O

NHH3C

OH

C

O

NH2H3C

O

Reacción con alcohol para dar uretano

mecanismo

C

O

NH3C

O

H

CH3 C

O

NH3C

O

H

CH3C

O

NHH3C

OCH3

mecanismo

Reacción con amina para dar urea

C

O

NH3C

N

H

CH3 C

O

NH3C

N

H

CH3C

O

NH

H3C

NH

CH3H

H

mecanismo

Reacción con tiol para dar tiocarbamato

C

O

NH3C

SCH3 C

O

NH3C

S

H

CH3

H

Enaminas!!!

Enaminas

• Son los compuestos nitrogenados análogos a los enoles y su estructura general es:

• Son estables la enaminas terciarias.

• Se estabilizan por tautomería a iminas.

Métodos de obtención

N

H

RR

+

H

H

H2O

H2OC

O

R' R'

C

O

R' H

R CH CH NR'2

R2C C

R

NR'2

Mecanismo:

O

H

O

H

NH

O

N

HH

O

N

H

H

-H2O

N

H

N

O

+

NH

N

ión imino

H2O N

+ H2Ocalor

Reacciones con enaminas: Reacción de Stork

R'2N C C

PhH2C X1

)2)

1)

1)

1)

2)

2)

2)

C C CH2 X

H3C X

R C

O

Cl

H2O

H2O

H2O

H2O

C

O

C

CH2 Ph

C

O

C

CH2 C C

C

O

C

CH3

C

O

C

C

O

R

R'2NH2 X

R'2NH2 X

R'2NH2 X

R'2NH2 Cl

Ejemplo:

• Mecanismo:

O

H

O H

NH

O

N

H

H

O

HH

NN

H

N

N

Cl Ph

O N

Ph

OO

H

H

N

O

H

H

Ph

O

N

O

O

Ph

H

HO

Ph

O

N

Cl Ph

N

Ph

O

H

H

N

O

H

H

Ph

N

O

Ph

H

H

Ph

O

sal de imonio

Cl