UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CHIAPAS.FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS.

CAMPUS IV

MTRO. RODOLFO GALDAMEZ MARTINEZ.

BROMATOLOGIA.

CARBOHIDRATOS.

INTEGRANTES.JONATHAN RODRIGUEZ SANTIAGO.

LUIS ALEXIS COSSIO ESTRADA.CLARA CECILIA MARTINEZ ESTUDILLO.

CRISTIAN ALEXIS MEJIA LOPEZADRIAN LOPEZ GIRON.

JHONATAN SANTOS MARTINEZ..OCTAVIO URBINA SANTOS.

ESTRUCTURA Y CLASIFICACIÓN

El término carbohidrato fue acuñado para designar una familia de compuestos que contienen carbono, hidrógeno y oxígeno e integran moléculas del tipo Cn(H2O)n, como en el caso de la glucosa: C6(H2O)6;

Posteriormente se descubrieron otras sustancias que además de cumplir estas condiciones, contenían también N, P, S, etc., con lo cual la fórmula empírica inicial se modificó de manera considerable.

Existen diversas clasificaciones de los carbohidratos, cada una de las cuales se basa en un criterio distinto:

•Estructura química.•Ubicación del grupo CO (en aldosas o

cetosas),•Número de átomos de carbono en la

cadena (triosa, tetrosa, pentosa, hexosa),

•Abundancia en la naturaleza, •Uso en alimentos, •Poder edulcorante, etc.

•De acuerdo con este principio, los carbohidratos pueden ser:

Los hidratos de carbono que no pueden ser hidrolizados en otros más simples se denominan monosacáridos.

A los carbohidratos que contienen el grupo cetona se les asigna el sufijo “ulosa” para distinguirlos de los aldehídos, que llevan la terminación “osa”;

por ejemplo:

• la levulosa (fructosa) es una cetosa del grupo de las hexulosas,

• la glucosa es una aldosa que pertenece a las hexosas.

Los monosacáridos son los monómeros o unidades básicas de los carbohidratos más complejos, cuya unión química produce oligosacáridos o polisacáridos, los cuales, a su vez, pueden estar constituidos por una o varias clases de monómeros.

La nomenclatura de los carbohidratos fue designada originalmente con nombres triviales y raíces que indican el origen, a la cual se le añade el sufijo “osa”.

Como en el caso de la lactosa, que es el azúcar de la leche, la fructosa de las frutas, la maltosa de la malta.

En el caso de los polímeros se emplea la terminación “ana”.

Por ejemplo:• los constituidos por unión de moléculas de

glucosa se denominan glucanas; • los que contienen sólo galactosa,

galactanas.

Cuando los polímeros están integrados por más de un tipo de monómero, se les da un nombre compuesto: tal es el caso de la galactomanana, que es un polímero de galactosa y manosa.

MONOSACÁRIDOS

Compuestos, solubles en agua, son insolubles en etanol y en éter; además son dulces —aunqueexisten algunos amargos— y tienen apariencia cristalina y blanca.

La cantidad de monosacáridos en estado libre es muy inferior al número de los que se encuentran en forma combinada integrando los diversos polisacáridos.

La glucosa es el monosacárido más abundante en la naturaleza; se encuentra en diferentes frutas, como las manzanas y las fresas, y en hortalizas como la cebolla.

Otro tipo de producto rico en glucosa es la miel, que contiene aproximadamente un 40% de ésta.

Debido a que la glucosa es dextrorrotatoria (es decir, gira a la derecha sobre el plano de la luz polarizada) también se le conoce con el nombre de dextrosa.

La fructosa se encuentra principalmente en jugos de diversas frutas y en las mieles.

Al igual que la mayoría de los monosacáridos, la fructosa es un azúcar reductor y, dado que es altamente levorrotatorio, se le designa con el nombre de levulosa.

Forma parte de algunos polisacáridos, principalmente de la inulina, que se encuentra en plantas como el maguey, el ajo y la alcachofa, entre otras.

La extracción comercial de la inulina ha sido alentada por reportes científicos que indican una mejora en la absorción de calcio y magnesio.

El contenido de los distintos azúcares en las frutas varía según el grado de maduración de éstas.

Por ejemplo, en la fase inicial del desarrollo del durazno y del chabacano, los monosacáridos son más abundantes que la sacarosa; sin embargo, cuando los frutos alcanzan su estado comestible, los primeros decrecen a costa de las síntesis del disacárido.

En la maduración de frutas como el plátano, el etileno provoca la activación de diversas enzimas que catalizan la síntesis de fructosa, glucosa y sacarosa a partir del almidón.

Conocer el contenido y tipo de azúcares en las frutas, los vegetales, mieles, jarabes y productos derivados de éstos (donde los azúcares son los componentes dominantes), permite, junto con el resultado de otros análisis, determinar si un producto derivado de los mismos ha sido adulterado mediante la adición de azúcares de un origen diferente al esperado.

Los tratamientos térmicos aplicados a los diferentes productos procesados pueden afectar la relación de los azúcares al presentarse diversos tipos de reacciones, como la caramelización.

Los granos de los cereales tienen una proporción baja de azúcares libres (de 1 a 3% en peso, aproximadamente), sobre todo en el germen y en las capas de salvado.

Al igual que muchos otros monosacáridos, la galactosa se encuentra poco en estado libre, pero es muy abundante en forma combinada —principalmente con la glucosa— integrando, por ejemplo, la lactosa de la leche; además, participa en muchos polímeros, como las galactomananas y algunas gomas.

Entre los azúcares ácidos más importantes está el ácido ascórbico o vitamina C, que se localiza sobre todo en las frutas. Además de la relevancia desde el punto de vista nutritivo, da origen a varias reacciones químicas que inducen la producción de pigmentos amarillos en los alimentos que lo contienen.

Casi todas las pentosas se encuentran como polímeros o como parte integrante de diversos glucósidos, por lo que es raro hallarlas en estado libre. Por ejemplo, la arabinosa es constituyente de varios polisacáridos (llamados arabanas), de gomas y de hemicelulosas, sustancias que se encuentran el reino vegetal.

Los monosacáridos más comunes en la naturaleza, tales como las tetrosas, pentosas y hexosas, derivan del D-gliceraldehído con la adición de grupos CHOH a la cadena básica de carbonos.

•las designaciones D y L no indican la dirección en la que el azúcar

•hace rotar el plano de la luz polarizada; si se desea hacer mención de su poder rotatorio, deben incluirse

•los signos () o (), que corresponden a carbohidratos dextrorrotatorios o levorrotatorios,

•respectivamente.•El azúcar cuya única diferencia es la

localización o posición de un solo hidroxilo que no sea el

•de referencia en su molécula se llama epímero.

Las representaciones químicas pueden hacerse mediante las proyecciones de Fischer y de Haworth

OLIGOSACÁRIDOS (del griego oligos = poco).

son holósidos compuestos por un número reducido de unidades monosacarídicas unidas mediante enlacesglucosídicos.

El número de unidades monosacarídicas que forman parte de un oligosacárido puede oscilar entre 2 y 10.

Los oligosacáridos más abundantes y de mayor importancia biológica son los disacáridos.

Oligosacáridos (2 a 10 unidades azúcares).

Disacáridos

Sacarosa.Se hidroliza a glucosa y fructosa , azúcar no-reductor.Fuentes: azúcar de caña y de remolacha, jarabe de arce, melazas y sorgo.

Maltosa.Se hidroliza a dos moléculas de glucosa, un azúcar reductor , no se encuentra libre en la naturaleza.Fuentes: productos malteados y cereales germinados, producto intermediario de la digestión de almidón.

Isomaltosa.son dos de los productos de la hidrólisis incompleta del almidón y del glucógeno (dos polisacáridos de reserva) durante la digestión.

LactosaSe hidroliza a glucosa y galactosa, puede presentarse en la orina durante el embarazo, un azúcar reductor.Fuentes: leche y productos lácteos, se produce en el organismo a partir de la glucosa.

Trisacáridos

RafinosaSolo parcialmente digerible pero puede hidrolizarse a glucosa, fructosa y galactosa por enzimas de las bacterias intestinales.Fuentes : semillas de algodón, melazas y azúcar de remolacha y tallos.

MelicitosaCompuesto de una unidad de fructosa y dos de glucosa.Fuentes : miel, álamos y coníferas.

Polisacáridos.

son glúcidos formados por un número elevado de monosacáridos unidos entre sí mediante enlaces glucosídicos. En el proceso de unión de n monosacáridos para formar un polisacárido se liberan (n-1) moléculas de agua, una por cada enlace glucosídico.

Los polisacáridos son macromoléculas de elevado peso molecular y estructura compleja. Así como otras macromoléculas tienen tamaños y pesos moleculares definidos, en los polisacáridos éstos pueden variar en función del estado metabólico de la célula.

Almidón.- Es un polisacárido formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1→4) y α(1→6). El almidón actúa como sustancia de reserva en las células vegetales.

Es el hidrato de carbono más abundante en la alimentación, encontrándose en los granos de cereales, semillas de leguminosas, raíces (mandioca), tubérculos (patatas), así como otras partes de las plantas.

Glucógeno.- Es un polisacárido con estructura muy similar a la de la amilopectina (Figura 7.14). Al igual que ésta, está formado por moléculas de α-D-glucosa unidas por enlaces glucosídicos α(1→4) a lo largo de las cadenas, y con puntos de ramificación consistentes en enlaces α(1→6).

El glucógeno es un polisacárido de reserva de origen animal que se localiza en el hígado y en el músculo. Los mejillones son alimentos ricos en este polisacárido. Sin embargo, durante el almacenamiento y manejo culinario se pierde de manera importante parte de su valor nutricional.

De igual manera, las harinas son una fuente interesante de glucógeno. En tal sentido, tenemos el pan  (ya sea blanco o integral),  el arroz, losfideos y las papas. También se encuentra en algunas frutas como el plátano, la manzana, la naranja y la piña.

Celulosa.

Es un polímero lineal (no ramificado) formado por moléculas de β-D-glucosa unidas mediante enlaces glucosídicos β(1→4) (Figura 7.16). Cada cadena de celulosa contiene entre 10.000 y 15.000 restos de glucosa.

La celulosa es el principal componente de las paredes celulares vegetales.

La celulosa es un polvo blanco, sin olor o sabor, derivado de fibras de diferentes plantas,puede obtenerse de trigo, pero también puede obtenerse de caña de azúcar, de semillas de algodón, de remolacha, entre otros. 

MATERIA PRIMA.

Caña de Azúcar. La caña de azúcar es una gramínea gigante perteneciente al género Saccharum, casi todas la caña de azúcar es de la misma especie, la diferencia en condiciones de crecimiento (clima, etc.) afectan la característica del jugo.

Por ejemplo, el contenido de azúcar del jugo de la caña cultivada en lostrópicos es mayor al de la caña que crece en climas más fríos.

El rendimiento de azúcar del jugo de caña es alrededor de 14 al 17%.

TECNOLOGIA DE LOS AZÚCARES.Los diferentes usos de los azúcares se basan en sus

propiedades funcionales, las cuales son consecuencia de su estructura química: su alto contenido de hidroxilos altamente hidrófilos, les proporciona la capacidad de hidratarse y de retener agua al establecer puentes de hidrógeno; generalmente son dulces, propician las reacciones de oscurecimiento de Maillard y de caramelización y fermentación, fungiendo como fuente de carbono; son capaces de inhibir el crecimiento microbiano, dependiendo de la concentración a la cual se empleen, por reducir el aa; confieren viscosidad y “cuerpo” a diversos alimentos, etcétera.

ConservaciónLos solutos de peso molecular bajo

reducen la presión de vapor de agua y, paralelamente, aumentan la presión osmótica; es decir, se pueden emplear para el control microbiológico de diversos hongos, levaduras y bacterias.

Para que tengan este efecto se

requiere que estén en solución; por esta razón, lo importante es la cantidad disuelta y no la total añadida.

El control de los microorganismos se puede llevar a cabo regulando la actividad del agua; sin embargo, es necesaria una gran concentración de sólidos para lograrlo, lo que va en detrimento de las propiedades sensoriales del alimento. Por ejemplo, en el caso de las mermeladas se pueden evitar los hongos y las levaduras ajustando el aa = 0.8, lo que implica la adición de 60-65% de sacarosa; esta cantidad se puede reducir sin afectar la calidad, mediante el empleo de algunos conservadores químicos.

En estos productos, la sacarosa ayuda a la gelificación de las pectinas y su concentración es doblemente importante: si es baja, el gel es débil y puede ocurrir la sinéresis que concentra agua en la superficie, aumenta la actividad del agua y favorece el crecimiento microbiano.

Cristalización Los azúcares tienen la capacidad de presentar el

fenómeno de polimorfismo, que consiste en que un mismo compuesto puede cristalizar en diversas formas.

Lactosa: produce los isómeros a y b, cuyos cristales tienen solubilidades y tamaños diferentes.

La cristalización ayuda a lograr las propiedades sensoriales deseadas; no obstante, si la concentración es menor el producto tendrá un “cuerpo” débil, y si se excede conferirá una textura arenosa.

En la leche en polvo es muy importante que la lactosa se encuentre como b, que es más soluble en agua que la a.

Con el control adecuado de algunos parámetros como la temperatura, las concentraciones, etc., se puede inducir la formación de un determinado tipo de cristal; generalmente estos aspectos se toman en cuenta en los procesos industriales de elaboración de lácteos, en la confitería y en la producción de otros productos en los que la cristalización de los azúcares es muy importante.

La textura y brillantez de los chocolates y los dulces se debe en gran medida a la relación de concentraciones de los azúcares amorfos y cristalinos.

Si la humedad no es la adecuada en los chocolates y, si en su formulación sólo se empleó sacarosa, ésta se disuelve, migrando a la superficie del producto para cristalizar y producir una mancha blanquecina conocida como sugar bloom, que dota al producto de una textura arenosa y una apariencia desagradable; ésta situación puede evitarse si se emplea azúcar invertido en la formulación.

HidrataciónEsta propiedad de los azúcares está

directamente relacionada con la facilidad que tienen sus OH de establecer puentes de hidrógeno con el agua, y varía de manera considerable entre los distintos mono y disacáridos.

En algunos azúcares, como la mezcla de a y b-lactosa, no se presenta una buena hidratación, ya que las dos formas anoméricas actúan entre sí por puentes de hidrógeno, lo que reduce su capacidad de hacerlo con moléculas de agua.

La hidratación se aprovecha para el control de la actividad del agua de los alimentos, sobre todo los de humedad intermedia.

En algunos casos estos carbohidratos son higroscópicos, es decir, se hidratan con la humedad del aire, ocasionando un problema en los derivados de la confitería, ya que se vuelven pegajosos.

La selección de un azúcar para un uso específico debe hacerse tomando en cuenta el grado de higroscopia que tiene, ya que este fenómeno es indeseable en los productos deshidratados, como la leche en polvo, los granulados, etc.; sin embargo, en algunos productos de confitería sí es benéfico, toda vez que confiere cierta humedad constante que les da aspecto de frescura. Cuando los azúcares son higroscópicos, deben almacenarse en recipientes cerrados y herméticos para evitar su exposición al aire húmedo.

Poder edulcorante.• Cuando se disuelven en agua, los azúcares presentan

reacciones de mutarrotación que producen una mezcla de tautómeros con distinta dulzura; esto se ha observado en la fructosa, cuyas soluciones recién preparadas son más dulces que las que se dejan reposar hasta alcanzar el equilibrio tautomérico.

• La propiedad de dulzura de estos hidratos de carbono está muy relacionada con los grupos hidroxilo y con su estereoquímica; por ejemplo, la β -D-glucosa es dulce, mientras que su epímero, la β-D-manosa, es amargo..

Otros factores que influyen en el poder edulcorante de los azúcares son la temperatura y la concentración; la D-fructosa es más dulce a temperaturas bajas, fenómeno que se aprovecha en la elaboración de bebidas refrescantes que se consumen normalmente frías; la glucosa es menos dulce que la sacarosa, pero ambas causan la misma sensación a una concentración de 40%.

¡Gracias!