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Reporte Final 2 de Organica 2

Date post: 13-Apr-2018
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  • 7/26/2019 Reporte Final 2 de Organica 2

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    Universidad de San Carlos de GuatemalaFacultad de IngenieraEscuela de Ingeniera

    rea de Ingeniera QumicaLaboratorio de Qumica Orgnica 2

    Impartido por Ing. Gerardo OrdoezSeccin D

    PROPIEDADES Y REACTIVIDAD DE ALCOHOLES

    1 Jaime Fernando Culajay Vsquez 2005-16348 Colaboracin2 Gerson David Saz Lpez 2009-15502 1003 Yamilethe Alemn Daz 2010-25385 1004 Ingrid Jocabed Coloma Leiva 2011-13782 1005 Melvin Josu Ajxup Morente 2011-14632 100

    6 Brian Josue Pacheco Estrada 2011-23050 1007 Daniel Reyes Muoz 2011-14054 1008 Francisco Arnoldo Cataln Cataln 2012-20176 1009 Kevin Rolando Ajxup 2012-12924 10010 Elder Estuardo Villatoro Hernndez 2012-12600 100

    Guatemala, 3 de Marzo del 2015Fecha de revisin:_______________ Nota:_____ Firma: ___________

    SECCI N PONDERACI N NOTA1. Resumen 102. Objetivos 5

    3. Marco Terico 54. Marco Metodolgico 5

    5. Resultados (Pruebas de Identificacin) 156. Interpretacin de Resultados 30

    7. Concluciones 158. Bibliografa 5

    9. Apndice9.1. Datos originales 19.2. Muestra de Clculo 59.3. Datos Calculados 4

    NOTA

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    2

    NDICE

    Resumen pgina 3

    Objetivos pgina 4

    Marco terico

    Marco Metodolgico

    pgina 56

    pgina 7 - 11

    Resultados pgina 1217

    Interpretacin de resultados pgina 18 - 20

    Conclusiones pgina 21

    Bibliografa pgina 22

    Anexos pgina 23 - 25

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    RESUMEN

    Para la prctica nmero tres de laboratorio, Propiedades y Reactividad de los

    Alcoholes, se plante como objetivo primordial conocer las generalidades de losalcoholes; con el fin de saber cmo determinar y diferenciar el tipo de alcoholutilizado de tres muestras diferentes para clasificar cada alcohol como primario,secundario o terciario.

    Para llevar a cabo dicho procedimiento, fue necesario realizar una serie depruebas de identificacin para cinco muestras depositadas en tubos de ensayode cada uno de los alcoholes utilizados, siendo stas la prueba de reaccin consodio metlico, la solubilidad en cido sulfrico concentrado, la solubilidad enagua, la prueba con el reactivo de Lucas y finalmente con la prueba delyodoformo.

    Finalmente se determin que para los alcoholes utilizados, las muestras A yC eran alcoholes primarios y la B un alcohol secundario en base alcomportamiento observado de las pruebas con las ramificaciones del carbonoquiral del alcohol, como en la solubilidad que disminuye a medida que aumentala cantidad de carbonos en su composicin.

    La prctica experimental se llev a cabo el da Jueves 26 de Febrero acondiciones de temperatura y presin en un rango de 23C a 25C y presinatmosfrica aproximada de 0.98 atm. Para la ciudad capital de Guatemala.

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    OBJETIVOS

    GENERAL:

    Conocer las generalidades de los alcoholes.

    ESPECFICOS:

    1. Identificar el tipo de alcohol desconocido proporcionado en ellaboratorio.

    2. Conocer las caractersticas del mecanismo de reaccin de losalcoholes.

    3. Reconocer las caractersticas del grupo funcional de los alcoholespor medio de las pruebas de identificacin.

    4. Diferenciar los alcoholes de tipo primario, secundario y terciario.

    5. Determinar que alcohol identifica la prueba del sodio metlico, la

    prueba del reactivo de Lucas y la prueba de yodoformo.

    6. Identificar si el alcohol es soluble en la prueba de cido sulfrico y

    en la prueba en agua.

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    1. MARCO TERICO

    Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo

    OH, unido a una cadena carbonada este grupo (-OH) est unido en una forma

    covalente a un carbono con hibridacin sp3. Cuando un grupo se encuentra unido

    directamente a un anillo aromtico los compuestos formados se llaman fenoles y

    sus propiedades qumicas y fsicas son muy diferentes.

    En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms

    empleados como reactivos en sntesis, los alcoholes se caracterizan por la gran

    variedad de reacciones en los que intervienen, una de las ms importantes es la

    reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas esteres,

    semejantes a las sales inorgnicas.

    CLASIFICACION DE LOS ALCOHOLES

    Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, en funcin

    del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que

    se encuentran enlazado el grupo OH, tambin se puede clasificar a los alcoholes

    de acuerdo al nmero de carbonos que posea.

    Primario: Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el

    grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbn (C) primario, es decir un carbono con

    unido a 2 tomos de hidrogeno.

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    Terciario: El tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

    pertenece a un carbn (C) terciario, es decir un carbono solo:

    PROPIEDADES FISICAS

    Solubilidad en agua: .Gracias al grupoOH caracterstico de los alcoholes, se

    pueden presentar puentes dehidrgeno, que hace que los primeros alcoholes

    sean solubles en el agua, mientras que a mayor cantidad de hidrgeno,

    dicha caracterstica va desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va

    perdiendo significancia y a partir del hexano la sustancia se torna aceitosa.

    Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son

    influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de

    hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de

    ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.

    En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de

    carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Todo esto se presenta

    porque el grupo OH al tener puentes de hidrogeno, son mas difciles de romper.

    Punto de fusin: Presenta el mismo comportamiento que el punto de ebullicin,

    aumenta a medida que aumenta el nmero de carbonos.

    Densidad: Aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos y las

    ramificaciones de las molculas.

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    (Constantes Fsicas de algunos alcoholes)

    Nombre Punto de fusinC Punto de ebullicin C Densidad

    Metanol -97,5 64,5 0,793

    1-propanol -126 97,8 0,804

    2-propanol -86 82,3 0,789

    1-butanol -90 117 0,810

    2-butanol -114 99,5 0,806

    2-metil-1-propanol -108 107,3 0,802

    2-metil-2-propanol 25,5 82,8 0,789

    1-pentanol -78,5 138 0,817

    Ciclohexanol 24 161,5 0,962

    PROPIEDADES QUIMICAS

    Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto

    inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como

    sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se estableceun dipolo. La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes,

    segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo

    carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms

    molculas de carbono.

    Alcohol Terciario 2-metil-2-propanol

    Alcohol Secundario 2-butanol

    Alcohol Primario 1-butanol

    Metanol

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    La prueba de Lucas:

    Indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario y se basa en la

    diferencia de reactividad de los tres tipos con los halogenuros de hidrogeno. Los

    alcoholes de no ms de 6 carbonos son solubles en el reactivo de lucas. Un

    alcohol terciario reacciona de inmediato con el reactivo de lucas, mientras que un

    secundario reacciona y tarda ms en reaccionar y un alcohol primario no

    reacciona.

    A la mezcla HCl/ZnCl2se le denomina React ivo d e Lucasy se puede utilizar

    como un ensayo para determinar qu tipo de alcohol se trata. Los alcoholes 3

    reaccionan inmediatamente, los alcoholes 2 tardan 2-5 minutos enreaccionar. Elalcohol 1 reacciona muy lentamente y pueden tardar horas.

    La prueba del yodoformo:

    Indica si un alcohol contiene o no una unidad estructural determinada. Se trata

    con yodo e hidrogeno de sodio, un alcohol de estructura da un precipitado

    amarillo de yodoformo.

    Usos

    Los alcoholes se utilizan como productos qumicos intermedios y disolventes en

    las industrias de textiles, colorantes, productos qumicos, detergentes, perfumes,

    alimentos, bebidas, cosmticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se

    utilizan tambin en la desnaturalizacin del alcohol, en productos de limpieza,

    aceites y tintas de secado rpido, anticongelantes, agentes espumigenos y en la

    flotacin de minerales. La n-propanol es un disolvente utilizado en lacas,

    cosmticos, lociones dentales, tintas de impresin, lentes de contacto y lquidos

    de frenos. Tambin sirve como antisptico, aromatizante sinttico de bebidas no

    alcohlicas y alimentos, producto qumico intermedio y desinfectante. El

    isopropanol es otro disolvente industrial importante que se utiliza como

    anticongelante, en aceites y titas de secado rpido, en la desnaturalizacin de

    H3C CH2 OH+ HCl H3C CH2 Cl

    ZnCl2

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    alcoholes y en perfumes. Se emplea como antisptico y sustitutivo del alcohol

    etlico en cosmticos, pero no puede utilizarse en productos farmacuticos

    aplicados internamente. El isopropanol es un ingrediente de jabones lquidos,

    limpiacristales, aromatizante sinttico de bebidas no alcohlicas y alimentos y

    producto qumico intermedio. El n-butanol se emplea como disolvente de

    pinturas, lacas, barnices, resinas naturales y sintticas, gomas, aceites

    vegetales, tintes y alalcaloides. Se utiliza como sustancia intermedia en la

    fabricacin de productos qumicos y farmacuticos, y en las industrias de cuero

    artificial, textiles. El sec-butanol se utiliza tambin como disolvente y producto

    qumico intermedio, y se encuentra en lquidos hidrulicos de frenos, limpiadores

    industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas, agentes de flotacin para

    minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes. El isobutanol, un disolventepara revestimientos de superficie y adhesivos. El terc-butanol se utiliza para la

    eliminacin del agua de los productos, como disolvente en la fabricacin de

    frmacos, perfumes y aromas, y como producto qumico intermedio. Los

    alcoholes amlicos actan como espumigenos en la flotacin de minerales.

    Muchos alcoholes entre ellos el alcohol metilamilico, 2-etilbutanol, 2-etilhexanol,

    ciclohexanol, 2-octanol y metilciclohexanol, se utilizan en la fabricacin de lacas.

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    2. MARCO METODOLGICO

    Algoritmo del Procedimiento. Reaccin con sodio metlico1. Se lav y sec el tubo de ensayo.2. Se coloc 1mL del alcohol suministrado.

    3. Se agreg un pedazo de sodio metlico acabado de cortar.4. Se anot las observaciones.

    Diagrama de Flujo. Reaccin con sodio metlico

    NO

    SI

    Se verific

    integridad

    Se lav y sec

    cristalera

    Se prepar el equipo y

    cristalera

    Se coloc el alcohol suministrado en el

    tubo de ensayo

    Se agreg un pedazo de sodio

    metlico acabado de cortar.

    Se observ

    efervescencia

    Se anot las observaciones

    FIN

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    Algoritmo del Procedimiento.Solubilidad en cido sulfrico concentrado

    1. Se coloc una pequea muestra del alcohol en un tubo deensayo.

    2. Se coloc en una pipeta 1mL de H2SO4concentrado.

    3. Se agreg gota a gota el H2SO4 al alcohol con agitacinconstante y enfriamiento.

    4. Se observ el comportamiento.5. Se anot las observaciones.

    Diagrama de Flujo. Solubilidad en cido sulfrico concentrado

    NO

    SI

    Se verificintegridad

    Se lav y seccristalera

    Se prepar el equipo ycristalera

    Se coloc el alcohol suministrado en un

    tubo de ensayo

    Se coloc en una pipeta el

    H2SO4concentrado en una

    Se enfri la

    Se observ el

    FIN

    INICIO

    Se agreg gota a gota el H2SO4 al alcohol

    conagitacin constante y enfriamiento.

    Se anot las observaciones

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    Algoritmo del Procedimiento.Solubilidad en agua

    1. Se coloc en un tubo de ensayo 1mL de H2O.2. Se aadi el alcohol gota a gota con agitacin constante

    hasta que el volumen del alcohol sea igual al del H2O.3. Se anot las observaciones.

    Diagrama de Flujo. Solubilidad en agua

    NO

    SI

    Se verificintegridad

    Se lav y seccristalera

    Se prepar el equipo ycristalera

    Se coloc H2O en un tubo de ensayo

    Se aadi el alcohol gota a gota con

    agitacin constante hasta igualar el

    Volmenes

    i uales?

    Se observ el

    FIN

    INICIO

    Se anot las observaciones

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    13

    Algoritmo del Procedimiento. Ensayo de Lucas1. Se coloc 1mL del alcohol en el tubo de ensayo.2. Se agreg 3mL de Reactivo de Lucas.3. Se calent el tubo de ensayo en bao de agua a 60 C.4. Se tap el tubo para agitar el contenido.

    5. Se dej en reposo por un tiempo.6. Se observ el comportamiento del alcohol y el reactivo por 5

    y 10 min.7. Se anot el tiempo en que apareci turbidez en el tubo de

    ensayo.8. Se anot las observaciones.

    Diagrama de Flujo. Ensayo de Lucas

    NO

    SI

    Se verific

    integridad

    Se lav y sec

    cristalera

    Se prepar el equipo y

    cristalera

    Se coloc el alcohol suministrado en el

    tubo de ensayo

    Se agreg de Reactivo de

    Seobserv

    Se anot las observaciones

    FIN

    1mL

    INICIO

    3 mL

    Se calent el tubo de ensayo en bao de

    agua a 60 C.

    Se tap el tubo para agitarel

    Se observ el comportamiento del alcohol y el

    reactivo por 5 min y 10 min.

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    Algoritmo del Procedimiento. Prueba de yodoformo1. Se coloc tres gotas de alcohol en el tubo de ensayo.2. Se aadi 10 gotas de solucin al 10% de NaOH.3. Se aadi gota a gota una solucin de yodo/yoduro de potasio.4. Se observ si apareci un precipitado o una coloracin amarilla.

    5. Se procedi a calentar suavemente en bao de agua a 60 C.6. Se dejo reposar.7. Se anot los cambios ocurridos durante el proceso.

    Diagrama de Flujo. Prueba de yodoformo

    NO

    SI

    Se verific

    integridad

    Se lav y sec

    cristalera

    Se prepar el equipo y

    cristalera

    Se coloc el alcohol suministrado en el

    tubo de ensayo

    Se aadi de solucin al 10% de

    Se observprecipitado o

    coloracin

    Se anot las observaciones

    FIN

    3 otas

    INICIO

    10 otas

    Se aadi gota a gota una solucin de

    yodo/yoduro de potasio hasta un

    Se calent suavemente el tubo de

    ensayo en bao de agua a 60C.

    Se dej reposar la mezcla

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    3. RESULTADOS

    Tabla I. Resultados de las pruebas realizadas a las muestras de alcohol.TIPO DE ALCOHOL

    Muestra A Muestra B Muestra C

    Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol primario

    Fuente: Datos calculados

    GRUPO 1 MUESTRA B

    Tabla II: Prueba 1Nombre

    de laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    SodioMetalico

    La reactividad de losalcoholes con respectoa varios metales serelacionaestrechamente con suacidez.

    Se llev una reaccin de 2a3 minutos, formacin decristales blancos pequeos

    Pruebapositiva.

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: R - OH + Na RO-Na+ + H2(1)

    Tabla III: Prueba 2Nombre

    de laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    Solubilidad en cidosulfrico

    Tienen una reactividadintermedia entre losalcoholes primarios y

    terciarios. Aunque no seven afectadosapreciablemente por elcido sulfricoconcentrado.

    Se form una capaburbujeante ms rpidoque en un alcohol

    primario

    Pruebapositiva

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: R - OH + H2SO4 R - Cl + H2O (2)

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    Tabla IV: Prueba 3Nombrede laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    Solubilidad en Agua La solubilidad es unamedida de la capacidadde disolverse en unalcohol o sustancia.

    Se observ la formacinde una sola fase. PruebaPositiva

    Fuente: Datos tericos y experimentales.Reaccin:

    (3)

    Tabla V: Prueba 4

    Nombrede la

    prueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    EnsayoLucas

    Implica la adicion dereactivo de lucas a unalcohol desconocido, seda por un mecanismoSN1.

    Es la formacin de dosfases, la reaccin seobserv despus de 5minutos

    PruebaPositiva

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: (4)

    Tabla VI: Prueba 5Nombre

    de laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    yodo Indica si un alcoholcontiene o no una unidadestructural determinada.Se trata de alcohol conyodo

    Se dio la formacin deuna capa amarilla y turbiadentro del tubo deensayo.

    PruebaPositiva

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: (5)

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    GRUPO 2 MUESTRA C

    Tabla VII: Prueba 1Nombre

    de la

    prueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    SodioMetalico

    La reactividad de losalcoholes con respectoa varios metales serelacionaestrechamente con suacidez.

    Se llev una reaccininstantanea, formacin decristales blancos pequeos

    Pruebapositiva.

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: R - OH + Na RO-Na+ + H2 (6)

    Tabla VIII: Prueba 2Nombrede la

    prueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    Solubilidad en cidosulfrico

    Tienen una reactividadintermedia entre losalcoholes primarios yterciarios.

    No se observ ningncambio

    Pruebanegativa

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: No hubo

    Tabla IX: Prueba 3Nombre

    de laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    Solubilidad en Agua

    La solubilidad es unamedida de la capacidadde disolverse en unalcohol o sustancia.

    Se observ la formacinde una sola fase, solubley transparente

    PruebaPositiva

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: (7)

    Tabla X:Prueba 4Nombre

    de laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

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    EnsayoLucas

    Implica la adicin dereactivo de Lucas a unalcohol desconocido.

    No hubo ningn cambioen la estructura delalcohol.

    PruebaNegativa

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: No hubo.Tabla XI: Prueba 5

    Nombrede la

    prueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    yodo Indica si un alcoholcontiene o no una unidadestructural determinada.Se trata de alcohol conyodo

    Se dio la formacin deuna capa amarilla y alagregar 8 gotas de yo alcalentar desaparecio.

    PruebaPositiva

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: (8)

    GRUPO 3 MUESTRA A

    Tabla XII: Prueba 1Nombre

    de laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusi

    n:Sodio

    MetalicoLa reactividad de losalcoholes con respectoa varios metales serelacionaestrechamente con suacidez.

    Se llev una reaccininstantanea, formacin decristales blancos pequeos

    Pruebapositiva.

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: R - OH + Na RO-Na+ + H2(9)

    Tabla XIII: Prueba 2Nombre

    de laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    Solubilidad en cidosulfrico

    Tienen una reactividadintermedia entre los

    No se observ ningncambio

    Pruebanegativa

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    alcoholes primarios yterciarios.

    Reaccin: No hubo

    Tabla XIV: Prueba 3Nombre

    de laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    Solubilidad en Agua

    La solubilidad es unamedida de la capacidadde disolverse en unalcohol o sustancia.

    Se observ la formacinde una sola fase, solubley transparente

    PruebaPositiva

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: (10)

    Tabla XV: Prueba 4Nombre

    de laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    EnsayoLucas

    Implica la adicin dereactivo de Lucas a unalcohol desconocido.

    No hubo ningn cambioen la estructura delalcohol.

    PruebaNegativa

    Fuente: Datos tericos y experimentales.Reaccin: No hubo.

    Tabla XVI: Prueba 5Nombre

    de laprueba:

    Criterio de la prueba Observacin Conclusin:

    yodo Indica si un alcoholcontiene o no una unidadestructural determinada.Se trata de alcohol conyodo

    Se dio la formacin deuna capa amarilla y alagregar 8 gotas de yo alcalentar desaparecio.

    PruebaPositiva

    Fuente: Datos tericos y experimentales.

    Reaccin: (11)

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    4. INTERPRETACIN DE RESULTADOS

    Muestra B

    A la muestra del alcohol suministrado se le aplico la prueba de

    identificacin del sodio metlico. Para esta reaccin se forma un alcoxido

    metlico y debido a que es una reaccin oxido-reduccin la reactividad serelaciona con la acidez dbil del alcohol la cual al entrar en contacto sodio (base

    fuerte) sustrae al protn del hidroxilo del alcohol (mecanismo de reaccin 1). La

    reaccin se lleva a cabo en un intervalo de 2 a 3 minutos la cual demuestra una

    reaccin relativamente lenta observndose la formacin de pequeos cristales

    blancos denotando que la muestra B se puede identificar como un alcohol

    secundario.

    A la muestra se le somete a la prueba de solubilidad agregndole cido

    sulfrico concentrado, observndose una capa burbujeante por lo tanto no hay

    miscibilidad entre ellos. La solubilidad disminuye conforme aumenta el nmero

    de carbonos, por tanto al agregar un cido potente al alcohol, solo existe una

    deshidratacin y no una miscibilidad (mecanismo de reaccin 2)

    A La muestra se le somete a una segunda prueba de solubilidad,

    agregndole agua y posteriormente cido sulfrico concentrando observndosemiscibilidad. El grupo OH que posee la estructura del alcohol la hace miscible ya

    que es polar, formando as puentes de hidrogeno con el agua. Al agregar el cido

    sulfrico elimina de la estructura una ramificacin disminuyendo el nmero de

    carbonos logrando la miscibilidad del alcohol (mecanismo de reaccin 3).

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    Al agregar el reactivo de Lucas a la muestra se observa la formacin de

    dos fases despus de 5 minutos de espera. Como el reactivo de Lucas est

    conformado por ZnCl2/HCl al entrar en contacto con el alcohol reemplaza el OH

    de la estructura con el cloro formando un halogenuro del alquilo la cual es no

    polar por tanto se separa de la mezcla (mecanismo de reaccin 4).

    Al agregar Yodo a la muestra forma una capa amarilla y turbia. Esta

    prueba determina la estructura determinada de un alcohol como: R-CH(OH)-CH3

    . El cambio de color muestra la formacin de CH-I2 la cual obtenida de la

    estructura alcohlica (mecanismo de reaccin 5)

    Muestra C

    A la muestra se le aplica la prueba de sodio metlico la cual reacciona de

    manera inmediata con el metal formando pequeos cristales blancos. Para esta

    reaccin se forma un alcoxido metlico y debido a que es una reaccin oxido-

    reduccin la reactividad se relaciona con la acidez dbil del alcohol la cual al

    entrar en contacto sodio (base fuerte) sustrae al protn del hidroxilo del alcohol

    (mecanismo de reaccin 6). Ya que la reaccin se da instantneamente en

    comparacin con la muestra B se determina que es un alcohol primario.

    En la primera prueba de solubilidad para la muestra se le agrega cido

    sulfrico concentrado y no se observa ninguna miscibilidad. En la muestra

    tampoco se observa una deshidratacin, debido a que es un alcohol primario es

    necesario adminstrale una fuente de calor para lograr la deshidratacin.

    En la segunda prueba de solubilidad para la muestra se le agrega agua y

    posteriormente cido sulfrico obteniendo una mezcla trasparente denotando

    miscibilidad. El grupo OH que posee la estructura del alcohol la hace miscible ya

    que es polar, formando as puentes de hidrogeno con el agua. Al agregar el cido

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    sulfrico elimina una ramificacin disminuyendo el nmero de carbonos en la

    estructura alcohlica logrando as que sea miscible (mecanismo de reaccin 7).

    Al realizar la prueba de Lucas en la muestra no se observa ningn cambio.

    Los alcoholes primarios tienen una reaccin muy lenta debido a que no pueden

    formar carbocationes. El alcohol primario activado permanece en solucin hasta

    que es atacado por el ion cloruro y la reaccin puede tomar desde treinta minutos

    hasta varios das.

    Al agregar Yodo a la muestra forma una capa amarilla que luego al calentar

    desaparece. Esta prueba determina la estructura determinada de un alcohol

    como: C3H-CH2-OH. El cambio de color muestra la formacin de CH-I2 la cualobtenida de la estructura alcohlica. (Mecanismo de reaccin 8)

    Muestra A

    Para el anlisis de esta muestra de alcohol, se obtiene los mismos

    resultados que la muestra C demostrando que son alcoholes primarios. Por tal

    razn la interpretacin de los resultados es la misma para la muestra A.

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    5. CONCLUSIONES

    1. Se identific los tipos de alcohol presentes en cada muestra siendoalcohol secundario en muestra B y alcohol primario en muestra A y C.

    2. Se determinaron los tipos de alcoholes mediante las pruebas deidentificacin y caractersticas de los mecanismos de reaccin.

    3. Las caractersticas de los alcoholes cambia conforme aumenta elnmero de ramificaciones en el carbono quiral, las pruebas de identificacin lodemuestran haciendo posible la determinacin de los mismos.

    4. Se determin dos tipos de alcoholes; primario y secundario en lastres muestras proporcionadas por el instructor.

    5. Se determin que la reactividad creciente con sodio metlico de losalcoholes es: primario > secundario > terciario. Hechos basados en laobservacin y medida del tiempo en que cada tipo de alcohol empez areaccionar.

    6. Se determin que la solubilidad de los alcoholes disminuye amedida que aumenta la cantidad de carbonos en su composicin.

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    6. BIBLIOGRAFA

    1. Fuson, Reynold. Identificacin sistemtica de compuestosorgnicos

    Traducido del Ingls. Primera Edicin. Editorial Limusa. Mxico, 1977. Pgs: 137,

    166-169.

    2. Mc Murry, Jhon "Qumica orgnica" Traducido del Ingls. Quinta edicin.

    Editorial Thomson Editores. Australia, 2004. Pgs: 93

    3. Philip S. Bailey, Christina A. Bailey. Qumica Orgnica: Conceptos y

    Aplicaciones Traducido del Ingls. Quinta Edicin. Editorial Pearson Educacin.

    Mxico 1998. Pg. 110 y 111

    7. Wingrove, Alan "Qumica orgnica" Traducido del Ingls. Primera

    edicin. Editorial Harla. Mxico, 1984. Pgs: 154, 1055

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    7. ANEXOS

    Datos Originales

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    Muestra de ClculoEl reactivo de Lucas se prepara en el laboratorio minutos antes de ser utilizado.Se prepara por disolucin de 24 g. de cloruro de cinc anhidro en 27 g (23 ml) decido clorhdrico concentrado, agitar y refrigerar para evitar la perdida de cido.

    Anlisis de ErrorInstrumento Incerteza

    Balanza 0.001g

    Pipeta 0.1ml

    Fuente: Datos Originales


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